Бифентрин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
отн- (2-Метил[1,1'-бифенил]-3-ил)метил (1R , 3R ) -3-[(1 Z )-2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1- ен-1-ил]-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.120.070 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 23 Н 22 Cl F 3 О 2 | |
| Молярная масса | 422.87 g·mol −1 |
| 0,1 мг/л | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
раздражитель и загрязнитель водной среды |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бифентрин — пиретроидный инсектицид . Его широко применяют против нашествия муравьев .
В США это химическое вещество не является запрещенным, и его обычно продают в хозяйственных магазинах для борьбы с вредителями в домах.
Химические свойства
[ редактировать ]Бифентрин плохо растворяется в воде и часто остается в почве. Его остаточный период полураспада в почве составляет от 7 дней до 8 месяцев, в зависимости от типа почвы, при этом подвижность в большинстве типов почв низкая. Бифентрин имеет самое длительное время остаточного действия в почве среди инсектицидов, имеющихся в настоящее время на рынке. Это белое воскообразное твердое вещество со слабым сладковатым запахом. Его химически синтезируют в различных формах, включая порошок, гранулы и таблетки. Однако это не происходит в природе. [ 1 ]
Как и другие пиретроиды, бифентрин является хиральным; он имеет разные энантиомеры , которые могут иметь разные эффекты. Бифентрин встречается в двух энантиомерах: 1S-цис-бифентрин и 1R-цис-бифентрин. 1S-цис-бифентрин в 3-4 раза более токсичен для человека, чем 1R-цис-бифентрин, при этом последний более чем в 300 раз более эффективен как пестицид. [ 2 ]
Токсичность
[ редактировать ]Токсикодинамика
[ редактировать ]Существует два типа пиретроидов: с α-цианогруппой и без нее. Нейротоксичность (у насекомых , бифентрина основана на его сродстве к потенциалзависимым натриевым каналам а также млекопитающих). Пиретроиды с α-цианогруппой навсегда блокируют натриевые каналы, вызывая постоянную гиперполяризацию мембраны. Потенциал покоя не будет восстановлен, и дальнейший потенциал действия не может быть создан. Пиретроиды без α-цианогруппы, к которой принадлежит бифентрин, способны лишь временно связываться с натриевым каналом. Это приведет к возникновению послепотенциалов и возможному непрерывному срабатыванию аксонов. Эти пиретроиды не влияют на потенциал покоя. [ 2 ]
Бифентрин открывает натриевые каналы на более короткий период, чем другие пиретроиды. Механизм действия у млекопитающих и беспозвоночных не отличается, но эффект на млекопитающих гораздо меньше из-за более высокой температуры тела, большего объема тела и более низкого сродства бифентрина к натриевым каналам. [ 3 ]
Токсикокинетика
[ редактировать ]Были проведены многочисленные исследования периода полураспада бифентрина в почве, воде и воздухе в различных условиях, таких как аэробные или анаэробные, а также при разных температурах и pH. [ 4 ] Он с большей вероятностью останется в почве и не столько в воде (он гидрофобен), ни в воздухе (в силу своих физических свойств он вряд ли улетучится). Из-за нерастворимости бифентрина в воде он не вызовет быстрого загрязнения грунтовых вод. Однако некоторое загрязнение может происходить из-за того, что бифентрин, связанный с почвой, попадает в поверхностные воды через стоки. Обзор разложения бифентрина в окружающей среде см. на рисунке ниже. Основной путь деградации приводит к образованию 4'-гидроксибифентрина.
