Циклодекстрин

Циклодекстрины — семейство циклических олигосахаридов , состоящих из макроциклического кольца субъединиц глюкозы , соединенных α-1,4 гликозидными связями . Циклодекстрины получают из крахмала путем ферментативной конверсии. Они используются в пищевой, фармацевтической, химической промышленности, доставке лекарств , а также в сельском хозяйстве и экологической инженерии. ^[1]

Циклодекстрины состоят из 5 или более α-D-глюкопиранозидных единиц, связанных 1->4, как в амилозе (фрагменте крахмала ). Типичные циклодекстрины содержат ряд мономеров глюкозы от шести до восьми единиц в кольце, образующих форму конуса:

α (альфа)-циклодекстрин : 6 субъединиц глюкозы.
β (бета)-циклодекстрин : 7 субъединиц глюкозы.
γ (гамма)-циклодекстрин : 8 субъединиц глюкозы.

Самый крупный хорошо охарактеризованный циклодекстрин содержит 32 звена 1,4-ангидроглюкопиранозида. Известны также плохо охарактеризованные смеси, содержащие по меньшей мере 150-членные циклические олигосахариды.

Приложения

Доставка лекарств

Циклодекстрины входят в состав более чем 30 различных одобренных лекарств. ^[2] Имея гидрофобную внутреннюю часть и гидрофильную внешнюю поверхность, циклодекстрины образуют комплексы с гидрофобными соединениями. Альфа-, бета- и гамма-циклодекстрин в целом безопасными . признаны FDA США ^[3]^[4] Их применяют для доставки различных лекарственных средств, в том числе гидрокортизона, простагландина, нитроглицерина, итраконазола, левомицетина. Циклодекстрин придает растворимость и стабильность этим лекарствам. ^[1] Соединения включения циклодекстринов с гидрофобными молекулами способны проникать в ткани организма, их можно использовать для высвобождения биологически активных соединений в определенных условиях. ^[5] В большинстве случаев механизм контролируемой деградации таких комплексов основан на изменении pH водных растворов, приводящем к потере водородных или ионных связей между молекулами хозяина и гостя. Альтернативные средства разрушения комплексов используют нагревание или действие ферментов, способных расщеплять α-1,4 связи между мономерами глюкозы. Было также показано, что циклодекстрины улучшают проникновение лекарств в слизистую оболочку. ^[6]

Хроматография

β-циклодекстрины используются для производства неподвижной фазы сред для разделения ВЭЖХ . ^[7]

Другой

Циклодекстрины связывают ароматизаторы . Такие устройства способны выделять ароматы при нагревании, например, при глажке, нагреве тела или в сушилке. Обычное применение — типичный «лист для сушки». Они также являются основным ингредиентом препарата Febreze , который утверждает, что β-циклодекстрины «улавливают» соединения, вызывающие запах, тем самым уменьшая запах. ^[1]

Циклодекстрины также используются для производства спиртового порошка путем капсулирования этанола . При смешивании с водой из порошка получается алкогольный напиток , его также можно принимать в виде таблеток. ^[8] Одобрение порошкового спирта FDA в 2014 году было встречено широкими запретами и негативной реакцией в Соединенных Штатах. ^[9]

Структура

Типичные циклодекстрины состоят из 6-8 глюкопиранозидных единиц. Эти субъединицы связаны 1,4- гликозидными связями . Циклодекстрины имеют тороидальную форму, причем большие и меньшие отверстия тороида подвергают воздействию растворителя вторичные и первичные гидроксильные группы соответственно. Из-за такого расположения внутренняя часть тороидов значительно менее гидрофильна, чем водная среда, и, следовательно, способна вмещать гидрофобные молекулы. Напротив, внешняя поверхность достаточно гидрофильна , чтобы придавать циклодекстринам (или их комплексам) водорастворимость. Они не растворяются в типичных органических растворителях.

