✖


Jump to content

Органофосфат

Эта статья об органических производных фосфат-иона. Чтобы узнать о неорганическом ионе, см. фосфат . Чтобы узнать обо всех органических соединениях, содержащих фосфор, см. Химию фосфорорганических соединений .
Общая химическая структура фосфорорганической функциональной группы

В органической химии органофосфаты ( также известные как эфиры фосфорной кислоты , или ОПЭ ) представляют собой класс фосфорорганических соединений с общей структурой O=P(OR) 3 , центральная фосфатная молекула с алкильными или ароматическими заместителями . [1] Их можно рассматривать как эфиры фосфорной кислоты . Органофосфаты наиболее известны благодаря использованию в качестве пестицидов .

Как и большинство функциональных групп , органофосфаты встречаются в разнообразных формах. [2] с важными примерами, включая ключевые биомолекулы, такие как ДНК , РНК и АТФ , а также многие инсектициды , гербициды , нервно-паралитические агенты и антипирены . ОПЭ широко используются в различных продуктах в качестве антипиренов, пластификаторов и присадок к моторному маслу. Низкая стоимость производства и совместимость с различными полимерами позволили ОПЭ широко использоваться в промышленности, включая текстильную, мебельную, электронику, в качестве пластификаторов и антипиренов. Эти соединения добавляются к конечному продукту физически, а не посредством химической связи. [3] Из-за этого ОПЭ легче попадают в окружающую среду в результате улетучивания, выщелачивания и истирания. [4] ОПЭ были обнаружены в различных средах окружающей среды, таких как воздух, пыль, вода, отложения, почва и пробы биоты, с более высокой частотой и концентрацией. [1] [4]

Популярность OPE в качестве антипиренов пришла на смену строго регулируемым бромированным антипиренам . [5]

Формы

[ редактировать ]

Органофосфаты представляют собой класс соединений, охватывающий ряд различных, но тесно связанных функциональных групп . В основном это сложные эфиры фосфорной кислоты , которые могут быть моноэфирами, диэфирами или триэфирами в зависимости от количества присоединенных органических групп (сокращенно «R» на изображении ниже). В целом искусственные органофосфаты чаще всего представляют собой триэфиры, тогда как биологические органофосфаты обычно представляют собой моно- или диэфиры. В результате гидролиза триэфиров могут образовываться диэфиры и моноэфиры. [6]

В контексте пестицидов производные органофосфатов, такие как органотиофосфаты (P=S) или фосфордиамидаты (PN), включаются как органофосфаты. Причина в том, что эти соединения биологически превращаются в органофосфаты.

В биологии эфиры дифосфорной кислоты и трифосфорной кислоты обычно включают в качестве органофосфатов. Причина опять-таки практическая, поскольку во многих клеточных процессах участвуют моно-ди- и трифосфаты одного и того же соединения. Например, фосфаты аденозина ( АМФ , АДФ , АТФ ) играют ключевую роль во многих метаболических процессах.

Синтез

[ редактировать ]

Алкоголиз POCl 3

[ редактировать ]

Оксихлорид фосфора легко реагирует со спиртами с образованием фосфорорганических соединений. Это доминирующий промышленный маршрут, на который приходится почти все производство фосфорорганических соединений.

O=PCl 3 + 3 ROH → O=P(OR) 3 + 3 HCl

При использовании алифатических спиртов побочный продукт HCl может реагировать с эфирами фосфорной кислоты с образованием хлорорганических соединений и низшего эфира.

O=P(OR) 3 + HCl → O=P(OR) 2 OH + RCl

Эта реакция обычно нежелательна и усугубляется высокими температурами реакции. Его можно подавить использованием основания или удалением HCl путем барботажа .

Этерификация фосфорной кислоты и P 2 O 5

[ редактировать ]

Этерификация фосфорной кислоты спиртами протекает менее легко, чем более распространенная этерификация карбоновой кислоты , при этом реакции редко протекают намного дальше, чем реакция моноэфира фосфата. Реакция требует высоких температур, при которых фосфорная кислота может дегидратироваться с образованием полифосфорных кислот. Они чрезвычайно вязкие, а их линейная полимерная структура делает их менее реакционноспособными, чем фосфорная кислота. [7] Несмотря на эти ограничения, реакция находит промышленное применение для образования моноалкилфосфатов, которые используются в качестве поверхностно-активных веществ . [8] Главной привлекательностью этого способа является низкая стоимость фосфорной кислоты по сравнению с оксихлоридом фосфора.

OP(OH) 3 + ROH → OP(OH) 2 (OR) + H 2 O

P 2 O 5 представляет собой ангидрид фосфорной кислоты и действует аналогично. В результате реакции образуются эквимолярные количества ди- и моноэфиров без фосфорной кислоты. Этот процесс в основном ограничивается первичными спиртами, поскольку вторичные спирты склонны к нежелательным побочным реакциям, таким как обезвоживание. [9]

Окисление фосфитных и фосфонатных эфиров

[ редактировать ]

Органофосфиты легко окисляются с образованием органофосфатов. Это не распространенный промышленный путь, однако большие количества органофосфитов производятся в промышленных масштабах в качестве антиоксидантных стабилизаторов для пластмасс. В результате постепенного окисления в окружающей среде человека образуются органофосфаты. [10] [11] [12]

Р(ИЛИ) 3 + [O] → ОП(ИЛИ) 3

Более специализированной альтернативой является реакция Атертона-Тодда , которая превращает диалкилфосфит в фосфорилхлорид. Затем он может реагировать со спиртом с образованием органофосфата и HCl.

фосфорилирование

[ редактировать ]
Основная статья: Фосфорилирование

Образование органофосфатов является важной частью биохимии, и живые системы достигают этого с помощью различных ферментов . Фосфорилирование имеет важное значение для процессов как анаэробного , так и аэробного дыхания , которые включают выработку аденозинтрифосфата (АТФ), «высокоэнергетической» обменной среды в клетке. Фосфорилирование белков является наиболее распространенной посттрансляционной модификацией у эукариот. Многие ферменты и рецепторы включаются или выключаются в результате фосфорилирования и дефосфорилирования.

Характеристики

[ редактировать ]

Склеивание

[ редактировать ]

Связывание в фосфорорганических соединениях было предметом длительных дискуссий; Атом фосфора классически гипервалентен , поскольку он имеет больше связей, чем должно допускать правило октетов . [13] В центре дебатов обычно находится природа фосфорильной связи P=O, которая демонстрирует (несмотря на общепринятое описание) неклассическую связь с порядком связи где-то между 1 и 2. Ранние статьи объясняли гипервалентность с точки зрения d- орбитальная гибридизация , при которой энергетические потери, связанные с продвижением электронов на более высокие энергетические орбитали, компенсируются стабилизацией дополнительных связей. [14] Более поздние достижения в области вычислительной химии показали, что d-орбитали не играют существенной роли в образовании связей. [15] [16] Текущие модели полагаются либо на отрицательное гиперконъюгирование , либо на отрицательное гиперконъюгирование. [17] или более сложное расположение со связью дативного типа от P к O в сочетании с обратным донорством от 2p-орбитали кислорода. [16] [18] Эти модели согласуются с экспериментальными наблюдениями о том, что фосфорил короче связи P-OR. [19] и гораздо более поляризованы. Утверждалось, что более точное описание - диполярное (т.е. (RO) 3 P + -ТОТ - ), [20] что похоже на изображение илидов фосфора, таких как метилентрифенилфосфоран . Однако, в отличие от илидов, фосфорильная группа нереакционноспособна, а органофосфаты являются плохими нуклеофилами, несмотря на высокую концентрацию заряда фосфорильного кислорода. Поляризация частично объясняет более высокие температуры плавления фосфатов по сравнению с соответствующими фосфитами . Связь в пятикоординационных фосфоранах (т.е. P(OR) 5 ) совершенно иная и включает трехцентровые четырехэлектронные связи .

Кислотность

[ редактировать ]

Эфиры фосфорной кислоты, содержащие группы P-OH, являются кислыми . pKa первой OH-группы обычно составляет 1-2, тогда как вторая OH депротонирует при pKa 6-7. [21] По существу, моно- и диэфиры фосфатов имеют отрицательный заряд при физиологическом pH . [22] Это имеет большое практическое значение, поскольку делает эти соединения гораздо более устойчивыми к разложению в результате гидролиза или других форм нуклеофильной атаки из-за электростатического отталкивания между отрицательными зарядами. [23] Это влияет почти на все фосфорорганические биомолекулы, такие как ДНК и РНК, и частично объясняет их высокую стабильность. [23] Наличие этого отрицательного заряда также делает эти соединения более растворимыми в воде.

Растворимость в воде

[ редактировать ]

Растворимость органофосфатов в воде является важным фактором в биологических, промышленных и экологических условиях. Большое разнообразие заменителей, используемых в фосфорорганических эфирах, приводит к большим различиям в физических свойствах. OPE имеют широкий диапазон коэффициентов разделения октанол/вода , где значения log Kow варьируются от -0,98 до 10,6. [5] Моно- и диэфиры обычно представляют собой водорастворимые особые биомолекулы. Триэфиры, такие как антипирены и пластификаторы, имеют положительные значения log Kow в диапазоне от 1,44 до 9,49, что указывает на гидрофобность . [5] [24] [4] [25] Гидрофобные OPE с большей вероятностью будут биоаккумулироваться и биомагнифицироваться в водных экосистемах. [3] Галогенированные органофосфаты имеют тенденцию быть более плотными, чем вода, и тонуть, что приводит к их накоплению в отложениях. [26]

Промышленные материалы

[ редактировать ]

Пестициды

[ редактировать ]
Малатион — один из первых фосфорорганических инсектицидов. Он по-прежнему важен как агент борьбы с переносчиками инфекций.

Органофосфаты наиболее известны благодаря использованию в качестве пестицидов. Подавляющее большинство из них представляют собой инсектициды и используются либо для защиты сельскохозяйственных культур, либо в качестве средств борьбы с переносчиками болезней , чтобы уменьшить передачу болезней, распространяемых насекомыми, например комарами. Из-за проблем со здоровьем их использование значительно сократилось с начала века. [27] [28] Глифосат иногда называют органофосфатом, но на самом деле это фосфонат . Его химический состав, механизм токсичности и конечное применение в качестве гербицида отличаются от фосфорорганических инсектицидов.

Разработка фосфорорганических инсектицидов началась в 1930-х годах, и ее авторство обычно приписывают Герхарду Шрейдеру . [29] В то время пестициды в основном ограничивались солями мышьяка ( арсенат кальция , арсенат свинца и парижская зелень ). [30] или растительные экстракты пиретрина , каждый из которых имел серьезные проблемы. [31] Шредер искал более эффективные агенты, однако, хотя некоторые органофосфаты оказались гораздо более опасными для насекомых, чем для высших животных, [32] потенциальная эффективность других в качестве химического оружия не осталась незамеченной. Разработка фосфорорганических инсектицидов и первых отравляющих веществ нервно-паралитического действия была объединена: Шредер также разработал отравляющие вещества нервно-паралитического действия табун и зарин . Фосфорорганические пестициды не были коммерциализированы до окончания Второй мировой войны. Паратион был одним из первых на рынке, за ним следовали малатион и азинфосметил . Хотя фосфорорганические соединения использовались в значительных количествах, первоначально они имели меньшее значение, чем хлорорганические инсектициды, такие как ДДТ , дильдрин и гептахлор . Когда в 1970-х годах после публикации книги « Безмолвная весна» многие хлорорганические соединения были запрещены , фосфорорганические соединения стали наиболее важным классом инсектицидов во всем мире. Около 100 из них были коммерциализированы, среди которых можно выделить следующие:

Фосфорорганические инсектициды представляют собой ингибиторы ацетилхолинэстеразы , которые нарушают передачу нервных сигналов в подвергшихся воздействию организмах, что приводит к летальному исходу. Риск гибели человека при отравлении фосфорорганическими соединениями [33] Это было очевидно с самого начала и привело к усилиям по снижению токсичности против млекопитающих без снижения эффективности против насекомых. [34] [35]

Большинство фосфорорганических инсектицидов представляют собой органотиофосфаты (P=S) или фосфордиамидаты (PN), оба из которых являются значительно более слабыми ингибиторами ацетилхолинэстеразы, чем соответствующие фосфаты (P=O). Они биологически «активируются» подвергшимся воздействию организмом посредством окислительного преобразования P=S в P=O. [36] гидроксилирование, [37] [38] или другой родственный процесс, в ходе которого они превращаются в органофосфаты. У млекопитающих эти преобразования происходят почти исключительно в печени. [39] у насекомых они происходят в кишечнике и жировом теле . [40] [41] [42] Поскольку в разных классах организмов трансформации осуществляются разными ферментами , можно найти соединения, которые активируются у насекомых более быстро и полностью и, таким образом, оказывают более целенаправленное летальное действие.

Эта селективность далека от совершенства, и фосфорорганические инсектициды остаются крайне токсичными для человека, и, по оценкам, ежегодно многие тысячи людей погибают в результате преднамеренного (самоубийства) [43] или непреднамеренное отравление. Помимо острой токсичности, длительное воздействие органофосфатов связано с рядом рисков для здоровья, включая индуцированную фосфорорганическими соединениями отсроченную нейропатию (мышечную слабость) и нейротоксичность , связанную с развитием . [29] [44] [45] Имеются ограниченные доказательства того, что некоторые соединения вызывают рак, включая малатион и диазинон . [46] Дети [47] и сельскохозяйственные рабочие [48] считаются подверженными большему риску.

Регулирование пестицидов в Соединенных Штатах и ​​регулирование пестицидов в Европейском Союзе с 1990-х годов привели к ужесточению ограничений на фосфорорганические пестициды, особенно когда они используются для защиты сельскохозяйственных культур. С тех пор использование органофосфатов значительно сократилось, их заменили пиретроиды и неоникотиноиды , эффективность которых гораздо ниже. [49] За этот период количество зарегистрированных случаев отравления фосфорорганическими соединениями в США сократилось. [50] [51] Регулирование на глобальном юге может быть менее обширным. [52] [53]

В 2015 году только 3 из 50 наиболее распространенных пестицидов, используемых в США, были органофосфатами ( хлорпирифос , бенсулид , ацефат ), [54] из них хлорпирифос был запрещен в 2021 году. [55] В XXI веке не было коммерциализировано ни одного нового фосфорорганического пестицида. [56] Ситуация с борьбой с переносчиками инфекции довольно похожа, несмотря на различные компромиссы в отношении рисков. [57] при этом глобальное использование фосфорорганических инсектицидов сократилось почти вдвое в период с 2010 по 2019 год. [28] Пиримифос-метил , Малатион и Темефос по-прежнему важны, прежде всего, для борьбы с малярией в Азиатско-Тихоокеанском регионе. [28] Дальнейшее использование этих агентов сталкивается с проблемой появления устойчивости к инсектицидам . [58]

