Этион
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
O,O,O ' ,O' - ТетраэтилS ,S' - метиленбис(фосфородитиоат)
| |
| Другие имена
Дитион; Бис[S-(диэтоксифосфинотиоил)меркапто]метан;[(Диэтоксифосфинотиоилтио)метилтио]-диэтокситиоксофосфоран
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.403 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 22 О 4 П 2 С 4 | |
| Молярная масса | 384.48 g/mol |
| Появление | Жидкость от бесцветного до янтарного цвета, без запаха. |
| Плотность | 1,22 г/см 3 |
| Температура плавления | -12,2 ° C (10,0 ° F; 260,9 К) |
| Точка кипения | 150 ° C (302 ° F, 423 К) (разлагается) |
| 0,0001% (20 °С) [ 1 ] | |
| Давление пара | 0,0000015 мм рт.ст. (20 °С) [ 1 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Горючий [ 2 ] |
| точка возгорания | 176,1 ° С (349,0 ° F; 449,2 К) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 0,4 мг/м 3 [кожа] [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Этион (C 9 H 22 O 4 P 2 S 4 ) — фосфорорганический инсектицид . Известно, что он влияет на нервный фермент ацетилхолинэстеразу и препятствует его функционированию.
Обзор
[ редактировать ]Этион был одним из многих веществ, одобренных для использования на основании данных промышленных биотестовых лабораторий , что побудило Продовольственную и сельскохозяйственную организацию и Всемирную организацию здравоохранения рекомендовать его повторный анализ в 1982 году. [ 3 ]
История
[ редактировать ]Этион был впервые зарегистрирован в США как инсектицид в 1950-х годах. Однако ежегодное использование этиона варьировалось в зависимости от общей урожайности сельскохозяйственных культур и погодных условий. Например, 1999 год был очень засушливым; поскольку засуха снизила урожайность, использование этиона стало менее экономически выгодным. [ 4 ] С 1998 года исследования по оценке риска проводятся (среди прочих) Агентством по охране окружающей среды США (EPA) . Оценки риска для этиона были представлены 14 июля 1999 года на брифинге с заинтересованными сторонами во Флориде , за которым последовала возможность публичного обсуждения управления рисками для этого пестицида. [ 5 ]
Синтез
[ редактировать ]Этион получают в условиях контролируемого pH путем реакции дибромметана с диэтилдитиофосфорной кислотой в этаноле . [ 6 ] [ 7 ] Другие методы синтеза включают реакцию бромистого метилена и диэтилфосфородитиоата натрия или реакцию диэтилдитиофосфорной кислоты и формальдегида . [ 7 ]
Реактивность и механизм
[ редактировать ]Этион представляет собой небольшую липофильную молекулу. Из-за этих характеристик быстрое всасывание через клеточные мембраны ожидается . Это всасывание через кожу, легкие и кишечник в кровь происходит посредством пассивной диффузии . Кроме того, этион метаболизируется в печени путем десульфуризации с образованием метаболита этиона моноксона. Эта трансформация приводит к повреждению печени. [ 6 ] Этион моноксон является ингибитором нейрофермента холинэстеразы (ХЭ), который в норме облегчает нервных импульсов передачу ; Таким образом, в головном мозге происходит вторичное повреждение. Поскольку химическая структура этиона моноксона аналогична структуре органофосфата, считается, что механизм его действия такой же. [ 6 ] См. рисунок «Ингибирование холинэстеразы этионом моноксоном». На рисунке показано ингибирование ферментов как двухэтапный процесс. Здесь гидроксильная группа (ОН) остатка серина в активном центре ХЭ фосфорилируется органофосфатом, вызывая ингибирование фермента и предотвращая участие гидроксильной группы серина в гидролизе другого фермента, называемого ацетилхолинэстеразой (АХ). Фосфорилированная форма фермента отличается высокой стабильностью, и в зависимости от того, какие группы R и R ' присоединены к фосфору, это ингибирование может быть как обратимым, так и необратимым. [ 8 ]
