✖


Jump to content

Имидаклоприд

Имидаклоприд [1]
Имена
Название ИЮПАК
N- {1-[(6-Хлор-3-пиридил)метил]-4,5-дигидроимидазол-2-ил}нитрамид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.102.643 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 9 Н 10 ClN 5 О 2
Молярная масса 255.661
Появление Бесцветные кристаллы
Температура плавления От 136,4 до 143,8 ° C (от 277,5 до 290,8 ° F; от 409,5 до 416,9 К)
0,51 г/л (20 °С)
Фармакология
QP53AX17 ( ВОЗ )
Юридический статус
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Имидаклоприд — системный инсектицид, принадлежащий к классу химических веществ, называемых неоникотиноидами , которые действуют на центральную нервную систему насекомых. Химическое вещество воздействует на передачу раздражителей в нервной системе насекомых. В частности, он вызывает блокировку никотинэргических нейрональных путей. Блокируя никотиновые рецепторы ацетилхолина , имидаклоприд предотвращает импульсов ацетилхолина передачу между нервами, что приводит к параличу насекомого и возможной смерти. Он эффективен при контакте и через желудок. [1] Поскольку имидаклоприд гораздо сильнее связывается с рецепторами нейронов насекомых , чем с рецепторами нейронов млекопитающих, этот инсектицид более токсичен для насекомых, чем для млекопитающих. [3]

С 1999 г. [4] как минимум до 2018 года , [5] [6] имидаклоприд был наиболее широко используемым инсектицидом в мире. Хотя на него сейчас нет патента, основным производителем этого химиката является компания Bayer CropScience (часть Bayer AG ). Он продается под разными названиями для разных целей; его можно применять путем инъекции в почву, инъекции в дерево , нанесение на кожуру растения, разбрасывание по листьям или наземное внесение в виде гранулированного или жидкого состава или в качестве обработки семян , покрытых пестицидами . [7] [3] [8] Имидаклоприд широко используется для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве. Другие области применения включают нанесение на фундаменты для предотвращения повреждения термитами, борьбу с вредителями в садах и газонах, обработку домашних животных для борьбы с блохами, [3] защита деревьев от грызунов, [9] и при консервирующей обработке некоторых видов лесоматериалов. [10]

Обзор Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA), проведенный в 2018 году, пришел к выводу, что большинство видов использования неоникотиноидных пестицидов, таких как имидаклоприд, представляют риск для диких и медоносных пчел. [11] [12] В 2022 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) пришло к выводу, что имидаклоприд, вероятно, окажет негативное воздействие на 79 процентов видов, находящихся под угрозой исчезновения или находящихся под угрозой исчезновения, внесенных в федеральный список, и 83 процента критически важных мест обитания. [13] Пестицид запрещен к использованию на открытом воздухе во всем Европейском Союзе с 2018 года, но имеет частичное одобрение в США и других частях мира, где он широко используется. [14] [15]

Разрешенное использование

[ редактировать ]

Имидаклоприд – наиболее широко используемый инсектицид в мире. [4] [5] [6] Его основные области применения включают в себя:

При применении на растениях имидаклоприд, имеющий системное действие, медленно поглощается корнями растений и медленно перемещается вверх по растению через ксилемы ткани .

Соединенные Штаты

[ редактировать ]
Смотрите также: Неоникотиноиды § США
Использование имидаклоприда в США до 2019 г. [18]

Предполагаемое годовое использование этого соединения в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает тенденцию к увеличению с момента его введения в 1994 по 2014 год, когда оно достигло 2 000 000 фунтов (910 000 кг). [18] Однако с 2015 по 2019 год их использование сократилось из-за опасений по поводу воздействия неоникотиноидов на насекомых-опылителей. [19] В мае 2019 года Агентство по охране окружающей среды отозвало одобрение ряда продуктов, содержащих имидаклоприд, в рамках юридического урегулирования, хотя некоторые составы по-прежнему доступны. [20] [21]

Применение к деревьям

[ редактировать ]

При использовании на деревьях может потребоваться 30–60 дней, чтобы достичь верхушки (в зависимости от размера и высоты) и проникнуть в листья в достаточно больших количествах, чтобы действовать эффективно. Имидаклоприд можно найти в стволе, ветвях, ветках, листьях, листочках и семенах. Многие деревья опыляются ветром. Но другие, такие как фруктовые деревья, липа, катальпа и черная акация, опыляются пчелами и ветром, и имидаклоприд, вероятно, будет обнаружен в цветах в небольших количествах. Для борьбы с сверлящими насекомыми необходимо использовать более высокие дозы, чем для других типов. [9]

Фон

[ редактировать ]

21 января 1986 г. патент на имидаклоприд был подан и выдан 3 мая 1988 г. в США (патент США № 4742060) компанией Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK из Токио, Япония. [22]

25 марта 1992 года компания Miles, Inc. (позже Bayer CropScience) подала заявку на регистрацию имидаклоприда для газонных трав и декоративных растений в Соединенных Штатах. 10 марта 1994 года Агентство по охране окружающей среды США одобрило регистрацию имидаклоприда. [23]

26 января 2005 г. Федеральный реестр отметил введение «(Допусков к пестицидам) чрезвычайных исключений» для имидаклоприда. Его использование было разрешено Гавайям (для) использования этого пестицида на бананах (), а штатам Миннесота, Небраска и Северная Дакота для использования этого пестицида на подсолнечнике (ах) . [24]

Биохимия

[ редактировать ]

Имидаклоприд — системный инсектицид, принадлежащий к классу хлороникотинил- неоникотиноидных инсектицидов. Он действует, препятствуя передаче нервных импульсов у насекомых, необратимо связываясь со специфическими никотиновыми рецепторами ацетилхолина насекомых . [25]

Как системный пестицид, имидаклоприд легко перемещается по ксилеме растений из почвы в листья, плоды, пыльцу и нектар растения. Имидаклоприд также демонстрирует превосходное трансламинарное перемещение в растениях, может проникать через кутикулу листа и легко проникать в ткани листа. [26]

Поскольку имидаклоприд эффективен при очень низких концентрациях (нанограмм и пикограмм), его можно применять в более низких концентрациях (например, 0,05–0,125 фунта/акр или 55–140 г/га), чем другие инсектициды. Доступность имидаклоприда и его благоприятный пакет токсичности по сравнению с другими инсектицидами, представленными на рынке в 1990-х годах, позволили EPA заменить более токсичные инсектициды, включая ингибиторы ацетилхолинэстеразы, фосфорорганические соединения и метилкарбаматы. [27] [28]

Экологическая судьба

[ редактировать ]

Основными путями диссипации имидаклоприда в окружающую среду являются водный фотолиз (период полураспада = 1–4 часа) и поглощение растениями. Основные фотометаболиты включают имидаклоприд деснитро , имидаклоприд олефин , имидаклоприд мочевину и пять второстепенных метаболитов. Конечным продуктом фотодеградации является 6-хлорникотиновая кислота (6-CNA) и, в конечном итоге, диоксид углерода. Поскольку имидаклоприд имеет низкое давление паров , он обычно не улетучивается . [25]

Хотя имидаклоприд быстро разрушается в воде в присутствии света, он остается стойким в воде в отсутствие света. Его растворимость в воде составляет 0,61 г/л, что является относительно высоким показателем. [29] В темноте при pH от 5 до 7 он распадается очень медленно, а при pH 9 период полураспада составляет около 1 года. В почве в аэробных условиях имидаклоприд устойчив с периодом полураспада порядка 1–3 лет. На поверхности почвы период полураспада составляет 39 дней. [30] Основные почвенные метаболиты включают имидаклоприд нитрозимин, имидаклоприд деснитро и имидаклоприд мочевину, которые в конечном итоге разлагаются до 6-хлорникотиновой кислоты, CO 2 и связанных остатков. [16] [25] Недавно было показано, что 6-хлорникотиновая кислота минерализуется через путь никотиновой кислоты (витамин B 3 ) в почвенных бактериях. [31]

В почве имидаклоприд прочно связывается с органическими веществами. Без воздействия света имидаклоприд медленно разлагается в воде и, таким образом, может сохраняться в грунтовых водах в течение длительного времени. Однако при обследовании подземных вод в районах Соединенных Штатов, которые обрабатывались имидаклопридом от изумрудной ясеневой бурильки , имидаклоприд обычно не обнаруживался. При обнаружении он присутствовал на очень низких уровнях, в основном в концентрациях менее 1 части на миллиард (частей на миллиард) с максимальным значением 7 частей на миллиард, что ниже уровня, опасного для здоровья человека. Обнаружения обычно происходили в районах с пористыми каменистыми или песчаными почвами с небольшим количеством органических веществ, где высок риск выщелачивания и/или где уровень грунтовых вод находился близко к поверхности. [32]

Учитывая его высокую растворимость в воде (0,5–0,6 г/л) и стойкость, как Агентство по охране окружающей среды США, так и Агентство по регулированию борьбы с вредителями в Канаде считают, что имидаклоприд обладает высоким потенциалом попадания в поверхностные воды и выщелачивания в грунтовые воды. и таким образом предостерегите от применения его в районах, где почвы проницаемы, особенно там, где уровень грунтовых вод неглубокий. [16] [25]

Согласно стандартам, установленным министерством окружающей среды Канады, при правильном использовании (в рекомендуемых нормах, без орошения и когда не прогнозируются сильные дожди) имидаклоприд не вымывается в более глубокие слои почвы, несмотря на его высокую растворимость в воде (Rouchaud et al. . 1994; Томлин 2000; Крон и Хеллпойнтнер 2002). [25] В серии полевых испытаний, проведенных Rouchaud et al. (1994, 1996), в которых имидаклоприд применялся на участках сахарной свеклы, последовательно было продемонстрировано, что не происходит заметного выщелачивания имидаклоприда в слой почвы толщиной 10–20 см. Имидаклоприд был применен на кукурузном поле в Миннесоте, и в сегментах колонны образцов ниже сегмента глубины 0–15,2 см не было обнаружено остатков имидаклоприда (Rice et al. 1991, обзор Mulye 1995). [16] [25]

