Флуорантен
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Флуорантен [ 1 ] | |
| Другие имена
Бензо[ jk ]флуорен
Тетрацикло[7.6.1.0 5,16 .0 10,15 ]гексадека-1,3,5,7,9(16),10,12,14-октаен [ нужна ссылка ] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1907918 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.376 |
| Номер ЕС |
|
| 262216 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1325, 3082 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Ч 10 | |
| Молярная масса | 202.256 g·mol −1 |
| Появление | Иголки от желтого до зеленого цвета |
| Плотность | 1,252 г/см 3 (0 °C), твердый |
| Температура плавления | 110,8 ° С (231,4 ° F; 383,9 К) |
| Точка кипения | 375 ° C (707 ° F; 648 К) |
| 265 мкг/л (25 °С) | |
| -138.0·10 −6 см 3 /моль | |
| Вязкость | 0,652 сП при 20 °C |
| Структура | |
| Планарный | |
| 0,34 Д | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 2 ] | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х410 | |
| П273 , П501 | |
| точка возгорания | 210 ° С (410 ° F; 483 К) |
| Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Флуорантен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ). Молекулу можно рассматривать как сплав нафталинового и бензольного звена, соединенных пятичленным кольцом. Хотя образцы часто имеют бледно-желтый цвет, соединение бесцветно. Растворим в неполярных органических растворителях. [ 3 ] Он принадлежит к классу ПАУ, известных как неальтернантные ПАУ, поскольку у него есть кольца, отличные от колец с шестью атомами углерода. Это структурный изомер альтернированного пирена ПАУ . Он не так термодинамически стабилен, как пирен. Его название происходит от его флуоресценции под УФ-светом.
возникновение
[ редактировать ]Следы флуорантена обнаруживаются во многих продуктах сгорания наряду с другими ПАУ. Это происходит в результате неполного сгорания. Флуорантен первоначально был выделен из каменноугольного пека. Его до сих пор получают из высококипящей фракции каменноугольной смолы, составляющей несколько процентов по весу. [ 3 ]
Загрязнитель
[ редактировать ]Флуорантен является одним из ПАУ Агентства по охране окружающей среды 16 приоритетных загрязнителей США . Флуорантен был классифицирован Международным агентством по изучению рака как канцероген группы 3 , «не поддающийся классификации по канцерогенности для человека»[1], однако было обнаружено, что он обладает канцерогенными свойствами в случае новорожденных мышей, согласно краткосрочным исследованиям. анализ опухоли легких (Busby et al., 1984). [ 4 ] В 2019 году флуорантен был добавлен в Список веществ-кандидатов, вызывающих очень большую обеспокоенность (SVHC) из-за его стойких, биоаккумулятивных и токсичных (PBT) и очень стойких и очень биоаккумулятивных (vPvB) свойств. [ 5 ] Оценено его наличие в пищевых продуктах. [ 6 ]
Выяснена его биодеградация. Процесс начинается с дигидроксилирования по каждому из двух типов связей CH=CH. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 206, 503. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ СГС: ГЕСТИС 030010.
- ^ Jump up to: а б Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a13_227
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 сентября 2012 г. Проверено 30 июля 2012 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Шесть новых веществ добавлены в список кандидатов ECHA/PR/19/01» . Проверено 17 января 2019 г.
- ^ Зелинкова, Зузана; Венцль, Томас (2015). «Наличие 16 ПАУ EPA в пищевых продуктах – обзор» . Полициклические ароматические соединения . 35 (2–4): 248–284. дои : 10.1080/10406638.2014.918550 . ПМЦ 4673601 . ПМИД 26681897 .
- ^ Со, Чон Су; Кым, Ён Су; Ли, Цин (2009). «Бактериальная деградация ароматических соединений» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 6 (1): 278–309. дои : 10.3390/ijerph6010278 . ПМЦ 2672333 . ПМИД 19440284 .