Метаболизм
[ редактировать ]У коз, подвергшихся воздействию этиона, наблюдались четкие различия в выведении , периоде полувыведения и биодоступности . Эти различия зависят от способа применения . При внутривенной инъекции период полувыведения составил 2 часа, тогда как при пероральном приеме период полувыведения составил 10 часов. При дермальном применении период полувыведения составляет даже 85 часов. Эти различия во времени полувыведения могут быть дополнены разницей в биодоступности. Биодоступность этиона при пероральном введении составляла менее 5%, тогда как биодоступность этиона при кожном введении составляла 20%. [ 9 ]
В исследовании, проведенном на крысах, было обнаружено, что этион довольно легко метаболизируется после перорального приема. Продукты метаболизма, обнаруженные в моче, представляют собой от четырех до шести полярных водорастворимых продуктов. [ 10 ]
Исследование среди кур позволило узнать больше о распределении этиона в организме. Через 10 дней воздействия этиона исследовали печень, мышечную и жировую ткани. Во всех трех случаях присутствовали этион или производные этиона, что указывает на его широкое распространение в организме. Куриные яйца также были исследованы, и было обнаружено, что яичный белок достигает устойчивой концентрации производного этиона через четыре дня, тогда как концентрация в желтке все еще растет через десять дней. У исследованных цыплят также обнаружено около шести полярных водорастворимых метаболитов. [ 10 ]
В исследовании, проведенном на козах, исследовали сердце в ткани почек после периода воздействия этиона, и в этих тканях были обнаружены производные этиона. Это исследование показывает, что самые высокие уровни были обнаружены в печени и почках, а самые низкие - в жирах. В козьем молоке также присутствовали производные. [ 10 ]
Биотрансформация
[ редактировать ]Биотрансформация этиона происходит в печени. Здесь он подвергается десульфуризации и, таким образом, превращается в свою активную метаболитную форму: этион моноксон. Этот этап катализирует фермент цитохром Р-450 . [ 6 ] Поскольку этион моноксон содержит активный кислород , он является ингибитором нейрофермента холинэстеразы (ХЭ). ХЭ может дефосфорилировать фосфорорганические соединения, поэтому на следующем этапе биотрансформации этионмоноксон дефосфорилируется, а ХЭ фосфорилируется. [ 8 ] Последующий этап процесса биотрансформации еще полностью не известен, однако известно, что это происходит посредством эстераз в крови и печени (1). Помимо дефосфорилирования этионмоноксона под действием ХЭ, вероятно, этионмоноксон частично окисляется до этиондиоксона. [ 10 ]
После разделения мочи крыс, которым давали этион, на растворитель, стало ясно, что метаболиты, обнаруженные в моче, на 99% растворены в водной фазе. Это означает, что в органической фазе присутствовали лишь незначительные уровни (<1%) и что метаболиты очень гидрофильны . [ 10 ]
