Малононитрилы

Малононитрилы
Ball-and-stick model	Space-filling model
Имена
	Название ИЮПАК Малононитрилы
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропандинитрил
	Другие имена Малонодинитрил, Цианоацетонитрил, Дицианометан, Малоновый динитрил
Идентификаторы
Номер CAS	109-77-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	773697
КЭБ	ЧЕБИ:33186 ;
ХимическийПаук	13884495 ;
Информационная карта ECHA	100.003.368
Номер ЕС	203-703-2 ;
Справочник Гмелина	1303
МеШ	дицианметан
ПабХим CID	8010 ;
номер РТЭКС	ОО3150000 ;
НЕКОТОРЫЙ	EBL1KKS93J ;
Число	2647
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6021907 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	СН 2 (CN) 2
Молярная масса	66.063 g·mol −1
Появление	Бесцветное или белое твердое вещество
Плотность	1,049 г см −3
Температура плавления	32 °С; 89 °Ф; 305 К
Точка кипения	220,1 °С; 428,1 ° F; 493,2 К
Растворимость в воде	13% (20 °С) [ нужны разъяснения ]
Термохимия
Теплоемкость ( С )	110,29 Дж.К. −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	130,96 Дж.К. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	от 187,7 до 188,1 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	от -1654,0 до -1654,4 кДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х311 , Х331 , Х410
Меры предосторожности	П261 , П273 , П280 , П301+П310 , П311
точка возгорания	86 ° C (187 ° F; 359 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	19 мг кг −1 (оральный, мышь) ; 350 мг кг −1 (кожный, крыса) ;
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 3 ppm (8 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Родственные алканитрилы	Ацетонитрил ; Аминоацетонитрил ; Гликолонитрил ; Циан ; Пропаннитрилы ; Аминопропионитрил ; Пивалонитрил ; Ацетон циангидрин ; Бутиронитрил ; сукцинонитрил ; Тетраметилсукцинонитрил ;
Родственные соединения	Малоновая кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Малононитрил представляет собой органическое соединение нитрил с формулой СН ₂ (CN) ₂ . Это бесцветное или белое твердое вещество, хотя состаренные образцы кажутся желтыми или даже коричневыми. Это широко используемый строительный блок в органическом синтезе .

Препарат и реакции

можно получить дегидратацией цианоацетамида Его . ^{[ 3 ]} Этот метод в основном практикуется в Китае, где экологические правила являются мягкими. Чаще всего малононитрил получают газофазной реакцией ацетонитрила и хлорида циана : ^{[ 4 ]}

NCCl + CH ₃ CN → NCCH ₂ CN + HCl

Ежегодно производится около 20 000 000 кг (2007 г.). Важные направления включают синтез тиамина , препарата триамтерена и миноксидила , а также диспергирование красителей Yellow 90 и Blue 354. ^{[ 4 ]}

Малононитрил относительно кислый, с pKa , _равным 11 в воде. ^{[ 5 ]} Это позволяет использовать его при конденсации Кнёвенагеля , например, при получении газа CS :

CS-химический синтез — CS-chemical-synthesis

Малононитрил является подходящим исходным материалом для реакции Гевальда , при которой нитрил конденсируется с кетоном или альдегидом в присутствии элементарной серы и основания с образованием 2- аминотиофена . ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0378» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 902. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Суррей, Александр (1945). «Малононитрил». Органические синтезы . 25 : 63–64. дои : 10.15227/orgsyn.025.0063 .
^ Jump up to: ^а ^б Стриттматтер, Харальд; Хильдбранд, Стефан; Поллак, Питер (2007). «Малоновая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_063.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ П К _{таблица} Эванс
^ Сабнис, RW; Рангнекар, Д.В.; Сонаване, Северная Дакота (1999). «2-аминотиофены по реакции Гевальда» . Журнал гетероциклической химии . 36 (2): 333–345. дои : 10.1002/jhet.5570360203 . Проверено 1 июля 2007 г.

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0378» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IUPAC2014-2] Jump up to: ^а ^б Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 902. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[3] Суррей, Александр (1945). «Малононитрил». Органические синтезы . 25 : 63–64. дои : 10.15227/orgsyn.025.0063 .

[UllMal-4] Jump up to: ^а ^б Стриттматтер, Харальд; Хильдбранд, Стефан; Поллак, Питер (2007). «Малоновая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_063.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[5] П К _{таблица} Эванс

[Sabnis1999-6] Сабнис, RW; Рангнекар, Д.В.; Сонаване, Северная Дакота (1999). «2-аминотиофены по реакции Гевальда» . Журнал гетероциклической химии . 36 (2): 333–345. дои : 10.1002/jhet.5570360203 . Проверено 1 июля 2007 г.

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]