Монокротофос
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диметил(2Е ) -4-(метиламино)-4-оксобут-2-ен-2-илфосфат | |
| Другие имена Диметилфосфат 3-гидрокси-N-метилкротонамида, Монокрон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.027.311 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Ч 14 НЕТ 5 П | |
| Молярная масса | 223.2 g/mol |
| Появление | Твердое вещество от бесцветного до красновато-коричневого цвета |
| Запах | Мягкий, эфироподобный [1] |
| Плотность | 1,33 г/см 3 |
| Температура плавления | 55 ° C (131 ° F; 328 К) |
| Точка кипения | 120 ° C (248 ° F; 393 К), 0,0005 мм рт. ст. |
| смешиваемый [1] | |
| Давление пара | 0,000007 мм рт.ст. (20°С) [1] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | крови холинэстераза [1] |
| точка возгорания | > 93 °С; 200°Ф; 366 тыс. [1] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | никто [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 0,25 мг/м 3 [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Монокротофос — фосфорорганический инсектицид . Он крайне токсичен для птиц и человека, поэтому запрещен в США, ЕС, Индии и многих других странах.
Использование
[ редактировать ]Монокротофос в основном используется в сельском хозяйстве как относительно дешевый пестицид. Однако его также часто используют как инструмент для совершения самоубийства . [2] Его используют в качестве пестицида для огурцов.
Считается, что монокротофос является загрязнителем, ответственным за смерть 23 школьников в школе Бихара, Индия . В июле 2013 года они ели предоставленный государством школьный обед в районе Саран в Индии, который был приготовлен на масле, хранившемся в контейнере с этим пестицидом. [3] [4]
Токсичность
[ редактировать ]К дикой природе
[ редактировать ]Массовая гибель птиц, в том числе крупная добыча ястребов Свенсона в Аргентине, произошла в результате использования монокротофоса. [5]
Диабетики
[ редактировать ]В исследовании, опубликованном в журнале Genome Biology, [6] Исследователи продемонстрировали диабетогенный эффект фосфорорганических инсектицидов, опосредованный кишечной микробиотой. Они использовали монокротофос в качестве прототипа органофосфата в своем исследовании и продемонстрировали, что при хроническом приеме монокротофос разлагается микробиотой кишечника, а конечные продукты превращаются в глюкозу посредством глюконеогенеза, что объясняет непереносимость глюкозы. Все исследования были подтверждены на образцах людей из деревень Мадурая.
Кардиотоксичность
[ редактировать ]В недавнем исследовании [7] Крысам Wistar вводили 1/50 дозы LD 50 монокротофоса (0,36 мг/кг массы тела) перорально через зонд ежедневно в течение трех недель. У животных, которым вводили монокротофос, отмечалась легкая гипергликемия и дислипидемия в крови. Сердечный окислительный стресс был вызван накоплением карбонилов белка, перекисным окислением липидов и выработкой глутатиона . Сердечные маркеры (cTn-I, CK-MB и LDH) показали повышенный уровень в плазме крови, что указывает на повреждение сердечной ткани. Гистопатология отека сердечной ткани подтвердила повреждение тканей, вызванное монокротофосом, обнаружив признаки неспецифических воспалительных изменений и между мышечными волокнами. Таким образом, результаты этого предварительного исследования иллюстрируют кардиотоксический эффект длительного приема монокротофоса у крыс и позволяют предположить, что MCP может быть независимым и мощным фактором риска развития сердечно-сосудистых заболеваний из окружающей среды.
Острые эффекты
[ редактировать ]фактор роста нервов (50 нг/мл) индуцировал функциональную дифференцировку клеток PC12 Сообщалось, что . Проведены исследования, показавшие митохондриально- опосредованный апоптоз в клетках PC12, подвергшихся воздействию монокротофоса. Значительная индукция активных форм кислорода , перекисей липидов и соотношения дисульфид глутатиона /восстановленный глутатион наблюдалась в клетках, подвергшихся воздействию выбранных доз монокротофоса. После воздействия монокротофоса на клетки PC12 уровни белка и мРНК экспрессии каспазы-3 , каспазы-9 , BAX , p53 , p21 , PUMA и цитохрома-с значительно повышались , тогда как уровни Bcl-2 , Bcl -w и Mcl-1 были понижены. Анализ TUNEL , лестничная структура ДНК и индукция микроядер показывают, что длительное воздействие на клетки PC12 монокротофоса в более высоких концентрациях (10 −5 М ) уменьшает количество апоптотических событий за счет увеличения количества некротических клеток. Индуцированная монокротофосом транслокация белков BAX и цитохрома-с между цитоплазмой и митохондриями подтвердила роль монокротофоса в проницаемости митохондриальной мембраны . Индукция апоптоза, опосредованная митохондриями, подтверждалась увеличением активности каспазного каскада. Эти апоптотические изменения могут коррелировать с повышенными уровнями экспрессии отдельных цитохромов P450 ( CYP1A1 / 1A2 , 2B1/2B2, 2E1 ) в клетках PC12, подвергшихся воздействию монокротофоса (10 −5 М). [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0435» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Использование монохротофоса при попытках самоубийства» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2 ноября 2013 г. Проверено 31 октября 2013 г.
- ^ Ядовитая таблетка в поисках дешевой еды в Индии
- ↑ Дети умирают от испорченных обедов в индийской школе, доступ 21.08.2016.
- ^ Гольдштейн, Майкл И.; Лачер, Т.Э.; Вудбридж, Б.; Бешар, MJ; Канавелли, СБ; Закканьини, Мэн; Кобб, врач общей практики; Сколлон, Э.Дж.; Триболе, Р.; Хоппер, MJ (июнь 1999 г.). «Вызванная монокротофосом массовая смертность ястребов Свенсона в Аргентине, 1995–96». Экотоксикология . 8 (3). Издательство Kluwer Academic: 201–214. дои : 10.1023/А:1026496331396 . S2CID 82846473 .
- ^ Велмуруган, Ганесан; и др. (2017). «Кишечная микробная деградация фосфорорганических инсектицидов вызывает непереносимость глюкозы посредством глюконеогенеза» . Геномная биология . 18 (1): 8. дои : 10.1186/s13059-016-1134-6 . ПМК 5260025 . ПМИД 28115022 .
- ^ Велмуруган, Г.; Венкатеш Бабу, Д.Д.; Рамасами, Суббия (2013). «Длительный прием монокротофоса вызывает сердечный окислительный стресс и повреждение миокарда у крыс». Токсикология . 307 : 103–8. дои : 10.1016/j.tox.2012.11.022 . ПМИД 23228476 .
- ^ Апоптоз, индуцированный монокротофосом, в клетках PC12: роль ксенобиотиков, метаболизирующих цитохром P450
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Монокротофос в базе данных свойств пестицидов (PPDB)