Нереистоксин

Нереистоксин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N , N -Диметил-1,2-дитиолан-4-амин
	Другие имена НТХ
Идентификаторы
Номер CAS	Нереистоксин: 1631-58-9 ; Письмо: 15263-53-3 ; Потеря бензина: 17606-31-4 ;
3D model ( JSmol )	Нереистоксин: Интерактивное изображение ; Картап: Интерактивное изображение ;
КЭБ	Нереистоксин: CHEBI:7521. ; Картап: CHEBI:3436 ; Бенсултап: CHEBI:39188 ;
ХимическийПаук	Нереистоксин: 14661 ; Письмо: 25279 ; Потери топлива: 78640 ;
Информационная карта ECHA	100.121.136
Номер ЕС	Письмо: 239-309-2 ;
КЕГГ	Картап: C11080 ; Бенсултап: C18563 ;
ПабХим CID	Письмо: 27159 ; Потери газа: 87176 ;
НЕКОТОРЫЙ	Картап: Z45YUY784H ; Бенсултап: 145Q2E77PJ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	Нереистоксин: DTXSID6058001 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 11 Н С 2
Молярная масса	149.27 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Нереистоксин — природный продукт, идентифицированный в 1962 году как токсичное органическое соединение N , N -диметил-1,2-дитиолан-4-амин. Впервые он был выделен в 1934 году из морских кольчатых червей Lumbriconereis гетеропода и действует путем блокирования никотиновых рецепторов ацетилхолина . ^{[ 1 ]} Исследователи из компании Takeda в Японии исследовали его как возможный инсектицид . Впоследствии они разработали ряд производных, которые были коммерциализированы. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} включая те, которые имеют ISO общие имена ^{[ 4 ]} потеря костной массы , ^{[ 5 ]} письмо , ^{[ 6 ]} тиоциклам ^{[ 7 ]} и тиосультап . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Структуры и синтез

Письмо
Потеря костной массы
Тиосультап
Тиоциклам

Бенсултап (R=SO ₂ Ph) получали реакцией натриевой соли бензолтиолсульфоната (PhSO ₂ SNa) с N , N -диметил-1,3-дихлор-2-пропиламином или N , N -диметил-2,3-дихлорпропиламином. в этаноле. ^{[ 9 ]}

Бенсултап можно превратить в нереистоксин при обработке щелочью . ^{[ 9 ]}

История

Японские рыбаки использовали в качестве приманки кольчатого червя Lumbriconereis гетеропода, но после случайного отравления человека ответственный за это химический агент был идентифицирован и назван нерейтоксином. ^{[ 10 ]} В 1960-х годах исследователи компании Takeda Chemical Industries синтезировали активное вещество N , N -диметил-1,2-дитиолан-4-амин и его производные, в которых серо-серная связь 1,2-дитиоланового кольца заменена альтернативной серой. -связанные группы. Полученные соединения во многих случаях были менее токсичны для млекопитающих, чем натуральный продукт, сохраняя при этом хорошую активность в отношении насекомых. Впоследствии было показано, что все соединения, которые были коммерциализированы, действовали как пропестициды, разлагаясь в окружающей среде до нереистоксина или токсичного дитиола. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Механизм действия

Нереистоксин имеет химическое сходство с ацетилхолином , и первоначально предполагалось, что его механизм действия связан с взаимодействием с ацетилхолинэстеразой . Более поздние электрофизиологические исследования с использованием синапсов таракана Periplaneta americana показали, что он действует путем блокирования комплекса никотиновый ацетилхолиновый рецептор / ионный канал в центральной нервной системе насекомых. Это также механизм действия родственных инсектицидов, каждый из которых может производить дитиол, соответствующий расщеплению 1,2-тиоланового кольца в исходном соединении. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Использование

Ни один из инсектицидных аналогов нереистоксина не стал основным продуктом в сельском хозяйстве, и их использование в основном ограничивалось выращиванием риса в Японии и Китае, где их борьба с вредителями, такими как рисовый стеблевой точильщик Chilo Suppalis, была значительной. ^{[ 9 ]} Они не были лицензированы для использования в Европе или США. Ограниченный успех этой группы химикатов был частично обусловлен тем, что стали доступны другие соединения, имеющие аналогичный механизм действия, но более высокую эффективность и безопасность для млекопитающих. ^{[ 15 ]}

Ссылки

^ Тойбер, Лене (1990). «Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства». Отчеты о сере . 9 (4): 257–333. дои : 10.1080/01961779008048732 .
^ Робертс, Терри Р.; Хатсон, Дэвид Х, ред. (2007). «Предшественники нереистоксина». Метаболические пути агрохимикатов . стр. 127–138. дои : 10.1039/9781847551375-00127 . ISBN 978-0-85404-499-3 .
^ Льюис, Кэтлин А.; Циливакис, Джон; Уорнер, Дуглас Дж.; Грин, Эндрю (2016). «Международная база данных для оценки и управления риском пестицидов». Оценка человеческого и экологического риска . 22 (4): 1050–1064. дои : 10.1080/10807039.2015.1133242 . hdl : 2299/17565 . S2CID 87599872 .
^ «Сборник распространенных названий пестицидов» . БЦПК .
^ База данных свойств пестицидов. «Бенсультап» . Университет Хартфордшира.
^ База данных свойств пестицидов. «Картап» . Университет Хартфордшира.
^ База данных свойств пестицидов. «Тиоциклам» . Университет Хартфордшира.
^ База данных свойств пестицидов. «Тиосультап» . Университет Хартфордшира.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Кониси, Кадзуо (1968). «Новые инсектицидно активные производные нерейтоксина» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 32 (5): 678–679. дои : 10.1271/bbb1961.32.678 .
^ Чиба, Сукехиро и др. (1967). «Нереистоксин и его производные, их нервно-мышечная блокировка и судорожное действие» (pdf) . Японский журнал фармакологии . 17 (3): 491–492. дои : 10.1254/jjp.17.491 . ПМИД 4384262 .
^ Ли, Сог-Чон; Кабони, Пьерлуиджи; Томизава, Мотохиро; Касида, Джон Э. (2004). «Гидролиз картапа относительно его действия на никотиновый канал насекомых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (1): 95–98. дои : 10.1021/jf0306340 . ПМИД 14709019 .
^ Jump up to: ^а ^б Касида, Джон Э.; Дуркин, Кэтлин А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: мишени, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. doi : 10.1146/annurev-ento-120811-153645 . ПМИД 23317040 .
^ Саттель, Д.Б. и др. (1985). «Нереистоксин: действие на ацетилхолиновый рецептор / ионный канал ЦНС у таракана Periplaneta Americana » (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 118 : 37–52. дои : 10.1242/jeb.118.1.37 .
^ Коппинг, Леонард Дж.; Хьюитт, Х. Джеффри, ред. (1998). «Инсектициды». Химический состав и механизм действия средств защиты растений . стр. 46–73. дои : 10.1039/9781847550422-00046 . ISBN 978-0-85404-559-4 .
^ Йешке, Питер; Науэн, Ральф; Бек, Майкл Эдмунд (2013). «Агонисты никотиновых ацетилхолиновых рецепторов: веха в современной защите растений». Международное издание «Прикладная химия» . 52 (36): 9464–9485. дои : 10.1002/anie.201302550 . ПМИД 23934864 .

Дальнейшее чтение

Годфри, CRA (17 ноября 1994 г.). Агрохимикаты из натуральных продуктов . ISBN 0824795539 .

Внешние ссылки

Картап в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Бенсултап в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Тиосультап в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Тиоциклам в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[1] Тойбер, Лене (1990). «Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства». Отчеты о сере . 9 (4): 257–333. дои : 10.1080/01961779008048732 .

[2] Робертс, Терри Р.; Хатсон, Дэвид Х, ред. (2007). «Предшественники нереистоксина». Метаболические пути агрохимикатов . стр. 127–138. дои : 10.1039/9781847551375-00127 . ISBN 978-0-85404-499-3 .

[3] Льюис, Кэтлин А.; Циливакис, Джон; Уорнер, Дуглас Дж.; Грин, Эндрю (2016). «Международная база данных для оценки и управления риском пестицидов». Оценка человеческого и экологического риска . 22 (4): 1050–1064. дои : 10.1080/10807039.2015.1133242 . hdl : 2299/17565 . S2CID 87599872 .

[4] «Сборник распространенных названий пестицидов» . БЦПК .

[PPDB_bensultap-5] База данных свойств пестицидов. «Бенсультап» . Университет Хартфордшира.

[PPDB_cartap-6] База данных свойств пестицидов. «Картап» . Университет Хартфордшира.

[PPDB_thiocyclam-7] База данных свойств пестицидов. «Тиоциклам» . Университет Хартфордшира.

[PPDB_thiosultap-8] База данных свойств пестицидов. «Тиосультап» . Университет Хартфордшира.

[NTX-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Кониси, Кадзуо (1968). «Новые инсектицидно активные производные нерейтоксина» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 32 (5): 678–679. дои : 10.1271/bbb1961.32.678 .

[10] Чиба, Сукехиро и др. (1967). «Нереистоксин и его производные, их нервно-мышечная блокировка и судорожное действие» (pdf) . Японский журнал фармакологии . 17 (3): 491–492. дои : 10.1254/jjp.17.491 . ПМИД 4384262 .

[11] Ли, Сог-Чон; Кабони, Пьерлуиджи; Томизава, Мотохиро; Касида, Джон Э. (2004). «Гидролиз картапа относительно его действия на никотиновый канал насекомых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (1): 95–98. дои : 10.1021/jf0306340 . ПМИД 14709019 .

[review-12] Jump up to: ^а ^б Касида, Джон Э.; Дуркин, Кэтлин А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: мишени, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. doi : 10.1146/annurev-ento-120811-153645 . ПМИД 23317040 .

[13] Саттель, Д.Б. и др. (1985). «Нереистоксин: действие на ацетилхолиновый рецептор / ионный канал ЦНС у таракана Periplaneta Americana » (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 118 : 37–52. дои : 10.1242/jeb.118.1.37 .

[14] Коппинг, Леонард Дж.; Хьюитт, Х. Джеффри, ред. (1998). «Инсектициды». Химический состав и механизм действия средств защиты растений . стр. 46–73. дои : 10.1039/9781847550422-00046 . ISBN 978-0-85404-559-4 .

[15] Йешке, Питер; Науэн, Ральф; Бек, Майкл Эдмунд (2013). «Агонисты никотиновых ацетилхолиновых рецепторов: веха в современной защите растений». Международное издание «Прикладная химия» . 52 (36): 9464–9485. дои : 10.1002/anie.201302550 . ПМИД 23934864 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad

v т и Нейротоксины
Animal toxins	Batrachotoxin Bestoxin Birtoxin Bungarotoxin Charybdotoxin Conotoxin Fasciculin Huwentoxin Poneratoxin Saxitoxin Tetrodotoxin Vanillotoxin Spooky toxin (SsTx) Epibatidine Zetekitoxin AB Dendrotoxin
Bacterial	Botulinum toxin Tetanospasmin
Cyanotoxins	Anatoxin-a Guanitoxin BMAA Saxitoxin
Plant toxins	Aconitine Bicuculline Penitrem A Picrotoxin Strychnine Tutin Rotenone Ginkgotoxin Cicutoxin Oenanthotoxin Thujone Volkensin Veratridine
Mycotoxins	Ibotenic acid Muscarine Muscimol
Pesticides	Fenpropathrin Tetramethylenedisulfotetramine Bromethalin Crimidine Methamidophos Endosulfan Fipronil Phenylsilatrane Chlorophenylsilatrane Sulfuryl fluoride Mipafox Schradan Dimefox
Nerve agents	Cyclosarin EA-3148 Novichok agent Sarin Soman Tabun VE VG VM VP VR VX GV EA-3990 EA-4056 T-1123 Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide) Fluorotabun Chinese VX EA-2192
Bicyclic phosphates	TBPS TBPO IPTBO
Cholinergic neurotoxins	Acetylcholine mustard Catecholine Choline mustard Ethylcholine mustard Hemicholinium mustard
Other	Dimethylcadmium Dimethylmercury Toxopyrimidine IDPN Tetraethyllead