Биотрансформация
[ редактировать ]Пиретроиды гораздо менее токсичны для млекопитающих, чем для насекомых и рыб, поскольку млекопитающие обладают способностью быстро разрывать сложноэфирную связь в бифентрине и расщеплять это вещество на неактивные кислотные и спиртовые компоненты. [ 2 ] У людей и крыс бифентрин расщепляется семейством цитохрома p450 . [ 5 ]
Токсикология
[ редактировать ]Токсичность у животных
[ редактировать ]- Комары
Бифентрин — эффективный пестицид, используемый против комаров-переносчиков малярии и филярий. Он по-прежнему эффективен при обнаружении устойчивости к другим пиретроидам. Москитные сетки и внутренние стены можно обработать бифентрином. [ 6 ] чтобы отпугнуть больше комаров. [ 7 ] Бифентрин — эффективно используемый инсектицид, но высок риск того, что он подействует лишь в течение короткого времени. Комары также могут выработать устойчивость к нему. [ 8 ]
- Водная жизнь
Бифентрин плохо растворяется в воде, поэтому почти весь бифентрин остается в осадке, но он очень вреден для водной флоры и фауны. Даже в небольших концентрациях бифентрин поражает рыб и других водных животных. [ 4 ] Одной из причин высокой чувствительности рыб является медленный обмен веществ у рыб. Бифентрин будет дольше оставаться в организме рыбы. Другой причиной высокой чувствительности рыб является действие бифентрина как ингибитора АТФазы. Жабрам необходима АТФ для контроля осмотического баланса кислорода. Если рыба больше не способна поглощать кислород из-за невозможности использования АТФ, рыба погибнет. [ 9 ] В холодной воде бифентрин еще более опасен. pH и концентрация кальция также являются факторами, влияющими на токсичность. [ 10 ] Позвоночные животные менее чувствительны к действию бифентрина как ингибитора АТФазы.
- Пчелы
У пчел летальная концентрация ( ЛК 50 ) бифентрина составляет около 17 мг/л. [ 11 ] В сублетальных концентрациях бифентрин снижает плодовитость пчел, снижает скорость развития личинок пчел во взрослые особи и увеличивает период их неполовозрелости. [ 11 ]
- Таблица LD 50 значений [ 4 ]
| Разновидность | ЛД 50 |
|---|---|
| Самки крыс | 54 мг/кг |
| Самцы крыс | 70 мг/кг |
| Мыши | 43 мг/кг |
| Утки кряквы | 2150 мг/кг |
| Боббелый перепел | 1800 мг/кг |
| Радужная форель | 0,00015 мг/л |
| Синежаберный | 0,00035 мг/л |
| Дафния | 0,0016 мг/л |
Токсичность для человека
[ редактировать ]Бифентрин и другие синтетические пиретроиды все чаще используются в сельском хозяйстве из-за высокой эффективности этих веществ в уничтожении насекомых, низкой токсичности для млекопитающих и хорошей биоразлагаемости. [ 12 ] Однако из-за его успеха их используют чаще (в том числе и в помещении), и может возникнуть высокий уровень воздействия бифентрина на человека. [ 13 ] [ 14 ]
Канцерогенность
[ редактировать ]Агентство по охране окружающей среды США отнесло бифентрин к категории C, как возможный канцероген для человека . Этот рейтинг основан на увеличении частоты опухолей мочевого пузыря у мышей, аденомы и аденокарциномы печени у самцов мышей, а также бронхоальвеолярных аденом и аденокарцином легких у некоторых самок мышей. [ 15 ]
Потенциал нейротоксичности
[ редактировать ]Бифентрин может всасываться в организм человека при контакте с кожей или при проглатывании. Контакт с кожей не токсичен, вызывает лишь легкое покалывание в месте контакта. Проглатывание в концентрациях ниже 10 −4 М не токсичен. Однако коммерчески доступные продукты с бифентрином, разработанные для домашнего использования (например, Ortho Home Defense Max, продаваемый в виде спрея с жидким насосом), могут вызывать токсические эффекты из-за других химических веществ, добавленных для повышения устойчивости бифентрина. [ который? ] или токсичны сами по себе. [ который? ] Симптомами чрезмерного воздействия являются тошнота, головные боли, повышенная чувствительность к прикосновениям и звукам, а также раздражение кожи и глаз. [ 16 ]
Регулирование
[ редактировать ]Агентство по охране окружающей среды контролирует и регулирует использование пестицидов в Соединенных Штатах. Из-за своей высокой токсичности для водных организмов бифентрин классифицируется как пестицид ограниченного использования, то есть его можно продавать только сертифицированным специалистам по применению пестицидов. Однако Агентство по охране окружающей среды разрешает продажу населению более низких концентраций бифентрина.