Синтез

Циклодекстрины получают ферментативной обработкой крахмала . ^[10]^[11] Обычно циклодекстрингликозилтрансфераза (CGTase) используется вместе с α- амилазой . Сначала крахмал разжижают либо термической обработкой, либо с помощью α-амилазы, затем для ферментативной конверсии добавляют CGTase. CGTases производят смеси циклодекстринов, таким образом, продукт преобразования приводит к смеси трех основных типов циклических молекул в соотношениях, которые строго зависят от используемого фермента: каждая CGTase имеет свое характерное соотношение синтеза α:β:γ. ^[12] Очистка трех типов циклодекстринов использует различную водорастворимость молекул: β-ЦД, который плохо растворим в воде (18,5 г/л или 16,3 мМ при 25 °C), можно легко получить путем кристаллизации , в то время как более растворимый α- и γ-ЦД (145 и 232 г/л соответственно) обычно очищают с помощью дорогостоящих и трудоемких методов хроматографии . В качестве альтернативы на стадии ферментативной конверсии можно добавить «комплексообразователь»: такие агенты (обычно органические растворители, такие как толуол , ацетон или этанол ) образуют комплекс с желаемым циклодекстрином, который впоследствии осаждается. Образование комплекса приводит к превращению крахмала в сторону синтеза осажденного циклодекстрина, тем самым обогащая его содержание в конечной смеси продуктов. Компания Wacker Chemie AG использует специальные ферменты, которые могут специально производить альфа-, бета- или гамма-циклодекстрин. Это очень ценно, особенно для пищевой промышленности, поскольку без ограничения суточного потребления можно употреблять только альфа- и гамма-циклодекстрин.

Производные

Интерес к циклодекстринам возрастает, поскольку их поведением «хозяин-гость» можно манипулировать путем химической модификации гидроксильных групп. O- Метилирование и ацетилирование являются типичными превращениями. Оксид пропилена дает гидроксипропилированные производные. ^[1] Первичные спирты могут быть тозилированы. Степень дериватизации можно регулировать, т.е. полное метилирование или частичное. ^[14]

И β-циклодекстрин, и метил-β-циклодекстрин (MβCD) удаляют холестерин из культивируемых клеток. Было обнаружено, что метилированная форма MβCD более эффективна, чем β-циклодекстрин. Известно, что водорастворимый MβCD образует растворимые комплексы включения с холестерином, тем самым повышая его растворимость в водном растворе. MβCD используется для приготовления продуктов, не содержащих холестерина: объемная гидрофобная молекула холестерина легко помещается внутри циклодекстриновых колец. MβCD также используется в исследованиях по разрушению липидных рафтов путем удаления холестерина из мембран. ^[15]

Благодаря ковалентному присоединению тиоловых групп к циклодекстринам могут быть приданы высокие мукоадгезивные свойства, поскольку эти тиолированные олигомеры ( тиомеры ) способны образовывать дисульфидные связи с богатыми цистеином субдоменами гликопротеинов слизи. Таким образом, время пребывания тиолированных циклодекстринов в желудочно-кишечном тракте и глазах существенно увеличивается. ^[16]^[17] Кроме того, тиолированные циклодекстрины активно поглощаются клетками-мишенями, высвобождая свою полезную нагрузку в цитоплазму. Например, клеточное поглощение различных модельных лекарств было улучшено в 20 раз при использовании тиолированного α-циклодекстрина в качестве системы-носителя. ^[18]

Исследовать

В супрамолекулярной химии циклодекстрины являются предшественниками механически связанных молекулярных структур , таких как ротаксаны и катенаны . Показательно, что α-циклодекстрин образует координационный комплекс второй сферы с тетрабромаурат-анионом ([AuBr4]-). ^[19]

Было показано, что комплексы β-циклодекстрина с некоторыми каротиноидными пищевыми красителями усиливают цвет, повышают растворимость в воде и улучшают светостойкость. ^[20]^[21]

Комплексы, образованные между β-циклодекстрином и производными адамантана, использовались для создания самовосстанавливающихся материалов, таких как гидрогели. ^[22] и поверхности с низким коэффициентом трения. ^[23]

Используя взаимодействие хозяин-гость между β-циклодекстрином и перфторгексаном , акустически активные наночастицы . были созданы ^[24] Эти наночастицы были объединены с гистотрипсией , что привело к развитию гистотрипсии, опосредованной наночастицами (NMH). NMH устраняет ограничения традиционной гистотрипсии , такие как неселективность и необходимость высокого давления. ^[25] Этот многообещающий новый метод имеет потенциальное применение в абляции клеток для различных целей, включая лечение рака . ^[26]

История

Модель заполнения пространства β-циклодекстрином.

Циклодекстрины были названы «целлюлозинами», когда их впервые описал А. Вильерс в 1891 году. ^[27] Вскоре после этого Ф. Шардингер идентифицировал три встречающихся в природе циклодекстрина: α, β и γ, называемые «сахарами Шардингера». В течение 25 лет, с 1911 по 1935 год, Ганс Прингсхайм в Германии был ведущим исследователем в этой области. ^[28] демонстрируя, что циклодекстрины образуют стабильные водные комплексы со многими другими химическими веществами. К середине 1970-х годов каждый из природных циклодекстринов был структурно и химически охарактеризован, и было изучено гораздо больше комплексов. С 1970-х годов Сейтли и другие провели обширную работу по изучению инкапсуляции циклодекстринов и их производных для промышленных и фармакологических применений. ^[29] Среди процессов, используемых для комплексообразования, процесс замешивания кажется одним из лучших. ^[30]

Безопасность

Циклодекстрины представляют широкий интерес отчасти потому, что в исследованиях на животных они оказались нетоксичными. LD50 ( перорально, крысы) составляет порядка граммов на килограмм. ^[1]Тем не менее попытки использовать β-циклодекстрин для профилактики атеросклероза , ^[31] возрастное липофусцина накопление ^[32] и ожирение сталкиваются с препятствием в виде повреждения слухового нерва ^[33] инефротоксическое действие. ^[34]

