Дельтаметрин

Дельтаметрин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК ( S )-Циано(3-феноксифенил)метил ( 1R ,3R ) -3-(2,2-дибромэтен-1-ил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
	Другие имена Декаметрин ; Определенный ; Дельта-пыль ; ДельтаГард ;
Идентификаторы
Номер CAS	52918-63-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	6746312
КЭБ	ЧЕБИ:4388 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1593566 ;
ХимическийПаук	37079 ;
Информационная карта ECHA	100.052.943
Номер ЕС	258-256-6 ;
КЕГГ	D07785 ;
ПабХим CID	40585 ;
номер РТЭКС	ГЗ1233000 ;
НЕКОТОРЫЙ	2JTS8R821G ;
Число	3349
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020381 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C22H19Br2NOC22H19Br2NO3
Молярная масса	505.206 g·mol −1
Плотность	1,5 г см −3
Температура плавления	98 ° C (208 ° F; 371 К)
Точка кипения	300 ° С (572 ° F; 573 К)
Фармакология
код АТС	P03BA03 ( ВОЗ ) QP53AC11 ( ВОЗ )
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х331 , Х410
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301+P310 , P304+P340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дельтаметрин — пиретроида на основе эфира инсектицид . Дельтаметрин играет ключевую роль в борьбе с переносчиками малярии и используется при производстве инсектицидных противомоскитных сеток длительного действия ; однако устойчивость комаров и постельных клопов к дельтаметрину резко возросла.

Дельтаметрин токсичен для водных организмов, особенно для рыб. Хотя его обычно считают безопасным для использования среди людей, он по-прежнему нейротоксичен . Это аллерген , вызывающий астму у некоторых людей.

Использование

Дельтаметрин – высокоэффективный инсектицид. Он используется, среди прочего, для производства инсектицидных сеток длительного действия (LLIN), которые, наряду с остаточным опрыскиванием помещений (IRS), являются основными стратегиями борьбы с переносчиками болезней, рекомендованными Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) для борьбы с переносчиками инфекций. малярии. ^{[ 1 ]}

Дельтаметрин играет ключевую роль в борьбе с переносчиками малярии и используется при производстве инсектицидных противомоскитных сеток длительного действия . Он используется в качестве одного из ряда пиретроидных инсектицидов для борьбы с переносчиками малярии, особенно Anopheles gambiae , и, хотя он является наиболее часто используемым пиретроидным инсектицидом, его можно использовать в сочетании или в качестве альтернативы перметрину , циперметрину и органофосфатным инсектицидам. инсектициды, такие как малатион и фентион. Резистентность к дельтаметрину (и его аналогам) в настоящее время чрезвычайно широко распространена и ставит под угрозу успех всемирных программ борьбы с переносчиками инфекции.

Производство

Дельтаметрин представляет собой пиретроид, состоящий из одного стереоизомера из возможных 8 стереоизомеров, селективно полученный этерификацией (1R , 3R ) - или цис -2,2-диметил-3-(2,2-дибромвинил)циклопропанкарбоновой кислоты. с ( альфа , S )- или (+)- альфа -циано-3-феноксибензиловым спиртом или селективной перекристаллизацией рацемических эфиров, полученных этерификацией (1R , 3R ) - или цис -кислоты рацемической или ( альфа - R , альфа - S или альфа - R / S )- или + или – спирт.

Сопротивление

Устойчивость была выявлена у нескольких насекомых, в том числе у важных переносчиков малярии, таких как комары Anopheles gambiae, а также у вредителей, не являющихся переносчиками болезней, таких как постельные клопы.

Комары

Методы резистентности включают утолщение кутикулы насекомого для ограничения проникновения инсектицида, метаболическую резистентность за счет сверхэкспрессии метаболизирующих цитохрома P450 монооксигеназ и глутатион-S-трансфераз, а также мутации натриевых каналов нокдаун-резистентности (kdr), которые оказывают действие. Инсектициды неэффективны даже при одновременном применении с пиперонилбутоксидом . Характеристика различных форм резистентности комаров стала главным приоритетом в группах, изучающих тропическую медицину, из-за высокой смертности тех, кто проживает в эндемичных районах. ^{[ 2 ]}

Постельные клопы

Две мутации, мутация валина в лейцин (V419L) и мутация лейцина в изолейцин (L925I) в гене α-субъединицы потенциалзависимого натриевого канала, были идентифицированы как ответственные за нокдаун-резистентность к дельтаметрину у постельных клопов . Одно исследование показало, что 88% популяций постельных клопов в США имеют по крайней мере одну из двух мутаций, если не обе, а это означает, что устойчивость постельных клопов к дельтаметрину в настоящее время делает этот инсектицид устаревшим. ^{[ 3 ]}

Побочные эффекты

Дельтаметрин принадлежит к группе пестицидов, называемых синтетическими пиретроидами. Этот пестицид токсичен для водных организмов, особенно для рыб, поэтому его следует использовать с особой осторожностью вблизи воды.