Огнезащитные средства

[ редактировать ]
Дифенилфосфат бисфенола А , обычный фосфорорганический антипирен.
Основная статья: антипирены

В материалы добавляют антипирены, чтобы предотвратить возгорание и задержать распространение огня после возгорания. Фосфорорганические антипирены являются частью более широкого семейства агентов на основе фосфора, которые включают в себя органические фосфонатные и фосфиновые эфиры, а также неорганические соли. [59] [60] Когда в начале 2000-х годов некоторые известные бромированные антипирены были запрещены, агенты на основе фосфора рекламировались как более безопасная замена. Это привело к значительному увеличению их использования: в 2018 году, по оценкам, было произведено около 1 миллиона тонн фосфорорганических антипиренов. [61] Впоследствии в отношении некоторых из этих реагентов были высказаны опасения по поводу безопасности. [62] [63] некоторые из них находятся под пристальным вниманием регулирующих органов. [64] [65]

Фосфорорганические антипирены были впервые разработаны в первой половине двадцатого века на основе трифенилфосфата , трикрезилфосфата и трибутилфосфата для использования в пластмассах, таких как нитрат целлюлозы и ацетат целлюлозы . [66] Использование в продуктах из целлюлозы по-прежнему остается значительным, но наибольшая область применения в настоящее время приходится на пластифицированные виниловые полимеры, главным образом ПВХ . Более современные фосфорорганические антипирены делятся на два основных типа; хлорированные алифатические соединения или ароматические дифосфаты. [59] Хлорированные соединения TDCPP , TCPP и TCEP представляют собой нелетучие жидкости, из которых, пожалуй, TCPP является наиболее важным. Они используются в полиуретане (изоляция, мягкая мебель), ПВХ (провода и кабели), фенольных смолах и эпоксидных смолах (лаки, покрытия и клеи). Наиболее важным из дифосфатов является бис(дифенилфосфат) бисфенола-А с родственными аналогами на основе резорцина и гидрохинона . Они используются в полимерных смесях , инженерных пластиков таких как PPO / HIPS и PC / ABS . [67] которые обычно используются для изготовления корпусов электроприборов, таких как телевизоры, компьютеры и бытовая техника.

Органофосфаты действуют многофункционально, замедляя возгорание как в газовой, так и в конденсированной (твердой) фазе. Галогенорганические фосфорнокислые соединения в целом более активны, поскольку продукты их разложения препятствуют горению непосредственно в газовой фазе. Все органофосфаты активны в конденсированной фазе, образуя фосфорные кислоты, которые способствуют образованию угля , изолируя поверхность от тепла и воздуха.

Первоначально считалось, что органофосфаты являются безопасной заменой бромированных антипиренов, однако многие из них в настоящее время подвергаются давлению со стороны регулирующих органов из-за их очевидных рисков для здоровья. [65] [68] [69] Хлорированные органофосфаты могут быть канцерогенными, тогда как другие, такие как трикрезилфосфат, обладают некротоксическими свойствами. [70] Бис(дифенилфосфат) бисфенола-А может гидролизоваться с образованием бисфенола-А , который находится под пристальным вниманием как потенциальное химическое вещество, нарушающее работу эндокринной системы . Хотя их названия подразумевают, что они представляют собой одно химическое вещество, некоторые (но не все) производятся в виде сложных смесей. Например, TCPP коммерческого качества может содержать 7 различных изомеров . [71] тогда как трикрезилфосфат может содержать до 10. [72] Это затрудняет определение их профилей безопасности, поскольку материалы разных производителей могут иметь разный состав. [73]

Пластификаторы

[ редактировать ]
Основная статья: Пластификатор
2-Этилгексилдифенилфосфат — алкилдиарилорганофосфат, используемый как пластификатор и антипирен в ПВХ.

Пластификаторы добавляются в полимеры и пластмассы для улучшения их гибкости и технологичности, делая материал более мягким и легко деформируемым. Таким образом, хрупкие полимеры можно сделать более прочными. Органофосфаты находят применение, поскольку они многофункциональны; в первую очередь пластифицирует, но также придает огнестойкость. Наиболее часто пластифицированными полимерами являются винилы ( ПВХ , ПВБ , ПВА и ПВК ), а также целлюлозные пластики ( ацетат целлюлозы , нитроцеллюлоза и ацетат-бутират целлюлозы ). [74] ПВХ доминирует на рынке, потребляя 80-90% мирового производства пластификаторов. [74] [75] ПВХ может принимать большое количество пластификатора; в крайних случаях предмет может содержать 70–80% пластификатора по массе, но чаще встречается содержание пластификатора в диапазоне 0–50%. [76] Основными сферами применения этой продукции являются изоляция проводов и кабелей, гибкие трубы, салоны автомобилей, пластиковая пленка, виниловые полы и игрушки.

Чистый ПВХ содержит более 60% хлора по массе и трудно горит, но его воспламеняемость увеличивается по мере того, как он пластифицируется. [77] Органофосфаты могут действовать как пластификаторы и антипирены. Используемые соединения обычно представляют собой триарил- или алкилдиарилфосфаты, причем крезилдифенилфосфат и 2-этилгексилдифенилфосфат . важными соответствующими примерами являются [78] Обе жидкости имеют высокую температуру кипения. Органофосфаты дороже традиционных пластификаторов, поэтому их обычно используют в сочетании с другими пластификаторами и антипиренами. [79]

Гидравлические жидкости и присадки к смазочным материалам

[ редактировать ]

Подобно использованию в качестве пластификаторов, органофосфаты хорошо подходят для использования в качестве гидравлических жидкостей из-за их низких температур замерзания и высоких температур кипения, огнестойкости, некоррозионности, превосходных свойств граничной смазки и хорошей общей химической стабильности. Триарилфосфаты являются наиболее важной группой: трикрезилфосфат был первым, который был коммерциализирован в 1940-х годах, а вскоре после этого последовал триксилилфосфат . Бутилфенилдифенилфосфат и пропилфенилдифенилфосфат стали доступны после 1960 года. [80]

Помимо использования в качестве основы для гидравлических систем, органофосфаты (трикрезилфосфат) и органотиофосфаты металлов ( дитиофосфат цинка ) используются как противоизносные присадки и противозадирные присадки в смазочных материалах , где они остаются эффективными даже при высоких температурах. [81] [82] [83]

Экстрагенты металлов

[ редактировать ]

Органофосфаты издавна используются в области добывающей металлургии для выделения ценных редкоземельных элементов из руд . [84] Ди(2-этилгексил)фосфорная кислота и трибутилфосфат используются для жидкостно-жидкостного извлечения этих элементов из кислых смесей, образующихся при выщелачивании минеральных отложений. [85] Эти соединения также используются при ядерной переработке в рамках процесса PUREX . [86]

ПАВ

[ редактировать ]

Моно- и дифосфатные эфиры спиртов (или этоксилаты спиртов ) действуют как поверхностно-активные вещества (моющие средства). [87] Хотя они очень распространены в биологии как фосфолипиды , их промышленное использование в значительной степени ограничено определенными нишевыми областями. По сравнению с более распространенными анионными поверхностно-активными веществами на основе серы (такими как LAS или SLES ), поверхностно-активные вещества на основе эфиров фосфорной кислоты более дороги и образуют меньше пены. [87] Преимущества включают высокую стабильность при экстремальных значениях pH, низкое раздражение кожи и высокую толерантность к растворенным солям. [88] В сельском хозяйстве используются моноэфиры этоксилатов жирных спиртов, которые способны диспергировать в воде плохо смешивающиеся или нерастворимые пестициды. Благодаря низкому пенообразованию эти смеси можно эффективно распылять на поля, а высокая солеустойчивость позволяет совместно распылять пестициды и неорганические удобрения. [89] Низкие уровни моноэфиров фосфатов, таких как цетилфосфат калия , находят применение в косметических кремах и лосьонах. [90] Эти составы типа «масло в воде» в основном основаны на неионогенных поверхностно-активных веществах, при этом анионный фосфат действует как стабилизатор эмульсии. Триэфиры фосфатов, такие как трибутилфосфат, используются в качестве пеногасителя в красках и бетоне.