В параллельном исследовании на козах радиоактивно меченный этион с включенным 14 С. Использовался После идентификации 14 Остатки углерода в органах коз, таких как печень, сердце, почки, мышцы и жировая ткань, оказалось, что 0,03 ppm или менее 14 Присутствующие соединения C представляли собой неметаболизированный этион. Метаболиты этионмоноксон и этиондиоксон также не были обнаружены ни в одной пробе со значительным порогом (0,005-0,01 ppm). В общей сложности от 64% до 75% метаболитов тканей были растворимы в метаноле. После добавления протеазы растворялось еще от 17% до 32%. В водной фазе было обнаружено как минимум четыре различных радиоактивных метаболита. Однако характеристика этих соединений неоднократно оказывалась безуспешной из-за их высокой летучести . Одно соединение оказалось в почках и было идентифицировано как формальдегид. Это является показателем того, что 14 C этиона используется при производстве натуральных продуктов. [ 10 ]
Токсичность
[ редактировать ]Краткое описание токсичности
[ редактировать ]Воздействие этиона может произойти при проглатывании, всасывании через кожу и вдыхании. Воздействие может привести к рвоте, диарее, головной боли, потливости и спутанности сознания. Тяжелое отравление может привести к усталости, непроизвольным сокращениям мышц, потере рефлексов и невнятной речи. В еще более тяжелых случаях смерть наступит в результате дыхательной недостаточности или остановки сердца . [ 6 ]
При воздействии через кожу минимальная доза, способная убить крысу, составила 150 мг/кг для самцов и 50 мг/кг для самок. Минимальное время выживания составляло 6 часов для самок крыс и 3 часа для крыс-самцов, а максимальное время гибели составляло 3 дня для самок и 7 дней для самцов. LD50 составляла 245 мг/ кг для самцов крыс и 62 мг/кг для самок крыс. [ 6 ]
При попадании через рот 10 мг/кг/день и 2 мг/кг/день не выявили гистопатологического воздействия на дыхательные пути крыс, равно как и 13-недельное тестирование на собаках (8,25 мг/кг/день). [ 6 ] [ 11 ]
Значения LD50 для чистого этиона у крыс составляют 208 мг/кг, а для технического этиона — от 21 до 191 мг/кг. Другие зарегистрированные значения LD50 при пероральном приеме составляют 40 мг/кг у мышей и морских свинок. Кроме того, вдыхание этиона очень токсично: в ходе одного исследования, посвященного этиону технического качества , LC50 была обнаружена у самцов крыс в 2,31 мг/м^3 и у самок крыс - 0,45 мг/м^3. По другим данным, LC50 за 4 часа у крыс составлял 0,864 мг/л. [ 6 ] [ 12 ] [ 13 ]
Острая токсичность
[ редактировать ]Этион оказывает токсическое воздействие при всасывании через кожу, проглатывании и вдыхании, а также может вызвать ожоги при воздействии на кожу. [ 6 ] По данным Extoxnet, [ 14 ] любая форма воздействия может привести к появлению следующих симптомов: бледность, тошнота, рвота, диарея, спазмы в животе, головная боль, головокружение, боль в глазах, нечеткость зрения, сужение или расширение зрачков, слезы, слюнотечение, потливость и спутанность сознания. в течение 12 часов. Тяжелое отравление может привести к нарушению координации, потере рефлексов, невнятной речи, усталости и слабости, тремору языка и век, непроизвольным сокращениям мышц, а также может привести к параличу и проблемам с дыханием. В более тяжелых случаях отравление этионом может привести к непроизвольному выделению мочи или кала, нерегулярному сердечному ритму, психозу, потере сознания и, в некоторых случаях, коме или смерти. Смерть наступит в результате дыхательной недостаточности или остановки сердца. [ 6 ] [ 14 ] Возможными последствиями отравления этионом также являются гипотермия, блокада сердца переменного тока и аритмии. [ 6 ] Этион также может приводить к задержке симптомов, связанных с другими фосфорорганическими соединениями.
Воздействие на кожу
[ редактировать ]У кроликов, получавших 250 мг/кг этиона технического качества в течение 21 дня, кожное воздействие приводило к увеличению случаев эритемы и шелушения . Это также приводило к ингибированию ацетилхолинэстеразы головного мозга при дозе 1 мг/кг/день, а NOAEL был определен как 0,8 мг/кг/день. У морских свинок этионный АЛС приводил к легкой эритеме, которая проходила через 48 часов, и было установлено, что соединение не является сенсибилизатором кожи . [ 6 ]
В исследовании по определению LD50 этиона 80 самцов и 60 самок взрослых крыс подвергались кожному воздействию этиона, растворенного в ксилоле . Самая низкая доза, способная убить крысу, составила 150 мг/кг для самцов и 50 мг/кг для самок. Минимальное время выживания составляло 6 часов для самок и 3 часа для самцов, а максимальное время гибели составляло 3 дня для самок и 7 суток для самцов. LD50 составляла 245 мг/кг для мужчин и 62 мг/кг для женщин. Контакт кожи с фосфорорганическими соединениями, как правило, может вызвать локальное потоотделение и непроизвольные сокращения мышц. Другие исследования показали, что LC50 при кожном пути составляет 915 мг/кг у морских свинок и 890 мг/кг у кроликов. [ 6 ]
Этион также может вызвать легкое покраснение и воспаление глаз и кожи, которые исчезнут в течение 48 часов. Также известно, что он вызывает помутнение зрения, сужение зрачков и боль. [ 6 ] [ 14 ]
Проглатывание
[ редактировать ]У шестимесячного мальчика наблюдались неглубокие экскурсии и втягивание межреберий после случайного приема 15,7 мг/кг этиона. Симптомы начались через час после приема внутрь и были устранены. Через пять часов после проглатывания произошла остановка дыхания, и на три часа потребовалась искусственная вентиляция легких. Результаты обследований через неделю, месяц и год показали полное выздоровление. У того же мальчика также наблюдались тахикардия , пенистая слюна (через 1 час после приема), водянистый стул (через 90 минут после приема), увеличение количества лейкоцитов в моче , неспособность контролировать голову и конечности, периодические подергивания, отсутствие реакции зрачков на свет. бесцельные движения глаз, пальпация печени и селезенки, а также некоторые симптомы паралича. [ 6 ] [ 15 ]
Тестирование на крысах с дозой 10 мг/кг/день и 2 мг/кг/день не выявило гистопатологического воздействия на дыхательные пути , равно как и 13-недельное тестирование на собаках (8,25 мг/кг/день). Значения ЛД 50 для чистого этиона у крыс составляют 208 мг/кг, а для этиона технического качества - от 21 до 191 мг/кг. Другие зарегистрированные значения ЛД50 при пероральном приеме (для технического продукта) составляют 40 мг/кг у мышей и морских свинок. В группе из шести добровольцев мужского пола не было отмечено различий в артериальном давлении или частоте пульса ни у мышей, ни у собак. У мышей, перорально подвергшихся этиону, наблюдалась диарея, также присутствовали серьезные признаки нейротоксичности. Эффекты соответствовали холинергической чрезмерной стимуляции желудочно-кишечного тракта. [ 6 ]
никаких гематологических В экспериментах с шестью добровольцами мужского пола, а также с крысами и собаками не было зарегистрировано эффектов. У добровольцев не было выявлено различий в мышечном тонусе после перорального воздействия средней продолжительности, а у подопытных животных не наблюдалось различного воздействия. Однако известно, что этион может вызывать мышечную дрожь и фасцикуляции . Исследования на животных на крысах и собаках не выявили влияния на почки и печень, но другое исследование показало повышенную заболеваемость мочой оранжевого цвета. Исследования на животных на крысах и собаках также не выявили воздействия на кожу или глаза. [ 6 ]
У кроликов, получавших этион в дозе 2,5 мг/кг/день, наблюдалось снижение массы тела, но при дозе 0,6 мг/кг/день никаких эффектов не наблюдалось. Уменьшение массы тела в сочетании со снижением потребления пищи наблюдалось у кроликов, получавших 9,6 мг/кг/день. Собаки мужского и женского пола, получавшие 0,71 мг/кг/день, не показали изменения массы тела, но собаки, получавшие 6,9 и 8,25 мг/кг/день, показали снижение потребления пищи и снижение массы тела. [ 6 ]
В исследовании с участием людей-добровольцев снижение уровня холинэстеразы в плазме наблюдалось при приеме 0,075 мг/кг/день (снижение на 16%), 0,1 мг/кг/день (снижение на 23%) и 0,15 мг/кг/день (снижение на 31%). периоды лечения. Частично оно восстановилось через 7 дней, а полностью — через 12 дней. Никакого влияния на ацетилхолинэстеразу эритроцитов не наблюдалось, а также признаков неблагоприятных неврологических эффектов. Другое исследование показало серьезные неврологические эффекты после однократного перорального воздействия на крыс. У самцов крыс слюнотечение, тремор, носовое кровотечение, мочеиспускание, диарея и судороги возникали при дозе 100 мг/кг, а у самок крыс - при дозе 10 мг/кг. В исследовании на крысах-альбиносах было замечено, что ацетилхолинэстераза мозга ингибировалась на 22%, ацетилхолинэстераза эритроцитов на 87% и холинэстераза плазмы на 100% у крыс-самцов после приема этиона в дозе 9 мг/кг/день в течение 93 дней. Через 14 дней восстановления холинэстераза плазмы полностью восстановилась, а ацетилхолинэстераза эритроцитов восстановилась на 63%. При дозе 1 мг/кг/день не наблюдалось никаких эффектов. В исследовании с участием различных крыс исследователи не обнаружили влияния на ацетилхолинэстеразу эритроцитов при дозах этиона 0, 0,1, 0,2 и 2 мг/кг/день. В 90-дневном исследовании на собаках, в котором самцы получали 6,9 мг/кг/день, а самки - 8,25 мг/кг/день, наблюдались атаксия, рвота, миоз и тремор. Ацетилхолинэстераза головного мозга и эритроцитов ингибировалась (61-64% и 93-04% соответственно). При дозе 0,71 мг/кг/день у собак-самцов снижение уровня ацетилхолинэстеразы в мозге составило 23%. При дозах 0,06 и 0,01 мг/кг/день не наблюдалось никаких эффектов. На основании этих данных был установлен минимальный уровень риска 0,002 мг/кг/день при пероральном воздействии в острой и средней продолжительности. Исследователи также рассчитали минимальный уровень риска при хронической продолжительности 0,0004 мг/кг/день. [ 6 ]
В одном исследовании, в котором крысы получали максимум 1,25 мг/кг/день, не наблюдалось никакого влияния на репродуктивную функцию. В исследовании на беременных речных крысах, потреблявших 2,5 мг/кг/день, было отмечено, что у плодов наблюдалась повышенная заболеваемость [ написание? ] замедленное окостенение лобковой кости. Другое исследование показало, что у плодов беременных кроликов, получавших 9,6 мг/кг/день, наблюдалась повышенная заболеваемость [ написание? ] сросшихся центров грудины. [ 6 ]
Вдыхание
[ редактировать ]Этион весьма токсичен и может привести к летальному исходу при вдыхании. В одном исследовании, изучавшем этион технического класса, ЛК50 составила 2,31 мг/м3 у самцов крыс и 0,45 мг/м3 у самок крыс. По другим данным, LC50 за 4 часа у крыс составлял 0,864 мг/л. Как указывалось ранее, этион также может привести к сужению зрачков, мышечным спазмам, повышенному слюноотделению, потливости, тошноте, головокружению, затрудненному дыханию, судорогам и потере сознания. Ощущение стеснения в груди и ринорея также очень распространены после вдыхания. [ 6 ] [ 16 ]
Канцерогенные эффекты
[ редактировать ]Нет никаких указаний на то, что этион является канцерогенным для крыс и мышей. Когда крыс и мышей кормили этионом в течение двух лет, у животных рак не развивался быстрее, чем у контрольной группы животных, которым не давали этион. Этион не классифицирован на предмет канцерогенности . Министерством здравоохранения и социальных служб США (DHHS), Международным агентством по исследованию рака (IARC) или Агентством по охране окружающей среды (EPA) [ 14 ]
Уход
[ редактировать ]При пероральном воздействии промывание желудка для снижения пиковой абсорбции можно использовать вскоре после воздействия. Также есть подозрения, что лечение активным углем может быть эффективным для снижения пиковой абсорбции. Рекомендации по безопасности также рекомендуют вызывать рвоту, чтобы уменьшить воздействие через рот, если пострадавший все еще находится в сознании. [ 6 ] [ 16 ]
В случае попадания на кожу рекомендуется промыть ее большим количеством воды с мылом, чтобы уменьшить воздействие. В случае вдыхания рекомендуется выйти на свежий воздух, чтобы уменьшить воздействие. [ 6 ] [ 16 ]