У людей

Хотя в целом он считается безопасным для использования среди людей, он по-прежнему нейротоксичен . Пиретроиды, такие как дельтаметрин, могут быть аллергенами и вызывать астму у некоторых людей. ^{[ 4 ]}

Дельтаметрин временно поражает нервную систему любого животного, с которым он вступает в контакт. Контакт с кожей может привести к покалыванию или покраснению кожи в месте нанесения. При попадании через глаза или рот наиболее частым симптомом является парестезия лица , которая может ощущаться как множество различных ненормальных ощущений, включая жжение, частичное онемение, «покалывание», мурашки по коже и т. д. Имеется один случай, описывающий хронический интоксикация пиретроидными инсектицидами, приводящая к синдрому, клинически сходному с заболеванием двигательных нейронов . ^{[ 5 ]} не существует Противоядий , лечение должно быть симптоматическим, одобренным врачом. Со временем дельтаметрин метаболизируется с быстрой утратой токсичности и выводится из организма. . токсикологический центр В случае случайного отравления следует обратиться в

Дельтаметрин способен проникать через кожу женщины через кровь в грудное молоко, хотя грудное вскармливание в существующих условиях остается безопасным. В Южной Африке остатки дельтаметрина были обнаружены в грудном молоке вместе с ДДТ в районе, где ДДТ использовался для лечения малярии, а также пиретроидами в мелкомасштабном сельском хозяйстве . ^{[ 6 ]}

Исследование 2015 года, проведенное в Бретани , Франция, выявило отрицательную корреляцию между воздействием дельтаметрина (измеряемым по наличию метаболита в моче) и когнитивными показателями у младенцев. ^{[ 7 ]}

У домашних животных

Случаи токсичности наблюдались у крупного рогатого скота после применения сельскохозяйственного препарата дельтаметрина для наружного применения для борьбы с клещами . ^{[ нужна ссылка ]}

Ссылки

^ Всемирная организация здравоохранения (30 января 2016 г.). «5.5 Устойчивость к инсектицидам» . Всемирный доклад о малярии, 2015 год . Всемирная организация здравоохранения. п. 48. ИСБН 978-92-4-156515-8 .
^ Мюллер, Пирог; Уорр, Эмма; Стивенсон, Брэдли Дж.; Пиньятелли, Патрисия М.; Морган, Джон К.; Стивен, Эндрю; Яусон, Александр Э.; Митчелл, Сара Н.; Рэнсон, Хилари; Хемингуэй, Джанет; Пейн, Марк Дж.И.; Доннелли, Мартин Дж. (2008). «Выловленные в полевых условиях устойчивые к перметрину Anopheles gambiae сверхэкспрессируют CYP6P3, P450, который метаболизирует пиретроиды» . ПЛОС Генетика . 4 (11): e1000286. дои : 10.1371/journal.pgen.1000286 . ПМК 2583951 . ПМИД 19043575 .
^ Чжу, Ф.; Виггинтон, Дж.; Ромеро, А.; Мур, А.; Фергюсон, К.; Палли, Р.; Поттер, МФ; Хейнс, К.Ф.; Палли, СР (2010). «Широко распространенное распространение мутаций устойчивости к нокдауну в популяциях постельных клопов Cimex lectularius (Hemiptera: Cimicidae) в Соединенных Штатах» . Архив биохимии и физиологии насекомых . 73 (4): 245–57. дои : 10.1002/arch.20355 . ПМИД 20301216 .
^ «Борьба с тараканами» . Архивировано из оригинала 12 августа 2017 года . Проверено 10 августа 2016 г.
^ Дой, Х.; Кикучи, Х.; Мурай, Х.; Кавано, Ю.; Сигето, Х.; Охьяги, Ю.; Кира, Дж. (2006). «Расстройство двигательных нейронов, симулирующее БАС, вызванное хроническим вдыханием пиретроидных инсектицидов». Неврология . 67 (10): 1894–5. дои : 10.1212/01.wnl.0000244489.65670.9f . ПМИД 17130437 . S2CID 29920559 .
^ Бауман, Середа Б.; Мейнхардт, HM (декабрь 2006 г.). «Одновременное присутствие остатков ДДТ и пиретроида в грудном молоке человека из эндемичного по малярии района Южной Африки». Загрязнение окружающей среды . 144 (3): 902–917. дои : 10.1016/j.envpol.2006.02.002 . ПМИД 16564119 .
^ Виль, Жан-Франсуа; Варембург, Шарлин; Ле Манер-Идрисс, Гаид; Лакруа, Аньес; Лимонд, Гвендолина; Руже, Флоренция; Монфор, Кристина; Дюран, Гаэль; Кордье, Сильвен; Шеврье, Сесиль (2015). «Воздействие пиретроидных инсектицидов и нарушения когнитивного развития у детей: группа мать-ребенок PELAGIE» (PDF) . Интернационал окружающей среды . 82 (сентябрь 2015 г.): 69–75. дои : 10.1016/j.envint.2015.05.009 . ПМИД 26057254 .

