Токсафен
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2,2,5,6-тетрахлор-1,7-бис(хлорметил)-7-(дихлорметил)бицикло[2.2.1]гептан
| |
| Другие имена
Хлоркамфен, Октахлоркамфен, Полихлоркамфен, Хлорированный камфен, Камфехлор
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.029.348 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 10 Cl 8 | |
| Молярная масса | 413.79 g·mol −1 |
| Плотность | 1,65 г/см 3 |
| Температура плавления | От 65 до 90 ° C (от 149 до 194 ° F; от 338 до 363 К) |
| Точка кипения | разложение при 155 ° C (311 ° F; 428 К) |
| 0,0003% (20°С) [ 1 ] | |
| Давление пара | 0,4 мм рт.ст. (25°С) [ 1 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х312 , Х315 , Х335 , Х351 , Х410 | |
| П261 , П273 , П280 , П301+П310 , П501 | |
| точка возгорания | негорючий [ 1 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
75 мг/кг (перорально, кролик) 112 мг/кг (перорально, мышь) 250 мг/кг (перорально, морская свинка) 50 мг/кг (перорально, крыса) [ 2 ] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
2000 мг/м 3 (мышь, 2 часа) [ 2 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа] [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Ка [кожа] [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
200 мг/м 3 [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Токсафен был инсектицидом, который использовался в основном для обработки хлопка на юге США в конце 1960-х и 1970-х годах. [ 3 ] [ 4 ] Токсафен представляет собой смесь более 670 различных химических веществ и производится путем реакции газообразного хлора с камфеном . [ 3 ] [ 5 ] Чаще всего его можно встретить в виде воскообразного твердого вещества от желтого до янтарного цвета. [ 3 ]
Токсафен был запрещен в США в 1990 году и запрещен во всем мире Стокгольмской конвенцией 2001 года о стойких органических загрязнителях . [ 3 ] [ 6 ] Это очень стойкое химическое вещество, которое может оставаться в окружающей среде в течение 1–14 лет без разложения, особенно в почве. [ 7 ]
Тестирование, проведенное на животных, в основном на крысах и мышах , показало, что токсафен вреден для животных. Доказано, что воздействие токсафена стимулирует центральную нервную систему , а также вызывает морфологические изменения в щитовидной железе , печени и почках . [ 8 ]
Доказано, что токсафен оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье человека . Основными источниками заражения являются продукты питания, питьевая вода , вдыхание загрязненного воздуха и прямой контакт с загрязненной почвой. Воздействие высоких концентраций токсафена может вызвать повреждение легких , нервной системы , печени , почек , а в крайних случаях может даже привести к смерти. Считается, что он является потенциальным канцерогеном для человека , хотя это еще не доказано. [ 3 ]
Состав
[ редактировать ]представляет собой синтетическую органическую смесь, состоящую из более чем 670 химических веществ, образующуюся в результате хлорирования камфена Токсафен (C 10 H 16 ) до общего содержания хлора 67–69% по весу. [ 3 ] [ 5 ] [ 9 ] Основная часть соединений (в основном хлорборнаны, хлоркамфены и другие бициклические хлорорганические соединения), обнаруженные в токсафене, имеют химические формулы от C 10 H 11 Cl 5 до C 10 H 6 Cl 12 со средней формулой C 10 H 10 Cl 8. . [ 10 ] Формульная масса этих соединений находится в диапазоне от 308 до 551 грамм/моль; теоретическая средняя формула имеет значение 414 грамм/моль. Токсафен обычно представляет собой воскообразное твердое вещество от желтого до янтарного цвета с сосновым запахом. Он плохо растворяется в воде, но легко растворим в ароматических углеводородах и легко растворим в алифатических органических растворителях . Он стабилен при комнатной температуре и давлении. [ 3 ] Он достаточно летуч, чтобы переноситься на большие расстояния через атмосферу. [ 11 ] [ 12 ]
Приложения
[ редактировать ]Рекламу токсафена можно было увидеть в сельскохозяйственных периодических изданиях, таких как Farm Journal. [ 13 ] еще в 1950 году. [ 13 ] Токсафен в основном использовался в качестве пестицида для выращивания хлопка на юге США в конце 1960-х и 1970-х годах. Его также использовали для обработки мелкого зерна, кукурузы , овощей и соевых бобов . Помимо сельскохозяйственных культур, его также использовали для борьбы с эктопаразитами, такими как вши , мухи , клещи , чесотка и мошеннические клещи на домашнем скоте . В некоторых случаях его использовали для уничтожения нежелательных видов рыб в озерах и ручьях . Разбивку по использованию можно резюмировать: 85% на хлопке , 7% для борьбы с насекомыми- вредителями скота и птицы , 5% на других полевых культурах , 3% на соевых бобах и менее 1% на сорго . [ 4 ]