Бифентрин был одобрен для использования против сумасшедшего муравья Rasberry в Хьюстоне, штат Техас, в соответствии со специальным «кризисным освобождением» от Министерства сельского хозяйства Техаса и Агентства по охране окружающей среды. Химическое вещество одобрено для использования только в округах Техаса, где наблюдается «подтвержденное заражение» недавно импортированными инвазивными видами муравьев. [ 17 ]
Агентство по охране окружающей среды отнесло бифентрин к канцерогену класса C, возможному канцерогену для человека, на основании испытаний на мышах, которые показали повышенное развитие некоторых опухолей. [ 4 ]
На основании исследований на животных была установлена острая и хроническая референсная доза (RfD) бифентрина. Референтная доза напоминает расчетное количество химического вещества, воздействию которого человек может подвергаться каждый день (или однократное воздействие при острой RfD) без какого-либо заметного риска неблагоприятных последствий для здоровья. Острая референтная доза (RfD) бифентрина составляет 0,328 мг/кг массы тела/день. Хроническая референтная доза (RfD) бифентрина составляет 0,013 мг/кг массы тела/день. [ 4 ]
Бифентрин был включен в запрет на биоциды, предложенный Шведским химическим агентством, из-за его канцерогенного эффекта. [ 18 ] Это было одобрено Европейским парламентом в 2009 году. [ 19 ] Пестициды, содержащие бифентрин, были изъяты из использования в Европейском Союзе. [ 20 ] С тех пор они были восстановлены в должности. [ 21 ]
Бифентрин запрещен к использованию в сельском хозяйстве в странах Евросоюза с июля 2019 года. [ 22 ] но по-прежнему одобрен для консервации рубленой древесины.
Использовать
[ редактировать ]В больших масштабах бифентрин часто используется против агрессивных красных огненных муравьев . Он также эффективен против тли, червей, других муравьев, комаров, моли, жуков, уховерток, кузнечиков, клещей, мошек, пауков, клещей, желтых курток, личинок, трипсов, гусениц, мух, блох, пятнистых фонариков. [ 23 ] и термиты. Чаще всего его используют в садах, детских садах и домах. В сельскохозяйственном секторе он используется в больших количествах при выращивании некоторых культур, таких как кукуруза. Около 70% всего хмеля и малины, выращиваемых в США, обработаны бифентрином. [ 1 ]
Бифентрин используется в текстильной промышленности для защиты шерстяных изделий от насекомых. Он был представлен в качестве альтернативы средствам на основе перметрина из-за большей эффективности против насекомых-кератинофагов, лучшей устойчивости к стирке и меньшей водной токсичности. [ 24 ]
Продукты
[ редактировать ]Продукты, содержащие бифентрин, включают Sevin, Transport, Talstar, Maxxthor, Biforce, Capture, Brigade, Bifenthrine, DuoCide для борьбы с насекомыми, Ortho Home Defense Max, Bifen XTS, Bifen IT, Bifen L/P, Torant, Zipak, Scotts Turf Builder SummerGuard, Wisdom. TC Flowable, FMC 54800, Allectus, Ortho Max Pro и OMS3024, а также мега-стирка с зеленой планеты и в Австралии, Fortune Ultra, Hovex Ultra Low Odor и Surefire Fivestar. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с [1] , Токсипедия
- ^ Jump up to: а б с Лю Хуэйган, Чжао Мейжун, Чжан Цун, Ма Юнь, Лю Вэйпин (2008). «Энантиоселективная цитотоксичность инсектицида бифентрина на линии клеток эпителия амниона человека (FL)». Токсикология . 253 (1–3): 89–96. дои : 10.1016/j.tox.2008.08.015 . ПМИД 18822338 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Лунд Альберт Э., Нарахаси Тошио (1983). «Кинетика модификации натриевых каналов как основа изменения эффектов пиретроидов и аналогов ДДТ на нервные мембраны». Биохимия и физиология пестицидов . 20 (2): 203–216. дои : 10.1016/0048-3575(83)90025-1 .