Внешние ссылки

[WMR2015-1] Всемирная организация здравоохранения (30 января 2016 г.). «5.5 Устойчивость к инсектицидам» . Всемирный доклад о малярии, 2015 год . Всемирная организация здравоохранения. п. 48. ИСБН 978-92-4-156515-8 .

[2] Мюллер, Пирог; Уорр, Эмма; Стивенсон, Брэдли Дж.; Пиньятелли, Патрисия М.; Морган, Джон К.; Стивен, Эндрю; Яусон, Александр Э.; Митчелл, Сара Н.; Рэнсон, Хилари; Хемингуэй, Джанет; Пейн, Марк Дж.И.; Доннелли, Мартин Дж. (2008). «Выловленные в полевых условиях устойчивые к перметрину Anopheles gambiae сверхэкспрессируют CYP6P3, P450, который метаболизирует пиретроиды» . ПЛОС Генетика . 4 (11): e1000286. дои : 10.1371/journal.pgen.1000286 . ПМК 2583951 . ПМИД 19043575 .

[3] Чжу, Ф.; Виггинтон, Дж.; Ромеро, А.; Мур, А.; Фергюсон, К.; Палли, Р.; Поттер, МФ; Хейнс, К.Ф.; Палли, СР (2010). «Широко распространенное распространение мутаций устойчивости к нокдауну в популяциях постельных клопов Cimex lectularius (Hemiptera: Cimicidae) в Соединенных Штатах» . Архив биохимии и физиологии насекомых . 73 (4): 245–57. дои : 10.1002/arch.20355 . ПМИД 20301216 .

[4] «Борьба с тараканами» . Архивировано из оригинала 12 августа 2017 года . Проверено 10 августа 2016 г.

[Doi-5] Дой, Х.; Кикучи, Х.; Мурай, Х.; Кавано, Ю.; Сигето, Х.; Охьяги, Ю.; Кира, Дж. (2006). «Расстройство двигательных нейронов, симулирующее БАС, вызванное хроническим вдыханием пиретроидных инсектицидов». Неврология . 67 (10): 1894–5. дои : 10.1212/01.wnl.0000244489.65670.9f . ПМИД 17130437 . S2CID 29920559 .

[6] Бауман, Середа Б.; Мейнхардт, HM (декабрь 2006 г.). «Одновременное присутствие остатков ДДТ и пиретроида в грудном молоке человека из эндемичного по малярии района Южной Африки». Загрязнение окружающей среды . 144 (3): 902–917. дои : 10.1016/j.envpol.2006.02.002 . ПМИД 16564119 .

[7] Виль, Жан-Франсуа; Варембург, Шарлин; Ле Манер-Идрисс, Гаид; Лакруа, Аньес; Лимонд, Гвендолина; Руже, Флоренция; Монфор, Кристина; Дюран, Гаэль; Кордье, Сильвен; Шеврье, Сесиль (2015). «Воздействие пиретроидных инсектицидов и нарушения когнитивного развития у детей: группа мать-ребенок PELAGIE» (PDF) . Интернационал окружающей среды . 82 (сентябрь 2015 г.): 69–75. дои : 10.1016/j.envint.2015.05.009 . ПМИД 26057254 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad