Нитенпирам
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
( Э )- Н 1 -[(6-Хлорпиридин-3-ил)метил]- N 1 -этил- N ' 1 -метил-2-нитроэтен-1,1-диамин | |
| Другие имена
Капстар
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 8489488 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.162.838 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 15 ClN 4 О 2 | |
| Молярная масса | 270.72 g/mol |
| Появление | Бледно-желтое кристаллическое вещество |
| Плотность | 1,4 (г/мл) |
| Температура плавления | 82 ° С (180 ° F; 355 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H302 | |
| П264 , П270 , П301+П312 , П330 , П501 | |
| Фармакология | |
| QP53BX02 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Нитенпирам — химическое вещество, часто используемое в качестве инсектицида в сельском хозяйстве и ветеринарии. Это соединение представляет собой нейротоксин насекомых, принадлежащий к классу неоникотиноидов , который блокирует передачу нервных сигналов центральной нервной системы . Он делает это путем необратимого связывания с никотиновым ацетилхолиновым рецептором (nACHr), вызывая остановку потока ионов в постсинаптической мембране нейронов, что приводит к параличу и смерти. Нитенпирам обладает высокой селективностью в отношении изменений nACHr, которыми обладают насекомые, и широко используется в целевых применениях инсектицидов.
Известное под кодовым названием TI 304 во время полевых испытаний, начавшихся в 1989 году, первое задокументированное коммерческое использование этого соединения произошло в 1995 году под названием «Bestguard» в качестве сельскохозяйственного инсектицида. [ 1 ] Позже нитенпирам был расширен для использования в качестве средства от блох компанией Novartis под торговой маркой «Capstar», с последующим одобрением FDA для животных, не производящих пищевые продукты, в октябре 2000 года. Нынешним производителем нитенпирама является химическая компания Sumitomo . Нитенпирам продолжает использоваться в коммерческих целях, хотя данные рыночных исследований указывают на значительное снижение его глобального использования по сравнению с другими инсектицидами или неоникотиноидами. [ 2 ]
Из-за его использования в качестве инсектицида и лечения животных, не производящих пищевые продукты, не было сочтено необходимым исследовать токсикологию человека во время его основного применения, и поэтому о деталях воздействия нитенпирама на человека известно немного. Однако, глядя на эксперименты на крысах, летальное количество нитенпирама довольно велико (порядка граммов) у млекопитающих в целом, тогда как беспозвоночные умрут даже от микро- или нанограммов этого вещества. [ 3 ] [ 4 ]
Неоникотиноиды, как правило, имеют низкую скорость разложения при использовании в сельскохозяйственных целях, что позволяет обеспечить длительную защиту сельскохозяйственных культур от насекомых, сосущих растения, и, косвенно, от болезней растений, которые эти насекомые могут переносить. [ 1 ]
Структура
[ редактировать ]Нитенпирам ((E)-N-(6-хлор-3-пиридилметил)-N-этил-N'-метил-2-нитровинилидениамин) представляет собой хлорпиридил неоникотиноид с открытой цепью. Нитенпирам состоит из хлороникотинил- гетероциклической группы, общей для всех неоникотиноидов первого поколения, и фармакофора , реактивной группы молекулы. Нитенпирам обладает фармакофором нитроамина , который, как известно, является основным местом реакции при связывании соединения с рецептором nACh, хотя специфичность реакции для неоникотиноидов в целом еще не полностью ясна. [ 1 ] Благодаря своим полярным группам нитенпирам весьма гидрофильен и обладает чрезвычайно высокой растворимостью в воде.
Механизм действия
[ редактировать ]Хотя неоникотиноиды представляют собой самую большую группу инсектицидов, используемых в современном сельскохозяйственном мире и преобладающих в ветеринарных методах лечения, токсичность в целом, например, генотоксичность и биотрансформация , остается одним из наиболее спорных вопросов по теме неоникотиноидов. [ 5 ] Это связано, прежде всего, с отсутствием конкретной системной работы. [ 5 ] Однако были проведены исследования явлений связывания между неоникотиноидами и белками, которые служат индикатором его вероятного поведения в физиологических условиях человека. [ 6 ]
Нитенпирам, синтетическое химическое вещество, связанное с никотином (неоникотиноид), оказывает воздействие на никотиновые рецепторы ацетилхолина и по этой причине считается сходным с никотином ( агонистом ). Никотиновые рецепторы ацетилхолина участвуют в симпатической и парасимпатической нервной системе и присутствуют на мышечных клетках, где клетки нервной системы и мышечные клетки образуют синапсы . Вариации в сродстве к никотиновым ацетилхолиновым рецепторам сохраняются между видами.
Хотя нитенпирам является агонистом никотина для никотиновых рецепторов ацетилхолина, он имеет гораздо более низкое сродство к никотиновым рецепторам ацетилхолина у млекопитающих. Для большинства насекомых нитенпирам является весьма смертельным соединением. Нитенпирам необратимо связывается с никотиновыми рецепторами ацетилхолина, парализуя тех, кто подвергся воздействию этого соединения. Несмотря на более низкие уровни сродства, млекопитающие все равно могут получить реакцию отравления никотином из-за слишком большого количества неоникотиноидов, поэтому важно обеспечить соответствующую дозу зараженному блохами домашнему животному, и всегда лучше проконсультироваться с ветеринаром.
Сам нитенпирам и его метаболиты, за исключением 6-хлорникотиновой кислоты , не подвергались углубленным токсикологическим исследованиям. [ 7 ] Аналогично, эффекты генотоксичности остаются неоднозначными. По данным исследовательской группы, 6-хлорникотиновая кислота не является канцерогенной и не считается токсикантом для развития . [ 6 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Литературы по биотрансформации нитенпирама недостаточно. Тем не менее, некоторые исследования были проведены. [ 6 ] Токсикокинетические исследования показали, что линия клеток кишечника человека како-2 может поглощать имидаклоприд с очень высокой эффективностью. [ 6 ] [ 7 ] Соединение полностью всасывается (>92%) из желудочно-кишечного тракта , быстро распределяется из внутрисосудистого пространства в периферические ткани и органы, такие как почки, печень и легкие, подвергаясь биотрансформации. Ветеринары и владельцы домашних животных сообщили о влиянии нитенпирама на домашних животных, зараженных блохами, начиная с 30 минут после введения неоникотиноида. [ 8 ]
Сообщалось, что нитенпирам метаболизируется до 6-хлорникотиновой кислоты. [ 6 ]
Нитенпирам у мышей метаболизируется в нитенпирам-СООН, нитенпирам-десхлорпиридин, десметил-нитенпирам, нитенпирам-CN и производные нитенпирам-десхлорпиридина. [ 7 ] Метаболиты нитенпирама не подвергались углубленному изучению. Однако эти метаболиты могут подвергаться реакциям окисления, например, цианогруппы , в карбоксильную группу. [ 7 ] 6-хлорникотиновая кислота способна образовывать водородные связи с атомом водорода аминогруппы.
Ферменты цитохрома P450 в организме человека могут генерировать некоторые метаболиты с большей токсичностью, чем исходное соединение, которые, как подтверждено, вызывают опухоли в сочетании с нитратами и вызывают генетические повреждения. [ 9 ] Рекомендуется применять осторожный подход ко всему недостаточно изученному, пока биотрансформация не станет лучше, а ее эффекты не будут лучше изучены и поняты.
Синтез
[ редактировать ]Нитенпирам синтезируется в результате многостадийной реакции. [ 10 ] Соединением -предшественником этой реакции является 2-хлор-5-хлорметилпиридин, который также используется при получении других неоникотиноидов, таких как имидаклоприд. Реакция этого соединения проходит в три стадии.
На первом этапе 2-хлор-5-хлорметилпиридин реагирует с этиламином на границе фаз, образуя молекулу N -этил-2-хлор-5-пиридилметиламина.
Затем синтез можно продолжить с помощью реакции конденсации (стадия 2), добавление растворителей дихлорметана и трихлорнитрометана приведет к получению промежуточного N -этил-2-хлор-5-пиридилметиламина с дополнительной нитроэтиленовой группой .
На последнем этапе добавляется метиламин , который реагирует с промежуточным соединением, заменяя фармакофорную хлоридную группу, получая нитенпирам в качестве конечного продукта.
Производные
[ редактировать ]Будучи неоникотиноидом первого поколения, нитенпирам подвергался множеству модификаций своей исходной структуры с целью повышения эффективности или специфичности соединения. Одним из таких вариантов является конфигурация реакционноспособной группы/фармакофора: от цис (E) до транс (Z) конфигурации . [ 11 ] Было показано, что этот тип модификации может существенно повысить сродство нитенпирама к связыванию с рецептором nACh насекомых, что позволяет осуществлять более целенаправленную и экологически чистую борьбу с вредителями. Изменения в этих соединениях также могут помочь обойти растущую резистентность к нитенпираму.
Токсикология
[ редактировать ]Беспозвоночные
[ редактировать ]В исследовании 2015 года токсичность неоникотиноидов была проверена на трихограмме яичного паразита . В частности, было обнаружено, что нитенпирам обладает самой низкой токсичностью, что делает его полезным при лечении IPM ( комплексная борьба с вредителями ). [ 2 ]
В 2015 году исследователи провели исследование токсичности нитенпирама на дождевом черве E.fetida . E.fetida – обыкновенный дождевой червь, частично отвечающий за естественную аэрацию почвы, в том числе сельскохозяйственной. За 14-дневный период воздействия токсичность нитенпирама на e.fetida по LC50 составила 4,34 мг/кг почвы, что свидетельствует об ингибировании активности целлюлазы и повреждении клеток эпидермиса и клеток кишечника. Однако он был значительно менее токсичным, чем аналогичные инсектициды, такие как имидаклоприд , тиаклоприд и клотианидин , что делало нитенпирам жизнеспособной заменой многих других используемых неоникотиноидов.
Экологическое воздействие нитенпирама на популяции пчел вызывает споры, поскольку противоречивые исследования показывают наличие нитенпирама в медоносных пчелах и их меде, в то время как другие вообще не обнаруживают нитенпирама. [ 12 ] [ 13 ] Однако это может быть связано с сокращением использования нитенпирама, поскольку его доля на мировом рынке неуклонно снижается.
Нитенпирам также широко используется для уничтожения и защиты от комаров. В частности, была проверена токсичность нитенпирама на Culex quinquefasciatus или южном домашнем комаре. соединения Было обнаружено, что LC50 составляет 0,493 мкг/мл.
Позвоночные животные
[ редактировать ]Водные животные
[ редактировать ]В ходе исследования 60-дневное испытание на хроническую токсичность было проведено на китайском редком гольяне ( Gobiocypris rarus ) в качестве общей модели рыбы. [ 14 ] Было показано , что из протестированных неоникотиноидов (имидаклоприд, нитенпирам и динотефуран ) нитенпирам не оказывает значительного генотоксического действия и не оказывает неблагоприятного воздействия на иммунную систему как при кратковременном, так и при хроническом воздействии по сравнению с другими соединениями.
В аналогичном исследовании было показано, что нитенпирам оказывает неблагоприятное воздействие на ДНК рыбок данио . [ 15 ] Ферменты, ингибирующие образование активных форм кислорода (АФК), были серьезно затронуты, что привело к окислительному повреждению ДНК, увеличивающемуся при хроническом воздействии.
Млекопитающие
[ редактировать ]Данные по химической безопасности Оксфордского университета документируют результаты токсикологического теста LD50 на крысах, как самцах, так и самках, где дозы зафиксированы как 1680 мг и 1575 мг на кг массы тела соответственно. [ 3 ] Таким образом, пределы передозировки для людей и животных довольно высоки и достигают граммов, а соединение считается безопасным для ежедневного использования животными. Употребление в пищу человеком не рекомендуется, хотя не известно о каких-либо побочных эффектах косвенного воздействия (например, при употреблении в пищу обработанных растений).
Деградация
[ редактировать ]В надежде понять деградацию неоникотиноидов в различных типах воды была сделана интересная находка. [ 16 ] Анализируя грунтовые, поверхностные и питьевые воды, исследователи обнаружили, что разложение нитенпирама происходит преимущественно в питьевой воде, что объясняется гидролизом этого соединения. Считается, что некоторые из этих продуктов разложения обладают токсичными свойствами для нецелевых организмов, хотя фактическая токсичность неизвестна. Нитенпирам также разлагается под воздействием УФ-излучения , что позволяет предположить, что воздействие солнца также приводит к разложению соединения на различные продукты разложения.
Ветеринарные применения
[ редактировать ]Таблетки Нитенпирам, торговая марка Capstar, [ 17 ] используются для лечения блох у кошек и собак. [ 18 ] После перорального приема таблетки препарат легко и быстро всасывается в кровь. Если блоха укусит животное, оно проглотит с кровью нитенпирам. Эффект нитенпирама можно наблюдать через полчаса после приема. В это время можно обнаружить высокую концентрацию в плазме и первые блохи покидают домашнее животное-хозяин. Исследование показало, что через шесть часов после применения заражение блохами снизилось на 96,7% у собак и на 95,2% у кошек. [ 17 ] [ 19 ] Присутствие взрослых блох на хозяевах сильно прерывается, следовательно, яйценоскость снижается. На яйца нитенпирам непосредственно не воздействует, только после того, как они вылезут наружу. Введение нитенпирама, возможно, придется повторить или продолжать до тех пор, пока заражение вредителями не утихнет. Период полувыведения нитенпирама составляет около восьми часов. Таким образом, через 24 часа после обработки погибло примерно 100% взрослых блох. В период от 24 до 48 часов эффективность значительно снижается, а через 72 часа в исследованиях уже не наблюдается никакого эффекта.
Побочные эффекты
[ редактировать ]Одним из наблюдаемых побочных эффектов является зуд, предположительно вызванный смещением блох. Через пять часов после обработки было замечено, что кошки стали больше ухаживать за собой, т.е. царапались, кусались, облизывались и дергались. Это прекратится, когда блохи либо исчезнут, либо умрут. [ 17 ] Другими зарегистрированными побочными эффектами являются гиперактивность, одышка, летаргия, рвота, лихорадка, снижение аппетита, нервозность, диарея, затрудненное дыхание, слюнотечение, нарушение координации, судороги, расширение зрачков, учащенное сердцебиение, дрожь и нервозность. [ 20 ] В других исследованиях побочных эффектов не наблюдалось. [ 19 ]
Сельскохозяйственное применение
[ редактировать ]Нитенпирам, один из неоникотиноидов первого поколения, с момента его появления нашел широкое коммерческое применение, включая борьбу с вредителями в сельском хозяйстве. Хотя разработка никотиноидов нового поколения привела к снижению их использования, в отчете Всемирной комплексной оценки (WIA) они по-прежнему оцениваются как экологически жизнеспособное лечение в проектах по борьбе с вредителями, таких как Комплексная борьба с вредителями (IPM). Это связано с его меньшей токсичностью и высоким поглощением растениями по сравнению с почвой, в отличие от других коммерчески используемых неоникотиноидов. [ 21 ]
Нитенпирам использовался на многих коммерческих культурах, таких как хлопок и кукуруза . [ 21 ] [ 22 ] и может применяться по-разному. Наиболее распространенными методами являются опыление и обработка семян . Обработка семян обеспечивает длительный иммунитет к насекомым, повреждающим посевы. Было показано, что использование нитенпирама очень эффективно для защиты сельскохозяйственных культур, поскольку он, как правило, менее токсичен для нецелевых организмов и при этом уничтожает насекомых, разрушающих урожай. Хотя использование нитенпирама по-прежнему широко распространено, в отличие от других неоникотиноидов, доля нитенпирама на мировом рынке, судя по данным о продажах продукта за 2003, 2005, 2007 и 2009 годы, похоже, снижается. [ 22 ] [ 5 ] Причина этого еще не до конца понятна, поскольку другие неоникотиноиды первого поколения, похоже, не следуют той же тенденции, а нитенпирам, как известно, менее токсичен для нецелевых организмов по сравнению с соединениями того же поколения.
Однако снижение использования можно объяснить формированием резистентности у различных видов насекомых. [ 22 ] [ 23 ] В исследовании, проведенном на девяти широко используемых никотиноидах, было обнаружено, что в период с 2011 по 2012 год нитенпирам имеет наибольшее увеличение устойчивости среди группы коричневых цикадок , распространенных сельскохозяйственных вредителей. Существенное увеличение устойчивости было также обнаружено у Aphis gossypii или Aphis gossypii. хлопковая тля по сравнению с другими соединениями, такими как имидаклоприд.
Побочные эффекты
[ редактировать ]Из-за его использования на растениях, несущих пыльцу, нитенпирам связан с уменьшением популяции опылителей, таких как медоносные пчелы , дикие пчелы и бабочки . [ 5 ] Сообщается, что нитенпирам также оказывает негативное воздействие на другие нецелевые организмы, такие как дождевые черви. Сами растения, похоже, не имеют отрицательной реакции, поскольку они не обладают никотиновыми рецепторами nACh.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Ямамото, И.; Касида, Дж. Э. (1999). Никотиноидные инсектициды и никотиновый рецептор ацетилхолина | СпрингерЛинк . дои : 10.1007/978-4-431-67933-2 . ISBN 978-4-431-68011-6 . S2CID 34374399 .
- ^ Jump up to: а б Пиза, Леннард; Гулсон, Дэйв; Ян, Энь-Чэн; Гиббонс, Дэвид; Санчес-Байо, Франциско; Митчелл, Эдвард; Эби, Александр; Слуйс, Йерун ван дер; МакКуорри, Крис Дж. К. (2017). «Обновленная информация Всемирной комплексной оценки (WIA) системных инсектицидов. Часть 2: воздействие на организмы и экосистемы» . Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 28 (10): 11749–11797. дои : 10.1007/s11356-017-0341-3 . ПМК 7921077 . ПМИД 29124633 .
- ^ Jump up to: а б «ChemSpider | Подробности источника данных | Данные о химической безопасности Оксфордского университета (больше не обновляются)» . www.chemspider.com . Проверено 21 марта 2018 г.
- ^ Пубхим. «Нитенпирам» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 21 марта 2018 г.
- ^ Jump up to: а б с д Симон-Дельсо, Н.; Амарал-Роджерс, В.; Белзунцес, ЛП; Бонматен, Дж. М.; Шаньон, М.; Даунс, К.; Фурлан, Л.; Гиббонс, Д.В.; Джорджио, К. (01 января 2015 г.). «Системные инсектициды (неоникотиноиды и фипронил): тенденции, использование, механизм действия и метаболиты» . Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 22 (1): 5–34. дои : 10.1007/s11356-014-3470-y . ISSN 0944-1344 . ПМЦ 4284386 . ПМИД 25233913 .
- ^ Jump up to: а б с д и Дин, Фэй; Пэн, Вэй (2015). «Биологическая оценка неоникотиноидов имидаклоприда и его основных метаболитов для потенциального здоровья человека с использованием глобулярных белков в качестве модели». Журнал фотохимии и фотобиологии B: Биология . 147 : 24–36. doi : 10.1016/j.jphotobiol.2015.03.010 . ПМИД 25837412 .
- ^ Jump up to: а б с д Касида, Джон Э. (07 января 2018 г.). «Неоникотиноиды и другие конкурентные модуляторы никотиновых рецепторов насекомых: прогресс и перспективы». Ежегодный обзор энтомологии . 63 (1): 125–144. doi : 10.1146/annurev-ento-020117-043042 . ISSN 0066-4170 . ПМИД 29324040 .
- ^ «Rx_Info_Sheets/rx_nitenpyram» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 26 февраля 2015 г. Проверено 21 марта 2018 г.
- ^ Шульц-Яндер, Дэниел А; Касида, Джон Э (2002). «Метаболизм инсектицидов имидаклоприда: изоферменты цитохрома P450 человека различаются по селективности окисления имидазолидина по сравнению с восстановлением нитроимина». Письма по токсикологии . 132 (1): 65–70. дои : 10.1016/s0378-4274(02)00068-1 . ПМИД 12084621 .
- ^ [1] Патент CN 102816112], Цзэн Тин, Чэнь Хуа, Чэнь Гунхуа, Пан Гуанфэй, Zhejiang Heben Technology Co., Ltd., «Способ приготовления пестицида нитенпирам», опубликовано 13 сентября 2012 г.
- ^ Шао, Сюшенг; Лу, Хайян; Бао, Хайбо; Сюй, Сяоюн; Лю, Зевен; Ли, Чжун (июль 2011 г.). «Способ действия нитроконъюгированного неоникотиноида и влияние мутации сайта-мишени Y151S на его эффективность». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 41 (7): 440–445. дои : 10.1016/j.ibmb.2011.04.005 . ISSN 1879-0240 . ПМИД 21549193 .
- ^ Кодлинг, Гарри; Наггар, Яхья Аль; Гизи, Джон П.; Робертсон, Альберт Дж. (01 марта 2018 г.). «Неоникотиноидные инсектициды в пыльце, меде и взрослых пчелах в семьях европейской медоносной пчелы (Apis mellifera L.) в Египте». Экотоксикология . 27 (2): 122–131. дои : 10.1007/s10646-017-1876-2 . ISSN 0963-9292 . ПМИД 29143171 . S2CID 3917697 .
- ^ Иваса, Такао; Мотояма, Наоки; Эмброуз, Джон Т.; Роу, Р.Майкл (2004). «Механизм дифференциальной токсичности неоникотиноидных инсектицидов у медоносных пчел Apis mellifera». Защита урожая . 23 (5): 371–378. дои : 10.1016/j.cropro.2003.08.018 .
