Дженколевая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 R )-2-амино-3-[[(2 R )-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил] сульфанилметилсульфанил]пропановая кислота | |
| Другие имена Дженколате; Дженгколевая кислота; S,S'-Метиленбисцистеин [1] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.150 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Ч 14 Н 2 О 4 С 2 | |
| Молярная масса | 254.33 g/mol |
| 1,02 г л −1 (при 30±0,5°С) [2] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дженколевая кислота (или иногда дженгколевая кислота ) представляет собой серосодержащую небелковую аминокислоту, которая в природе содержится в бобах дженколя юго-восточноазиатского растения Archidendron jiringa . Его химическая структура аналогична цистину , но содержит метиленовое (одинарное углеродное) звено между двумя атомами серы. На килограмм сухих бобов дженколь содержится около 20 граммов дженколевой кислоты, а также в меньших количествах она содержится в семенах других бобовых растений, таких как Leucaena esculenta (2,2 г/кг) и Pithecolobium ondulatum (2,8 г/кг). . [3]
Токсичность
[ редактировать ]Токсичность дженколевой кислоты для человека возникает из-за ее плохой растворимости в кислых условиях после употребления в пищу бобов дженколя. [3] Аминокислота осаждается в кристаллы, которые вызывают механическое раздражение почечных канальцев и мочевыводящих путей , что приводит к таким симптомам, как дискомфорт в животе, боли в пояснице, сильные колики , тошнота, рвота, дизурия , макрогематурия и олигурия , возникающие через 2–6 часов после бобы были проглочены. [4] В анализе мочи больных обнаруживаются эритроциты, эпителиальные клетки, белок, игольчатые кристаллы джоколевой кислоты. Также может развиться мочекаменная болезнь , ядром которой является дженколевая кислота. Сообщалось также, что у маленьких детей он вызывает болезненное опухание гениталий. [5]
Лечение этой токсичности требует гидратации для увеличения потока мочи и подщелачивания мочи бикарбонатом натрия . Кроме того, это отравление можно предотвратить при употреблении бобов дженколь, предварительно прокипятив их, поскольку из бобов удаляется дженколевая кислота. [4]
Открытие и синтез
[ редактировать ]Дженколевая кислота была впервые выделена Ван Вином и Хайманом в 1933 году. [6] из мочи туземцев Явы , съевших бобы дженколь и страдавших от отравления. Затем они выделили кристаллы дженколевой кислоты, обрабатывая бобы дженколя гидроксидом бария при 30°C в течение длительного периода времени. [2]
Дю Виньо и Паттерсону удалось синтезировать дженколиковую кислоту путем конденсации хлористого метилена с 2 молями L-цистеина в жидком аммиаке . [2] Позже Армстронг и Дю Виньо получили дженколевую кислоту путем прямого соединения 1 моля формальдегида с 2 молями L-цистеина в сильнокислом растворе. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Дженколевая кислота» . Электронный медицинский словарь . 5 марта 2000 г. Проверено 15 ноября 2008 г. [ мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б с дю Виньо V, Паттерсон В.И. (1936). «Синтез джэнколевой кислоты» (PDF) . Ж. Биол. Хим . 114 (2): 533–538. дои : 10.1016/S0021-9258(18)74825-4 .
- ^ Jump up to: а б Д'Мелло, Дж. П. Феликс (1991). Токсичные аминокислоты. В JPF D'Mello, CM Duffus, JH Duffus (ред.) Токсичные вещества в сельскохозяйственных растениях . Издательство Вудхед. стр. 21–48. ISBN 0-85186-863-0 . Поиск книг Google. Проверено 15 ноября 2008 г.
- ^ Jump up to: а б Барсум, Р.С., и Ситприя, В. (2007). Тропическая нефрология. В Р.В. Шриере (ред.) Заболевания почек и мочевыводящих путей: клинико-патологические основы медицины . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 2037. ISBN 0-7817-9307-6 . Поиск книг Google. Проверено 15 ноября 2008 г.
- ^ Дж. Б. Харборн, Х. Бакстер, Г. П. Мосс (ред.) (1999) Фитохимический словарь: Справочник по биоактивным соединениям растений . ЦРК Пресс. п. 81. ISBN 0-7817-9307-6 . Поиск книг Google. Проверено 16 ноября 2008 г.
- ^ ван Вин А.Г., Хайман А.Дж. (1933). «О токсичном компоненте бобов дженколь». Лекарство Журнал Голландский Инди . 73 :991.
- ^ Армстронг, доктор медицины, дю Виньо V (1947). «Новый синтез дженколевой кислоты» (PDF) . Ж. Биол. Хим . 168 (1): 373–377. дои : 10.1016/S0021-9258(17)35126-8 . ПМИД 20291097 .