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Виммер Т. (2012). «Циклодекстрины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/14356007.e08_e02 . ISBN 978-3527306732 .
^ Гу А, Пшеница Н (2021). «Макроциклы как вспомогательные вещества, усиливающие действие лекарственных препаратов, в фармацевтических препаратах». Журнал явлений включения и макроциклической химии . 100 (1–2): 55–69. дои : 10.1007/s10847-021-01055-9 . S2CID 233139034 .
^ «Альфа-циклодекстрин» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Уведомление GRAS № GRN 000155. ; «Бета-циклодекстрин» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Уведомление GRAS № GRN 000074. ; «Гамма-циклодекстрин» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Уведомление GRAS № GRN 000046.
^ Уэкама К., Хираяма Ф., Ирие Т. (июль 1998 г.). «Системы-носители лекарственных средств циклодекстрина». Химические обзоры . 98 (5): 2045–2076. дои : 10.1021/CR970025P . ПМИД 11848959 .
^ Беккет Г., Шеп Л.Дж., Тан М.Ю. (март 1999 г.). «Улучшение растворения празиквантеля in vitro путем комплексообразования с альфа-, бета- и гамма-циклодекстринами». Международный фармацевтический журнал . 179 (1): 65–71. дои : 10.1016/S0378-5173(98)00382-2 . ПМИД 10053203 .
^ Моррисон П.В., Коннон С.Дж., Хуторянский В.В. (февраль 2013 г.). «Циклодекстрин-опосредованное повышение растворимости рибофлавина и проницаемости роговицы» . Молекулярная фармацевтика . 10 (2): 756–762. дои : 10.1021/mp3005963 . ПМИД 23294178 .
^ Мотояма А., Сузуки А., Широта О., Намба Р. (апрель 2002 г.). «Прямое определение энантиомеров пиндолола в сыворотке человека методом ЖХ-МС/МС с переключением колонок с использованием хиральной колонки фенилкарбамат-бета-циклодекстрин». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 28 (1): 97–106. дои : 10.1016/S0731-7085(01)00631-8 . ПМИД 11861113 .
^ «Порошковый спирт: инкапсуляция» . Национальная ассоциация по контролю за алкогольными напитками . Проверено 22 января 2024 г.
^ «Порошковый спирт» . Алкоголь.орг . Проверено 22 января 2024 г.
^ Сейтли Дж. (июль 1998 г.). «Введение и общий обзор химии циклодекстрина». Химические обзоры . 98 (5): 1743–1754. дои : 10.1021/cr970022c . ПМИД 11848947 .
^ Бивер А., Антраникян Г., Хайнцле Э. (сентябрь 2002 г.). «Ферментативное производство циклодекстринов». Прикладная микробиология и биотехнология . 59 (6): 609–617. дои : 10.1007/s00253-002-1057-x . ПМИД 12226716 . S2CID 12163906 .
^ Фарахат М (28 марта 2020 г.). «Повышение производства β-циклодекстрина и изготовление съедобных антимикробных пленок, содержащих эфирное масло гвоздики/комплекс включения β-циклодекстрина» . Письма по микробиологии и биотехнологии . 48 (1): 12–23. дои : 10.4014/mbl.1909.09016 . S2CID 216203179 .
^ Стэньер Калифорния, О'Коннелл М.Дж., Клегг В., Андерсон Х.Л. (2001). «Синтез флуоресцентных стильбенов и толан-ротаксанов методом сочетания Сузуки». Химические коммуникации (5): 493–494. дои : 10.1039/b010015n .
^ Брэди Б., Линам Н., О'Салливан Т., Ахерн С., Дарси Р. (2000). «6A-Op-толуолсульфонил-β-циклодекстрин». Органические синтезы . 77 : 220. дои : 10.15227/orgsyn.077.0220 .
^ Родаль С.К., Скреттинг Г., Гарред О., Вильхардт Ф., ван Деурс Б., Сандвиг К. (апрель 1999 г.). «Экстракция холестерина метил-бета-циклодекстрином нарушает образование покрытых клатрином эндоцитарных везикул» . Молекулярная биология клетки . 10 (4): 961–974. дои : 10.1091/mbc.10.4.961 . ПМК 25220 . ПМИД 10198050 .
^ Кали Г., Хаддадзадеган С., Лаффлер Ф., Бернкоп-Шнурх А. (январь 2023 г.). «Пертиолированные циклодекстрины: наноразмерные носители лекарственных средств, обеспечивающие длительное время пребывания в желудочно-кишечном тракте» . Углеводные полимеры . 300 : 120275. doi : 10.1016/j.carbpol.2022.120275 . ПМИД 36372469 .
^ Грассири Б., Нолл П., Фабиано А., Пирас А.М., Замбито Ю., Бернкоп-Шнурх А. (февраль 2022 г.). «Тиолированный гидроксипропил-β-циклодекстрин: потенциальный многофункциональный наполнитель для доставки лекарств в глаза» . Международный журнал молекулярных наук . 23 (5): 2612. doi : 10.3390/ijms23052612 . ПМЦ 8910138 . ПМИД 35269753 .
^ Каплан О., Трушковска М., Кали Г., Нолл П., Бланко Массани М., Браун Д.Е. и др. (сентябрь 2023 г.). «Тиолированный α-циклодекстрин: вероятно, наименьший носитель лекарственного средства, обеспечивающий усиленное клеточное поглощение и выход из эндосом» . Углеводные полимеры . 316 : 121070. doi : 10.1016/j.carbpol.2023.121070 . ПМИД 37321712 .
