Линамарин
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-(β- D -глюкопиранозилокси)-2-метилпропаннитрил | |
| Систематическое название ИЮПАК 2-Метил-2-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}пропаннитрил | |
| Другие имена Фазеолунатин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.164.971 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Н 17 Н О 6 | |
| Молярная масса | 247.248 g/mol |
| Появление | бесцветные иглы [1] |
| Плотность | 1,41 г·см −3 |
| Температура плавления | От 143 до 144 ° C (от 289 до 291 ° F; от 416 до 417 К) [1] |
| хороший [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Линамарин – это цианогенный глюкозид, обнаруженный в листьях и корнях таких растений, как маниока , лимская фасоль и лен . Это глюкозид ацетонциангидрина . При воздействии ферментов и кишечной флоры в кишечнике человека линамарин и его метилированный родственник лотаустралин могут разлагаться до токсичного химического вещества цианистого водорода ; следовательно, использование в пищу растений, содержащих значительные количества линамарина, требует тщательной подготовки и детоксикации. Проглоченный и абсорбированный линамарин быстро выводится с мочой, а сам глюкозид не оказывает остро токсичного действия. Потребление продуктов из маниоки с низким содержанием линамарина широко распространено в низинных тропиках. Употребление в пищу продуктов, приготовленных из недостаточно обработанных корней маниоки с высоким содержанием линамарина, было связано с диетической токсичностью, особенно с заболеванием верхних двигательных нейронов, известным как конзо среди африканских популяций, у которых оно было впервые описано Тролли, а затем через исследовательскую сеть, инициированную Ганс Рослинг . Однако считается, что токсичность вызвана приемом внутрь ацетонциангидрина , продукта распада линамарина. [2] Сообщалось также, что диетическое воздействие линамарина является фактором риска развития непереносимости глюкозы и диабета , хотя исследования на экспериментальных животных не смогли воспроизвести этот эффект. [3] [4] и может указывать на то, что основной эффект заключается в ухудшении существующих состояний, а не в индуцировании диабета сам по себе. [4] [5]
Образование цианида из линамарина обычно является ферментативным и происходит, когда линамарин подвергается воздействию линамаразы , фермента, который обычно экспрессируется в клеточных стенках растений маниоки. Поскольку образующиеся производные цианида являются летучими, методы обработки, вызывающие такое воздействие, являются обычными традиционными способами приготовления маниоки; пищевые продукты обычно изготавливаются из маниоки после длительного бланширования , варки или ферментации . [6] Пищевые продукты, изготовленные из растений маниоки, включают гарри (поджаренные клубни маниоки ), кашеобразное фуфу , тесто агбелима и муку из маниоки .
В результате исследовательских усилий было разработано трансгенное растение маниоки, которое стабильно подавляет выработку линамарина посредством РНК-интерференции . [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Шмуэль Яннаи: Словарь пищевых соединений на компакт-диске: добавки, ароматизаторы и ингредиенты. ЦРК Пресс, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3 , стр. 695.
- ^ Банеа-Маямбу Дж. П., Тиллескар Т., Гитебо Н., Матади Н., Гебре-Медхин М., Рослинг Х. (1997). Географическая и сезонная связь между воздействием линамарина и цианида из маниоки и заболеванием верхних двигательных нейронов конзо в бывшем Заире. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. ПМИД 9438470
- ^ Сото-Бланко Б, Мариока ПК, Горняк СЛ. (2002). Эффекты длительного введения крысам низких доз цианида. Экотоксикол Энвайрон Саф 53(1):37-41. ПМИД 12481854
- ^ Перейти обратно: а б Сото-Бланко Б, Соуза АБ, Мансано Х, Герра ХЛ, Горняк СЛ. 2001. Имеет ли длительное воздействие цианидов диабетогенный эффект? Ветеринарный токсикол. 43(2):106-8.
- ^ Йессуфу А, Атегбо Дж.М., Жирар А., Прост Дж., Драмане К.Л., Мутайру К., Хишами А., Хан Н.А. (2002). Диета, обогащенная маниокой, не является диабетогенной, а скорее усугубляет диабет у крыс. Фундам Клин Фармакол 20(6):579-86. ПМИД 17109651
- ^ Падмаджа Г. (1995). Детоксикация цианидов из маниоки для пищевых и кормовых целей. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. ПМИД 7576161
- ^ Сиритунга Д., Сэйр Р. (2003). «Получение трансгенной маниоки, не содержащей цианогена». Планта 217 (3): 367–73. дои : 10.1007/s00425-003-1005-8 ПМИД 14520563