Трихлорацетат натрия
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Трихлорацетат натрия | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.437 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C2Cl3NaOC2Cl3NaO2 | |
| Молярная масса | 185.36 g/mol |
| Появление | Белый порошок |
| Плотность | ~1,5 г/мл −1 |
| Температура плавления | 200 ° С (392 ° F, 473 К) |
| Точка кипения | Разлагается |
| 55 г/100 мл | |
| Растворимость | Растворим в метаноле и этаноле , мало растворим в ацетоне , не растворим в эфирах и углеводородах. |
| Кислотность ( pKa ) | 0,7 (сопряженная кислота) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Коррозионный |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х335 , Х410 | |
| P261 , P271 , P273 , P304+P340 , P312 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | Невоспламеняющийся |
| Невоспламеняющийся | |
| Родственные соединения | |
Другие анионы
|
Трифторацетат натрия |
Другие катионы
|
Трихлоруксусная кислота |
Родственные соединения
|
Хлорацетат натрия Ацетат натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трихлорацетат натрия – химическое соединение с формулой CCl 3 CO 2 Na. Он используется для повышения чувствительности и точности при картировании транскриптов . [1] Ранее он использовался в качестве гербицида, начиная с 1950-х годов, но регулирующие органы удалили его с рынка в конце 1980-х - начале 1990-х годов. [2] [3] [4] [5]
Подготовка
[ редактировать ]Трихлорацетат натрия получают реакцией трихлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия:
Реакции
[ редактировать ]Основность
[ редактировать ]Трихлорацетат натрия является более слабым основанием, чем ацетат натрия , из-за электроноакцепторной природы трихлорметильной группы . Трифторацетат натрия также является более слабым основанием. Однако его можно легко протонировать в присутствии достаточно сильных кислот:
Прекурсор трихлорметил-аниона
[ редактировать ]Этот реагент полезен для введения трихлорметильной группы в другие молекулы. Декарбоксилирование дает трихлорметиланион, который является достаточно сильным нуклеофилом , чтобы атаковать различные карбонильные функциональные группы, такие как альдегиды , ангидриды карбоновых кислот , [6] кетоны (предшественники реакции Джочича-Рива ) и ацилгалогениды .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мюррей, МГ (1986). «Использование трихлорацетата натрия и нуклеазы маша для повышения чувствительности и точности картирования транскриптов». Аналитическая биохимия . 158 (1): 165–170. дои : 10.1016/0003-2697(86)90605-6 . ISSN 0003-2697 . ПМИД 2432801 .
- ^ TCA-натрий в базе данных свойств пестицидов (PPDB), по состоянию на 20 июня 2014 г.
- ^ Г.С. Рай и К.Л. Хамнер. Стойкость трихлорацетата натрия в сорняках разных типов почв, 2 (4), октябрь 1953 г.: 271-279.
- ^ Трихлоруксусная кислота ОЭСР, номер CAS: 76-03-9. Архивировано 4 марта 2016 г. на Wayback Machine, доступ 20 июня 2014 г.
- ^ EPA, декабрь 1991 г. трихлоруксусная кислота (TCA). EPA Отмена 12/91. Доступ 20 июня 2014 г.
- ^ Уинстон, Энтони; Бедерка, Джон П.М.; Иснер, Уильям Г.; Джулиано, Питер К.; Шарп, Джон К. (1965). «Трихлорметилирование ангидридов. Кольцево-цепная таутомерия». Дж. Орг. Хим . 30 (8): 2784–2787. дои : 10.1021/jo01019a068 .