- ^ Jump up to: а б с д и [2] , Технический информационный бюллетень по бифентрину, NPIC
- ^ [3] , Метаболизм пиретроидных пестицидов in vitro микросомами печени крысы и человека и изоформами цитохрома P450.
- ^ Аль-Амин (2011). «Оценка бифентрина 80 SC в качестве средства для лечения стенок Culex quinquefasciatus Say (Diptera: Culicidae), переносчика Wuchereria Bancrofti Cobbold, этиологического агента лимфатического филяриоза человека». Обзоры наземных членистоногих . 4 (3): 183–202. дои : 10.1163/187498311X577405 .
- ^ [4] , Бифентрин: полезный пиретроидный инсектицид для обработки москитных сеток.
- ^ [5] , Эффективность пропитанных бифентрином надкроватных сеток против Anopheles funestus и устойчивых к пиретроидам Anopheles gambiae в Северном Камеруне.
- ^ [6] , Расширенная токсикологическая сеть
- ^ [7] , Влияние острого воздействия бифентрина на некоторые гематологические, биохимические и гистопатологические параметры радужной форели ( Oncorhynchus mykiss )
- ^ Jump up to: а б Дай, Пин-Ли; Ван, Цян; Сунь, Цзи-Ху; Лю, Фэн; Ван, Син; У, Ян-Янь; Чжоу, Тин (2010). «Влияние сублетальных концентраций бифентрина и дельтаметрина на плодовитость, рост и развитие медоносной пчелы Apis mellifera ligustica». Экологическая токсикология и химия . 29 (3): 644–9. дои : 10.1002/etc.67 . ПМИД 20821489 . S2CID 21329904 .
- ^ Ян, Йе; Ву, Наньсян; Ван, Чунлей (2018). «Токсичность пиретроидного инсектицида бифентрина» . Письма по экологической химии . 16 (4): 1377–1391. дои : 10.1007/s10311-018-0765-0 . ISSN 1610-3653 .
- ^ ГИДА, Яго; ПОЗО, Карла; Карвальо, Габриэль Оливейра де; КАПЭЛА, Ракель; Таргин, адмир Крез; ТОРРЕС, Жоау Паулу Мачадо; Мейре, Родриго Орнеллас (2021). «Присутствие пиростероидов в атмосфере городских территорий юго-востока Бразилии: воздействие ореолов и оценка риска для здоровья» . Загрязнение окружающей среды . 290 : 118020. doi : 10.1016/j.envpol.2021.118020 .
- ^ Ёсида, Тошиаки; Мимура, Маюми; Сакон, Наоми (2021). «Оценка воздействия пиретроидов в домашних условиях и относительный вклад ингаляционного пути в выборке японских детей» . Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 28 (15): 19310–19324. дои : 10.1007/s11356-020-12060-9 . ISSN 0944-1344 .
- ^ «Национальный информационный центр по пестицидам: Информационный бюллетень с технической информацией по бифентрину» (PDF) . Проверено 9 февраля 2015 г.
- ^ [8] , Сеть действий по борьбе с пестицидами
- ^ [9] , Городская энтомология
- ^ [10] Архивировано 30 мая 2013 г. в Wayback Machine , Список активных веществ в средствах защиты растений, которые были запрещены или отменены в Швеции в период с 1966 по 2000 год.
- ^ «Законодательство о пестицидах одобрено» .
- ^ «Совет ЕС запрещает три пестицида» .
- ^ «Бифентрин вернулся: Европейский Союз повторно одобрил инсектицид FMC - Philadelphia Business Journal» . Архивировано из оригинала 24 июля 2012 г.
- ^ «База данных ЕС по пестицидам» . ec.europa.eu . Проверено 24 октября 2023 г.
- ^ «Управление пятнистыми фонарями для жителей» . Расширение штата Пенсильвания . Проверено 1 октября 2020 г.
- ^ Ингхэм П.Е., МакНил С.Дж., Сандерленд М.Р. (2012). «Функциональная отделка шерсти – экологические соображения». Передовые исследования материалов . 441 : 33–43. дои : 10.4028/www.scientific.net/amr.441.33 . S2CID 136607213 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )