Ацетон циангидрин
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-гидрокси-2-метилпропаннитрил [ 2 ] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 3DMeet | |||
| 605391 | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.828 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | ацетон+циангидрин | ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1541 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 7 Н О | |||
| Молярная масса | 85.106 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 932 мг·мл −1 | ||
| Температура плавления | −21,2 °С; −6,3 °Ф; 251,9 К | ||
| Точка кипения | 95 °С; 203 °Ф; 368 К | ||
| Давление пара | 2 кПа (при 20 °C) | ||
Показатель преломления ( n D )
|
1.399 | ||
| Термохимия | |||
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
от −121,7 до −120,1 кДж·моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
от -2,4514 до -2,4498 МДж·моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х300 , Х310 , Х330 , Х410 | |||
| П260 , П273 , П280 , П284 , П301+П310 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 75 ° C (167 ° F; 348 К) | ||
| Взрывоопасные пределы | 2.25–11% | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
| ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
Никто [ 1 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
C 1 ppm (4 мг·м −3 ) [15 минут] [ 1 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 1 ] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | fishersci.com | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканитрилы
|
|||
Родственные соединения
|
ДБНПА | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Ацетонциангидрин (ACH) — органическое соединение, используемое в производстве метилметакрилата , мономера прозрачного пластика полиметилметакрилата (ПММА), также известного как акрил. Он легко выделяет цианистый водород , поэтому его используют в качестве его источника. По этой причине этот циангидрин также очень токсичен.
Подготовка
[ редактировать ]В лаборатории это соединение можно получить обработкой цианида натрия с ацетоном последующим подкислением: [ 3 ]
Учитывая высокую токсичность ацетонциангидрина, было разработано лабораторное производство с использованием микрореактора. в масштабе проточной химии [ 4 ] чтобы избежать необходимости производить и хранить большие количества реагента. Альтернативно, упрощенная процедура включает воздействие цианида натрия или калия на аддукт бисульфита натрия и ацетона, полученный in situ . В результате получается менее чистый продукт, который, тем не менее, пригоден для большинства синтезов. [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]Ацетонциангидрин является промежуточным продуктом на пути к метилметакрилату . [ 6 ] Обработка серной кислотой дает сульфатный эфир метакриламида . [ нужны разъяснения ] метанолиз которого дает бисульфат аммония и метилметакрилат. [ 7 ]
Он используется в качестве заменителя HCN, о чем свидетельствует его использование в качестве предшественника цианида лития : [ 8 ]
- (CH 3 ) 2 C(OH)CN + LiH → (CH 3 ) 2 CO + LiCN + H 2
При трансгидроцианировании эквивалент . HCN переносится от ацетонциангидрина к другому акцептору с ацетоном в качестве побочного продукта Перенос представляет собой равновесный процесс, инициируемый основанием. Реакция может быть инициирована реакциями улавливания или использованием лучшего акцептора HCN, такого как альдегид. [ 9 ] В гидроцианирования реакции бутадиена перенос необратим. [ 10 ]
Естественное явление
[ редактировать ]Клубни маниоки содержат линамарин , глюкозид ацетогидрина, и фермент линамаразу, гидролизующий глюкозид. Дробление клубней высвобождает эти соединения и производит ацетонциангидрин.
Безопасность
[ редактировать ]Ацетонциангидрин классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Законе США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию и имеет код отходов RCRA P069. Основная опасность ацетонциангидрина связана с его быстрым разложением при контакте с водой, в результате которого выделяется высокотоксичный цианид водорода .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0005» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Ацетонциангидрин. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация . Проверено 8 июня 2012 года .
- ^ Кокс, РФБ; Стормонт, РТ «Ацетонциангидрин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 7 .
- ^ Хюгеберт, Томас С.А.; Роман, Барт И.; Де Блик, Энн; Стивенс, Кристиан В. (11 августа 2010 г.). «Безопасный метод производства ацетонциангидрина». Буквы тетраэдра . 51 (32): 4189–4191. дои : 10.1016/j.tetlet.2010.06.004 .
- ^ Вагнер, ЕС; Байцер, Мануэль. «5,5-Диметилгидантоин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 323 .
- ^ Уайли, Ричард Х.; Уодди, Уолтер Э. (1949). «Метакриламид». Органические синтезы . 29:61 . дои : 10.15227/orgsyn.029.0061 .
- ^ Бауэр, Уильям мл. «Метакриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_441 . ISBN 3-527-30673-0 . .
- ^ Том Ливингхаус (1981). «Триметилсилилцианид: цианозилирование п -бензохинона». Орг. Синтез . 60 : 126. дои : 10.15227/orgsyn.060.0126 .
- ^ Арутунян, Серкос А. (2001). «Ацетонциангидрин». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . эЭРОС . дои : 10.1002/047084289X.ra014 . ISBN 0471936235 .
- ^ Бини, Л.; Мюллер, К.; Уилтинг, Дж.; фон Хшановски, Л.; Спек, Алабама; Фогт, Д. (октябрь 2007 г.). «Высокоселективное гидроцианирование бутадиена до 3-пентеннитрила». Дж. Ам. хим. Соц . 129 (42): 12622–12623. дои : 10.1021/ja074922e . hdl : 1874/26892 . ПМИД 17902667 .