Первое зарегистрированное использование токсафена произошло в 1966 году в США . [ нужна ссылка ] в Соединенных Штатах а к началу и середине 1970-х годов токсафен был наиболее широко используемым пестицидом . С 1966 по 1976 год ежегодно использовалось более 34 миллионов фунтов токсафена. В результате ограничений Агентства по охране окружающей среды годовое использование токсафена упало до 6,6 миллионов фунтов в 1982 году. В 1990 году Агентство по охране окружающей среды запретило любое использование токсафена в Соединенных Штатах. [ 4 ] Токсафен до сих пор используется в странах за пределами США, но большая часть его использования не документирована. [ 3 ] В период с 1970 по 1995 год мировое использование токсафена оценивалось в 670 миллионов килограммов (1,5 миллиарда фунтов). [ 4 ]
Производство
[ редактировать ]Токсафен был впервые произведен в Соединенных Штатах в 1947 году, хотя интенсивно он не использовался до 1966 года. К 1975 году производство токсафена достигло своего пика - 59,4 миллиона фунтов в год. К 1982 году производство снизилось более чем на 90% от этого значения из-за ограничений Агентства по охране окружающей среды . В целом в Соединенных Штатах было произведено около 234 000 метрических тонн (более 500 миллионов фунтов). От 25% до 35% производимого в США токсафена экспортируется. В настоящее время в мире существует 11 поставщиков токсафена. [ 4 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]При попадании в окружающую среду токсафен может быть весьма стойким и существовать в воздухе , почве и воде . В воде он легко испаряется и практически нерастворим . [ 3 ] Его растворимость составляет 3 мг/л воды при 22 градусах Цельсия . [ 14 ] Токсафен распадается очень медленно и имеет период полураспада в почве до 12 лет. [ 6 ] Чаще всего он встречается в воздухе, почве и отложениях на дне озер или ручьев . [ 3 ] Он также может присутствовать во многих частях мира, где он никогда не использовался, поскольку токсафен способен испаряться и перемещаться с воздушными потоками на большие расстояния. Токсафен может в конечном итоге разлагаться путем дехлорирования в воздухе под воздействием солнечного света. Разложение токсафена обычно происходит в аэробных условиях . [ 6 ] Уровни токсафена снизились после его запрета. Однако благодаря своей живучести его до сих пор можно встретить в окружающей среде.
Контакт
[ редактировать ]Тремя основными путями воздействия токсафена являются проглатывание, вдыхание и абсорбция. Для человека основным источником воздействия токсафена является употребление в пищу морепродуктов . [ 6 ] Когда токсафен попадает в организм, он обычно накапливается в жировых тканях . Он расщепляется путем дехлорирования и окисления в печени , а побочные продукты выводятся через кал . [ 6 ]
Люди, живущие вблизи территории с высоким уровнем загрязнения токсафеном, подвергаются высокому риску воздействия токсафена при вдыхании загрязненного воздуха или прямом контакте кожи с загрязненной почвой или водой. Ежедневное употребление большого количества рыбы также увеличивает восприимчивость к воздействию токсафена. [ 3 ] Наконец, воздействие происходит редко, но возможно через питьевую воду , если она загрязнена стоками токсафена из почвы. [ 3 ] Однако высокие уровни токсафена редко наблюдались в питьевой воде из-за его высокой нерастворимости в воде. [ 8 ]
моллюски , водоросли , рыба и морские млекопитающие Было показано, что люди в канадской Арктике , где традиционная диета состоит из рыбы и морских животных , потребляют в десять раз больше принятой суточной дозы токсафена. демонстрируют высокий уровень токсафена. Было доказано, что [ 6 ] Кроме того, ворвань белух было обнаружено, что в Арктике содержит вредный для здоровья и токсичный уровень токсафена. [ 6 ]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]У людей