Однако исследование по мониторингу воды в штате Калифорния в 2012 году, проведенное путем сбора сельскохозяйственных стоков в течение вегетационного периода 2010 и 2011 годов, обнаружило имидаклоприд в 89% образцов с уровнями от 0,1 до 3,2 мкг/л. 19% образцов превысили порог EPA хронической токсичности для водных беспозвоночных, составляющий 1,05 мкг/л. Авторы также отмечают, что канадские и европейские нормативы значительно ниже (0,23 мкг/л и 0,067 мкг/л соответственно) и превышены в 73% и 88% образцов соответственно. Авторы пришли к выводу, что «имидаклоприд обычно перемещается за пределы объекта и загрязняет поверхностные воды в концентрациях, которые могут нанести вред водным беспозвоночным». [33]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]

Влияние имидаклоприда на здоровье человека зависит от дозы, продолжительности и частоты воздействия. Последствия также могут зависеть от здоровья человека и факторов окружающей среды. Люди, которые могут перорально проглотить острые дозы, будут испытывать рвоту , потливость , сонливость и дезориентацию . Это должно быть преднамеренным, поскольку для возникновения токсической реакции потребуется проглотить большое количество. [3]

Токсикология

[ редактировать ]

имидаклоприд классифицируется как «умеренно токсичный» при острой пероральной нагрузке на млекопитающих и низкой токсичности при кожном воздействии На основании лабораторных исследований на крысах Всемирной организацией здравоохранения и Агентством по охране окружающей среды США (класс II или III, требующий «Предупреждения»). или надпись «Внимание»). классифицирует его как «маловероятный» канцероген Агентство по охране окружающей среды США (группа E) и как слабо мутагенный. Он не внесен в список по токсичности для репродуктивной системы или развития , но внесен в Приказ EPA о проверке уровня 1 для химических веществ, подлежащих тестированию в рамках Программы скрининга эндокринных нарушений (EDSP). [23] [34] Допуски к остаткам имидаклоприда в пищевых продуктах варьируются от 0,02 мг/кг в яйцах до 3,0 мг/кг в хмеле . [1]

Млекопитающие

[ редактировать ]

Имидаклоприд и его метаболит нитрозоимин (WAK 3839) хорошо изучены на крысах, мышах и собаках.

У собак ЛД 50 составляет 450 мг/кг массы тела (т.е. в любой выборке собак среднего размера весом 13 кг (29 фунтов) половина из них погибнет после употребления 5850 мг имидаклоприда, или около 1/5 унции . ) Острая . ингаляционная ЛД 50 у крыс не была достигнута при максимально достижимых концентрациях, 69 миллиграммах на кубический метр воздуха в виде аэрозоля, и 5323 мг а.и./м 3 воздуха в виде пыли.

У млекопитающих первичными эффектами после острого перорального применения имидаклоприда в высоких дозах являются смертность, преходящие холинергические эффекты (головокружение, апатия, двигательные нарушения, затрудненное дыхание) и преходящая задержка роста. Воздействие высоких доз может быть связано с дегенеративными изменениями в яичках, тимусе, костном мозге и поджелудочной железе. При более высоких дозах также наблюдались сердечно-сосудистые и гематологические эффекты.

Основные эффекты длительного воздействия имидаклоприда в более низких дозах оказываются на печень, щитовидную железу и массу тела (снижение). Пероральное воздействие низких и средних доз было связано с репродуктивной токсичностью, задержкой развития и нейроповеденческими нарушениями у крыс и кроликов. Имидаклоприд не является ни канцерогенным для лабораторных животных, ни мутагенным в стандартных лабораторных анализах. [35]

Он не раздражает глаза и кожу кроликов и морских свинок . [1]

Пчелы

[ редактировать ]
См. Также: Токсичность пестицидов для пчел и расстройство коллапса колонии.

Имидаклоприд крайне токсичен для медоносных пчел: его ЛД 50 колеблется от 5 до 70 нанограмм на пчелу. [36] Семьи медоносных пчел различаются по своей способности усваивать токсины, что объясняет такой широкий диапазон. Имидаклоприд более токсичен для пчел, чем фосфорорганический диметоат (пероральная доза 50  152 нг/пчела) или пиретроид циперметрин (пероральная доза 50  160 нг/пчела). [36] Токсичность имидаклоприда для пчел отличается от большинства инсектицидов тем, что он более токсичен при пероральном приеме, чем при контакте. Контактная острая ЛД 50 составляет 0,024 мкг действующего вещества на пчелу. [37]

В лабораторных исследованиях было показано, что сублетальные уровни имидаклоприда ухудшают навигацию, пищевое поведение, пищевое поведение и способность к обонятельному обучению у медоносных пчел ( Apis mellifera ). [36] [38] [39] [40] [41] [42] [43] [44] Однако в целом, несмотря на то, что многие лабораторные исследования показали потенциальную токсичность неоникотиноидов, большинство полевых исследований выявили лишь ограниченное воздействие или отсутствие его воздействия на медоносных пчел. [45]

У шмелей воздействие имидаклоприда в концентрации 10 частей на миллиард снижает естественное пищевое поведение, увеличивает смертность рабочих и приводит к замедлению развития расплода. [46] [47] Вероятный механизм заключается в том, что путь мевалоната существенно подавляется хроническим воздействием имидаклоприда, что может помочь объяснить нарушение имидаклопридом когнитивных функций. [48]

Птицы

[ редактировать ]

Имидаклоприд считается крайне токсичным для птиц и вызывает репродуктивную токсичность у птиц. [25]

Для перепелов ( Colinus Virginianus ) имидаклоприд оказался умеренно токсичным с 14-дневной LD 50 152 мг активного вещества/кг. Он был слегка токсичным в 5-дневном диетическом исследовании при остром пероральном приеме LC 50 в дозе 1420 мг а.и./кг, NOAEC < 69 мг а.и./кг в рационе и LOAEC = 69 мг а.и./кг в рационе. У птиц, подвергшихся воздействию, наблюдались атаксия, опущение крыльев, опистотонус, неподвижность, гиперактивность, зоб и кишечник были заполнены жидкостью, а также обесцвеченная печень. В исследовании репродуктивной токсичности на перепелах NOAEC = 120 мг активного вещества/кг рациона и LOAEC = 240 мг активного вещества/кг рациона. Истончение яичной скорлупы и снижение веса взрослых наблюдались при дозе 240 мг активного вещества/кг. [23] [25]

Имидаклоприд высокотоксичен для четырех видов птиц: японского перепела, домашнего воробья, канарейки и голубя. Острая пероральная доза LD 50 для японского перепела ( Coturnix coturnix ) составляет 31 мг активного вещества/кг массы тела при NOAEL = 3,1 мг активного вещества/кг. Острая пероральная ЛД 50 для домашнего воробья ( Passer Domesticus ) составляет 41 мг А.И./кг массы тела при NOAEL = 3 мг А.и./кг и NOAEL = 6 мг А.и./кг. СД 50 для голубя ( Columba livia ) и канарейки ( Serinus canaria ) составляет 25–50 мг активного вещества/кг. Утки кряквы более устойчивы к воздействию имидаклоприда при 5-дневной диетической LC 50 > 4797 частей на миллион. NOAEC для массы тела и потребления корма составляет 69 мг а.и./кг рациона. Репродуктивные исследования на утках кряквы показали истончение яичной скорлупы при дозе 240 мг активного вещества/кг. [23] [25]

По данным Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов, имидаклоприд представляет потенциально высокий острый риск как для травоядных , так и для насекомоядных птиц. [28] Хронический риск не установлен. [25]

Наблюдательное исследование 2014 года, проведенное в Нидерландах, коррелировало снижение численности некоторых популяций птиц с остатками имидаклоприда в окружающей среде, хотя оно и не пришло к выводу о причинно-следственной связи. [49]

Водная жизнь

[ редактировать ]

форме очень токсичен Имидаклоприд в острой для водных беспозвоночных , значения ЕС 50 составляют 0,037–0,115 частей на миллион. Он также высокотоксичен для водных беспозвоночных при хроническом применении (воздействие на рост и движение): NOAEC / LOAEC = 1,8/3,6 частей на миллион у дафний ; NOAEC = 0,001 у комаров Chironomus и NOAEC/LOAEC = 0,00006/0,0013 ppm у креветок-мизид .

Его токсичность для рыб относительно невелика; [1] однако Агентство по охране окружающей среды запросило анализ побочных эффектов на рыбу, пищевые цепи которой включают чувствительных водных беспозвоночных. [16] Исследование, опубликованное в 2018 году, продемонстрировало накопление имидаклоприда в крови радужной форели, что противоречит утверждениям Bayer о том, что при применении имидаклоприда не происходит персистенции (биоаккумуляции). [50] [51]

Растительная жизнь

[ редактировать ]

Было доказано, что имидаклоприд отключает некоторые гены, которые некоторые сорта риса используют для производства защитных химикатов. Хотя имидаклоприд используется для борьбы с коричневой цикадкой и другими вредителями риса, есть свидетельства того, что имидаклоприд фактически увеличивает восприимчивость растений риса к заражению и нападению цикадок. [52] Было показано, что имидаклоприд увеличивает скорость фотосинтеза при температуре горного хлопка выше 36 градусов по Цельсию. [53]

Регулирование

[ редактировать ]

Евросоюз

[ редактировать ]
Смотрите также: Неоникотиноиды § Европейский Союз

В середине-конце 1990-х годов французские пчеловоды сообщили о значительных потерях пчел, которые они связывали с использованием имидаклоприда. [ нужна ссылка ] В 1999 году министр сельского хозяйства Франции приостановил использование имидаклоприда для обработки семян подсолнечника и назначил группу ученых-экспертов для изучения воздействия имидаклоприда на пчел. В 2003 году эта группа опубликовала отчет, в котором пришел к выводу, что имидаклоприд представляет значительный риск для пчел. [54] В 2004 году министр сельского хозяйства Франции приостановил использование имидаклоприда для обработки семян подсолнечника и кукурузы. Определенные обработки семян имидаклопридом также были временно запрещены в Италии после предварительных мониторинговых исследований, которые выявили корреляцию между гибелью пчел и использованием неоникотиноидных пестицидов. [55]

В январе 2013 года в отчете Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA) был сделан вывод о том, что неоникотиноиды представляют неприемлемо высокий риск для пчел: «Высокая острая опасность для медоносных пчел была выявлена ​​в результате воздействия пыльного заноса при обработке семян кукурузы, рапса и зерновых культур. Высокий острый риск также был выявлен в результате воздействия остатков нектара и/или пыльцы». [28] EFSA также выявило ряд пробелов в научных данных и не смогло завершить оценку рисков для некоторых видов использования, разрешенных в Европейском Союзе (ЕС). После отчета страны-члены ЕС проголосовали за ограничение использования трех основных неоников, включая имидаклоприд, для обработки семян, внесения в почву (гранулы) и внекорневой обработки культур, привлекательных для пчел. [56]

В феврале 2018 года Европейское управление по безопасности пищевых продуктов опубликовало еще один отчет, в котором говорится, что неоникотиноиды представляют серьезную опасность для пчел . [28] В апреле 2018 года государства-члены ЕС решили запретить неоникотиноиды для любого наружного применения. [57]

Соединенные Штаты

[ редактировать ]

1 июля 2022 года штат Массачусетс в США запретил коммерческую продажу имидаклоприда и других неоникотиноидов – ацетамиприда , клотианидина , динотефурана , тиаклоприда и тиаметоксама – широкой публике для любого наружного применения. [58] Лицензированные дилеры смогут продавать только лицам, имеющим лицензию и сертификат на использование пестицидов. Штаты Мэриленд, Коннектикут и Вермонт также ограничивают использование неоникотиноидных пестицидов. [59]

Регистрации

[ редактировать ]

Среди прочего имидаклоприд продается под торговыми марками: Confidor (Bayer CropScience India), [60] Марафон (Огайо, США). [61] [62]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и «Информационные профили пестицидов: имидаклоприд Бриз» . Расширенная сеть токсикологии . Проверено 7 апреля 2012 г.
  2. ^ «Основные продукты для здоровья в 2021 году: приложения к продуктам, одобренным в 2021 году» . Здоровье Канады . 3 августа 2022 г. Проверено 25 марта 2024 г.
  3. ^ Jump up to: а б с д и ж Жерве и др. 2010 .
  4. ^ Jump up to: а б Ямамото, Изуру (1999). «Никотин в никотиноиды: с 1962 по 1997 год». В Ямамото, Изуру; Касида, Джон (ред.). Никотиноидные инсектициды и никотиновый рецептор ацетилхолина . Токио: Springer-Verlag. стр. 3–27.
  5. ^ Jump up to: а б Касида, Джон Э. (07 января 2018 г.). «Неоникотиноиды и другие конкурентные модуляторы никотиновых рецепторов насекомых: прогресс и перспективы». Ежегодный обзор энтомологии . 63 (1). Годовые обзоры : 125–144. doi : 10.1146/annurev-ento-020117-043042 . ISSN   0066-4170 . ПМИД   29324040 .
  6. ^ Jump up to: а б Ихара, Макото; Мацуда, Кадзухико (2018). «Неоникотиноиды: молекулярные механизмы действия, понимание устойчивости и воздействия на опылителей». Современное мнение в области науки о насекомых . 30 . Эльзевир : 86–92. дои : 10.1016/j.cois.2018.09.009 . ISSN   2214-5745 . ПМИД   30553491 . S2CID   58767188 .
  7. ^ «Имидаклоприд: Оценка рисков для здоровья человека и экологии. Итоговый отчет» (PDF) . Лесная служба Министерства сельского хозяйства США. 2005. Архивировано из оригинала (PDF) 13 мая 2021 года . Проверено 23 июля 2021 г.
  8. ^ Jump up to: а б «Выращивание семян Байера» . Bayer SeedGrowth . Архивировано из оригинала 17 января 2021 года . Проверено 11 апреля 2021 г.
  9. ^ Jump up to: а б с Хермс Д.А., Маккалоу Д.Г., Смитли Д.Р., Садоф С., Уильямсон Р.К., Никсон П.Л. (2009). «Варианты инсектицидов для защиты ясеней от изумрудной ясеневой точицы» (PDF) . Бюллетень Северо-Центрального центра ИПМ. Архивировано из оригинала (PDF) 26 января 2016 года . Проверено 7 апреля 2012 г.
  10. ^ Совета Международного кодекса Отчет службы оценки ESR-1851 , датированный августом 2011 г. Архивировано 12 декабря 2018 г. на Wayback Machine.
  11. ^ «Неоникотиноиды: риски для пчел подтверждены | EFSA» . www.efsa.europa.eu . 28 февраля 2018 г. Проверено 23 июня 2023 г.
  12. ^ «Заключение по экспертной оценке оценки риска пестицидов для пчел по действующему веществу клотианидин» . Журнал EFSA . 11 : 3066. 2013. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3066 .
  13. ^ Агентство по охране окружающей среды США, OCSPP (16 июня 2022 г.). «EPA завершает биологические оценки потенциального воздействия трех неоникотиноидных пестицидов на исчезающие виды» . www.epa.gov . Проверено 23 июня 2023 г.
  14. ^ Кэррингтон, Дамиан (27 апреля 2018 г.). «ЕС согласен на полный запрет на вредные для пчел пестициды» . Хранитель . ISSN   0261-3077 . Проверено 23 июня 2023 г.
  15. ^ Милман, Оливер (08 марта 2022 г.). «Опасения за пчел, поскольку США собираются расширить использование токсичных пестицидов, которые парализуют насекомых» . Хранитель . ISSN   0261-3077 . Проверено 23 июня 2023 г.
  16. ^ Jump up to: а б с д и ж Федеров, штат Невада; Воан, Аллен; Барретт, MR (13 ноября 2008 г.). «Формулировка проблемы отдела экологической судьбы и воздействия для обзора регистрации имидаклоприда» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 18 апреля 2012 г.
  17. ^ Престон, Ричард (2007). «Смерть в лесу» . Житель Нью-Йорка .
  18. ^ Jump up to: а б Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценочное годовое использование имидаклоприда в сельском хозяйстве, 2019 г.» . Проверено 24 января 2022 г.
  19. ^ «Действия EPA по защите опылителей» . Агентство по охране окружающей среды США . 3 сентября 2013 года . Проверено 24 января 2022 г.
  20. ^ Аллингтон А (21 мая 2019 г.). «EPA ограничивает использование 12 пестицидов, вредных для пчел» . Блумберг . Проверено 24 января 2022 г.
  21. ^ Байер (апрель 2021 г.). «Неоникотиноидные инсектициды» (PDF) . Проверено 24 января 2022 г.
  22. ^ Патент США. № 4,742,060. Архивировано 20 сентября 2018 г. на Wayback Machine - uspto.gov.
  23. ^ Jump up to: а б с д «Индекс имидаклоприда (код ПК 129099) – Пестициды» . Агентство по охране окружающей среды США . 27 июля 2011 года . Проверено 24 июля 2021 г.
  24. ^ Имидаклоприд; Допуски к пестицидам для чрезвычайных исключений Федеральный реестр: 26 января 2005 г. (том 70, номер 16), стр. 3634-3642-epa.gov
  25. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж Канадский совет министров окружающей среды (2007 г.). Канадские рекомендации по качеству воды: имидаклоприд: научный вспомогательный документ (PDF) . Виннипег, Ман.: Канадский совет министров окружающей среды. ISBN  978-1-896997-71-1 . Архивировано из оригинала (PDF) 19 марта 2013 г. Проверено 13 февраля 2012 г.
  26. ^ Экологическая судьба имидаклоприда. Архивировано 16 марта 2012 г. в Wayback Machine, Калифорнийский департамент регулирования пестицидов, 2006 г.
  27. ^ «Имидаклоприд: Документ с описанием рисков – воздействие на пищевые продукты и питьевую воду» (PDF) . Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. 9 февраля 2006 года . Проверено 7 апреля 2012 г.
  28. ^ Jump up to: а б с д «Заключение по экспертной оценке оценки риска пестицидов для пчел по действующему веществу клотианидин». Журнал EFSA . 11 : 3066. 2013. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3066 .
  29. ^ Флорес-Сеспедес, Франциско; Фигередо-Флорес, Кристина Изабель; Даса-Фернандес, Изабель; Видаль-Пенья, Фернандо; Виллафранка-Санчес, Матильда; Фернандес-Перес, Мануэль (18 января 2012 г.). «Получение и характеристика матриц имидаклоприд-лигнин-полиэтиленгликоль, покрытых этилцеллюлозой». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (4): 1042–1051. дои : 10.1021/jf2037483 . ПМИД   22224401 .
  30. ^ Мэтью Фоссен (2006). «Экологическая судьба имидаклоприда» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 16 марта 2012 года . Проверено 16 апреля 2016 г.
  31. ^ Шеттигар М., Пирс С., Панди Р., Хан Ф., Дорриан С.Дж., Балотра С., Рассел Р.Дж., Окшотт Дж.Г., Панди Дж. (2012). «Клонирование новой хлоргидролазы 6-хлорникотиновой кислоты из недавно выделенного 6-хлорникотиновой кислоты, минерализующего штамм Bradyrhizobiaceae SG-6C» . ПЛОС ОДИН . 7 (11): e51162. Бибкод : 2012PLoSO...751162S . дои : 10.1371/journal.pone.0051162 . ПМК   3511419 . ПМИД   23226482 .
  32. ^ Хан, Джеффри; Хермс, Дэниел А.; Маккалоу, Дебора Г. (февраль 2011 г.). «Часто задаваемые вопросы относительно потенциальных побочных эффектов системных инсектицидов, используемых для борьбы с изумрудной ясеневой бурилкой». Архивировано 1 августа 2012 г. в Wayback Machine . Расширение Мичиганского университета, Университет штата Мичиган, Расширение Университета штата Огайо.
  33. ^ Старнер, Кейт; Го, Кин С. (2012). «Обнаружение имидаклоприда в поверхностных водах трех сельскохозяйственных регионов Калифорнии, США, 2010–2011 гг.». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 88 (3): 316–321. дои : 10.1007/s00128-011-0515-5 . ПМИД   22228315 . S2CID   18454777 .
  34. ^ Программа скрининга эндокринных нарушений: Объявление о выдаче приказа о скрининге уровня 1. Уведомление Федерального реестра, 21 октября 2009 г. Том. 74, № 202, стр. 54422-54428.
  35. ^ Министерство сельского хозяйства США, Лесная служба, Защита здоровья лесов (28 декабря 2005 г.). Имидаклоприд – Оценка риска для здоровья человека и экологии – Итоговый отчет «ОЦЕНКА РИСКА ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ЧЕЛОВЕКА / Обзор. 3-1». Лесная служба США . Проверено 30 июля 2013 г. [ мертвая ссылка ]
  36. ^ Jump up to: а б с Сухай, Северин; Гез, Дэвид; Бельзунсес, Люк П. (ноябрь 2001 г.). «Несоответствие между острой и хронической токсичностью, вызванной имидаклопридом и его метаболитами у Apis mellifera ». Экологическая токсикология и химия . 20 (11): 2482–2486. дои : 10.1002/etc.5620201113 . ПМИД   11699773 . S2CID   22209995 .
  37. ^ Сухай, Северин; Гез, Дэвид; Бельзунсес, Люк П. (июль 2000 г.). «Характеристики токсичности имидаклоприда у двух подвидов Apis mellifera » (PDF) . Экологическая токсикология и химия . 19 (7): 1901–1905. дои : 10.1002/etc.5620190726 . S2CID   84822758 .
  38. ^ Арменгауд, К.; Ламбин, М.; Готье, М. (2002), «Влияние имидаклоприда на нейронные процессы памяти», в Девиллерс, Дж.; Фам-Делег, М.Х. (ред.), Медоносные пчелы: оценка воздействия химикатов на окружающую среду , Нью-Йорк: Тейлор и Фрэнсис, стр. 85–100, ISBN.  9780415275187
  39. ^ Декурти, А; Лакасси, Э; Фам-Делег, Миннесота (2003). «На обучаемость медоносных пчел ( Apis mellifera L ) имидаклоприд по-разному влияет в зависимости от сезона». Управление по борьбе с вредителями. Наука . 59 (3): 269–278. дои : 10.1002/ps.631 . ПМИД   12639043 .
  40. ^ Декурти, А.; Арменгауд, К.; Девиллерс, РМ; Клюзо, С. (2004). «Имидаклоприд ухудшает память и метаболизм мозга у медоносных пчел ( Apis mellifera L )». Пестициды Биохимия Физ . 78 (2): 83–92. дои : 10.1016/j.pestbp.2003.10.001 .
  41. ^ Гез, Д.; Сухаил, С.; Готье, М.; Малешка, Р.; Бельзунсес, Л. (2001). «Контрастное влияние имидаклоприда на привыкание у 7- и 8-дневных пчел ( Apis mellifera )». Нейробиология обучения и памяти . 76 (2): 183–191. дои : 10.1006/nlme.2000.3995 . ПМИД   11502148 . S2CID   17822619 .
  42. ^ Фам-Делег, Миннесота; Клюзо, С. (1999), «Воздействие фитосанитарных продуктов на пчел; влияние обработки семян подсолнечника Гаучо на исчезновение собирателей», Итоговый отчет Министерству сельского хозяйства и рыболовства.
  43. ^ Ламбин, М.; Арменгауд, К.; Рамон, С.; Готье, М. (2001). «Облегчение привыкания к рефлексу разгибания хоботка у медоносной пчелы, вызванное имидаклопридом». Архив биохимии и физиологии насекомых . 48 (3): 129–134. дои : 10.1002/arch.1065 . ПМИД   11673842 .
  44. ^ Уильямсон, С.М.; Райт, Джорджия (2013). «Воздействие нескольких холинергических пестицидов ухудшает обонятельное обучение и память медоносных пчел» (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 216 (10): 1799–1807. дои : 10.1242/jeb.083931 . ISSN   0022-0949 . ПМЦ   3641805 . ПМИД   23393272 .
  45. ^ «Неоникотиноиды» . Сеть опылителей @ Корнелл . Проверено 10 мая 2019 г.
  46. ^ Джилл Р.Дж.; Рамос-Родригес О.; Рейн Н.Э. (2012). «Комбинированное воздействие пестицидов серьезно влияет на индивидуальные и семейные характеристики пчел» . Природа . 491 (7422): 105–108. Бибкод : 2012Natur.491..105G . дои : 10.1038/nature11585 . ПМЦ   3495159 . ПМИД   23086150 .
  47. ^ Брайден, Джон; Гилл, Ричард Дж.; Миттон, Роберт А.А.; Рейн, Найджел Э.; Янсен, Винсент А.А. (2013). «Хронический сублетальный стресс приводит к гибели пчелиной семьи» . Экологические письма . 16 (12): 1463–1469. дои : 10.1111/ele.12188 . ПМК   4299506 . ПМИД   24112478 .
  48. ^ Эрбан Т.; Сопко Б.; Талацко П.; Харант К.; Кадликова К.; Халесова Т.; Ридделлова К.; Пекас А. (2019). «Хроническое воздействие на шмелей неоникотиноида имидаклоприда подавляет весь путь мевалоната и синтез жирных кислот». J Протеомика . 196 : 69–80. дои : 10.1016/j.jprot.2018.12.022 . ПМИД   30583045 . S2CID   58641344 .
  49. ^ Халлманн К.А., Фоппен Р.П., ван Тюрнхаут К.А., де Крун Х., Йонгеянс Э. (июль 2014 г.). «Снижение численности насекомоядных птиц связано с высокими концентрациями неоникотиноидов». Природа . 511 (7509): 341–3. Бибкод : 2014Natur.511..341H . дои : 10.1038/nature13531 . hdl : 2066/130120 . ПМИД   25030173 . S2CID   4464169 .
  50. ^ Фрю Дж.А., Браун Дж.Т., Фицсиммонс П.Н., Хоффман А.Д., Садилек М., Грю К.Э., Николс, Дж.В. (февраль 2018 г.). «Токсикокинетика неоникотиноидного инсектицида имидаклоприда у радужной форели (Oncorhynchus mykiss)» . Комп Биохим Физиол С. 205 : 34–42. дои : 10.1016/j.cbpc.2018.01.002 . ПМЦ   5847319 . ПМИД   29378254 .
  51. ^ «Анализ риска и пользы имидаклоприда компании Bayer» . greenstarsproject.org . 21 марта 2021 г. Проверено 14 декабря 2021 г.
  52. ^ Ченг Ю, Ши З.П., Цзян Л.Б., Ге Л.К., Ву Дж.К., Ян Г.К. (март 2012 г.). «Возможная связь между имидаклоприд-индуцированными изменениями в профилях транскрипции генов риса и восприимчивостью к коричневой личинке Nilaparvatalugens Stål (Hemiptera: Delphacidae)» . Пестициды Биохимия Физиол . 102–531 (3): 213–219. дои : 10.1016/j.pestbp.2012.01.003 . ПМЦ   3334832 . ПМИД   22544984 .
  53. ^ Гониас, Евангелос Д.; Остерхейс, Деррик М.; Биби, Андроники К. (2007). «Физиологический ответ хлопка на инсектицид имидаклоприд в условиях высокотемпературного стресса». Журнал регулирования роста растений . 27 (1): 77–82. дои : 10.1007/s00344-007-9033-4 . ISSN   0721-7595 . S2CID   20930112 .
  54. ^ Комитет науки и техники (18 сентября 2003 г.). «Имидаклоприд, используемый для глазирования спермы (Гаучо) и проблемы абейлей: окончательный раппорт» [Имидаклоприд, используемый для покрытия семян (Гаучо) и заболеваний пчел: Итоговый отчет] (PDF) (на французском языке). Архивировано из оригинала (PDF) 16 марта 2012 года . Проверено 18 апреля 2012 г.
  55. ^ «Распад колоний: европейские запреты на неоникотиноидные пестициды - Пестициды - Агентство по охране окружающей среды США» . epa.gov . 23 июня 2010 года. Архивировано из оригинала 4 сентября 2011 года . Проверено 24 июля 2021 г.
  56. ^ Макдональд-Гибсон, Шарлотта (29 апреля 2013 г.). « «Победа пчел»: Европейский Союз запрещает неоникотиноидные пестициды, обвиняемые в уничтожении популяции пчел» . Независимый . Архивировано из оригинала 1 мая 2013 года . Проверено 1 мая 2013 г.
  57. ^ «ЕС полностью запретит неоникотиноидные инсектициды для защиты пчел» . Рейтер . 27 апреля 2018 года . Проверено 29 апреля 2018 г.
  58. ^ «ЧАСТО ЗАДАВАЕМЫЕ ВОПРОСЫ, Изменение регистрации пестицидов, содержащих неоникотиноиды» .
  59. ^ «Регулирующие органы Массачусетса ограничивают использование потребителями токсичных для пчел неоникотиноидных пестицидов» .
  60. ^ «Инсектицид-Конфидор» . Bayer CropScience Индия . Проверено 11 апреля 2021 г.
  61. ^ Агентство по охране окружающей среды США ( Агентство по охране окружающей среды США ) (21 апреля 2015 г.). «Поправка к этикетке – незначительные изменения на этикетке. Название продукта: Marathon 1% гранулированный инсектицид для теплиц и детских садов. Регистрационный номер EPA: 59807-15. Дата подачи заявки: 17 марта 2015 г. Номер решения: 502678» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2021 г.
  62. ^ ОНП. «МАРАФОН 1% Гранулированный» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 16 мая 2018 г.
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме имидаклоприда .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Imidacloprid&oldid=1223844710"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 6b0215041683619e6e144d933dcfad0d__1715700420
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/6b/0d/6b0215041683619e6e144d933dcfad0d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Imidacloprid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)