Этопрофос
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
О -Этил S , S -дипропилфосфородитиоат | |
| Другие имена
Этопрофос, Профос, Мокап
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.032.851 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3018 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 19 О 2 П С 2 | |
| Молярная масса | 242.33 g·mol −1 |
| Появление | Прозрачная жидкость от бесцветного до желтого цвета |
| Запах | Меркаптан -подобный |
| Плотность | 1,069 г/мл |
| Температура плавления | <-70 °C (-94 °F, 203 К) |
| Точка кипения | 244,3 ° C (471,7 ° F, 517,5 К) (разлагается) |
| 1,3-1,4 мг/л (вода) | |
| Давление пара | 78 мПа (20 °С), 128 мПа (25 °С) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х310 , Х317 , Х330 , Х410 | |
| P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P302+P352 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , 322 , П330 , П333+П313 , П361 , П363 , П391 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 141 °С |
| 280 ° С (536 ° F; 553 К) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Этопрофос (или этопроп ) представляет собой фосфорорганический эфир с формулой C 8 H 19 O 2 PS 2 . [ 1 ] Это прозрачная жидкость от желтого до бесцветного цвета с характерным запахом меркаптана . Используется как инсектицид и нематицид. [ 2 ] и это ингибитор ацетилхолинэстеразы . [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Этопроп можно синтезировать путем взаимодействия хлористого фосфорила с двумя эквивалентами н -пропилмеркаптана и одним эквивалентом этоксида натрия . Второй путь - это взаимодействие н -пропилмеркаптана и этилата натрия с трихлоридом фосфора с образованием этокси-бис(пропилсульфанил)фосфана, который затем можно окислить перекисью водорода с получением продукта. [ 4 ]
Два синтеза этопропа. Единственная разница заключается в порядке присоединения алкильных групп.
Другой синтез этопропа на основе трихлорида фосфора.
Приложения
[ редактировать ]Этопроп используется как инсектицид против почвенных насекомых, таких как проволочники , и как нематицид . Его используют на различных культурах: от картофеля, бананов и сахарного тростника до декоративных растений и табака. [ 1 ] Большая часть этопропа, используемого в США, применяется к картофелю. В период с 1987 по 1996 год на полевых культурах и овощах было использовано в общей сложности 691 000 фунтов (313 400 кг) пестицидов. [ 5 ]
Токсикология
[ редактировать ]Механизм действия
[ редактировать ]Когда организм подвергается воздействию этопрофоса пероральным, кожным или ингаляционным путем, он в первую очередь ингибирует гидролазы сложных эфиров карбоксиловых кислот, в частности ацетилхолинэстеразу (АХЭ). Этот фермент играет важную роль в деградации нейромедиатора ацетилхолина (АХ). Инактивация АХЭ происходит путем фосфорилирования гидроксильной группы серина в активном центре АХЭ. В дальнейшем фосфорилирование протекает по одному из следующих сценариев: [ 6 ]
- эндогенный гидролиз фосфорилированного фермента эстеразами или параоксоназами ;
- реакция с сильным нуклеофилом , таким как пралидоксим (2-PAM);
- необратимое связывание и постоянная инактивация ферментов (также называемая старением).
Когда АХЭ инактивируется, АХ накапливается в нервной системе, что приводит к чрезмерной стимуляции мускариновых и никотиновых рецепторов. [ 6 ]
Другой мишенью этопрофоса является ацетилхолинэстераза эритроцитов . Единственное известное местонахождение этого фермента — снаружи мембран эритроцитов. Однако физиологические функции этого типа АХЭ до конца не известны. [ 7 ]
В случае воздействия этопрофоса симптомы могут включать рвоту, тошноту, диарею, миоз , спазмы в животе, одышку , мышечную слабость, гиперсекрецию бронхов, беспокойство, спутанность сознания и судороги. При отравлении этопрофосом комбинация атропина и пралидоксима (2-ПАМ). наиболее эффективным антидотом является [ 1 ]
Кроме того, считается, что этопрофос, вероятно, канцерогенен из-за возникновения различных типов опухолей у крыс после воздействия этого соединения. Однако воздействие пищевого продукта (наиболее распространенный путь воздействия этопрофоса) настолько незначительно, что риск для населения США в целом незначителен. [ 5 ]
Метаболизм
[ редактировать ]У млекопитающих метаболизм обычно протекает путем удаления одной или обеих пропильных групп и последующей конъюгации . У крыс метаболизм не зависит от пола, дозы, пути введения или повторного введения, и исходное соединение не обнаруживается в фекалиях или моче. Основным метаболитом у человека является EPPA, показанный ниже, который можно использовать в качестве биомаркера этопрофоса. Деалкилированные метаболиты оказывают такое же токсическое действие, что и исходное соединение. [ 1 ]
Распределение и выведение
[ редактировать ]У подопытных животных этопрофос широко распределяется по всему организму, причем самые высокие концентрации наблюдаются в легких, почках и печени. В крови он в основном связан с клетками, а не находится в плазме. Выведение в основном происходит через мочу (~60%), но важными путями также являются выведение с калом (~10%) и выдыхаемым воздухом (~15%). У животных, которым вводили внутривенно дозу, наблюдалась ограниченная экскреция желчи (~ 8%). [ 1 ]
Воздействие на животных
