Хлороуксусная кислота

В органической химии хлоруксусные кислоты (систематическое название хлорэтановые кислоты ) представляют собой три родственные хлоруглеродкарбоновые кислоты :

Хлоруксусная кислота (хлорэтановая кислота), CH ₂ ClCOOH
Дихлоруксусная кислота (дихлорэтановая кислота; бихлоруксусная кислота, BCA), CHCl ₂ COOH
Трихлоруксусная кислота (трихлорэтановая кислота), CCl ₃ COOH

Характеристики

числа атомов хлора По мере увеличения электроотрицательность этого конца молекулы увеличивается, и молекула принимает все более ионный характер: ее плотность , температура кипения и кислотность увеличиваются.

Кислота	Температура плавления (°С)	Точка кипения (°С)	Плотность (г/см ³)	п К _а^{[ 1 ]}
Уксусная кислота	16.5	118.1	1.05	4.76
Хлороуксусная кислота	61–63	189	1.58	2.87
Дихлоруксусная кислота	9.5	194	1.57	1.25
Трихлоруксусная кислота	57	196	1.63	0.77

Производство

Хлоруксусная кислота в основном производится гидролизом трихлорэтилена в присутствии серной кислоты :
CCl ₂ =CHCl + 2 H ₂ O → CH ₂ ClCOOH + 2 HCl
Дихлоруксусную кислоту производят в небольших количествах путем восстановления трихлоруксусной кислоты.
Трихлоруксусную кислоту получают путем прямой реакции хлора с уксусной кислотой с использованием подходящего катализатора .

Использование

Хлоруксусная кислота является химическим полупродуктом для производства различных фармацевтических препаратов и инсектицидов .
Трихлоруксусная кислота используется для различных аналитических тестов в биохимии . достаточной концентрации он вызовет белков , ДНК и РНК осаждение В из раствора .
Натриевая трихлоруксусной соль кислоты используется как средство от сорняков .

Безопасность

Все эти кислоты необычайно сильны для органических кислот, и с ними обычно следует обращаться так же осторожно, как и с сильными минеральными кислотами, такими как соляная кислота . Однако даже нейтральные соли имеют тенденцию быть значительно токсичными, поскольку ионы вмешиваются в биологические процессы (такие как цикл лимонной кислоты ), которые обычно обрабатывают простые ацетатные ионы. Хлорацетат- анион является наиболее токсичным: его ЛД ₅₀ при пероральном приеме для крыс составляет около 0,5 г/кг.

Ссылки

^ «Константы ионизации гетероатомных органических кислот» . Архивировано из оригинала 8 октября 2007 г. Проверено 25 февраля 2008 г.

[1] «Константы ионизации гетероатомных органических кислот» . Архивировано из оригинала 8 октября 2007 г. Проверено 25 февраля 2008 г.

[ 1 ]