Нитрозилцианид

Нитрозилцианид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Азотистый цианид
Идентификаторы
Номер CAS	4343-68-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	109829 ;
ПабХим CID	123214 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00195849 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С Н 2 О
Молярная масса	56.024 g·mol −1
Появление	сине-зеленый газ
Точка кипения	-40 ° C (-40 ° F; 233 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Нитрозилцианид — газ сине-зеленого цвета. ^{[ 1 ]} представляет собой соединение с молекулярной формулой ONCN. Соединение было использовано как продукт окисления цианамида, катализируемого ферментом глюкозооксидазой . ^{[ 2 ]}

Структура, синтез, реакционная способность

Строение нитрозилцианида плоское. Он сильно изогнут по внутреннему азоту, аналогично строению нитрозилхлорида . Угол CNO равен 113°. Угол NCN составляет 170°. ^{[ 1 ]}

Соединение может быть создано реакцией нитрозилхлорида и цианида серебра при низких температурах. Обычно его не выделяют, а улавливают с помощью реакций Дильса-Альдера , например, с бутадиеном . Циклоприсоединения происходят по связи N=O. Он образует обратимый аддукт с 9,10-диметилантраценом. ^{[ 1 ]}

Родственное соединение

Нитрилцианид (O ₂ NCN), бесцветный газ (т. кип. 7 °С). ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Кирби, GW (1977). «Электрофильные С-нитрозосоединения». Обзоры химического общества . 6 :5–11. doi : 10.1039/CS9770600001 (лекция Тилдена).
^ Широта, Фрэнсис Н.; Гун, Дэвид Дж.В.; Демастер, Юджин Г.; Нагасава, Герберт Т. (1996). «Нитрозилцианид, предполагаемый продукт метаболического окисления цианамида, сдерживающего алкоголь». Биохимическая фармакология . 52 (1): 141–147. дои : 10.1016/0006-2952(96)00174-8 . PMID 8678898 .
^ Рам, Мартин; Беланжер-Шабо, Гийом; Хейгес, Ральф; Кристе, Карл О. (2014). «Нитрилцианид, NCNO2». Angewandte Chemie, международное издание . 53 (27): 6893–6897. дои : 10.1002/anie.201404209 . ПМИД 24861214 .

[Kirby-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Кирби, GW (1977). «Электрофильные С-нитрозосоединения». Обзоры химического общества . 6 :5–11. doi : 10.1039/CS9770600001 (лекция Тилдена).

[2] Широта, Фрэнсис Н.; Гун, Дэвид Дж.В.; Демастер, Юджин Г.; Нагасава, Герберт Т. (1996). «Нитрозилцианид, предполагаемый продукт метаболического окисления цианамида, сдерживающего алкоголь». Биохимическая фармакология . 52 (1): 141–147. дои : 10.1016/0006-2952(96)00174-8 . PMID 8678898 .

[3] Рам, Мартин; Беланжер-Шабо, Гийом; Хейгес, Ральф; Кристе, Карл О. (2014). «Нитрилцианид, NCNO2». Angewandte Chemie, международное издание . 53 (27): 6893–6897. дои : 10.1002/anie.201404209 . ПМИД 24861214 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]