^ Лю З., Фраскони М., Лей Дж., Браун З.Дж., Чжу З., Цао Д. и др. (2013). «Селективное выделение золота, чему способствует координация второй сферы с α-циклодекстрином» . Природные коммуникации . 4 : 1855. Бибкод : 2013NatCo...4.1855L . дои : 10.1038/ncomms2891 . ПМЦ 3674257 . ПМИД 23673640 .
^ Марколино В.А., Занин Г.М., Даррант Л.Р., Бенасси М., Матиоли Г. (апрель 2011 г.). «Взаимодействие куркумина и биксина с β-циклодекстрином: методы комплексообразования, стабильность и применение в пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (7): 3348–3357. дои : 10.1021/jf104223k . ПМИД 21381747 .
^ де Оливейра В.Е., Алмейда Е.В., Кастро Х.В., Эдвардс Х.Г., Дос Сантос Х.Ф., де Оливейра Л.Ф. (август 2011 г.). «Каротиноиды и комплексы включения β-циклодекстрина: рамановская спектроскопия и теоретические исследования». Журнал физической химии А. 115 (30): 8511–8519. Бибкод : 2011JPCA..115.8511D . дои : 10.1021/jp2028142 . ПМИД 21728366 .
^ Харада А., Такашима Ю., Накахата М. (июль 2014 г.). «Супрамолекулярные полимерные материалы посредством взаимодействия циклодекстрин-гость». Отчеты о химических исследованиях . 47 (7): 2128–2140. дои : 10.1021/ar500109h . ПМИД 24911321 .
^ Ван Ю, Сунь Ю, Авестро Эй Джей, МакГонигал П.Р., Чжан Х (ноябрь 2021 г.). «Супрамолекулярный ремонт поверхностей гидратной смазки» . Хим . 8 (2): 480–493. дои : 10.1016/j.chempr.2021.11.001 .
^ Хиралла Дж., Шмили Р., Демирел Э., Рехман Т.У., Хауэлл Дж., Дурмаз Ю.Ю. и др. (июнь 2019 г.). «Гистотрипсия, опосредованная наночастицами (НМГ), с использованием перфторгексановых «наноконусов» ». Физика в медицине и биологии . 64 (12): 125018. Бибкод : 2019PMB....64l5018K . дои : 10.1088/1361-6560/ab207e . ПМИД 31071701 .
^ Рехман Т.У., Хираллах Дж., Демирель Э., Хауэлл Дж., Влайсавлевич Э., Юксель Дурмаз Ю. (февраль 2019 г.). «Разработка акустически активных наноконусов с использованием взаимодействия хозяин-гость в качестве нового агента гистотрипсии» . АСУ Омега . 4 (2): 4176–4184. дои : 10.1021/acsomega.8b02922 . ПМК 6649115 . ПМИД 31459627 .
^ Тойдемир С., Холл С., Демирель Е., Эльмачи Д.Н., Гол Д., Влайсавлевич Е. и др. (декабрь 2022 г.). «Биоконъюгированные кластеры наноконусов β-циклодекстрина-перфторгексана как функциональные наночастицы для гистотрипсии, опосредованной наночастицами». Биомакромолекулы . 23 (12): 5297–5311. doi : 10.1021/acs.biomac.2c01110 . ПМИД 36418020 .
^ Вильерс А. «О превращении крахмала в декстрин масляной ферментацией». Счет Возвращает. акад. Наука . 1891 : 536–8.
^ Крини Дж. (26 июля 2020 г.). «Двадцать лет исследований декстрина: дань уважения профессору Гансу Прингсхайму (1876–1940)». Журнал явлений включения и макроциклической химии . 98 (1–2). ООО «Спрингер Сайенс энд Бизнес Медиа»: 11–27. дои : 10.1007/s10847-020-01013-x . S2CID 220774604 .
^ Сейтли Дж (1988). Циклодекстриновая технология . Том. 1. Дордрехт; Бостон: Академическое издательство Kluwer. ISBN 978-90-277-2314-7 . ^{[ нужна страница ]}
^ Гил А., Шамаю А., Леверд Э., Бугаре Дж., Барон М., Куарраз Дж. (октябрь 2004 г.). «Эволюция взаимодействия нового химического соединения, эфлюцимиба, с гамма-циклодекстрином в процессе замешивания» (PDF) . Европейский журнал фармацевтических наук . 23 (2): 123–129. дои : 10.1016/j.ejps.2004.06.002 . ПМИД 15451000 . S2CID 31860374 .
^ Циммер С., Гребе А., Бакке С.С., Боде Н., Халворсен Б., Улас Т. и др. (апрель 2016 г.). «Циклодекстрин способствует регрессии атеросклероза посредством перепрограммирования макрофагов» . Наука трансляционной медицины . 8 (333): 333ра50. doi : 10.1126/scitranslmed.aad6100 . ПМЦ 4878149 . ПМИД 27053774 .
^ Гаспар Дж., Матье Дж., Альварес П. (май 2017 г.). «2-Гидроксипропил-бета-циклодекстрин (HPβCD) снижает возрастное накопление липофусцина посредством холестерин-ассоциированного пути» . Научные отчеты . 7 (1): 2197. Бибкод : 2017НатСР...7.2197Г . дои : 10.1038/s41598-017-02387-8 . ПМЦ 5438378 . ПМИД 28526856 .
^ Крамлинг М.А., Лю Л., Томас П.В., Бенсон Дж., Каницки А., Кабара Л. и др. (2012). «Потеря слуха и гибель волосковых клеток у мышей, получавших холестерин-хелатирующий агент гидроксипропил-β-циклодекстрин» . ПЛОС ОДИН . 7 (12): е53280. Бибкод : 2012PLoSO...753280C . дои : 10.1371/journal.pone.0053280 . ПМЦ 3532434 . ПМИД 23285273 .
^ Скантлбери А.М., Оходницкий П., Корс Л., Рампанелли Э., Баттер Л.М., Эль Бумашули С. и др. (ноябрь 2019 г.). «β-Циклодекстрин противодействует ожирению у мышей, находящихся на западном диетическом питании, но вызывает нефротоксический эффект» . Научные отчеты . 9 (1): 17633. Бибкод : 2019NatSR...917633S . дои : 10.1038/s41598-019-53890-z . ПМК 6881402 . ПМИД 31776357 .

[Ullmann-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Виммер Т. (2012). «Циклодекстрины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/14356007.e08_e02 . ISBN 978-3527306732 .

[2] Гу А, Пшеница Н (2021). «Макроциклы как вспомогательные вещества, усиливающие действие лекарственных препаратов, в фармацевтических препаратах». Журнал явлений включения и макроциклической химии . 100 (1–2): 55–69. дои : 10.1007/s10847-021-01055-9 . S2CID 233139034 .

[3] «Альфа-циклодекстрин» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Уведомление GRAS № GRN 000155. ; «Бета-циклодекстрин» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Уведомление GRAS № GRN 000074. ; «Гамма-циклодекстрин» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Уведомление GRAS № GRN 000046.

[4] Уэкама К., Хираяма Ф., Ирие Т. (июль 1998 г.). «Системы-носители лекарственных средств циклодекстрина». Химические обзоры . 98 (5): 2045–2076. дои : 10.1021/CR970025P . ПМИД 11848959 .

[5] Беккет Г., Шеп Л.Дж., Тан М.Ю. (март 1999 г.). «Улучшение растворения празиквантеля in vitro путем комплексообразования с альфа-, бета- и гамма-циклодекстринами». Международный фармацевтический журнал . 179 (1): 65–71. дои : 10.1016/S0378-5173(98)00382-2 . ПМИД 10053203 .

[6] Моррисон П.В., Коннон С.Дж., Хуторянский В.В. (февраль 2013 г.). «Циклодекстрин-опосредованное повышение растворимости рибофлавина и проницаемости роговицы» . Молекулярная фармацевтика . 10 (2): 756–762. дои : 10.1021/mp3005963 . ПМИД 23294178 .

[7] Мотояма А., Сузуки А., Широта О., Намба Р. (апрель 2002 г.). «Прямое определение энантиомеров пиндолола в сыворотке человека методом ЖХ-МС/МС с переключением колонок с использованием хиральной колонки фенилкарбамат-бета-циклодекстрин». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 28 (1): 97–106. дои : 10.1016/S0731-7085(01)00631-8 . ПМИД 11861113 .

[8] «Порошковый спирт: инкапсуляция» . Национальная ассоциация по контролю за алкогольными напитками . Проверено 22 января 2024 г.

[9] «Порошковый спирт» . Алкоголь.орг . Проверено 22 января 2024 г.

[CR-10] Сейтли Дж. (июль 1998 г.). «Введение и общий обзор химии циклодекстрина». Химические обзоры . 98 (5): 1743–1754. дои : 10.1021/cr970022c . ПМИД 11848947 .

[11] Бивер А., Антраникян Г., Хайнцле Э. (сентябрь 2002 г.). «Ферментативное производство циклодекстринов». Прикладная микробиология и биотехнология . 59 (6): 609–617. дои : 10.1007/s00253-002-1057-x . ПМИД 12226716 . S2CID 12163906 .

[12] Фарахат М (28 марта 2020 г.). «Повышение производства β-циклодекстрина и изготовление съедобных антимикробных пленок, содержащих эфирное масло гвоздики/комплекс включения β-циклодекстрина» . Письма по микробиологии и биотехнологии . 48 (1): 12–23. дои : 10.4014/mbl.1909.09016 . S2CID 216203179 .

[13] Стэньер Калифорния, О'Коннелл М.Дж., Клегг В., Андерсон Х.Л. (2001). «Синтез флуоресцентных стильбенов и толан-ротаксанов методом сочетания Сузуки». Химические коммуникации (5): 493–494. дои : 10.1039/b010015n .