Обработка самого воздействия этиона производится так же, как и воздействия других органофосфатов. Основная опасность заключается в проблемах с дыханием – если симптомы присутствуют, то искусственное дыхание с помощью эндотрахеальной трубки в качестве лечения применяют . Воздействию этиона на мышцы и нервы противодействует атропин . Пралидоксим можно использовать для борьбы с отравлением фосфорорганическими соединениями. Его необходимо ввести как можно быстрее после отравления этионом, поскольку его эффективность подавляется химическими изменениями этиион-фермента в организме, которые происходят с течением времени. [ 6 ]
Воздействие на животных
[ редактировать ]Этион оказывает влияние на окружающую среду, поскольку он стойкий и поэтому может накапливаться через растения и животных. Если посмотреть на певчих птиц, этион очень токсичен. ЛД50 у краснокрылых дроздов составляет 45 мг/кг. Однако он умеренно токсичен для таких птиц, как белый перепел (ЛД50 составляет 128,8 мг/кг) и скворцов (ЛД50 превышает 304 мг/кг). Этих птиц можно отнести к категории «птиц среднего размера». При взгляде на более крупных горных птиц (таких как фазан с кольцевой шеей и водоплавающих птиц, таких как кряква), этион варьируется от едва токсичного до нетоксичного. Однако этион очень токсичен для водных организмов, таких как пресноводные и морские рыбы, и чрезвычайно токсичен. для пресноводных беспозвоночных со средней LD50 от 0,056 мкг/л до 0,0077 мг/л. LD50 для морских и эстуарных беспозвоночных составляет от 0,04 до 0,05 мг/л. [ 17 ]
В исследовании хронической токсичности крысам давали этион в дозе 0, 0,1, 0,2 или 2 мг/кг/день в течение 18 месяцев, при этом серьезных токсических эффектов не наблюдалось. Единственным существенным изменением было снижение уровня холинэстеразы в группе с самой высокой дозой. Таким образом, NOEL в этом исследовании составил 0,2 мг/кг. Пероральная LD50 чистого этиона для крыс составляет 208 мг/кг. Дермальная ЛД50 у крыс составляет 62 мг/кг, у кроликов 890 мг/кг и у морских свинок 915 мг/кг. Для крыс 4-часовая LD50 составляет 0,864 мг/л этиона. [ 14 ]
Методы обнаружения
[ редактировать ]Инсектициды, такие как этион, можно обнаружить с помощью различных методов химического анализа. Однако некоторые методы анализа не специфичны для этого вещества. В недавно представленном методе взаимодействие наночастиц серебра (AgNP) с этионом приводит к тушению интенсивности резонансного релейного рассеяния (RRS). Было показано, что изменение RRS линейно коррелирует с концентрацией этиона (диапазон: 10,0–900 мг/л). Еще одним преимуществом этого метода перед обычными методами обнаружения является то, что этион можно измерить всего за 3 минуты без необходимости предварительной обработки образца. В результате интерференционных испытаний было показано, что этот метод обеспечивает хорошую селективность в отношении этиона. Предел обнаружения (LOD) составил 3,7 мг/л, а предел количественного определения (LOQ) — 11,0 мг/л. Относительные стандартные отклонения (ОСО) для образцов, содержащих 15,0 и 60,0 мг/л этиона в воде, составили 4,1 и 0,2 мг/л соответственно. [ 18 ]
Микробная деградация
[ редактировать ]Этион остается основным загрязнителем окружающей среды в Австралии, среди других мест, из-за его прежнего использования в сельском хозяйстве. Однако есть микробы , способные превращать этион в менее токсичные соединения. Было показано, что некоторые бактерии Pseudomonas и Azospirillum разлагают этион при культивировании в среде с минимальным содержанием солей , где этион был единственным источником углерода. Анализ соединений, присутствующих в среде после бактериального расщепления этиона, показал отсутствие продуктов абиотического гидролитического разложения этиона (например, этион-диоксон или этион-моноксон). Биопереваривание этиона, вероятно, используется для поддержания быстрого роста этих бактерий. [ 19 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0257» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- ^ «Остатки пестицидов в пищевых продуктах» , Данные и рекомендации совместного заседания Группы экспертов ФАО по остаткам пестицидов в продуктах питания и окружающей среде и Экспертной группы ВОЗ по остаткам пестицидов , Рим: Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций, 2 декабря 1982 , получено 16 июля 2012 г.