[ редактировать ]При вдыхании или проглатывании достаточные количества токсафена могут повредить легкие , нервную систему и почки и привести к смерти . Основные последствия токсафена для здоровья включают стимуляцию центральной нервной системы, приводящую к судорожным припадкам . Доза, необходимая для того, чтобы вызвать несмертельные судороги у человека, составляет около 10 миллиграммов на килограмм массы тела в день. [ 8 ] Было зарегистрировано несколько смертей, связанных с токсафеном, когда неизвестное количество токсафена было проглочено намеренно или случайно в результате загрязнения пищевых продуктов. Причиной смерти стала дыхательная недостаточность, вызванная судорогами. [ 15 ] Хроническое ингаляционное воздействие на человека приводит к обратимой респираторной токсичности. [ 8 ]
Исследование, проведенное в период с 1954 по 1972 год среди сельскохозяйственных рабочих и агрономов наблюдается более высокий процент случаев бронхиальной карциномы мужского пола, подвергшихся воздействию токсафена и других пестицидов, показало, что в экспериментальной группе , чем в общей популяции, не подвергавшейся воздействию. Однако токсафен, возможно, не был основным пестицидом, ответственным за образование опухолей. [ 15 ] Тесты на лабораторных животных показывают, что токсафен вызывает рак печени и почек, поэтому Агентство по охране окружающей среды отнесло его к канцерогену группы B2, что означает, что он является вероятным канцерогеном для человека. Международное агентство по изучению рака отнесло его к канцерогенам группы 2B. [ 8 ]
Токсафен можно обнаружить в крови, моче, грудном молоке и тканях тела, если человек подвергся воздействию высоких доз, но он быстро выводится из организма, поэтому обнаружение должно произойти в течение нескольких дней после воздействия. [ 8 ]
Неизвестно, может ли токсафен влиять на репродуктивную функцию человека. [ 3 ]
У животных
[ редактировать ]Токсафен использовался для лечения чесотки крупного рогатого скота в Калифорнии в 1970-х годах, и поступали сообщения о падеже крупного рогатого скота после лечения токсафеном. [ 16 ]
Хроническое пероральное воздействие у животных поражает печень, почки, селезенку, надпочечники и щитовидную железу, центральную нервную систему и иммунную систему. [ 8 ] Токсафен стимулирует центральную нервную систему, противодействуя нейронам, что приводит к гиперполяризации нейронов и увеличению активности нейронов. [ 15 ]
Правила
[ редактировать ]Токсафен был обнаружен как минимум на 68 из 1699 объектов из Национального списка приоритетов, определенных Агентством по охране окружающей среды США . [ 3 ] Токсафен запрещен в Германии с 1980 года. Большинство видов использования токсафена было отменено в США в 1982 году, за исключением использования на домашнем скоте в чрезвычайных ситуациях, а также для борьбы с насекомыми на посевах бананов и ананасов в Пуэрто-Рико и Виргинских островах США . Все виды использования токсафена были отменены в США в 1990 году. [ 8 ]
Токсафен запрещен в 37 странах, включая Австрию, Белиз, Бразилию, Коста-Рику, Доминиканскую Республику, Египет, ЕС, Индию, Ирландию, Кению, Корею, Мексику, Панаму, Сингапур, Таиланд и Тонга. Его использование было строго ограничено в 11 других странах, включая Аргентину, Колумбию, Доминику, Гондурас, Никарагуа, Пакистан, Южную Африку, Турцию и Венесуэлу. [ 17 ]
В Стокгольмской конвенции о СОЗ, вступившей в силу 17 мая 2004 года, двенадцать СОЗ были перечислены как подлежащие ликвидации или ограничению их производства и использования. ХОЗ или СОЗ-пестициды, указанные в этом списке, были названы «грязной дюжиной» и включают альдрин , хлордан , ДДТ , дильдрин , эндрин , гептахлор , гексахлорбензол , мирекс и токсафен. [ 6 ] [ 18 ]
Агентство по охране окружающей среды установило, что воздействие 0,01 миллиграмма на литр токсафена в питьевой воде в течение жизни не должно вызывать каких-либо неблагоприятных последствий, не связанных с раком, если единственным источником воздействия является питьевая вода. [ 3 ] и установил максимальный уровень загрязнения (MCL) токсафена на уровне 0,003 мг/л. ( Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США FDA) использует тот же уровень для максимально допустимого уровня в бутилированной воде. [ 4 ]
FDA установило, что концентрация токсафена в бутилированной питьевой воде не должна превышать 0,003 миллиграмма на литр. [ 3 ]
Министерство транспорта США относит токсафен к опасным материалам и предъявляет особые требования к маркировке, маркировке и транспортировке этого материала. [ 4 ]
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [ 19 ]
Торговые названия