[14] Брэди Б., Линам Н., О'Салливан Т., Ахерн С., Дарси Р. (2000). «6A-Op-толуолсульфонил-β-циклодекстрин». Органические синтезы . 77 : 220. дои : 10.15227/orgsyn.077.0220 .

[15] Родаль С.К., Скреттинг Г., Гарред О., Вильхардт Ф., ван Деурс Б., Сандвиг К. (апрель 1999 г.). «Экстракция холестерина метил-бета-циклодекстрином нарушает образование покрытых клатрином эндоцитарных везикул» . Молекулярная биология клетки . 10 (4): 961–974. дои : 10.1091/mbc.10.4.961 . ПМК 25220 . ПМИД 10198050 .

[16] Кали Г., Хаддадзадеган С., Лаффлер Ф., Бернкоп-Шнурх А. (январь 2023 г.). «Пертиолированные циклодекстрины: наноразмерные носители лекарственных средств, обеспечивающие длительное время пребывания в желудочно-кишечном тракте» . Углеводные полимеры . 300 : 120275. doi : 10.1016/j.carbpol.2022.120275 . ПМИД 36372469 .

[17] Грассири Б., Нолл П., Фабиано А., Пирас А.М., Замбито Ю., Бернкоп-Шнурх А. (февраль 2022 г.). «Тиолированный гидроксипропил-β-циклодекстрин: потенциальный многофункциональный наполнитель для доставки лекарств в глаза» . Международный журнал молекулярных наук . 23 (5): 2612. doi : 10.3390/ijms23052612 . ПМЦ 8910138 . ПМИД 35269753 .

[18] Каплан О., Трушковска М., Кали Г., Нолл П., Бланко Массани М., Браун Д.Е. и др. (сентябрь 2023 г.). «Тиолированный α-циклодекстрин: вероятно, наименьший носитель лекарственного средства, обеспечивающий усиленное клеточное поглощение и выход из эндосом» . Углеводные полимеры . 316 : 121070. doi : 10.1016/j.carbpol.2023.121070 . ПМИД 37321712 .

[19] Лю З., Фраскони М., Лей Дж., Браун З.Дж., Чжу З., Цао Д. и др. (2013). «Селективное выделение золота, чему способствует координация второй сферы с α-циклодекстрином» . Природные коммуникации . 4 : 1855. Бибкод : 2013NatCo...4.1855L . дои : 10.1038/ncomms2891 . ПМЦ 3674257 . ПМИД 23673640 .

[20] Марколино В.А., Занин Г.М., Даррант Л.Р., Бенасси М., Матиоли Г. (апрель 2011 г.). «Взаимодействие куркумина и биксина с β-циклодекстрином: методы комплексообразования, стабильность и применение в пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (7): 3348–3357. дои : 10.1021/jf104223k . ПМИД 21381747 .

[21] де Оливейра В.Е., Алмейда Е.В., Кастро Х.В., Эдвардс Х.Г., Дос Сантос Х.Ф., де Оливейра Л.Ф. (август 2011 г.). «Каротиноиды и комплексы включения β-циклодекстрина: рамановская спектроскопия и теоретические исследования». Журнал физической химии А. 115 (30): 8511–8519. Бибкод : 2011JPCA..115.8511D . дои : 10.1021/jp2028142 . ПМИД 21728366 .

[22] Харада А., Такашима Ю., Накахата М. (июль 2014 г.). «Супрамолекулярные полимерные материалы посредством взаимодействия циклодекстрин-гость». Отчеты о химических исследованиях . 47 (7): 2128–2140. дои : 10.1021/ar500109h . ПМИД 24911321 .

[23] Ван Ю, Сунь Ю, Авестро Эй Джей, МакГонигал П.Р., Чжан Х (ноябрь 2021 г.). «Супрамолекулярный ремонт поверхностей гидратной смазки» . Хим . 8 (2): 480–493. дои : 10.1016/j.chempr.2021.11.001 .

[pmid31071701-24] Хиралла Дж., Шмили Р., Демирел Э., Рехман Т.У., Хауэлл Дж., Дурмаз Ю.Ю. и др. (июнь 2019 г.). «Гистотрипсия, опосредованная наночастицами (НМГ), с использованием перфторгексановых «наноконусов» ». Физика в медицине и биологии . 64 (12): 125018. Бибкод : 2019PMB....64l5018K . дои : 10.1088/1361-6560/ab207e . ПМИД 31071701 .

