Циан
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Оксалонитрил [4] | |||
| Систематическое название ИЮПАК Этандинитрил [4] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 1732464 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.643 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1090 | |||
| МеШ | циан | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1026 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 2 | |||
| Молярная масса | 52.036 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | острый, горький миндаль | ||
| Плотность | 950 мг мл −1 (при −21 °С) | ||
| Температура плавления | -28 ° C (-18 ° F; 245 К) | ||
| Точка кипения | −21,1 °С; −6,1 °Ф; 252,0 К | ||
| 45 г/100 мл (при 20 °С) | |||
| Растворимость | растворим в этаноле , этиловом эфире | ||
| Давление пара | 5,1 атм (21 °С) [5] | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 1,9 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| -21.6·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,327 (18 °С) | ||
| Термохимия | |||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 241,57 ДжК −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 309,07 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,0978–−1,0942 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | образует цианид в организме; легковоспламеняющийся [5] | ||
| СГС Маркировка : | |||
   | |||
| Опасность | |||
| Х220 , Х331 , Х410 | |||
| P210 , P261 , P271 , P273 , P304+P340 , P311 , P321 , P377 , P381 , P391 , P403 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Взрывоопасные пределы | 6.6–32% [5] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | никто [5] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (20 мг/м 3 ) [5] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [5] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | inchem.org | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканитрилы | |||
Родственные соединения | ДБНПА | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Циан – соединение формулы ( CN химическое ) 2 . Простейший стабильный нитрид углерода , это бесцветный и высокотоксичный газ с резким запахом . Молекула представляет собой псевдогалоген . Молекулы цианогена состоят из двух групп CN – аналогичных двухатомным молекулам галогена, таких как Cl 2 , но гораздо менее окислительных. Две цианогруппы связаны между собой атомами углерода : N≡C‒C≡N, хотя и другие изомеры . были обнаружены [6] Это название также используется для радикала CN, [7] и, следовательно, используется для таких соединений, как бромциан (NCBr). [8] (но см. также Цианорадикал .). При сжигании при повышенном давлении с кислородом можно получить пламя синего оттенка, температура которого составляет примерно 4 800 °С (более высокая температура возможна с озоном.). Он считается газом со второй по величине температурой горения (после дицианоацетилена ).
Циан представляет ангидрид оксамида : собой
- H 2 NC(O)C(O)NH 2 → NCCN + 2 H 2 O
хотя оксамид получают из циана путем гидролиза: [9]
- NCCN + 2 H 2 O → H 2 NC(O)C(O)NH 2
Подготовка
[ редактировать ]Циан обычно образуется из цианидных соединений. Один лабораторный метод предполагает термическое разложение цианида ртути :
- 2 Hg(CN) 2 → (CN) 2 + Hg 2 (CN) 2
Альтернативно можно объединить растворы солей меди (II) (таких как сульфат меди (II) ) с цианидами; образуется нестабильный цианид меди (II), который быстро разлагается на цианид меди (I) и циан. [10]
- 2 CuSO 4 + 4 IZ → (CN) 2 + 2 CuCN + 2 K 2 SO 4
В промышленности его получают путем окисления цианистого водорода , обычно с использованием хлора над активированным диоксида кремния катализатором или диоксида азота над солью меди . Он также образуется при азота и ацетилена под действием электрической искры или разряда. взаимодействии [11]
Изомеры
[ редактировать ]Цианоген — это NCCN. Существуют менее стабильные изомеры, у которых порядок атомов отличается. Изоцианоген (или цианоизоцианоген) представляет собой NCNC, диизоцианоген представляет собой CNNC и диазодиуглерод [ нужна ссылка ] это CCNN.
Парацианоген
[ редактировать ]
Парацианоген представляет собой полимер цианогена. Его лучше всего получить путем нагревания цианида ртути(II) . Его также можно получить путем нагревания цианида серебра , цианата серебра , йодида циана или йодида циануровой кислоты. [12] Его также можно получить путем полимеризации циана при температуре от 300 до 500 ° C (от 572 до 932 ° F) в присутствии следовых примесей. Парацианоген также можно превратить обратно в циан путем нагревания до 800 ° C (1470 ° F). [9] На основании экспериментальных данных структура этого полимерного материала считается довольно нерегулярной: большая часть атомов углерода имеет sp. 2 тип и локализованные области π-сопряжения . [13]
История
[ редактировать ]Циан был впервые синтезирован в 1815 году Жозефом Луи Гей-Люссаком , который определил его эмпирическую формулу и дал ему название. Гей-Люссак придумал слово «цианоген» от греческих слов κυανός (кианос, синий) и γεννάω (геннао, я создаю), поскольку цианид был впервые выделен шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле из пигмента « берлинская лазурь ». [14] Он приобрел важное значение с ростом промышленности удобрений в конце 19 века и остается важным промежуточным звеном в производстве многих удобрений. Он также используется в качестве стабилизатора при производстве нитроцеллюлозы .