Нервно-паралитические агенты

[ редактировать ]
Основная статья: Нервно-паралитические агенты

Хотя первыми соединениями фосфора, которые, как было замечено, действуют как ингибиторы холинэстеразы, были органофосфаты, [91] подавляющее большинство нервно-паралитических агентов вместо этого представляют собой фосфонаты, содержащие связь ПК. В период с 1930-х по 1960-е годы было разработано лишь несколько фосфорорганических агентов нервно-паралитического действия, включая диизопропилфторфосфат , VG и NPF . Между 1971 и 1993 годами Советский Союз разработал множество новых потенциальных нервно-паралитических агентов, широко известных как агенты «Новичок» . [92] Некоторые из них можно считать органофосфатами (в широком смысле), являющимися производными фторфосфорной кислоты . Примеры включают A-232 , A-234 , A-262 , C01-A035 и C01-A039 . Самым примечательным из них является А-234, который, как утверждается, несет ответственность за отравление Сергея и Юлии Скрипалей в Солсбери (Великобритания) в 2018 году. [93]

На природе

[ редактировать ]

Обнаружение ОПЭ в воздухе даже в Антарктиде в концентрациях около 1 нг/м. 3 предполагает их стойкость в воздухе и возможность переноса на большие расстояния. [25] ОПЭ были измерены с высокой частотой в воздухе и воде и широко распространены в северном полушарии. [94] [95] Хлорированные OPE (TCEP, TCIPP, TDCIPP) в городских местах отбора проб и негалогенированные, такие как TBOEP, в сельской местности, соответственно, часто измерялись в окружающей среде на нескольких объектах. В Великих Лаврентийских озерах общие концентрации ОПЭ оказались на 2–3 порядка выше, чем концентрации бромированных антипиренов, измеренные в аналогичном воздухе. [95] В водах рек Германии, Австрии и Испании постоянно регистрируются самые высокие концентрации TBOEP и TCIPP. [25] Из этих исследований становится ясно, что концентрации OPE как в пробах воздуха, так и в воде часто на несколько порядков выше, чем у других антипиренов, и что концентрации во многом зависят от места отбора проб, причем более высокие концентрации наблюдаются в более городских и загрязненных местах.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Гривз, Алана К.; Летчер, Роберт Дж.; Чен, Да; Макголдрик, Дэрил Дж.; Готье, Льюис Т.; Бэкус, Шон М. (01 октября 2016 г.). «Ретроспективный анализ фосфорорганических антипиренов в яйцах серебристой чайки и их связь с водной пищевой сетью в Великих Лаврентийских озерах Северной Америки» . Экологические исследования . 150 : 255–263. Бибкод : 2016ER....150..255G . дои : 10.1016/j.envres.2016.06.006 . ISSN   0013-9351 . ПМИД   27322497 .
  2. ^ Унг, Состен П.-М.; Ли, Чао-Цзюнь (2023). «От камней к биоактивным соединениям: путешествие по мировой фосфорорганической промышленности P(v) и ее устойчивости» . РСК Устойчивое развитие . 1 (1): 11–37. дои : 10.1039/D2SU00015F .
  3. ^ Jump up to: а б Ван, Сяолэй; Чжун, Вэньцзюэ; Сяо, Боуэн; Лю, Цин; Ян, Липин; Ковачи, Адриан; Чжу, Линъянь (01 апреля 2019 г.). «Биодоступность и биоусиление фосфорорганических эфиров в пищевой сети озера Тайху, Китай: влияние химических свойств и метаболизма» . Интернационал окружающей среды . 125 : 25–32. дои : 10.1016/j.envint.2019.01.018 . hdl : 10067/1585250151162165141 . ISSN   0160-4120 . ПМИД   30690428 .
  4. ^ Jump up to: а б с Вэй, Гао-Лин; Чжо, Му-Нин; Се, Чжэнь-Юэ; Ли, Цзюнь-Цзе; 2015 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы: источники, возникновение, токсичность и воздействие на человека». : 29–46 . doi 10.1016 / j.envpol.2014.09.012 . :   Чжи-Цюань ( январь 196
  5. ^ Jump up to: а б с Вин, Айк ван дер; Бур, Джейкоб де (2012). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, воздействие на окружающую среду, токсичность и анализ» . Хемосфера . 88 (10): 1119–1153. Бибкод : 2012Chmsp..88.1119V . doi : 10.1016/j.chemSphere.2012.03.067 . ПМИД   22537891 .
  6. ^ Лю, Ясинь; Гонг, Шуай; Да, Ланцзе; Ли, Цзяньхуа; Лю, Чуньшэн; Чен, Да; Фанг, Минлян; Летчер, Роберт Дж.; Су, Гуаньюн (октябрь 2021 г.). «Фосфорорганические (ОП) диэфиры и обзор источников, химических свойств, воздействия на окружающую среду, побочных эффектов и будущих направлений» . Интернационал окружающей среды . 155 : 106691. doi : 10.1016/j.envint.2021.106691 .
  7. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Моющие средства на основе тензидных поверхностно-активных веществ . 55 (4): 266–272. дои : 10.3139/113.110570 . S2CID   105424570 .
  8. ^ Трейси, Дэвид Дж.; Рейерсон, Роберт Л. (апрель 2002 г.). «Промышленный синтез моноалкилфосфатов». Журнал поверхностно-активных веществ и моющих средств . 5 (2): 169–172. дои : 10.1007/s11743-002-0218-9 . S2CID   96234775 .
  9. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Моющие средства на основе тензидных поверхностно-активных веществ . 55 (4): 266–272. дои : 10.3139/113.110570 . S2CID   105424570 .
  10. ^ Лю, Рунцэн; Мэбери, Скотт А. (19 февраля 2019 г.). «Органофосфитные антиоксиданты в домашней пыли представляют собой косвенный источник фосфорорганических эфиров». Экологические науки и технологии . 53 (4): 1805–1811. doi : 10.1021/acs.est.8b05545 . ПМИД   30657667 . S2CID   58665691 .
  11. ^ Би, Жуйфэн; Мэн, Вэйкунь; Су, Гуаньюн (июль 2023 г.). «Фосфорорганические эфиры (ФЭ) в пластиковой упаковке пищевых продуктов: нецелевое распознавание и оценка миграционного поведения» . Интернационал окружающей среды . 177 : 108010. doi : 10.1016/j.envint.2023.108010 . ПМИД   37307603 .
  12. ^ Гун, Синьин; Чжан, Вэньцзюнь; Чжан, Шуи; Ван, Ю; Чжан, Синьи; Лу, Юань; Сунь, Хунвэнь; Ван, Лэй (1 июня 2021 г.). «Органофосфитные антиоксиданты в мульчирующих пленках являются важными источниками фосфорорганических загрязнителей на сельскохозяйственных угодьях». Экологические науки и технологии . 55 (11): 7398–7406. doi : 10.1021/acs.est.0c08741 .
  13. ^ Фюгель, Мальте; Маласпина, Лоррейн А.; Пал, Румпа; Томас, Саджеш П.; Ши, Мин В.; Спэкман, Марк А.; Сугимото, Кунихиса; Грабовский, Саймон (7 мая 2019 г.). «Пересмотр исторической концепции с помощью квантовой кристаллографии: гипервалентны ли фосфатные, сульфатные и перхлоратные анионы?». Химия – Европейский журнал . 25 (26): 6523–6532. дои : 10.1002/chem.201806247 . ПМИД   30759315 . S2CID   73451989 .
  14. ^ Кундари, Томас Р. (2013). «Химическая связь с участием d-орбиталей». Химические коммуникации . 49 (83): 9521–9525. дои : 10.1039/c3cc45204b . ПМИД   24013652 .
  15. ^ Магнуссон, Эрик (октябрь 1990 г.). «Гиперкоординированные молекулы элементов второго ряда: d-функции или d-орбитали?». Журнал Американского химического общества . 112 (22): 7940–7951. дои : 10.1021/ja00178a014 .
  16. ^ Jump up to: а б Гамоке, Бенджамин; Нефф, Дайан; Саймонс, Джек (14 мая 2009 г.). «Природа ПО-связей в фосфатах». Журнал физической химии А. 113 (19): 5677–5684. дои : 10.1021/jp810014s . ПМИД   19378976 .
  17. ^ Раджани, Пучакаяла; Гопакумар, Гопинадханпиллай; Нагараджан, Шивараман; Брахмананда Рао, Черукури Венката Шива (июль 2021 г.). «Изменяется ли основность фосфорильного кислорода в зависимости от длины алкильной цепи в фосфатных лигандах?». Письма по химической физике . 775 : 138641. doi : 10.1016/j.cplett.2021.138641 . S2CID   234836388 .
  18. ^ Чеснут, Д.Б. (1 мая 2003 г.). «Атомы в молекулах и исследование функции локализации электронов фосфорильной связи». Журнал физической химии А. 107 (21): 4307–4313. дои : 10.1021/jp022292r .
  19. ^ Корбридж, Дерек EC (1971). «Структурная химия фосфатов». Бюллетень Французского общества минералогии и кристаллографии . 94 (3): 271–299. дои : 10.3406/bulmi.1971.6534 .
  20. ^ Рай, Ума С.; Саймонс, Мартин CR (1994). «Данные EPR не подтверждают представление P = O для триалкилфосфатов и оксидов или сульфидов фосфина». Дж. Хим. Соц., Фарадей Транс . 90 (18): 2649–2652. дои : 10.1039/FT9949002649 .
  21. ^ Камлер, В.Д.; Эйлер, Джон Дж. (декабрь 1943 г.). «Кислотная сила моно- и диэфиров фосфорной кислоты. Н-алкиловые эфиры от метилового до бутила, сложные эфиры биологического значения и природные гуанидинфосфорные кислоты». Журнал Американского химического общества . 65 (12): 2355–2361. дои : 10.1021/ja01252a028 .
  22. ^ Дэвис, Бернард Д. (декабрь 1958 г.). «О важности ионизации». Архив биохимии и биофизики . 78 (2): 497–509. дои : 10.1016/0003-9861(58)90374-6 .
  23. ^ Jump up to: а б Вестхаймер, Ф.Х. (6 марта 1987 г.). «Почему природа выбрала фосфаты». Наука . 235 (4793): 1173–1178. дои : 10.1126/science.2434996 .
  24. ^ Мёллер, А.; Штурм, Р.; Се, З.; Кай, М.; Он, Дж.; Эбинхаус, Р. (2012). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы в частицах, переносимых по воздуху над северной частью Тихого океана и Индийского океана в направлении полярных регионов: доказательства глобального распространения» . Экологические науки и технологии . 46 (6): 3127–3134. Бибкод : 2012EnST...46.3127M . дои : 10.1021/es204272v . ПМИД   22332897 .
  25. ^ Jump up to: а б с Гривз, Алана К.; Летчер, Роберт Дж. (январь 2017 г.). «Обзор фосфорорганических эфиров в окружающей среде: от биологического воздействия до распространения и судьбы». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 98 (1): 2–7. дои : 10.1007/s00128-016-1898-0 . ПМИД   27510993 . S2CID   19824807 .
  26. ^ Макдонаф, Кэрри А.; Де Сильва, Амила О.; Солнце, Каоксин; Кабрерисо, Ана; Адельман, Дэвид; Солтведель, Томас; Бауэрфейнд, Эдуард; Мьюир, Дерек К.Г.; Ломанн, Райнер (5 июня 2018 г.). «Растворенные фосфорорганические эфиры и полибромированные дифениловые эфиры в отдаленных морских средах: распределение поверхностных вод Арктики и чистый перенос через пролив Фрама» . Экологические науки и технологии . 52 (11): 6208–6216. Бибкод : 2018EnST...52.6208M . дои : 10.1021/acs.est.8b01127 . ISSN   0013-936X . ПМИД   29787253 . S2CID   206579583 .
  27. ^ «Состояние и тенденции использования пестицидов» . Программа ООН по окружающей среде . Всемирная организация здравоохранения и Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 2022.
  28. ^ Jump up to: а б Коста, Лусио Дж. (1 марта 2018 г.). «Фосфорорганические соединения в возрасте 80 лет: некоторые старые и новые проблемы» . Токсикологические науки . 162 (1): 24–35. doi : 10.1093/toxsci/kfx266 . ПМК   6693380 . ПМИД   29228398 .
  29. ^ Риттер С.К. (2009). «Выявление тенденций в использовании пестицидов. Ограниченные данные показывают, что использование пестицидов сократилось с 1970-х годов» . Новости химии и техники . Том. 87, нет. 7. САУ . ISSN   0009-2347 .
  30. ^ Коста, Лусио Г. (1987). «Токсикология пестицидов: краткая история». стр. 1–10. дои : 10.1007/978-3-642-70898-5_1 . ISBN  978-3-642-70900-5 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title= ( помощь )
  31. ^ Ричмонд, Марта (2021). «Открытие и коммерческое внедрение и способ действия паратиона, малатиона, диазинона, тетрахлорвинфоса и глифосата». Опасность рака: паратион, малатион, диазинон, тетрахлорвинфос и глифосат . Серия междисциплинарных экологических исследований и наук AESS. стр. 3–11. дои : 10.1007/978-3-030-81953-8_1 . ISBN  978-3-030-81952-1 .
  32. ^ Питер, СП; Сударсан, Техас; Моран, Дж.Л. (2014). «Клинические особенности отравления фосфорорганическими соединениями: обзор различных систем классификации и подходов» . Индийский журнал медицины критических состояний . 18 (11): 735–745. дои : 10.4103/0972-5229.144017 . ПМЦ   4238091 . ПМИД   25425841 .
  33. ^ О'Брайен, доктор медицинских наук; Торн, Джорджия; Фишер, RW (1 октября 1958 г.). «Новые фосфорорганические инсектициды, разработанные на рациональных принципах1». Журнал экономической энтомологии . 51 (5): 714–718. дои : 10.1093/джи/51.5.714 .
  34. ^ Сальгадо, Винсент Л; Дэвид, Майкл Д. (апрель 2017 г.). «Шанс и замысел в открытии проинсектицидов». Наука борьбы с вредителями . 73 (4): 723–730. дои : 10.1002/ps.4502 . ПМИД   27976502 .
  35. ^ Гейдж, Дж. К. (1 июня 1953 г.). «Ингибитор холинэстеразы, полученный из ОО-диэтил-О-п-нитрофенилтиофосфата in vivo» . Биохимический журнал . 54 (3): 426–430. дои : 10.1042/bj0540426 . ПМК   1269008 . ПМИД   13058919 .
  36. ^ «Разложение некоторых фосфорорганических инсектицидов и родственных соединений в растениях». Философские труды Лондонского королевского общества. Серия Б, Биологические науки . 239 (663): 191–214. 22 декабря 1955 г. doi : 10.1098/rstb.1955.0009 . S2CID   84496732 .
  37. ^ Спенсер, EY; О'Брайен, доктор медицинских наук; Уайт, RW (февраль 1957 г.). «Метаболизм инсектицидов, продуктов окисления перманганата Шрадана». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 5 (2): 123–127. дои : 10.1021/jf60072a004 .
  38. ^ Дэвисон, АН (1 июня 1955 г.). «Возврат активности холинэстеразы у крысы после ингибирования фосфорорганическими соединениями. 2. Сравнительное изучение истинной и псевдохолинэстеразы» . Биохимический журнал . 60 (2): 339–346. дои : 10.1042/bj0600339 . ПМЦ   1215702 . ПМИД   14389245 .
  39. ^ Меткалф, Роберт Л.; Марш, Ральф Б. (1 марта 1953 г.). «Дальнейшие исследования1 механизма действия органических тионофосфатных инсектицидов». Анналы Энтомологического общества Америки . 46 (1): 63–74. дои : 10.1093/aesa/46.1.63 .
  40. ^ Спенсер, EY; О'Брайен, РД (август 1953 г.). «Шрадан, Повышение антихолинэстеразной активности октаметилпирофосфорамида хлором». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 1 (11): 716–720. дои : 10.1021/jf60011a003 .
  41. ^ О'Брайен, РД (1 мая 1961 г.). «Влияние SKF 525A (2-диэтиламиноэтил-2:2-дифенилвалерат гидрохлорида) на фосфорорганический обмен у насекомых и млекопитающих» . Биохимический журнал . 79 (2): 229–235. дои : 10.1042/bj0790229 . ПМЦ   1205827 . ПМИД   13730019 .
  42. ^ Мью, Эмма Дж.; Падманатан, Прианка; Конрадсен, Флемминг; Эддлстон, Майкл; Чанг, Шу-Сен; Филлипс, Майкл Р.; Ганнелл, Дэвид (сентябрь 2017 г.). «Глобальное бремя смертельного самоотравления пестицидами в 2006–2015 годах: Систематический обзор». Журнал аффективных расстройств . 219 : 93–104. дои : 10.1016/j.jad.2017.05.002 . hdl : 20.500.11820/0c890816-28a1-438e-8260-95dcd13ee57e . ПМИД   28535450 .
  43. ^ Йоканович, Милан; Олексак, Патрик; Куча, Камил (январь 2023 г.). «Множественные неврологические эффекты, связанные с воздействием фосфорорганических пестицидов на человека». Токсикология . 484 : 153407. дои : 10.1016/j.tox.2022.153407 . ПМИД   36543276 . S2CID   254871617 .
  44. ^ «Воздействие пестицидов на окружающую среду, здоровье человека и экономику» (PDF) . Программа ООН по окружающей среде [ЮНЕП] . Проверено 2 января 2024 г.
  45. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека (2017 г.). «Некоторые фосфорорганические инсектициды и гербициды». Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека . 12 . Международное агентство по исследованию рака : 464. PMID   31829533 .
  46. ^ Муньос-Кесада, Мария Тереза; Лусеро, Борис А.; Барр, Дана Б.; Стинленд, Кайл; Леви, Карен; Райан, П. Барри; Иглесиас, Вероника; Альварадо, Серджио; Конча, Карлос; Рохас, Эвелин; Вега, Каталина (декабрь 2013 г.). «Влияния на развитие нервной системы у детей, связанные с воздействием фосфорорганических пестицидов: систематический обзор» . Нейротоксикология . 39 : 158–168. дои : 10.1016/j.neuro.2013.09.003 . ПМК   3899350 . ПМИД   24121005 .
  47. ^ Муньос-Кесада, Мария Тереза; Лусеро, Борис Андрес; Иглесиас, Вероника Пас; Муньос, Мария Пиа; Корнехо, Клаудия Алехандра; Ачу, Эдуардо; Баумерт, Бритни; Ханчи, Арианна; Конча, Карлос; Брито, Ана Мария; Вильялобос, Маркос (2 января 2016 г.). «Хроническое воздействие фосфорорганических (ФП) пестицидов и нейропсихологическое функционирование сельскохозяйственных рабочих: обзор» . Международный журнал гигиены труда и окружающей среды . 22 (1): 68–79. дои : 10.1080/10773525.2015.1123848 . ПМЦ   4894272 . ПМИД   27128815 .
  48. ^ «Состояние и тенденции использования пестицидов» . Программа ООН по окружающей среде . Всемирная организация здравоохранения и Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 2022.
  49. ^ Клюн, Элисон Л.; Райан, П. Барри; Барр, Дана Бойд (апрель 2012 г.). «Оказались ли эффективны меры регулирования по снижению воздействия фосфорорганических инсектицидов?» . Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (4): 521–525. дои : 10.1289/ehp.1104323 . ПМК   3339465 . ПМИД   22251442 .
  50. ^ Стоун, Дэвид Л; Судакин, Дэниел Л; Дженкинс, Джеффри Дж. (декабрь 2009 г.). «Продолжительные тенденции в инцидентах с фосфорорганическими соединениями, о которых сообщалось в Национальный информационный центр по пестицидам, 1995–2007 годы» . Экологическое здоровье . 8 (1): 18. дои : 10.1186/1476-069X-8-18 . ПМК   2673208 . ПМИД   19379510 .
  51. ^ Соуза, Марилия Кристина Оливейра; Круз, Жонас Карнейро; Чесила, Сибеле Апаресида; Гонсалес, Неус; Роча, Бруно Алвес; Адейеми, Джозеф А.; Надаль, Марти; Доминго, Хосе Л.; Барбоза, Фернандо (июль 2023 г.). «Последние тенденции в использовании пестицидов в сельскохозяйственных культурах: критический обзор двойственности рисков и выгод и проблемы бразильского законодательства». Экологические исследования . 228 : 115811. doi : 10.1016/j.envres.2023.115811 . ПМИД   37030406 . S2CID   258033572 .
  52. ^ Галт, Райан Э. (октябрь 2008 г.). «За пределами яда: значительные изменения в мировом комплексе пестицидов, 1976–2008 гг.» (PDF) . Глобальное изменение окружающей среды . 18 (4): 786–799. дои : 10.1016/j.gloenvcha.2008.07.003 .
  53. ^ Магги, Федерико; Тан, Фиона Х.М.; ла Сесилия, Даниэле; МакБрэтни, Александр (12 сентября 2019 г.). «PEST-CHEMGRIDS, глобальные карты с координатной сеткой 20 крупнейших норм применения пестицидов для конкретных культур в период с 2015 по 2025 год» . Научные данные . 6 (1): 170. дои : 10.1038/s41597-019-0169-4 . ПМК   6761121 . ПМИД   31515508 .
  54. ^ «Отзыв толерантности: хлорпирифос» . www.regulations.gov . Проверено 2 января 2024 г. Номер Федерального реестра: 2021-18091
  55. ^ Уметсу, Норихару; Шираи, Юичи (20 мая 2020 г.). «Разработка новых пестицидов в 21 веке» . Журнал пестицидной науки . 45 (2): 54–74. doi : 10.1584/jpestics.D20-201 . ПМЦ   7581488 . ПМИД   33132734 .
  56. ^ Грей, Джордж М.; Хэммитт, Джеймс К. (октябрь 2000 г.). «Соотношение рисков и рисков в регулировании пестицидов: исследовательский анализ последствий запрета на органофосфатные и карбаматные пестициды для общественного здравоохранения». Анализ рисков . 20 (5): 665–680. дои : 10.1111/0272-4332.205060 . ПМИД   11110213 . S2CID   10379060 .
  57. ^ Зигфрид, Блэр Д.; Шарф, Майкл Э. (2001). «Механизмы резистентности к фосфорорганическим соединениям у насекомых». Биохимические центры действия и устойчивости инсектицидов . стр. 269–291. дои : 10.1007/978-3-642-59549-3_13 . ISBN  978-3-540-67625-6 .
  58. ^ Jump up to: а б ван дер Вин, Айк; де Бур, Джейкоб (август 2012 г.). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, воздействие на окружающую среду, токсичность и анализ». Хемосфера . 88 (10): 1119–1153. Бибкод : 2012Chmsp..88.1119V . doi : 10.1016/j.chemSphere.2012.03.067 . ПМИД   22537891 .
  59. ^ Шмитт, Эльмар (май 2007 г.). «Антипирены на основе фосфора для термопластов». Пластмассы, добавки и компаундирование . 9 (3): 26–30. дои : 10.1016/S1464-391X(07)70067-3 .
  60. ^ Он, Хуан; Гао, Чжанци; Чжу, Дунлин; Го, Цзехун; Ян, Шаогуй; Ли, Шийин; Чжан, Лимин; Сунь, Ченг (декабрь 2017 г.). «Оценка биодоступности и биодоступности хлорорганических антипиренов в отложениях». Хемосфера . 189 : 239–246. doi : 10.1016/j.chemSphere.2017.09.017 . ПМИД   28942249 .
  61. ^ Блюм, Арлин; Бел, Мамта; Бирнбаум, Линда С.; Даймонд, Мириам Л.; Филлипс, Эллисон; Сингла, Вина; Сайпс, Ниша С.; Стэплтон, Хизер М.; Венье, Марта (12 ноября 2019 г.). «Огнезащитные средства на основе фосфорорганических эфиров: являются ли они достойной заменой полибромдифениловых эфиров?» . Письма об экологической науке и технологиях . 6 (11): 638–649. doi : 10.1021/acs.estlett.9b00582 . ПМЦ   7269169 . ПМИД   32494578 .
  62. ^ Ду, Цзя; Ли, Хуаньсюань; Сюй, Шаодань; Чжоу, Цинвэй; Цзинь, Мэйцин; Тан, Джунхун (август 2019 г.). «Обзор фосфорорганических антипиренов (ФОРФ): возникновение, биоаккумуляция, токсичность и воздействие на организм». Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 26 (22): 22126–22136. дои : 10.1007/s11356-019-05669-y . ПМИД   31243659 . S2CID   195694322 .
  63. ^ «ECHA определяет некоторые бромированные антипирены как кандидаты на ограничение» . echa.europa.eu . Европейское химическое агентство . Проверено 3 января 2024 г.
  64. ^ Jump up to: а б «Стратегия регулирования огнезащитных средств» . Европейское химическое агентство . Проверено 3 января 2024 г. дои : 10.2823/854233
  65. ^ Вейл, Эд; Левчик, С.В. (26 января 2001 г.). «Фосфорные антипирены». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера : 1–34. дои : 10.1002/0471238961.1608151923050912.a01.pub3 . ISBN  978-0-471-48494-3 .
  66. ^ Павловский, Кристин Х; Шартель, Бернхард (ноябрь 2007 г.). «Механизмы огнестойкости трифенилфосфата, резорцина бис (дифенилфосфата) и бисфенола А (дифенилфосфата) в смесях поликарбоната / акрилонитрила, бутадиена и стирола». Полимер Интернэшнл . 56 (11): 1404–1414. дои : 10.1002/pi.2290 .
  67. ^ Блюм, Арлин; Бел, Мамта; Бирнбаум, Линда С.; Даймонд, Мириам Л.; Филлипс, Эллисон; Сингла, Вина; Сайпс, Ниша С.; Стэплтон, Хизер М.; Венье, Марта (12 ноября 2019 г.). «Огнезащитные средства на основе фосфорорганических эфиров: являются ли они достойной заменой полибромдифениловых эфиров?» . Письма об экологической науке и технологиях . 6 (11): 638–649. doi : 10.1021/acs.estlett.9b00582 . ПМЦ   7269169 . ПМИД   32494578 .
  68. ^ Ду, Цзя; Ли, Хуаньсюань; Сюй, Шаодань; Чжоу, Цинвэй; Цзинь, Мэйцин; Тан, Джунхун (август 2019 г.). «Обзор фосфорорганических антипиренов (ФОРФ): возникновение, биоаккумуляция, токсичность и воздействие на организм». Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 26 (22): 22126–22136. дои : 10.1007/s11356-019-05669-y . ПМИД   31243659 . S2CID   195694322 .
  69. ^ Барт, Мэри Л.; Крейг, Питер Х. (октябрь 1999 г.). «Оценка опасности промышленного воздействия трикрезилфосфата: обзор и интерпретация литературы». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть B. 2 (4): 281–300. дои : 10.1080/109374099281142 . ПМИД   10596299 .
  70. ^ Труонг, Джимми В.; Даймонд, Мириам Л.; Хелм, Пол А.; Янтунен, Лииса М. (декабрь 2017 г.). «Изомеры трис(хлорпропил)фосфата (ТКФФ) в технических смесях и пробах окружающей среды». Аналитическая и биоаналитическая химия . 409 (30): 6989–6997. дои : 10.1007/s00216-017-0572-7 . ПМИД   29147747 . S2CID   24611076 .
  71. ^ Амири, Рошанак; Биссрам, Мира Дж.; Хашемихедеши, Махин; Дорман, Фрэнк Л.; Мегсон, Дэвид; Йобст, Карл Дж. (5 апреля 2023 г.). «Дифференциация токсичных и нетоксичных изомеров трикрезилфосфата с использованием ионно-молекулярных реакций с кислородом». Журнал Американского общества масс-спектрометрии . 34 (4): 640–648. дои : 10.1021/jasms.2c00334 . ПМИД   36942790 . S2CID   257638565 .
  72. ^ Дуарте, Дэниел Дж.; Руттен, Йост ММ; ван ден Берг, Мартин; Вестеринк, Remco HS (март 2017 г.). «Характеристика нейротоксической опасности in vitro различных изомеров и смесей трикрезилфосфата (ТКФ)» . Нейротоксикология . 59 : 222–230. дои : 10.1016/j.neuro.2016.02.001 . ПМИД   26851706 .
  73. ^ Jump up to: а б Кадоган Д.Ф., Хоуик СиДжей (15 июня 2000 г.). «Пластификаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 27 : 613–614. дои : 10.1002/14356007.a20_439 . ISBN  3527306730 .
  74. ^ Рахман, М; Бразел, К. (декабрь 2004 г.). «Рынок пластификаторов: оценка традиционных пластификаторов и тенденции исследований для решения новых задач». Прогресс в науке о полимерах . 29 (12): 1223–1248. doi : 10.1016/j.progpolymsci.2004.10.001 .
  75. ^ Краускопф Л.Г. (2009). «3.13 Пластификаторы». Справочник по добавкам к пластмассам (6-е изд.). Мюнхен: Карл Хансер Верлаг. стр. 485–511. ISBN  978-3-446-40801-2 .
  76. ^ Уильям Коакер, А. (сентябрь 2003 г.). «Огнезащитные средства и антипирены для ПВХ». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 9 (3): 108–115. дои : 10.1002/vnl.10072 . S2CID   247663661 .
  77. ^ Гроссман, Ричард Ф (2 мая 2008 г.). Справочник по рецептуре винила . Джон Уайли и сыновья. п. 289. ИСБН  978-0-470-25354-0 .
  78. ^ Левчик Сергей В.; Вейл, Эдвард Д. (октябрь 2005 г.). «Обзор современной литературы по огнестойкости и дымоподавлению ПВХ». Полимеры для передовых технологий . 16 (10): 707–716. дои : 10.1002/пат.645 .
  79. ^ Рудник, ЛР (2013). «Глава 4: Нейтральные эфиры фосфорной кислоты» . Синтетика, минеральные масла и смазочные материалы на биологической основе: химия и технология, второе издание . Химическая промышленность. ЦРК Пресс. стр. 81–104. дои : 10.1201/9781315158150-4 . ISBN  978-1-4398-5538-6 . S2CID   235095497 . Проверено 7 января 2024 г.
  80. ^ Гуан, Бихан; Почопиен, Бернадета А.; Райт, Доминик С. (август 2016 г.). «Химический состав, механизм и функция трикрезилфосфата (ТКФ) как противоизносной присадки к смазочным материалам». Наука о смазке . 28 (5): 257–265. дои : 10.1002/ls.1327 . S2CID   93027894 .
  81. ^ Джонсон, Дэвид; Хилс, Джон (18 декабря 2013 г.). «Эфиры фосфорной кислоты, эфиры тиофосфатов и тиофосфаты металлов в качестве присадок к смазочным материалам» . Смазочные материалы . 1 (4): 132–148. doi : 10.3390/смазочные материалы1040132 .
  82. ^ Ли, Хаоган; Чжан, Яньбинь; Ли, Чанхэ; Чжоу, Цзунмин; Не, Сяолинь; Чен, Юн; Цао, Хуацзюнь; Лю, Бо; Чжан, Найцин; Саид, Зафар; Дебнат, Суджан; Джамиль, Мухаммед; Али, Хафиз Мухаммад; Шарма, Шубхам (май 2022 г.). «Противозадирные и противоизносные присадки для смазочных материалов: академические идеи и перспективы». Международный журнал передовых производственных технологий . 120 (1–2): 1–27. дои : 10.1007/s00170-021-08614-x . S2CID   246434462 .
  83. ^ Хидайя, Нур Надиатул; Абидин, Сумайя Зайнал (июнь 2018 г.). «Эволюция переработки полезных ископаемых при добыче редкоземельных элементов методом жидкостно-жидкостной экстракции: обзор». Минеральное машиностроение . 121 : 146–157. дои : 10.1016/j.mineng.2018.03.018 . S2CID   104245067 .
  84. ^ Се, Фэн; Чжан, Тин Ань; Драйзингер, Дэвид; Дойл, Фиона (февраль 2014 г.). «Критический обзор экстракции редкоземельных элементов растворителями из водных растворов» . Минеральное машиностроение . 56 : 10–28. дои : 10.1016/j.mineng.2013.10.021 .
  85. ^ Пайва, АП; Малик, П. (2004). «Последние достижения в области химии экстракции растворителями применительно к переработке отработанного ядерного топлива и радиоактивных отходов». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 261 (2): 485–496. дои : 10.1023/B:JRNC.0000034890.23325.b5 . S2CID   94173845 .
  86. ^ Jump up to: а б Фарн, Р.Дж. (2008). Химия и технология поверхностно-активных веществ . Уайли. стр. 122–124. ISBN  978-1-4051-7179-3 . Проверено 27 мая 2023 г.
  87. ^ Арора, Пинклеш; Сингх, Ракхи; Сешадри, Гита; Тьяги, Аджай Кумар (16 июля 2018 г.). «Синтез, свойства и применение анионных поверхностно-активных веществ на основе эфиров фосфорной кислоты: обзор». Моющие средства на основе тензидных поверхностно-активных веществ . 55 (4): 266–272. дои : 10.3139/113.110570 . S2CID   105424570 .
  88. ^ Канеко, ТМ; Спайсер, Л.Д. (1985). Пестицидные составы и системы применения: Четвертый симпозиум: Симпозиум, спонсируемый Комитетом ASTM E-35 по пестицидам, Новый Орлеан, Луизиана, 2-3 ноября 1983 г. Специальное техническое издание ASTM. АСТМ. стр. 5–14. ISBN  978-0-8031-0413-6 . Проверено 27 мая 2023 г.
  89. ^ Миллер, Деннис; Винер, Ева-Мария; Туровский, Анжелика; Тюниг, Кристина; Хоффманн, Хайнц (июль 1999 г.). «Эмульсии М/В для косметической продукции, стабилизированные алкилфосфатами – реологические испытания и испытания при хранении». Коллоиды и поверхности А: Физико-химические и инженерные аспекты . 152 (1–2): 155–160. дои : 10.1016/S0927-7757(98)00630-X .
  90. ^ Петриану, Джорджия (01 октября 2010 г.). «Токсичность эфиров фосфора: Вилли Ланге (1900-1976) и Герда фон Крюгер (1907-после 1970)». Аптека . 65 (10): 776–780. ISSN   0031-7144 . ПМИД   21105582 .
  91. ^ Чай, Питер Р.; Хейс, Брайан Д.; Эриксон, Тимоти Б.; Бойер, Эдвард В. (январь 2018 г.). «Агенты «Новичок»: историческая, современная и токсикологическая перспектива» . Токсикологические сообщения . 2 (1): 45–48. дои : 10.1080/24734306.2018.1475151 . ПМК   6039123 . ПМИД   30003185 . S2CID   49661943 .
  92. ^ Вейл, Дж. Аллистер; Маррс, Тимоти К.; Мейнард, Роберт Л. (2 ноября 2018 г.). «Новичок: смертоносная атака с применением нервно-паралитического вещества в Великобритании». Клиническая токсикология . 56 (11): 1093–1097. дои : 10.1080/15563650.2018.1469759 . ПМИД   29757015 . S2CID   21659617 .
  93. ^ Саламова, Амина; Ма, Юнинг; Венье, Марта; Хайтс, Рональд А. (14 января 2014 г.). «Высокие уровни фосфорорганических антипиренов в атмосфере Великих озер» . Письма об экологической науке и технологиях . 1 (1): 8–14. дои : 10.1021/ez400034n .
  94. ^ Jump up to: а б Венье, Марта; Голубь, Алиса; Романак, Кевин; Бэкус, Шон; Хайтс, Рональд (19 августа 2014 г.). «Огнезащитные средства и устаревшие химические вещества в воде Великих озер» . Экологические науки и технологии . 48 (16): 9563–9572. Бибкод : 2014EnST...48.9563V . дои : 10.1021/es501509r . ISSN   0013-936X . ПМИД   25045802 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Organophosphate&oldid=1236576793"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4734c28aeb39fc957d55c61e669c89f0__1721901300
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/47/f0/4734c28aeb39fc957d55c61e669c89f0.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Organophosphate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)