ЭПН (инсектицид)

ЭПН
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК О -Этил О- (4-нитрофенил) фенилфосфонотиоат
	Другие имена Этил п -нитрофенил тионобензолфосфонат, Этил п -нитрофенил бензолтионофосфонат
Идентификаторы
Номер CAS	2104-64-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	15571 ;
Информационная карта ECHA	100.016.615
ПабХим CID	16421 ;
НЕКОТОРЫЙ	9Y6HP0HYA8 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7022174 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Ч 14 Н О 4 П С
Молярная масса	323.30 g·mol −1
Появление	Светло-желтый кристаллический порошок
Плотность	1,3 г/см 3
Температура плавления	36 ° С (97 ° F; 309 К)
Точка кипения	215°C при 0,667 кПа
Растворимость в воде	нерастворимый
Опасности
точка возгорания	негорючий
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	20 мг/кг (перорально, собака) ; 8 мг/кг (перорально, крыса) ; 36 мг/кг (перорально, крыса) ; 7 мг/кг (перорально, крыса) ; 12,2 мг/кг (перорально, мышь)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	5 мг/м 3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

ЭПН – инсектицид класса фосфонотиоатов . Он используется против таких вредителей, как европейский кукурузный мотылек , рисовый стеблевой точильщик , совка , табачная совка и коробочный долгоносик . ^{[ 4 ]}

Доступные формы

EPN доступен в двух формах: EPN ( O -этил Op -нитрофенил фенилфосфонотионат) и EPNO ( O -этил Op -нитрофенил фенилфосфонат). EPNO отличается от EPN наличием атома кислорода вместо атома серы.

Оба этих соединения имеют (+)- и (-)-изомеры. Очевидных различий в скорости гидролиза этих изомеров нет, но (+)-изомер как ЭПН, так и ЭПНО более токсичен для домашних мух. При этом (+)- и (-)-изомеры, а также рацемическая смесь обоих изомеров ЭПН одинаково токсичны для мышей. (+)-изомер EPNO более токсичен для мышей, чем (-)-изомер EPNO.

Механизм действия

EPN через свой кислородный аналог EPNO, образующийся в результате метаболизма, вызывает отсроченную нейротоксичность. Это ингибитор ацетилхолинэстеразы (АХЭ) . АХЭ – это фермент, гидролизующий ацетилхолин, возбуждающий нейромедиатор. Когда ацетилхолин высвобождается в синаптическую щель, постсинаптическое действие не прекращается обратным захватом. Скорее, ацетилхолин расщепляется АХЭ на ацетат и холин, которые затем поглощаются пресинаптическим окончанием, где холин вместе с ацетил-КоА повторно синтезируется в ацетилхолин. Таким образом, АХЭ присутствует в синаптической щели в высоких концентрациях.

ЭПН может легко проникать в нервную систему, поскольку он липофильен по своей природе. Здесь он ингибирует АХЭ, связываясь с остатком серина, расположенным в активном центре АХЭ. Последующее отсутствие гидролиза ацетилхолина вызывает накопление ацетилхолина в холинергических синапсах. Это, в свою очередь, приводит к чрезмерной стимуляции холинергических рецепторов.

Метаболизм

Сам по себе ЭПН не является токсичным напрямую; фосфорно-серная группа биотрансформируется в фосфорно-кислородную группу. Недавно полученный аналог кислорода является ингибирующим соединением. Кроме того, было обнаружено, что EPN дает различные продукты метаболизма у животных, в том числе п- аминофенилэтилбензолтиофосфонат, О -этилфенилфосфоновую кислоту, фенилфосфоновую кислоту, О -этилфенилфосфонотиоевую кислоту, п -нитрофенол и фенол . п - нитрофенол может метаболизироваться в печени. Оставшийся амин все еще является слабым ингибитором.

Приложения

ЭПН — инсектицид и акарицид, эффективный против садовых вредителей, в том числе яблоневого долгоносика, сливовой куркулии и плодожорки, а также некоторых почвенных насекомых. Также хорошо применять против следующих вредителей: рисового стеблевого мотылька, коробчатого долгоносика, восточной плодовой плодожорки, плодожорки, плодожорки, плодожорки, хлопковой совки, моли персиковой, грушевой листовертки, тли, щитовки, почковой плодожорки, листовертки, клеща, кукурузного мотылька европейского, тля, трипсы, совки, листовертки, мексиканские жуки и многие другие.

