1,2-Дихлорбензол
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Дихлорбензол | |||
| Другие имена
орто -дихлорбензол, о -дихлорбензол, odcb, о -дихлорбензол
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.206 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 4 Cl 2 | |||
| Молярная масса | 147.01 g/mol | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | нафталинподобный | ||
| Плотность | 1,30 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -17,03 ° C (1,35 ° F; 256,12 К) | ||
| Точка кипения | 180,19 ° С (356,34 ° F; 453,34 К) [ 3 ] | ||
| 0.01% [ 2 ] | |||
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (20°С) | ||
| -84.26·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.54920 | ||
| Вязкость | 1,0656 (20 °С) | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Опасность проглатывания
|
Слегка токсичен | ||
Опасности при вдыхании
|
Вызывает раздражение дыхательных путей | ||
Опасности для глаз
|
Вызывает раздражение глаз | ||
Опасности для кожи
|
Вызывает раздражение кожи | ||
| точка возгорания | 66 ° С (151 ° F; 339 К) | ||
| Взрывоопасные пределы | 2.2%-9.2% [ 2 ] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
500 мг/кг (перорально, крыса, кролик) 200 мг/кг (перорально, морская свинка) 436 мг/кг (перорально, мышь) [ 4 ] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
1000 частей на миллион (морская свинка, 20 часов) 800 частей на миллион (морская свинка, 24 часа) 821 ч./млн (крыса, 7 часов) [ 4 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
C 50 ppm (300 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
C 50 ppm (300 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
200 частей на миллион [ 2 ] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
1,2-дифторбензол 1,2-дибромбензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,2-Дихлорбензол , или ортодихлорбензол ( ОДХБ ), представляет собой арилхлорид и изомер дихлорбензола с формулой C 6 H 4 Cl 2 . Эта бесцветная жидкость плохо растворима в воде, но смешивается с большинством органических растворителей. Это производное бензола , состоящее из двух соседних атомов хлора .
Он в основном используется в качестве химического предшественника при синтезе агрохимикатов , в качестве предпочтительного растворителя для растворения и работы с фуллеренами , в качестве инсектицида , а также для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей.
Производство и использование
[ редактировать ]1,2-Дихлорбензол получают как побочный продукт производства хлорбензола :
- С
66Ч
5 кл + кл
2 → С
66Ч
4 кл
2 + HCl
Реакция также дает 1,4- и небольшие количества 1,3-изомера. 1,4-изомер предпочтительнее 1,2-изомера из-за стерических затруднений . встречается 1,3-изомер редко, поскольку он является мета-соединением, тогда как хлор, как и все галогены, является орто-/пара- директором с точки зрения электрофильного ароматического замещения .
В основном он используется в качестве предшественника 1,2-дихлор-4-нитробензола , промежуточного продукта в синтезе агрохимикатов . [ 5 ] С точки зрения нишевого применения, 1,2-дихлорбензол является универсальным высококипящим растворителем. Это предпочтительный растворитель для растворения и работы с фуллеренами . Это инсектицид для термитов и саранчи, который исторически использовался Лесной службой США для борьбы с широко распространенными вспышками короедов-короедов. [ 6 ]
1,2-Дихлорбензол также используется для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей. [ 7 ]
Безопасность
[ редактировать ]Данные о воздействии 1,2-дихлорбензола на человека показывают, что концентрации 100 ppm вызывают спорадическое раздражение глаз и дыхательных путей. [ 8 ] Управление по безопасности и гигиене труда и Национальный институт безопасности и гигиены труда установили пределы профессионального воздействия на уровне 50 частей на миллион при восьмичасовом рабочем дне. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]- Хлорбензолы — различное количество хлорзаместителей и изомерных форм.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 3044 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0189» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Рогач, Владислав; Ружичка, Властимил; Ружичка, Светослав; Цель, Карел (сентябрь 1998 г.). «Измерения давления насыщенных паров над жидкой фазой для изомерных дихлорбензолов и 1,2,4-трихлорбензола». Журнал химических и инженерных данных . 43 (5): 770–775. дои : 10.1021/je9701442 . ISSN 0021-9568 .
- ^ Jump up to: а б « о -Дихлорбензол» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 6 марта 2015 г.
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
- ^ «Битва жуков» . 25 июля 2011 г. Архивировано из оригинала 21 декабря 2021 г. Проверено 22 апреля 2018 г. - через YouTube.
- ^ Технический приказ 2J-1-13.
- ^ «CDC — Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): о-дихлорбензол — Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 16 ноября 2017 года . Проверено 22 апреля 2018 г.
- ^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности -о-дихлорбензола» . www.cdc.gov . Проверено 22 апреля 2018 г.