Трихлоруксусная кислота

Трихлоруксусная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трихлоруксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	76-03-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	970119
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30956 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ14053 ;
ХимическийПаук	10772050 ;
Информационная карта ECHA	100.000.844
Справочник Гмелина	2842
КЕГГ	C11150 ;
ПабХим CID	6421 ;
номер РТЭКС	AJ7875000 ;
НЕКОТОРЫЙ	5V2JDO056X ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1021378 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C2HCl3OC2HCl3O2
Молярная масса	163.38 g·mol −1
Появление	От бесцветного до белого, кристаллическое твердое вещество
Запах	Острый, пикантный
Плотность	1,63 г/см 3
Температура плавления	От 57 до 58 ° C (от 135 до 136 ° F; от 330 до 331 К)
Точка кипения	От 196 до 197 ° C (от 385 до 387 ° F; от 469 до 470 К)
Растворимость в воде	1000 г/100 мл
Давление пара	1 мм рт.ст. (51,1 °С)
Кислотность ( pKa )	0.66
Магнитная восприимчивость (χ)	−73.0·10 −6 см 3 /моль
Структура
Дипольный момент	3,23 Д
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х314 , Х410
Меры предосторожности	P260 , P264 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 0
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	5000 мг/кг перорально крысам
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	Никто
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 1 ppm (7 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Родственные хлоруксусные кислоты	Хлороуксусная кислота ; Дихлоруксусная кислота
Родственные соединения	Уксусная кислота ; Трифторуксусная кислота ; Трибромуксусная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Трихлоруксусная кислота ( TCA ; TCAA ; также известная как трихлорэтановая кислота ) представляет собой аналог уксусной кислоты , в которой все три водорода атома метильной группы заменены атомами хлора . Соли и эфиры трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами .

Синтез

Трихлоруксусная кислота была открыта Жаном-Батистом Дюма в 1830 году. ^[4]

Его получают реакцией хлора с уксусной кислотой в присутствии подходящего катализатора, такого как красный фосфор . Эта реакция представляет собой галогенирование Хелла-Фольхарда-Зелинского .

СН
₃ СООН + 3 Cl
₂ → ССl
₃ СООН + 3 HCl

Другой путь получения трихлоруксусной кислоты — окисление трихлорацетальдегида .

Использовать

Он широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки , ДНК и РНК . TCA и DCA используются в косметических процедурах (таких как химический пилинг и удаление татуировок ), а также в качестве препарата для химиоабляции бородавок местного , включая генитальные бородавки . Он также может убивать нормальные клетки. Он считается безопасным для использования с этой целью во время беременности. ^[5]^[6]

Натриевая соль ( трихлорацетат натрия ) использовалась в качестве гербицида начиная с 1950-х годов, но регулирующие органы удалили ее с рынка в конце 1980-х - начале 1990-х годов. ^[7]^[8]^[9]^[10]

Проблемы окружающей среды и здоровья

По данным Европейского химического агентства: «Это вещество вызывает серьезные ожоги кожи и повреждения глаз, очень токсично для водных организмов и оказывает долгосрочное токсическое воздействие». ^[11]

История

Открытие трихлоруксусной кислоты Жаном-Батистом Дюма в 1839 году стало ярким примером медленно развивающейся теории органических радикалов и валентностей. ^[12] Теория противоречила убеждениям Йенса Якоба Берцелиуса , положив начало долгому спору между Дюма и Берцелиусом. ^[13]

См. также

Хлороуксусная кислота

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химической опасности № 0626 Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH)
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
^ Компьютерная книга по физике и химии, F&K Forlaget, 11-е издание, 2009 г.
^ Терхлоруксусная кислота в Гмелин, Л., Справочник по химии: Органическая химия
^ Джонс, Киртли (21 июня 2012 г.). Маршалл, Сара (ред.). «Трихлоруксусная кислота или бихлоруксусная кислота от генитальных бородавок (вирус папилломы человека)» . ВебМД . HealthWise. Архивировано из оригинала 16 июля 2015 года.
^ Уайли DJ, Дуглас Дж., Бьютнер К., Кокс Т., Файф К., Москицки А.Б., Фукумото Л. (2002). «Наружные генитальные бородавки: диагностика, лечение и профилактика» . Клинические инфекционные болезни . 35 (Приложение 2): S210–S224. дои : 10.1086/342109 . ПМИД 12353208 .
^ TCA-натрий в базе данных свойств пестицидов (PPDB), по состоянию на 20 июня 2014 г.
^ Г.С. Рай и К.Л. Хамнер. «Стойкость трихлорацетата натрия в разных типах почв». Сорняки 2 (4) октябрь 1953 г.: 271–279. JSTOR 4040104 . ДОИ 10.2307/4040104.
^ Программа ООН по окружающей среде. « Трихлоруксусная кислота № CAS: 76-03-9 » ( СИДС ОЭСР ). По состоянию на 20 июня 2014 г. Архивировано из оригинала 15 августа 2018 г.
^ Хейер, Эл (декабрь 1991 г.). « Трихлоруксусная кислота (ТСА) ». Агентство по охране окружающей среды. Доступ: 20 июня 2014 г. — через Cornell базу данных по активным ингредиентам пестицидов PMEP. Архивировано из оригинала 15 августа 2020 года.
^ «Трихлоруксусная кислота» . Инвентаризация C&L . Европейское химическое агентство . Проверено 14 марта 2022 г.
^ Дюма (1839). «Трихлоруксусная кислота» . Аннален дер Аптека . 32 : 101–119. дои : 10.1002/jlac.18390320109 .
^ Уильям Альберт Нойес (1927). "Валентность". Труды Американского философского общества . 66 : 287–308. JSTOR 3301070 .

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химической опасности № 0626 Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH)

[Merck-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123

[3] Компьютерная книга по физике и химии, F&K Forlaget, 11-е издание, 2009 г.

[4] Терхлоруксусная кислота в Гмелин, Л., Справочник по химии: Органическая химия

[5] Джонс, Киртли (21 июня 2012 г.). Маршалл, Сара (ред.). «Трихлоруксусная кислота или бихлоруксусная кислота от генитальных бородавок (вирус папилломы человека)» . ВебМД . HealthWise. Архивировано из оригинала 16 июля 2015 года.

[6] Уайли DJ, Дуглас Дж., Бьютнер К., Кокс Т., Файф К., Москицки А.Б., Фукумото Л. (2002). «Наружные генитальные бородавки: диагностика, лечение и профилактика» . Клинические инфекционные болезни . 35 (Приложение 2): S210–S224. дои : 10.1086/342109 . ПМИД 12353208 .

[7] TCA-натрий в базе данных свойств пестицидов (PPDB), по состоянию на 20 июня 2014 г.

[8] Г.С. Рай и К.Л. Хамнер. «Стойкость трихлорацетата натрия в разных типах почв». Сорняки 2 (4) октябрь 1953 г.: 271–279. JSTOR 4040104 . ДОИ 10.2307/4040104.

[9] Программа ООН по окружающей среде. « Трихлоруксусная кислота № CAS: 76-03-9 » ( СИДС ОЭСР ). По состоянию на 20 июня 2014 г. Архивировано из оригинала 15 августа 2018 г.

[10] Хейер, Эл (декабрь 1991 г.). « Трихлоруксусная кислота (ТСА) ». Агентство по охране окружающей среды. Доступ: 20 июня 2014 г. — через Cornell базу данных по активным ингредиентам пестицидов PMEP. Архивировано из оригинала 15 августа 2020 года.

[11] «Трихлоруксусная кислота» . Инвентаризация C&L . Европейское химическое агентство . Проверено 14 марта 2022 г.

[12] Дюма (1839). «Трихлоруксусная кислота» . Аннален дер Аптека . 32 : 101–119. дои : 10.1002/jlac.18390320109 .

[13] Уильям Альберт Нойес (1927). "Валентность". Труды Американского философского общества . 66 : 287–308. JSTOR 3301070 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]