[25] Рехман Т.У., Хираллах Дж., Демирель Э., Хауэлл Дж., Влайсавлевич Э., Юксель Дурмаз Ю. (февраль 2019 г.). «Разработка акустически активных наноконусов с использованием взаимодействия хозяин-гость в качестве нового агента гистотрипсии» . АСУ Омега . 4 (2): 4176–4184. дои : 10.1021/acsomega.8b02922 . ПМК 6649115 . ПМИД 31459627 .

[26] Тойдемир С., Холл С., Демирель Е., Эльмачи Д.Н., Гол Д., Влайсавлевич Е. и др. (декабрь 2022 г.). «Биоконъюгированные кластеры наноконусов β-циклодекстрина-перфторгексана как функциональные наночастицы для гистотрипсии, опосредованной наночастицами». Биомакромолекулы . 23 (12): 5297–5311. doi : 10.1021/acs.biomac.2c01110 . ПМИД 36418020 .

[27] Вильерс А. «О превращении крахмала в декстрин масляной ферментацией». Счет Возвращает. акад. Наука . 1891 : 536–8.

[28] Крини Дж. (26 июля 2020 г.). «Двадцать лет исследований декстрина: дань уважения профессору Гансу Прингсхайму (1876–1940)». Журнал явлений включения и макроциклической химии . 98 (1–2). ООО «Спрингер Сайенс энд Бизнес Медиа»: 11–27. дои : 10.1007/s10847-020-01013-x . S2CID 220774604 .

[29] Сейтли Дж (1988). Циклодекстриновая технология . Том. 1. Дордрехт; Бостон: Академическое издательство Kluwer. ISBN 978-90-277-2314-7 . ^{[ нужна страница ]}

[30] Гил А., Шамаю А., Леверд Э., Бугаре Дж., Барон М., Куарраз Дж. (октябрь 2004 г.). «Эволюция взаимодействия нового химического соединения, эфлюцимиба, с гамма-циклодекстрином в процессе замешивания» (PDF) . Европейский журнал фармацевтических наук . 23 (2): 123–129. дои : 10.1016/j.ejps.2004.06.002 . ПМИД 15451000 . S2CID 31860374 .

[31] Циммер С., Гребе А., Бакке С.С., Боде Н., Халворсен Б., Улас Т. и др. (апрель 2016 г.). «Циклодекстрин способствует регрессии атеросклероза посредством перепрограммирования макрофагов» . Наука трансляционной медицины . 8 (333): 333ра50. doi : 10.1126/scitranslmed.aad6100 . ПМЦ 4878149 . ПМИД 27053774 .

[pmid28526856-32] Гаспар Дж., Матье Дж., Альварес П. (май 2017 г.). «2-Гидроксипропил-бета-циклодекстрин (HPβCD) снижает возрастное накопление липофусцина посредством холестерин-ассоциированного пути» . Научные отчеты . 7 (1): 2197. Бибкод : 2017НатСР...7.2197Г . дои : 10.1038/s41598-017-02387-8 . ПМЦ 5438378 . ПМИД 28526856 .

[pmid23285273-33] Крамлинг М.А., Лю Л., Томас П.В., Бенсон Дж., Каницки А., Кабара Л. и др. (2012). «Потеря слуха и гибель волосковых клеток у мышей, получавших холестерин-хелатирующий агент гидроксипропил-β-циклодекстрин» . ПЛОС ОДИН . 7 (12): е53280. Бибкод : 2012PLoSO...753280C . дои : 10.1371/journal.pone.0053280 . ПМЦ 3532434 . ПМИД 23285273 .

[34] Скантлбери А.М., Оходницкий П., Корс Л., Рампанелли Э., Баттер Л.М., Эль Бумашули С. и др. (ноябрь 2019 г.). «β-Циклодекстрин противодействует ожирению у мышей, находящихся на западном диетическом питании, но вызывает нефротоксический эффект» . Научные отчеты . 9 (1): 17633. Бибкод : 2019NatSR...917633S . дои : 10.1038/s41598-019-53890-z . ПМК 6881402 . ПМИД 31776357 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]