- ^ Программы, Агентство по охране окружающей среды США, Управление по пестицидам. «Этион RED | Пестициды | Агентство по охране окружающей среды США» . archive.epa.gov . Проверено 16 марта 2017 г.
{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «335. Этион (ВОЗ по остаткам пестицидов, серия 5)» . www.inchem.org . Проверено 16 марта 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х «ATSDR – Токсикологический профиль: Этион» . www.atsdr.cdc.gov . Сентябрь 2000 года . Проверено 16 марта 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б Пубхим. «этион | C9H22O4P2S4 — PubChem» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 16 марта 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б Фукуто, Т. Рой (1990). «Механизм действия фосфорорганических и карбаматных инсектицидов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 97 : 245–254. дои : 10.1289/ehp.9087245 . ПМЦ 1567830 . ПМИД 2176588 .
- ^ Моша, Ресто Д.; Гирд-Хансен, Н.; Нильсен, Пол (1 сентября 1990 г.). «Судьба этиона у коз после внутривенного, перорального и кожного введения». Фармакология и токсикология . 67 (3): 246–251. дои : 10.1111/j.1600-0773.1990.tb00822.x . ISSN 1600-0773 . ПМИД 2255681 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж «739. Этион (Остатки пестицидов в пищевых продуктах: оценки 1986 года, часть II, токсикология)» . www.inchem.org . Проверено 16 марта 2017 г.
- ^ Бейли, Делавэр (1988). «90-дневное исследование субхронической токсичности технического этиона на собаках. Неопубликованный пересмотренный окончательный вариант». Hazelton Laboratories America, Inc.
- ^ Фейзер, С. (1983). «Исследование острой ингаляционной токсичности на крысах: Этион Технический (FMC1240). Неопубликованное исследование, подготовленное Hazelton Laboratories America, Inc». Hazelton Laboratories America, Inc.
- ^ Мейстер, RT (1992). Справочник по сельскохозяйственным химикатам '92 . Издательская компания Meister, Уиллоуби, Огайо.
- ^ Перейти обратно: а б с д и «Этион» . pmep.cce.cornell.edu ETOXNET . Проверено 16 марта 2017 г.
- ^ Комсток, Э.Г. (1967). «Острое отравление этионом». Текс Мед . 63 (6): 71–75. ПМИД 6044229 .
- ^ Перейти обратно: а б с «ICSC 0888 — ЭТИОН» . www.inchem.org . 23 марта 1998 года . Проверено 16 марта 2017 г.
- ^ «ЭКТОКСНЕТ ПИП – ЭТИОН» . extoxnet.orst.edu . 1996 год . Проверено 16 марта 2017 г.
- ^ Пархэм, Х.; Саид, С. (2015). «Метод резонансного рэлеевского рассеяния для определения этиона с использованием наночастиц серебра в качестве зонда». Таланта . 131 : 570–576. дои : 10.1016/j.talanta.2014.08.007 . ПМИД 25281142 .
- ^ Р. Фостер, Л. Джон; Кван, Биа Х.; Ванцов, Тони (1 ноября 2004 г.). «Микробная деградация фосфорорганического пестицида этиона» . Письма FEMS по микробиологии . 240 (1): 49–53. дои : 10.1016/j.femsle.2004.09.010 . ISSN 0378-1097 . ПМИД 15500978 . S2CID 45604309 .