Тетрацианометан

Тетрацианометан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метантетракарбонитрил
	Другие имена тетрацианид углерода; 2,2-дицианомалононитрил
Идентификаторы
Номер CAS	24331-09-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	124462 ;
ПабХим CID	141101 ;
НЕКОТОРЫЙ	К559РМ8НВ6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70179070 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С(CN) 4
Молярная масса	116.083 g·mol −1
Появление	белые кристаллы
Структура
Кристаллическая структура	тригональный
Космическая группа	Р 3 с
Постоянная решетки	а = 9,062, с = 11,625
Объем решетки ( В )	137,8 Å 3
Формульные единицы ( Z )	6
Молекулярная форма	тетраэдр
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−146,2 ккал/моль
Теплота сгорания, высшее значение (HHV)	−616,4 ккал/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тетрацианометан или тетрацианид углерода представляет собой органическое соединение с химической формулой С(CN) ₄ . Это перцианоалкан . Это молекулярный нитрид углерода . Структуру можно рассматривать как метановую , в которой все атомы водорода заменены цианидными группами. Впервые его сделал Эрвин Майер в 1969 году. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Характеристики

Тетрацианометан является твердым веществом при комнатной температуре. Он разлагается при температуре более 160 ° C, не плавясь, и, хотя он может находиться в разбавленном паре, жидкая форма неизвестна. ^{[ 2 ]} Молекулы тетрацианметана имеют тетраэдрическую симметрию ( 4 3 м или Т _д ). Молекула имеет расстояние CC 1,484 Å и расстояние CN 1,161 Å в газовой форме. В твердом теле связь C≡N укорачивается до 1,147 Å. ^{[ 3 ]} Связь CC имеет силовую константу 4,86×10. ⁵ дин/см, что немного больше, чем связь C-Cl в четыреххлористом углероде , но немного слабее, чем в трицианометанид- ионе. ^{[ 4 ]} При давлении более 7 ГПа тетрацианометан начинает полимеризоваться с образованием неорганизованной твердой ковалентной сетки. При более высоком давлении белый цвет ^{[ 1 ]} желтеет и темнеет до черного. При давлении более 20 ГПа полимеризация полная. ^{[ 5 ]}

Модуль объемного сжатия К ₀ = 4,4 и его производная К ₀ ' = 18. ^{[ 5 ]}

Производство

Тетрацианометан можно получить путем взаимодействия хлорциана с трицианометанидом серебра. ^{[ 4 ]}

ClCN + AgC(CN) ₃ → C(CN) ₄ + AgCl

Реакции

В кислом растворе в воде тетрацианометан гидролизуется с образованием ионов трицианометанида и аммония вместе с диоксидом углерода. В щелочных растворах трицианометанид и цианат- ионы. образуются ^{[ 4 ]}

См. также

Трицианометан (цианоформ)
Тетраэтинилметан

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Барнс, Д.С.; Мортимер, Коннектикут; Майер, Э. (июль 1973 г.). «Энтальпия образования тетрацианометана». Журнал химической термодинамики . 5 (4): 481–483. дои : 10.1016/S0021-9614(73)80095-3 .
^ Jump up to: ^а ^б Майер, Эрвин (1969). «Представление и свойства тетрацианметана». Ежемесячные журналы по химии . 100 (2): 462–468. дои : 10.1007/BF00904089 . S2CID 92450428 .
^ Jump up to: ^а ^б Бриттон, Д. (1 июля 1974 г.). «Кристаллическая структура тетрацианметана C(CN) ₄ ». Acta Crystallographica Раздел B. 30 (7): 1818–1821. Бибкод : 1974AcCrB..30.1818B . дои : 10.1107/S0567740874005863 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хестер, Рональд Э.; Ли, Кеннет Майкл; Майер, Эрвин (сентябрь 1970 г.). «Тетрацианометан как псевдо-(тетрагалогенид углерода)». Журнал физической химии . 74 (18): 3373–3376. дои : 10.1021/j100712a011 .
^ Jump up to: ^а ^б Кифер, Дерек В.; Гоу, Хуэйян; Ван, Цяньцянь; Перди, Эндрю; Эпштейн, Альберт; Джул, Стивен Дж.; Коди, Джордж Д.; Бэддинг, Джон; Штробель, Тимоти А. (12 февраля 2018 г.). «Тетрацианометан под давлением: расширенные полимеры CN из предшественников со встроенными центрами sp3». Журнал физической химии А. 122 (11): 2858–2863. Бибкод : 2018JPCA..122.2858K . дои : 10.1021/acs.jpca.7b10729 . ОСТИ 1430339 . ПМИД 29432685 .

[barnes-1] Jump up to: ^а ^б Барнс, Д.С.; Мортимер, Коннектикут; Майер, Э. (июль 1973 г.). «Энтальпия образования тетрацианометана». Журнал химической термодинамики . 5 (4): 481–483. дои : 10.1016/S0021-9614(73)80095-3 .

[mayer-2] Jump up to: ^а ^б Майер, Эрвин (1969). «Представление и свойства тетрацианметана». Ежемесячные журналы по химии . 100 (2): 462–468. дои : 10.1007/BF00904089 . S2CID 92450428 .

[brit-3] Jump up to: ^а ^б Бриттон, Д. (1 июля 1974 г.). «Кристаллическая структура тетрацианметана C(CN) ₄ ». Acta Crystallographica Раздел B. 30 (7): 1818–1821. Бибкод : 1974AcCrB..30.1818B . дои : 10.1107/S0567740874005863 .

[hest-4] Jump up to: ^а ^б ^с Хестер, Рональд Э.; Ли, Кеннет Майкл; Майер, Эрвин (сентябрь 1970 г.). «Тетрацианометан как псевдо-(тетрагалогенид углерода)». Журнал физической химии . 74 (18): 3373–3376. дои : 10.1021/j100712a011 .

[kee-5] Jump up to: ^а ^б Кифер, Дерек В.; Гоу, Хуэйян; Ван, Цяньцянь; Перди, Эндрю; Эпштейн, Альберт; Джул, Стивен Дж.; Коди, Джордж Д.; Бэддинг, Джон; Штробель, Тимоти А. (12 февраля 2018 г.). «Тетрацианометан под давлением: расширенные полимеры CN из предшественников со встроенными центрами sp3». Журнал физической химии А. 122 (11): 2858–2863. Бибкод : 2018JPCA..122.2858K . дои : 10.1021/acs.jpca.7b10729 . ОСТИ 1430339 . ПМИД 29432685 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]