[ редактировать ]Торговые названия и синонимы включают хлорированный камфен, октахлоркамфен, камфохлор, агрицид-убийцу личинок, Alltex, Allotox, Crestoxo, соединение 3956, Estonox, Fasco-Terpene, Geniphene, Hercules 3956, M5055, Melipax, Motox, Penphene, Phenacide, Phenatox, Strobane- T, Toxadust, Toxakil, Vertac 90%, Toxon 63, Attac, Anatox, Royal Brand Bean Tox 82, Cotton Tox MP82, Security Tox-Sol-6, хлопковый спрей Security Tox-MP, хлопковый спрей Security Motox 63, Agro-Chem Торговая марка Торбидан 28 и ТОКСЕН доктора Роджера. [ 20 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0113» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б «Хлорированный камфен» . Национальный институт безопасности и гигиены труда. 4 декабря 2014 года . Проверено 19 февраля 2014 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п «Токсафен — ToxFAQ» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Проверено 16 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г «Токсафен» (PDF) . Отчет о канцерогенах . 13 . Национальная программа токсикологии, Министерство здравоохранения и социальных служб. 2 октября 2014 года . Проверено 16 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б Салех, Махмуд Аббас (1983). «Капиллярная газовая хроматография-электронно-ударная масс-спектрометрия с химической ионизацией токсафена». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 31 (4): 748–751. дои : 10.1021/jf00118a017 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Вэнь-Тянь, Цай (12 октября 2010 г.). «Текущий статус и аспекты регулирования пестицидов, считающихся стойкими органическими загрязнителями (СОЗ) на Тайване» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 7 (10): 3615–3627. дои : 10.3390/ijerph7103615 . ПМК 2996183 . ПМИД 21139852 .
- ^ «Технический информационный бюллетень: ТОКСАФЕН» (PDF) . Национальные правила первичной питьевой воды . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 17 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час «Токсафен» . Сеть передачи технологий — веб-сайт по токсичности воздуха . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 17 марта 2015 г.
- ^ Бунтин, Джорджия, патент США 2 565 471 , 1951 г.
- ^ Бузер Х.Р., Хаглунд П., Мюллер М.Д., Пойгер Т., Раппе С. (2000). «Быстрое анаэробное разложение токсафена в осадке сточных вод». Хемосфера . 40 (9–11): 1213–20. Бибкод : 2000Chmsp..40.1213B . дои : 10.1016/s0045-6535(99)00371-9 . ПМИД 10739064 .
- ^ Шойб М., Брайс К.А., Хофф Р.М. (август 1999 г.). «Концентрации в воздухе конгенеров токсафена в Пойнт-Петре (Онтарио) с использованием масс-спектрометрии отрицательных ионов с газовой хроматографией и электронным захватом (GC-ECNIMS)». Хемосфера . 39 (5): 849–71. Бибкод : 1999Chmsp..39..849S . дои : 10.1016/s0045-6535(99)00018-1 . ПМИД 10448561 .
- ^ Райс К.П., Самсон П.Дж., Ногучи Г.Е. (1986). «Атмосферный перенос токсафена в озеро Мичиган». Экологические науки и технологии . 20 (11): 1109–1116. Бибкод : 1986EnST...20.1109R . дои : 10.1021/es00153a005 .
- ^ Перейти обратно: а б Компания Hercules Powder Company (февраль 1950 г.). «Эти факты теперь могут помочь вам бороться с насекомыми в 1950 году». Фермерский журнал : 54.
- ^ «Технический информационный бюллетень о токсафене» (PDF) . Загрязнения питьевой воды . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 21 апреля 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с «Цель общественного здравоохранения по содержанию ТОКСАФЕНА в питьевой воде» (PDF) . Калифорнийское агентство по охране окружающей среды.
- ^ Канцлер, Джон; Оливер, Дон (22 февраля 1979 г.). «Возможное отравление крупного рогатого скота токсафеном». Новости Эн-Би-Си. Архив новостей телевидения Вандербильта. http://tvnews.vanderbilt.edu/program.pl?ID=502980 . Проверено 8 февраля 2008 г.
- ^ «Токсафен» . Инструментарий по стойким органическим загрязнителям . Проверено 22 апреля 2015 г.
- ^ «Стокгольмская конвенция» (PDF) . chm.pops.int . Проверено 5 марта 2009 г.
- ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Проверено 29 октября 2011 г.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ «Информационный бюллетень для потребителей: ТОКСАФЕН» . www.epa.gov . Архивировано из оригинала 10 мая 2009 г. Проверено 5 марта 2009 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Устаревшие пестициды
- Хлорорганические инсектициды
- Канцерогены группы МАИР 2B
- Эндокринные разрушители
- Циклоалкены
- Стойкие органические загрязнители согласно Стокгольмской конвенции
- Стойкие органические загрязнители согласно Конвенции о трансграничном загрязнении воздуха на большие расстояния
- Бициклические соединения