Циан обычно встречается в кометах . [15] В 1910 году спектроскопический анализ кометы Галлея обнаружил в хвосте кометы цианоген, что привело к опасениям общественности, что Земля будет отравлена, когда она пройдет через хвост. Люди в Нью-Йорке носили противогазы, а торговцы продавали шарлатанские «таблетки-кометы», которые, как утверждается, нейтрализуют отравление. [15] Из-за чрезвычайно размытого характера хвоста не было никакого эффекта, когда планета прошла через него. [16] [17]
Безопасность
[ редактировать ]Как и другие цианиды , циан очень токсичен, так как легко подвергается восстановлению до цианида, который отравляет комплекс цитохром-с-оксидазы , тем самым прерывая митохондриальную цепь переноса электронов . Циановый газ раздражает глаза и дыхательную систему. Вдыхание может привести к головной боли, головокружению, учащению пульса, тошноте, рвоте, потере сознания, судорогам и смерти, в зависимости от воздействия. [18] Смертельная доза при вдыхании обычно составляет от 100 до 150 миллиграммов (от 1,5 до 2,3 грана ).
Циан образует второе по температуре известное природное пламя (после субнитрида углерода ) с температурой более 4525 ° C (8 177 ° F), когда он горит в кислороде. [19] [20]
В популярной культуре
[ редактировать ]В сериале Доктора Кто « Мозг Морбиуса » (5-й сериал 13-го сезона) Доктор синтезирует цианоген, используя цианистый водород в качестве исходного материала, и выпускает его через трубу, чтобы помешать Солону провести операцию на мозге тела Морбиуса.
В «Драгнете» (1987) Пятница (Дэн Эйкройд) и Стрибек (Том Хэнкс) выслеживают злодея, укравшего «псевдогалогенное соединение циан». [21]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «оксалонитрил (CHEBI:29308)» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 27 октября 2006 г. Главная . Проверено 6 июня 2012 года .
- ^ Jump up to: а б Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям . Департамент здравоохранения и социальных служб, Центры по контролю заболеваний, Национальный институт безопасности и гигиены труда. Сентябрь 2007. с. 82.
- ^ Jump up to: а б Индекс Merck (10-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., 1983. с. 385 . ISBN 9780911910278 .
- ^ Jump up to: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 902. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 9 мая 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на май 2024 г. ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0161» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Рингер, Алабама; Шерилл, компакт-диск; Кинг, РА; Кроуфорд, Т.Д. (2008). «Низколежащие синглетные возбужденные состояния изоцианогена». Международный журнал квантовой химии . 106 (6): 1137–1140. Бибкод : 2008IJQC..108.1137R . дои : 10.1002/qua.21586 .
- ^ Ирвин, Уильям М. (2011). «Цианогенный радикал». Энциклопедия астробиологии . п. 402. дои : 10.1007/978-3-642-11274-4_1806 . ISBN 978-3-642-11271-3 .
- ^ Хартман, WW; Дрегер, Э.Э. (1931). «Бромистый циан» (PDF) . Органические синтезы . 11:30 ; Сборник томов , т. 2, с. 150 .
- ^ Jump up to: а б Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . стр. 320–321. ISBN 978-0-08-037941-8 .
- ^ Браттон, ТК; Линн, JW (1959). «Синтез и химия циана». Химические обзоры . 59 (5): 841–883. дои : 10.1021/cr50029a003 .
- ^ Бренеман, А.А. (январь 1889 г.). «Фиксация атмосферного азота» . Журнал Американского химического общества . 11 (1): 2–27. дои : 10.1021/ja02126a001 .
- ^ Биркумшоу, LL; FM Тайлер; Д. Х. Уиффен (1954). «Парацианоген: его образование и свойства. Часть I». Дж. Хим. Соц. : 931–935. дои : 10.1039/JR9540000931 .
- ^ Майя, Леон (1993). «Пересмотр парацианогена» . Журнал полимерной науки, часть A (представленная рукопись). 31 (10): 2595–2600. Бибкод : 1993JPoSA..31.2595M . дои : 10.1002/pola.1993.080311020 .
- ^ Гей-Люссак, ЖЛ (1815 г.). «Исследование синильной кислоты» . Анналы химии (на французском языке). 95 : 136–231. Гей-Люссак называет цианоген на стр. 163.
- ^ Jump up to: а б «Кометный гейзер ядовитого газа преподносит сюрпризы» . science.nasa.gov . 02.11.2010. Архивировано из оригинала 6 ноября 2010 г.
- ^ «Ядовитый хвост кометы» (PDF) . Нью-Йорк Таймс . 08.02.1910.
- ^ «Комета Галлея 100 лет назад» . Денвер Пост . 25 мая 2010 г.
- ^ Мьюир, GD, изд. (1971). Опасности в химической лаборатории . Лондон: Королевский институт химии.
- ^ Томас, Н.; Гейдон, AG; Брюэр, Л. (1952). «Цианогенное пламя и энергия диссоциации N 2 ». Журнал химической физики . 20 (3): 369–374. Бибкод : 1952ЖЧФ..20..369Т . дои : 10.1063/1.1700426 .
- ^ Дж. Б. Конвей; Р. Х. Уилсон младший; А. В. Гроссе (1953). «Температура цианогенно-кислородного пламени». Журнал Американского химического общества . 75 (2): 499. doi : 10.1021/ja01098a517 .
- ^ «Трихлорнитрометан и псевдогалогеновое соединение циан» . Проверено 18 августа 2021 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Cyanogen, на Викискладе? - Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.
- Национальный реестр загрязнителей – информационный бюллетень о цианидных соединениях
- PhysOrg.com
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|