Электрофильное дополнение
 | Эта статья в значительной степени или полностью опирается на один источник . ( март 2021 г. ) |
В органической химии реакция электрофильного присоединения ( AE , содержащем ) — это реакция присоединения , при которой в химическом соединении двойную или тройную связь , разрывается π-связь с образованием двух новых σ-связей . [1]
Движущей силой этой реакции является образование электрофила Х. + который образует ковалентную связь с богатой электронами ненасыщенной связью C=C. Положительный заряд на X переносится на связь углерод-углерод, образуя карбокатион при образовании связи CX.
На втором этапе электрофильного присоединения положительный заряд промежуточного соединения соединяется с частицами, богатыми электронами, с образованием второй ковалентной связи. Второй этап — это тот же процесс нуклеофильной атаки, который наблюдается в реакции S N 1 . Точная природа электрофила и природа положительно заряженного промежуточного продукта не всегда ясны и зависят от реагентов и условий реакции.
Во всех реакциях асимметричного присоединения к углероду региоселективность важна , которая часто определяется правилом Марковникова . Органоборановые соединения дают антимарковниковские добавки. Электрофильная атака ароматической системы приводит к электрофильному ароматическому замещению, а не к реакции присоединения.
Типичные электрофильные добавки
[ редактировать ]Типичные электрофильные присоединения к алкенам с помощью реагентов:
- Реакции присоединения галогенов : X 2
- Гидрогалогенирование : HX
- Реакции гидратации : H 2 O
- Гидрирование : H 2
- Реакции оксимеркурации : ацетат ртути, вода.
- Реакции гидроборирования-окисления : диборан
- Реакция Принса : формальдегид, вода.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Марш, Джерри; (1985). Реакции, механизмы и структура продвинутой органической химии (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 0-471-85472-7
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|