[ редактировать ]Эксперименты, проведенные с этопрофосом, показали, что токсин действует на животных по-разному. Кратковременные токсические эффекты у кроликов и мышей, подвергшихся воздействию различными путями, включают ингибирование эритроцитов и головного мозга холинэстеразы . привели к клеточной вакуолизации . В то время как эксперименты на собаках также [ 1 ] Исследования острой токсичности на крысах, в свою очередь, привели к обнаружению большего количества эффектов, а именно наркотических, холинергических и респираторных. Было показано, что последний проявляется после задержки в 4 дня и связан с увеличением веса легких. [ 8 ] Исследования, проведенные с длительным воздействием этопрофоса на мышей, дали те же результаты, что и исследования с кратковременным воздействием, но у крыс гемоглобина . также наблюдалось снижение концентрации [ 1 ] С другой стороны, эксперимент по длительному воздействию, проведенный на собаках, показал, что токсин приводит к легкой токсичности для печени. [ 5 ]
Кроме того, было обнаружено, что воздействие этопрофоса также влияет на репродуктивную функцию. Родительская токсичность у крыс привела к падению их массы тела и потребления пищи. Кроме того, увеличилось количество абортов, что привело к уменьшению размеров помета. С другой стороны, токсичность для потомства привела к снижению прибавки массы тела и увеличению послеродовой смертности. [ 1 ]
Считается, что этопрофос представляет низкий риск для млекопитающих, контактирующих с загрязненной водой, а также для млекопитающих, питающихся загрязненной рыбой. Однако он чрезвычайно токсичен для пчел, находящихся под прямым воздействием, а также для птиц, которые подвергаются воздействию токсина через пищу. Они включают в себя проглатывание семян или червей, включая остатки загрязненной почвы. [ 1 ] Наконец, исследование показало, что на этопрофос вместе с четырьмя другими активными веществами приходится 40% используемых пестицидов в Коста-Рике, однако на их долю приходится более трех четвертей токсичности для водной среды. [ 9 ] Таким образом, также был сделан вывод о его высокой токсичности для водных видов. [ 1 ]
Контакт
[ редактировать ]При пероральном воздействии этопрофоса всасывание происходит быстро и обширно: время, необходимое для достижения пиковых уровней в крови, составляет менее 1 часа, при этом всасывается более 90% вещества. [ 6 ] Кратковременное воздействие жидкого этопрофоса на кожу было проверено на кроликах в ходе 21-дневного исследования. Кожный NOAE L составлял 0,1 мг/кг/день, и исследователи обнаружили, что при дозе 1,0 мг/кг/день наблюдалось ингибирование ацетилхолинэстеразы в плазме, эритроцитах и мозге. Также изучалось кратковременное воздействие на кожу гранулированного этопрофоса. Это исследование проводилось на крысах и продолжалось 28 дней. В этом случае был обнаружен кожный NOAEL 20 мг/кг/день. Ингибирование ацетилхолинэстеразы в плазме происходило при дозе 100 мг/кг/сут. Исследование кратковременного ингаляции было проведено на собаках и продолжалось 90 дней. Результаты показали, что NOAEL составил 0,025 мг/кг/день, а ингибирование ацетилхолинэстеразы в плазме наблюдалось при дозе 0,075 мг/кг/день. На данный момент нет информации о среднесрочном и долгосрочном воздействии через кожу и через дыхательные пути. Когда крысы подвергались хроническому воздействию этопрофоса в дозе 2,81 х 10^-2 мг/кг/день, у ряда крыс развились злокачественные опухоли надпочечников. феохромоцитомы . Для гранулированных продуктов основным риском считается ингаляционное воздействие. В случае жидких продуктов основным риском считается попадание на кожу. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж Арена, Мария; Аутери, воскресенье; Бармаз, Стефания; Бранкато, Альба; Брокка, Даниэла; Бура, Ласло; Кабрера, Луис Карраско; Кьюзоло, Арианна; Чивителла, Консуэло (2018). «Экспертная оценка оценки пестицидного риска активного вещества этопрофоса» . Журнал EFSA . 16 (10): e05290. дои : 10.2903/j.efsa.2018.5290 . ISSN 1831-4732 . ПМК 7009744 . ПМИД 32625701 .
- ^ Бунт, Дж. А. (1975). Эффект и механизм действия некоторых системных нематицидов (Диссертация). Вагенинген: Винман.
- ^ «Документ с характеристикой рисков этопропа» (PDF) . www.cdpr.ca.gov . 31 октября 1995 года . Проверено 26 февраля 2019 г.
- ^ Унгер, Томас А. (31 декабря 1996 г.). Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю. ISBN 9780815518532 .
- ^ Перейти обратно: а б с д «Решение о праве на перерегистрацию этопропа» (PDF) . archive.epa.gov . 2006 год . Проверено 26 февраля 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Кац, Кеннет Д. (04 февраля 2019 г.). «Токсичность фосфорорганических соединений: основы практики, предыстория, патофизиология» . Медскейп .
- ^ Игису, Х.; Мацумура, Х.; Мацуока, М. (1 сентября 1994 г.). «[Ацетилхолинэстераза в мембране эритроцитов]» . Журнал УОЭХ . 16 (3): 253–262. дои : 10.7888/juoeh.16.253 . ISSN 0387-821X . ПМИД 7938978 .
- ^ Вершойл, РД; Кабрал, JRP (1 декабря 1982 г.). «Исследование острой токсичности некоторых триметил- и триэтилфосфоротиоатов с особым упором на те, которые вызывают повреждение легких». Архив токсикологии . 51 (3): 221–231. дои : 10.1007/BF00348854 . ISSN 1432-0738 . S2CID 44188825 .
- ^ Умбер, Себастьян (январь 2007 г.). «Оценка токсичности основных пестицидов, используемых в Коста-Рике». Сельское хозяйство, экосистемы и окружающая среда . 118 (1–4): 183–190. дои : 10.1016/j.agee.2006.05.010 .