Азид циана
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Карбононитридовый азид [1] | |
| Другие имена Цианоазид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| Н 3 СН | |
| Молярная масса | 68.039 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Азид циана представляет собой химическое соединение с химической формулой C N 4 , или точнее − Н=Н + =N−C≡N . Это азидное соединение углерода и азота . Это маслянистая бесцветная жидкость при комнатной температуре. [2] Это взрывоопасное химическое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей, и в такой форме с ним обычно обращаются в разбавленном растворе. [2] [3] [4] Впервые он был синтезирован Ф. Д. Маршем в компании DuPont в начале 1960-х годов. [2] [5] Ранее поступали заявления об открытии его в виде кристаллического твердого тела, но они были неверными. [6]
Азид циана является основным взрывчатым веществом , хотя он слишком нестабилен для практического использования в качестве взрывчатого вещества и чрезвычайно опасен вне разбавленного раствора. [7] [8] Его использовали в химии в качестве реагента, приготовленного на месте для использования в синтезе химических веществ, таких как диаминотетразолы, либо в разбавленном растворе, либо в виде газа при пониженном давлении. [9] [10] [11] [6] [12] [13] [14] Его можно синтезировать при температуре ниже комнатной реакцией азида натрия с хлоридом циана. [2] или бромциан , [5] растворен в растворителе, таком как ацетонитрил ; эту реакцию следует проводить с осторожностью из-за образования чувствительных к ударам побочных продуктов из-за следов влаги. [5] [12]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 799. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д Марш, Федеральный округ; Гермес, Мэн (октябрь 1964 г.). «Цианогеназид». Журнал Американского химического общества . 86 (20): 4506–4507. дои : 10.1021/ja01074a071 .
- ^ Голдсмит, Дерек (2001). «Азид циана». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rc268 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Методы органической химии Губена-Вейля Том. E 21e, Дополнение к 4-му изданию: Стереоселективный синтез: образование связей, CN, CO, CP, CS, C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te . Тиме. 14 мая 2014 г. с. 5414. ИСБН 978-3-13-182284-0 .
- ^ Jump up to: а б с Марш, Федеральный округ (сентябрь 1972 г.). «Азид циана». Журнал органической химии . 37 (19): 2966–2969. дои : 10.1021/jo00984a012 .
- ^ Jump up to: а б Лоу, Дерек . «Вещи, с которыми я не буду работать: азид цианогена» . Наука трансляционной медицины . Американская ассоциация содействия развитию науки . Проверено 27 апреля 2017 г.
- ^ Роберт Матяш; Иржи Пахман (12 марта 2013 г.). Первичные взрывчатые вещества . Springer Science & Business Media. стр. 111. ISBN 978-3-642-28436-6 .
- ^ Майкл Л. Мэдиган (13 сентября 2017 г.). Справочник для лиц, оказывающих первую помощь: Введение, второе издание . ЦРК Пресс. п. 170. ИСБН 978-1-351-61207-4 .
- ^ Гордон В. Гриббл; Ж. Джоуль (3 сентября 2009 г.). Успехи гетероциклической химии . Эльзевир. стр. 250–1. ISBN 978-0-08-096516-1 .
- ^ Наука синтеза: методы молекулярных превращений Губена-Вейля Том. 17: Шестичленные гетарены с двумя разными или более чем двумя гетероатомами и полностью ненасыщенные гетероциклы с большим кольцом . Тиме. 14 мая 2014 г. с. 2082. ИСБН 978-3-13-178081-2 .
- ^ Барри М. Трост (1991). Окисление . Эльзевир. п. 479. ИСБН 978-0-08-040598-8 .
- ^ Jump up to: а б Джу, Ён Хёк; Твэмли, Брендан; Гарг, Сонали; Шрив, Жанна М. (4 августа 2008 г.). «Энергичные богатые азотом производные 1,5-диаминотетразола». Angewandte Chemie, международное издание . 47 (33): 6236–6239. дои : 10.1002/anie.200801886 . ПМИД 18615414 .
- ^ Одран, Жерар; Адиче, Чиаа; Бремон, Поль; Эль Абед, Дуниазад; Хамадуш, Мохаммед; Сири, Дидье; Сантелли, Морис (март 2017 г.). «Циклоприсоединение сульфонилазидов и цианогеназидов к енаминам. Квантово-химические расчеты спонтанной перегруппировки аддукта в амидины со суженным кольцом». Буквы тетраэдра . 58 (10): 945–948. дои : 10.1016/j.tetlet.2017.01.081 .
- ^ Энергетические материалы, Том 1 . Пленум Пресс. стр. 68–9. ISBN 9780306370762 .