- ^ Хун, Сяншэн; Чжао, Сюй; Тянь, Сюэ; Ли, Цзясу; Чжа, Цзиньмяо (2018). «Изменения гематологических и биохимических показателей выявили генотоксичность и иммунотоксичность неоникотиноидов на китайском редком гольяне (Gobiocypris rarus)». Загрязнение окружающей среды . 233 : 862–871. дои : 10.1016/j.envpol.2017.12.036 . ПМИД 29253827 .
- ^ Ян, Сайхонг; Ван, Цзиньхуа; Чжу, Лушэн; Чен, Аймэй; Ван, июнь (2015). «Токсическое воздействие нитенпирама на антиоксидантную ферментативную систему и ДНК в печени рыбок данио (Danio rerio)». Экотоксикология и экологическая безопасность . 122 : 54–60. дои : 10.1016/j.ecoenv.2015.06.030 . ПМИД 26202306 .
- ^ Ностеден, Мэтью; Робертс, Саймон; Хао, Чунянь (15 июля 2016 г.). «Разложение нитенпирама в готовой питьевой воде». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 30 (13): 1653–1661. Бибкод : 2016RCMS...30.1653N . дои : 10.1002/rcm.7581 . ISSN 1097-0231 . ПМИД 27321854 .
- ^ Jump up to: а б с Руст, МК; Ваггонер, ММ; Хинкль, Северная Каролина; Стэнсфилд, Д; Барнетт, С. (сентябрь 2003 г.). «Эффективность и долговечность нитенпирама против взрослых кошачьих блох (Siphonaptera: Pulicidae)» . Журнал медицинской энтомологии . 40 (5): 678–81. дои : 10.1603/0022-2585-40.5.678 . ПМИД 14596282 .
- ^ Висмер, Тина; Минс, Шарлотта (март 2012 г.). «Токсикология новых инсектицидов у мелких животных». Ветеринарные клиники Северной Америки: практика мелких животных . 42 (2): 335–347. дои : 10.1016/j.cvsm.2011.12.004 . ПМИД 22381183 .
- ^ Jump up to: а б Добсон, П.; Тинембарт, О.; Фиш, Р.Д.; Хункера, П. (16 декабря 2000 г.). «Эффективность нитенпирама как системного средства против блох у собак и кошек». Ветеринарный журнал . 147 (25): 709–713. ISSN 0042-4900 . ПМИД 11140929 .
- ^ «КАПСТАР Новартис (нитенпирам)» (PDF) . datasheets.scbt.com . 2 апреля 2014 года . Проверено 12 июня 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Фурлан, Лоренцо; Поццебон, Альберто; Дузо, Карло; Симон-Дельсо, Ноа; Санчес-Байо, Франциско; Маршан, Патрис А.; Кодато, Филиппо; Биджлевелд ван Лексмонд, Мартен; Бонматен, Жан-Марк (25 февраля 2018 г.). «Обновленная информация Всемирной комплексной оценки (WIA) системных инсектицидов. Часть 3: альтернативы системным инсектицидам» . Международное исследование наук об окружающей среде и загрязнении окружающей среды . 28 (10): 11798–11820. дои : 10.1007/s11356-017-1052-5 . ISSN 1614-7499 . ПМК 7921064 . ПМИД 29478160 .
- ^ Jump up to: а б с Пиза, Леннард; Гулсон, Дэйв; Ян, Энь-Чэн; Гиббонс, Дэвид; Санчес-Байо, Франциско; Митчелл, Эдвард; Эби, Александр; ван дер Слейс, Йерун; МакКуорри, Крис Дж. К. (9 ноября 2017 г.). «Обновленная информация Всемирной комплексной оценки (WIA) системных инсектицидов. Часть 2: воздействие на организмы и экосистемы» . Международное исследование наук об окружающей среде и загрязнении окружающей среды . 28 (10): 11749–11797. дои : 10.1007/s11356-017-0341-3 . ISSN 1614-7499 . ПМК 7921077 . ПМИД 29124633 .
- ^ Сабатино, Леонардо; Скордино, Моника; Панто, Валентина; Чиаппара, Елена; Трауло, Паскуалино; Гальяно, Джакомо (2013). «Обзор неоникотиноидов и фипронила в семенах кукурузы для сельского хозяйства». Пищевые добавки и загрязнители. Часть Б. Наблюдение . 6 (1): 11–16. дои : 10.1080/19393210.2012.717969 . ISSN 1939-3229 . ПМИД 24786619 . S2CID 6769499 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Нитенпирам в базе данных свойств пестицидов (PPDB)