Jump to content

Бутильная группа

(Перенаправлено с Т-бутила )

В органической химии бутил представляет алкильный собой четырехуглеродный радикал или группу -заместитель с общей химической формулой. −C 4 H 9 , полученный из любого из двух изомеров ( н -бутана и изобутана) бутана .

Изомер н -бутана может соединяться двумя способами, образуя две «-бутильные» группы:

  • Если он соединяется у одного из двух концевых атомов углерода , это нормальный бутил или н -бутил : -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (предпочтительное название IUPAC: бутил )
  • Если он соединяется у одного из неконцевых (внутренних) атомов углерода, то это вторичный бутил или втор -бутил : (CH3 ) -CH2 -CH3 ( -CH предпочтительное название IUPAC: бутан-2-ил)

Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, образуя две дополнительные группы:

  • Если он соединяется с одним из трех концевых атомов углерода, это изобутил : -CH 2 -CH(CH 3 ) 2 (предпочтительное название IUPAC: 2-метилпропил)
  • Если он соединяется у центрального атома углерода, это третичный бутил , трет -бутил или трет -бутил : -C(CH 3 ) 3 (предпочтительное название IUPAC: трет -бутил)

Номенклатура

[ редактировать ]

Согласно номенклатуре ИЮПАК , «изобутил», « втор -бутил» и « трет -бутил» раньше допускали сохранение названий. Последнее руководство изменило это: в качестве предпочтительного префикса остается только трет -бутил, все остальные бутильные названия удалены. В соответствии с правилами скелетных формул каждое окончание и пересечение линий обозначает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязными атомами водорода (если не указано иное). Символ «R» указывает на любую радикальную или другую неспецифическую функциональную группу.

Скелетная формула бутила
(здесь подключен к группе R)
Общее имя Предпочтительный
ИЮПАК Название
Альтернативные обозначения Полностью систематическое название Символ
н -бутил бутил бутил бутан-1-ил Это, н - Это, н Это, н Этот
втор -бутил бутан-2-ил 1-метилпропил бутан-2-ил s -Это, s Это, с Этот
, изобутил изобутил 2-метилпропил 2-метилпропил 2-метилпропан-1-ил я -Ма, я Ма, я Этот
трет -бутил трет -бутил 1,1-диметилэтил 2-метилпропан-2-ил т -Бу, т Бу, т Этот

Бутил является крупнейшим заместителем, тривиальные названия для всех изомеров которого обычно используются .

Углерод бутильной группы, который связан с остальной частью (R) молекулы, называется R. я или R-первичный углерод [ нужна ссылка ] . Префиксы sec (от «вторичный») и tert (от «третичный») относятся к количеству дополнительных боковых цепей (или атомов углерода), связанных с первым бутильным углеродом. Префикс «iso» или « iso » означает «изолированный», а префикс « n- » означает «нормальный».

Бутан-2-ильная ( втор -бутильная) группа является хиральной . Атом углерода в положении 2 является стереоцентром . К нему прикреплены четыре разные группы: −H , −СН 3 , -СН 2 -СН 3 и −R (группа R не равна этим трем группам). Названия двух хиральных групп: (2 S )-бутан-2-ил и (2 R )-бутан-2-ил.

Четыре изомера (без учета стереоизомеров ) « бутилацетата » демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждой из позиций, где в таблице выше используется символ «R»:

бутилацетатвтор-бутилацетатизобутилацетаттрет-бутилацетат

втор -Бутилацетат является хиральным и имеет один стереоцентр и два энантиомера . Названия энантиомеров:

  • [(2S ) -бутан-2-ил]ацетат, (+)- втор -бутилацетат
  • [(2R ) -бутан-2-ил]ацетат, (-)- втор -бутилацетат

Следовательно, для бутилацетата общее число изомеров равно пяти, если включены стереоизомеры.

Этимология

[ редактировать ]

Алкильные радикалы часто рассматривают как серию, последовательность, упорядоченную по количеству участвующих атомов углерода. В этой прогрессии бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним с предпочтительным названием IUPAC, полученным из его истории. Слово «бутил» происходит от масляной кислоты , четырехуглеродной карбоновой кислоты, содержащейся в прогорклом масле . [1] Название «масляная кислота» происходит от латинского Butyrum масло . Последующие предпочтительные названия алкильных радикалов в ряду по ИЮПАК названы просто от греческого числа, указывающего количество атомов углерода в группе: пентил , гексил , гептил и т. д.

трет- Бутиловый эффект

[ редактировать ]

Трет , как и другие объемистые группы , -бутильный заместитель очень объемный и используется в химии для кинетической стабилизации такие как родственная триметилсилильная группа. Влияние трет -бутильной группы на ход химической реакции называется эффектом Торпа-Ингольда, проиллюстрированным на реакции Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем трет -бутильный заместитель ускоряет скорость реакции в 240 раз. [2]

трет-бутиловый эффект
tert-Butyl effect

Трет - бутильный эффект является примером стерических затруднений .

трет -Бутил в качестве защитной группы

[ редактировать ]

Трет - бутиловый ( t Bu) эфир представляет собой кислотолабильную защитную группу для спиртов. [3]

Традиционный способ введения группы t Bu в гидроксильную группу заключается в обработке соединения изобутиленом в присутствии кислоты Бренстеда или кислоты Льюиса . [4] [5]

Снятие защиты

[ редактировать ]

Bu можно использовать различные кислоты Для расщепления группы t , включая кислоты Бренстеда, такие как трифторуксусная кислота , и кислоты Льюиса, такие как тетрахлорид титана . [3]

  1. ^ Харпер, Дуглас. «Бутан. Словарь.com» . Проверено 9 марта 2016 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
  2. ^ Факторы, влияющие на легкость образования колец. Влияние якорного замещения на скорость внутримолекулярной реакции Дильса-Альдера с фурандиеном Серж Каубергс и Пьер Ж. Де Клерк Б. Тинан и Дж. П. Деклерк Tetrahedron Letters , том 29, выпуск 20, 1988 , страницы 2493-2496 два : 10.1016/S0040-4039(00)87916-2
  3. ^ Jump up to: а б Вутс, PGM; Грин, ТВ (2006). Защитные группы Грина в органическом синтезе . Нью-Йорк: Дж. Уайли. дои : 10.1002/0470053488 . ISBN  9780470053485 .
  4. ^ Микели, Роберт А.; Листья, Золтан Г.; Коэн, Ноал; Пэрриш, Дэвид Р.; Портленд, Луи А.; Шиаманна, Вернер; Скотт, Мелинда А.; Верли, Пиус А. (март 1975 г.). «Тотальный синтез оптически активных 19-нор стероидов. (+)-эстр-4-ен-3,17-дион и (+)-13β-этилгон-4-ен-3,17-дион» . Журнал органической химии . 40 (6): 675–681. дои : 10.1021/jo00894a003 . ISSN   0022-3263 .
  5. ^ «Труды Химического общества. Июль 1961 г.» . Труды Химического общества (июль): 249. 1 января 1961 г. doi : 10.1039/PS9610000229 . ISSN   0369-8718 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 49ea5a3df4a4a2a0d4e3f3919de23948__1709320020
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/49/48/49ea5a3df4a4a2a0d4e3f3919de23948.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Butyl group - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)