Токсичность

У людей ЭПН вызывает различные симптомы, включая потливость, слезотечение, слабость, головную боль, головокружение, тошноту, рвоту, стеснение в груди, судороги, потерю сознания, диарею и спазмы в животе. Токсичность ЭПН была определена путем проведения экспериментов на животных различных видов, включая разные виды грызунов, разные виды птиц и даже кошек и собак. ¹⁵. ЭПН вводили подопытным животным различными способами, включая пероральное, кожное, глазное, внутрибрюшинное и подкожное введение. Воздействие на человека может произойти при вдыхании аэрозоля, проглатывании и всасывании через кожу. нет Достоверной информации о значениях ЛД ₅₀ у человека . Однако рекомендуемые пределы воздействия EPN на кожу, установленные Американской конференцией правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) в 2008 году, составляли средневзвешенное по времени значение 0,5 мг/м. ³ и уровень кратковременного воздействия 2 мг/м. ³. Кроме того, когда добровольцам давали 6 мг EPN в день в течение 47 дней, никакого эффекта обнаружено не было. При повышении суточной дозы до 9 мг в течение 57 дней обнаружено обратимое ингибирование холинэстеразы крови. В таблице 1 некоторые значения LD ₅₀ приведены для различных видов, кроме человека.

Таблица 1: Значения LD ₅₀ EPN для различных путей воздействия на различные организмы

Все данные были получены из ¹⁶

Путь воздействия	Организм	ЛД ₅₀Значение
Оральный	Курица	5 мг/кг массы тела
	Собака	20 мг/кг массы тела
	Утка	3 мг/кг массы тела
	Мышь	12,2 мг/кг массы тела
	Голубь	4,21 мг/кг массы тела
	Перепел	5 мг/кг массы тела
	Крыса	7 мг/кг массы тела
	Дикая птица	2,37 мг/кг массы тела
Вдыхание	Крыса	106 мг/м ³/1ч
Кожа	Кот	45 мг/кг
	Утка	400 мг/кг
	Мышь	348 мг/кг
	Кролик	30 мг/кг
	Крыса	25 мг/кг

Острая токсичность

Когда крысы вдыхали смертельную дозу ЭПН, у них наблюдались мышечные подергивания (фасцикуляции), происходящие из периферической нервной системы. Кроме того, наблюдались судороги легких и грудной клетки, а также одышка. Однако когда крысам через кожу вводили смертельную дозу EPN, у крыс наблюдалось дополнительное возбуждение в дополнение к вышеупомянутым эффектам. Когда EPN вводили кошкам через кожу, наблюдалось аналогичное поведение, хотя у животных без анестезии вместо фасцикуляций наблюдались признаки паралича. В целом можно констатировать, что передозировка ЭПН приводит к судорогам и тремору и в конечном итоге приводит к смерти. Однако период до смерти после введения смертельной дозы ЭПН не указан.

Профессиональная токсичность

В разных странах установлены разные пределы допустимой профессиональной токсичности ЭПН. Эти значения варьируются от 0,1 до 0,5 мг/м. ³ через воздействие на кожу. Хронических эффектов не наблюдалось, когда курам давали 18 ppm EPN в течение 21 месяца. При кормлении 54 ppm в течение 21 месяца наблюдались признаки отсроченной нейротоксичности.

Уход

Специфического противоядия от EPN не существует. Симптомы острого отравления ЭПН развиваются во время воздействия или в последующие двенадцать часов. Эти симптомы варьируются от головокружения и головных болей до тремора, мышечных подергиваний, а при воздействии высоких доз даже до дыхательной недостаточности. Поскольку ЭПН является фосфорорганическим соединением, ингибирующим ацетилхолинэстеразу (АХЭ), рекомендуется вводить сульфит атропина внутривенно или внутримышечно до достижения атропинизации. Эта атропинизация может занять до 12 часов, и ее необходимо повторить, чтобы получить желаемый эффект.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Международная карта химической безопасности EPN» . Национальный институт безопасности и гигиены труда . Архивировано из оригинала 5 декабря 2017 г. Проверено 9 сентября 2017 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0255» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «ЭПН» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 19 марта 2015 г.
^ «Химический профиль EPN» . Образовательная программа по управлению пестицидами, Корнелльский университет.

Внешние ссылки

EPN , toxipedia.org
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям , cdc.gov

[NIOSH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Международная карта химической безопасности EPN» . Национальный институт безопасности и гигиены труда . Архивировано из оригинала 5 декабря 2017 г. Проверено 9 сентября 2017 г.

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0255» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] «ЭПН» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 19 марта 2015 г.

[4] «Химический профиль EPN» . Образовательная программа по управлению пестицидами, Корнелльский университет.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad