✖


Jump to content

изоцианат

Не путать с изоцианидом .
Функциональная группа изоцианата

В органической химии изоцианат — это функциональная группа с формулой R-N=C=O . Органические соединения , содержащие изоцианатную группу, называются изоцианатами . Органическое соединение с двумя изоцианатными группами известно как диизоцианат. Диизоцианаты производятся для производства полиуретанов — класса полимеров . [1] [2] [3]

Изоцианаты не следует путать с цианатными эфирами и изоцианидами , представляющими собой совершенно разные семейства соединений. Функциональная группа цианата ( цианатного эфира) ( R−O−C≡N ) устроен иначе, чем изоцианатная группа ( R-N=C=O ). Изоцианиды обладают связностью R−N≡C , лишенный кислорода цианатных групп.

Структура и связь

[ редактировать ]

По способу связывания изоцианаты тесно связаны с диоксидом углерода (CO 2 ) и карбодиимидами (C(NR) 2 ). Единица C-N=C=O, определяющая изоцианаты, плоская, а связь N=C=O почти линейная. В фенилизоцианате расстояния C=N и C=O составляют соответственно 1,195 и 1,173 Å . Угол C-N=C составляет 134,9°, а угол N=C=O равен 173,1°. [4]

Производство

[ редактировать ]

Изоцианаты обычно получают из аминов путем фосгенирования , т.е. обработки фосгеном :

РНХ 2 + COCl 2 → RNCO + 2 HCl

Эти реакции протекают при посредничестве карбамоилхлорида ( RNHC(O)Cl ). Из-за опасной природы фосгена производство изоцианатов требует особых мер предосторожности. [1] Лабораторно-безопасный вариант маскирует фосген под оксалилхлорид . [5]

Другой путь получения изоцианатов предполагает присоединение изоциановой кислоты к алкенам. Кроме того, алкилизоцианаты образуются в результате реакций замещения с участием алкилгалогенидов и цианатов щелочных металлов. [6]

Три реакции перегруппировки с участием нитренов дают изоцианаты:

Реактивность

[ редактировать ]

С нуклеофилами

[ редактировать ]

Изоцианаты являются электрофилами и, как таковые, реакционноспособны по отношению к различным нуклеофилам, включая спирты , амины и даже воду, обладающие более высокой реакционной способностью по сравнению со структурно аналогичными изотиоцианатами . [7]

При обработке спиртом изоцианат образует уретановую связь:

ROH + R'NCO → ROC(O)N(H)R'

где R и R' представляют собой алкильные или арильные группы.Если диизоцианат обрабатывают соединением, содержащим две или более гидроксильные группы, например диолом или полиолом , образуются полимерные цепи, известные как полиуретаны .

Синтез полиуретана из диизоцианата и диола

Изоцианаты реагируют с водой с образованием углекислого газа :

RNCO + H 2 O → RNH 2 + CO 2

Эту реакцию используют в сочетании с производством полиуретана для получения пенополиуретана. Углекислый газ действует как пенообразователь . [8]

Изоцианаты также реагируют с аминами с образованием мочевины :

R 2 NH + R'NCO → R 2 NC(O)N(H)R'

Присоединение изоцианата к мочевине дает биурет :

R 2 NC(O)N(H)R' + R''NCO → R 2 NC(O)NR'C(O)NHR''

Реакция между диизоцианатом и соединением, содержащим две или более аминогруппы, приводит к образованию длинных полимерных цепей, известных как полимочевины .

Карбодиимиды получают декарбоксилированием алкил- и арилизоцианата с использованием оксидов фосфина в качестве катализатора: [9]

C 6 H 11 NCO → (C 6 H 11 N) 2 C + CO 2

Циклизация

[ редактировать ]

Изоцианаты также могут реагировать сами с собой. Алифатические диизоцианаты могут тримеризоваться с образованием замещенных групп изоциануровой кислоты . Это можно увидеть при образовании полиизоциануратных смол (PIR), которые обычно используются в качестве жесткой теплоизоляции . Изоцианаты участвуют в реакциях Дильса-Альдера , действуя как диенофилы .

Реакции перегруппировки

[ редактировать ]

Изоцианаты являются распространенными промежуточными продуктами в синтезе первичных аминов путем гидролиза :

Общие изоцианаты

[ редактировать ]
Метилендифенил-4,4'-диизоцианат (MDI);
нумерация атомов кольца показана синими цифрами
Изофорон диизоцианат

Мировой рынок диизоцианатов в 2000 году составлял 4,4 миллиона тонн, из которых 61,3% составлял метилендифенилдиизоцианат (МДИ), 34,1% - толуилендиизоцианат (ТДИ), 3,4% - всего гексаметилендиизоцианат (ГДИ) и изофорондиизоцианат ( IPDI), а по разным остальным — 1,2%. [14] Монофункциональным изоцианатом промышленного значения является метилизоцианат (МИК), который используется в производстве пестицидов.

Общие приложения

[ редактировать ]

MDI обычно используется при производстве жестких пенопластов и поверхностных покрытий. [1] Пенополиуретановые плиты используются в строительстве для утепления. TDI обычно используется в тех случаях, когда используются гибкие пенопласты, например, в мебели и постельных принадлежностях. И MDI, и TDI используются при производстве клеев и герметиков из-за их устойчивости к атмосферным воздействиям. Изоцианаты, как MDI, так и TDI, широко используются в качестве напыления изоляции из-за скорости и гибкости применения. Пены можно распылять на конструкции и затвердевать на месте или сохранять некоторую гибкость в зависимости от применения. [15] HDI обычно используется в высокоэффективных покрытиях поверхностей, включая автомобильные краски.

Здоровье и безопасность

[ редактировать ]

Риски, связанные с изоцианатами, привлекли внимание всего мира после катастрофы в Бхопале в 1984 году , которая привела к гибели почти 4000 человек в результате случайного выброса метилизоцианата . В 2008 году то же самое химическое вещество было использовано при взрыве на заводе по производству пестицидов в Западной Вирджинии. [16]

LD50 для изоцианатов обычно составляет несколько сотен миллиграммов на килограмм. [17] Несмотря на низкую острую токсичность, чрезвычайно низкий предел кратковременного воздействия (STEL) составляет 0,07 мг/м. 3 является разрешенным законом пределом для всех изоцианатов (кроме метилизоцианата: 0,02 мг/м). 3 ) в Великобритании. [18] Эти ограничения установлены для защиты работников от хронических последствий для здоровья, таких как профессиональная астма , контактный дерматит или раздражение дыхательных путей. [19]

Поскольку они используются при распылении, свойства их аэрозолей привлекли внимание. [20] [21] В США OSHA с 2013 года проводит Национальную программу акцентирования внимания на изоцианатах, чтобы работодатели и работники были более осведомлены о рисках для здоровья. [22] Полиуретаны имеют различное время отверждения , и соответственно варьируется наличие свободных изоцианатов в пенопластах. [23]

США И Национальная программа токсикологии (NTP), и Международное агентство по исследованию рака (IARC) оценили TDI как потенциальный канцероген для человека, а группа 2B «возможно канцерогенна для человека». [24] [25] MDI кажется относительно более безопасным и вряд ли является канцерогеном для человека. [25] МАИР относит MDI к Группе 3, «не поддающейся классификации по канцерогенности для человека». [26]

Все основные производители МДИ и ТДИ являются членами Международного института изоцианатов, который способствует безопасному обращению с МДИ и ТДИ.

Опасности

[ редактировать ]

Токсичность

[ редактировать ]

Изоцианаты могут представлять опасность для органов дыхания в виде частиц, паров или аэрозолей. Работники автокузовных цехов очень часто проверяются на предмет воздействия изоцианата, поскольку они неоднократно подвергаются воздействию при окраске автомобилей распылением. [27] и могут быть обнажены при установке обшивки кузова грузовика. [28] [29] Гиперчувствительный пневмонит развивается медленнее и характеризуется хроническим воспалением, которое можно увидеть при визуализации легких. Профессиональная астма является тревожным результатом респираторной сенсибилизации к изоцианатам, поскольку она может привести к летальному исходу. [30] Диагностика профессиональной астмы обычно проводится с помощью функционального тестирования легких (PFT) врачами -пульмонологами или врачами гигиены труда . [31] Профессиональная астма во многом похожа на астму в том, что она вызывает эпизодическую одышку и хрипы. Как доза, так и продолжительность воздействия изоцианатов могут привести к респираторной сенсибилизации. [32] Воздействие изоцианатов на кожу может повысить чувствительность человека к респираторным заболеваниям.

Воздействие на кожу может происходить при смешивании, распылении покрытий или нанесении и распределении покрытий вручную. Известно, что кожное воздействие изоцианатов приводит к респираторной сенсибилизации. [33] Даже при использовании подходящих средств индивидуальной защиты (СИЗ) воздействие может произойти на не полностью закрытые участки тела. [34] Изоцианаты также могут проникать в неподходящие СИЗ, что приводит к необходимости частой смены как одноразовых перчаток, так и костюмов, если они подвергаются чрезмерному воздействию.

Воспламеняемость

[ редактировать ]

Метилизоцианат (МИК) легко воспламеняется. [35] MDI и TDI гораздо менее огнеопасны. [36] Горючесть материалов является важным фактором при проектировании мебели. [37] Особая опасность воспламенения указана в паспорте безопасности (SDS) для конкретных изоцианатов.

Минимизация опасности

[ редактировать ]
См. Также: Иерархия мер контроля опасностей.

Промышленная наука пытается свести к минимуму опасность изоцианатов с помощью множества методов. Агентство по охране окружающей среды спонсирует текущие исследования по производству полиуретана без изоцианатов. [38] [39] Если изоцианаты неизбежны, но взаимозаменяемы, замена менее опасного изоцианата может снизить опасность. Вентиляция и автоматизация также могут свести к минимуму воздействие используемых изоцианатов на работников. [20] [40]

Если работникам приходится въезжать в регионы, загрязненные изоцианатами, средства индивидуальной защиты (СИЗ) могут снизить их потребление. Обычно рабочие носят защитные очки. [40] а также перчатки и комбинезоны для уменьшения воздействия на кожу. [41] [42] [21] [43] Для некоторых работ по окраске кузова и нанесению прозрачного покрытия распылением требуется полнолицевая маска. [27] [28]

США Управление по безопасности и гигиене труда (OSHA) требует частого обучения для обеспечения надлежащего сведения к минимуму опасности, связанной с изоцианатами. [44] Более того, OSHA требует стандартизированных измерений концентрации изоцианата, чтобы избежать нарушения пределов профессионального воздействия . В случае MDI OSHA предполагает отбор проб с помощью фильтров из стекловолокна при стандартной скорости потока воздуха, а затем жидкостную хроматографию. [45]

Сочетание промышленной гигиены и медицинского надзора может значительно снизить профессиональной астмой . заболеваемость [46] Существуют биологические тесты для выявления воздействия изоцианата; [47] использует Военно-морской флот США регулярные тесты на функцию легких и скрининговые анкеты. [48]

Управление чрезвычайными ситуациями представляет собой сложный процесс подготовки, и его следует рассматривать в условиях, когда выброс крупных химикатов может угрожать благополучию населения. Во время катастрофы в Бхопале неконтролируемый выброс ВПК убил тысячи людей, затронул еще сотни тысяч человек и стимулировал развитие современных средств подготовки к стихийным бедствиям. [49]

Пределы профессионального воздействия

[ редактировать ]

Пределы воздействия могут быть выражены как потолочные пределы, максимальное значение, пределы кратковременного воздействия (STEL), 15-минутный предел воздействия или 8-часовой средневзвешенный по времени предел (TWA). Ниже приведена выборка, которая не является исчерпывающей, поскольку менее распространенные изоцианаты также имеют определенные ограничения в Соединенных Штатах, а в некоторых регионах существуют ограничения на общее количество изоцианата, что признает некоторую неопределенность в отношении безопасности смесей химических веществ по сравнению с чистыми химическими веществами. экспозиции. Например, хотя для ИЧР не существует OEL, NIOSH имеет REL 5 ppb для 8-часового TWA и верхний предел в 20 ppb, что соответствует рекомендациям для MDI. [50]

Метилен-бисфенилизоцианат (МДИ)
Организация (регион) Стандартный Ценить
OSHA (США) Потолок предела 20 частей на миллиард [51]
НИОШ (США) Рекомендуемый предел воздействия (REL) – верхний предел 20 частей на миллиард [52]
НИОШ (США) Рекомендуемый предел воздействия (REL) – TWA 5 частей на миллиард [52]
ACGIH (США) Пороговое предельное значение (TLV) 5 частей на миллиард [53]
Безопасная работа (Австралия) Все изоцианаты – TWA 0,02 мг/м 3 [54] (примерно 2,5 частей на миллиард для сравнения)
Безопасная работа (Австралия) Все изоцианаты – СТЭЛ 0,07 мг/м 3 [54] (приблизительно 10 частей на миллиард для сравнения)
Руководитель отдела здравоохранения и безопасности (Великобритания) Все изоцианаты – TWA 0,02 мг/м3 [55]
Руководитель отдела здравоохранения и безопасности (Великобритания) Все изоцианаты – СТЭЛ 0,07 мг/м 3 [55]
Толуол-2,4-диизоцианат (ТДИ)
Организация (регион) Стандартный Ценить
OSHA (США) Потолок предела 20 частей на миллиард [51]
НИОШ (США) Рекомендуемый предел воздействия (REL) [никто] [56]
ACGIH (США) Пороговое предельное значение (TLV) 5 частей на миллиард [53]
ACGIH (США) Потолок предела 20 частей на миллиард [53]

Регулирование

[ редактировать ]

Соединенные Штаты

[ редактировать ]

Управление по охране труда (OSHA) является регулирующим органом, отвечающим за безопасность работников. OSHA устанавливает допустимый предел воздействия (PEL) 20 частей на миллиард для MDI и подробное техническое руководство по оценке воздействия. [48]

Национальные институты здравоохранения ( NIOSH ) — это агентство, ответственное за проведение исследований и рекомендаций по вопросам безопасности на рабочем месте, в то время как OSHA является скорее правоохранительным органом. NIOSH отвечает за разработку научных исследований, которые могут привести к установлению рекомендуемых пределов воздействия (REL), которые могут быть ниже PEL. В задачу OSHA входит обеспечение соблюдения и защита установленных пределов (PEL). В 1992 году, когда OSHA снизило PEL для TDI до NIOSH REL, снижение PEL было оспорено в суде, и снижение было отменено. [57]

Агентство по охране окружающей среды ( EPA ) также участвует в регулировании изоцианатов в отношении окружающей среды, а также лиц, не являющихся работниками, которые могут подвергнуться воздействию. [58]

Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) — это неправительственная организация, которая публикует рекомендации, известные как пороговые предельные значения (TLV). [57] для исследований химических веществ, поскольку постоянный уровень воздействия на рабочем месте без вредных последствий [ объяснить ] . TLV не является значением, обязательным для соблюдения OSHA, если только PEL не является тем же самым.

Евросоюз

[ редактировать ]

Европейское химическое агентство (ECHA) обеспечивает нормативный надзор за химическими веществами, используемыми в Европейском Союзе. [59] ECHA реализует политику, направленную на ограничение воздействия на работников путем устранения путем снижения допустимых концентраций в продуктах и ​​обязательного обучения работников, а также административного контроля. [60] В Европейском Союзе многие страны устанавливают свои собственные пределы профессионального воздействия изоцианатов.

Международные группы

[ редактировать ]

Организация Объединенных Наций через Всемирную организацию здравоохранения (ВОЗ) совместно с Международной организацией труда (МОТ) и Программой ООН по окружающей среде (ЮНЕП) сотрудничает в рамках Международной программы по химической безопасности (IPCS) для публикации сводных документов по химическим веществам. IPCS опубликовал один такой документ в 2000 году, обобщающий состояние научных знаний о MDI. [61]

МАИР оценивает данные об опасности химических веществ и присваивает рейтинг риска канцерогенеза. В случае ТДИ по окончательной оценке возможно, что он канцерогенен для человека (группа 2В). [62] Что касается МДИ, окончательная оценка не поддается классификации с точки зрения канцерогенности для человека (группа 3). [63]

Международный институт изоцианатов — это международный отраслевой консорциум, который стремится содействовать безопасному использованию изоцианатов путем распространения передового опыта. [64]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с Кристиан Сикс; Фрэнк Рихтер (2005). «Изоцианаты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_611 . ISBN  978-3527306732 .
  2. ^ Сол Патай, изд. (1977). Цианаты и их тиопроизводные: Часть 1, Том 1 . Химия функциональных групп ПАТАИ. дои : 10.1002/9780470771525 . ISBN  978-0-470-77152-5 .
  3. ^ Сол Патай, изд. (1977). Цианаты и их тиопроизводные: Часть 2, Том 2 . Химия функциональных групп ПАТАИ. дои : 10.1002/9780470771532 . ISBN  978-0-470-77153-2 .
  4. ^ Бирн, Марианна П.; Кертис, Кэрол Дж.; Сю, Ю; Хан, Саид И.; Савин, Филип А.; Тендик, С. Кэтлин; Терзис, Арис; Страус, Чарльз Э. (1993). «Порфириновые губки: консервативность структуры хозяина в более чем 200 решетчатых клатратах на основе порфиринов». Журнал Американского химического общества . 115 (21). Американское химическое общество (ACS): 9480–9497. дои : 10.1021/ja00074a013 . ISSN   0002-7863 .
  5. ^ Смит (2020), Органическая химия марта , rxn. 16-7.
  6. ^ Рейнхард Рихтер, Анри Ульрих (1977). «Синтез и препаративное применение изоцианатов». У Саула Патая (ред.). Цианаты и их тиопроизводные: Часть 2, Том 2 . Химия функциональных групп ПАТАИ. стр. 619–818. дои : 10.1002/9780470771532.ch1 . ISBN  978-0-470-77153-2 .
  7. ^ Ли, Чжэнь; Майер, Роберт Дж.; Офиал, Армин Р.; Майр, Герберт (27 апреля 2020 г.). «От карбодиимидов к диоксиду углерода: количественная оценка электрофильной активности гетероалленов». Журнал Американского химического общества . 142 (18): 8383–8402. дои : 10.1021/jacs.0c01960 . ПМИД   32338511 . S2CID   216557447 ​​.
  8. ^ Коулман, ММ; Художник П. (2019). Основы науки о полимерах: вводный текст, второе издание . ЦРК Пресс. п. 39. ИСБН  978-1-351-44639-6 .
  9. ^ Кэмпбелл, ТВ; Монагл, Джей-Джей (1963). «Дифенилкарбодиимид». Органические синтезы . 43:31 . дои : 10.15227/orgsyn.043.0031 .
  10. ^ http://alpha.chem.umb.edu/chemistry/orgchem/CH20Handout.pdf. Архивировано 11 сентября 2006 г. в Wayback Machine , Ch20Handout, Массачусетский университет, Бостон.
  11. ^ Манн, ФГ; Сондерс, Британская Колумбия (1960). Практическая органическая химия, 4-е изд . Лондон: Лонгман. п. 128. ИСБН  978-0-582-44407-2 .
  12. ^ Коэн, Юлиус (1900). Практическая органическая химия 2-е изд . Лондон: Macmillan and Co., Limited. п. 72 . Практическая органическая химия Коэн Юлиус.
  13. ^ Баумгартен, Генри; Смит, Ховард; Стаклис, Андрис (1975). «Реакции аминов. XVIII. Окислительная перегруппировка амидов с тетраацетатом свинца». Журнал органической химии . 40 (24): 3554–3561. дои : 10.1021/jo00912a019 .
  14. ^ Рэндалл, Д. (2002). Книга «Полиуретаны» . Уайли. ISBN  978-0-470-85041-1 .
  15. ^ Агентство по охране окружающей среды США, OCSPP (14 августа 2015 г.). «Химические вещества и производство напыляемой пенополиуретана – почему это важно» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 8 декабря 2018 г.
  16. ^ «Отчет CSB о взрыве Bayer CropScience в 2008 году: обнаружены многочисленные недостатки, приведшие к неконтролируемой химической реакции; рекомендуется государству создать правила надзора за химическими предприятиями» . www.csb.gov . ЦСБ . Проверено 21 ноября 2018 г.
  17. ^ Олпорт, округ Колумбия, Гилберт, Д.С. и Ауттерсайд С.М. (редакторы) (2003). MDI и TDI: безопасность, здоровье и окружающая среда: справочник и практическое руководство . Чичестер, Уайли.
  18. ^ http://www.hse.gov.uk/pUbns/price/eh40.pdf. [ пустой URL PDF ]
  19. ^ «Изоцианаты – Контроль опасных веществ – Управление профессиональными рисками для здоровья в строительстве» . www.hse.gov.uk. ​
  20. ^ Перейти обратно: а б «CDC – Изоцианаты – Тема безопасности и гигиены труда NIOSH» . www.cdc.gov . 09.11.2018 . Проверено 21 ноября 2018 г.
  21. ^ Перейти обратно: а б «Воздействие изоцианата, реакция и защита – Краткие советы № 233 – Промышленные поставки Grainger» . www.grainger.com . Проверено 21 ноября 2018 г.
  22. ^ «OSHA объявляет о новой Национальной программе внимания к профессиональному воздействию изоцианатов» . www.osha.gov . Управление по охране труда . Проверено 21 ноября 2018 г.
  23. ^ Ридлих, К. (2010). «Риск воздействия изоцианата в строительной отрасли» (PDF) . CPWR – Центр строительных исследований и обучения : 1–8. Архивировано (PDF) из оригинала 8 апреля 2014 г.
  24. ^ ИКСОМ. «Паспорт безопасности – ТОЛУОЛДИИЗОЦИАНАТ (ТДИ)» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 17 апреля 2018 г. Проверено 24 ноября 2018 г.
  25. ^ Перейти обратно: а б «Влияние диизоцианатов на здоровье: руководство для медицинского персонала» (PDF) . Американский химический совет. Архивировано (PDF) из оригинала 9 августа 2013 г. Проверено 24 ноября 2018 г.
  26. ^ «ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ» (PDF) . Эверчем. Архивировано (PDF) из оригинала 16 марта 2017 г. Проверено 24 ноября 2018 г.
  27. ^ Перейти обратно: а б Риб-Уитакер, Кэролайн; Уиттакер, Стивен Г.; Себальос, Диана М.; Вейланд, Элиза К.; Флэк, Шейла Л.; Фент, Кеннет В.; Томасен, Дженнифер М.; Треллес Гейнс, Линда Г.; Нюландер-Френч, Лина А. (2012). «Воздействие изоцианата в воздухе в сфере ремонта после столкновений и сравнение с пределами профессионального воздействия» . Журнал гигиены труда и окружающей среды . 9 (5): 329–339. дои : 10.1080/15459624.2012.672871 . ПМК   4075771 . ПМИД   22500941 .
  28. ^ Перейти обратно: а б «Предотвращение астмы и смерти от воздействия MDI во время распыления покрытия кузова грузовика и связанных с ним применений» (PDF) . www.cdc.gov . Архивировано (PDF) из оригинала 21 сентября 2006 г. Проверено 7 декабря 2018 г.
  29. ^ Богерт, Питер; Турной, Курт Г.; Нэссенс, Томас; Гроотен, Йохан (январь 2009 г.). «Где встречаются и различаются астма и гиперчувствительный пневмонит» . Американский журнал патологии . 174 (1): 3–13. дои : 10.2353/ajpath.2009.071151 . ISSN   0002-9440 . ПМЦ   2631313 . ПМИД   19074616 .
  30. ^ Кимбер, Ян; Дирман, Ребекка Дж.; Баскеттер, Дэвид А. (25 июля 2014 г.). «Диизоцианаты, профессиональная астма и антитела IgE: значение для характеристики опасностей». Журнал прикладной токсикологии . 34 (10): 1073–1077. дои : 10.1002/jat.3041 . ISSN   0260-437X . ПМИД   25059672 . S2CID   29989837 .
  31. ^ ОША. «У вас астма, связанная с работой? Руководство для ВАС и ВАШЕГО ВРАЧА» (PDF) . Проверено 21 ноября 2018 г.
  32. ^ Дэниелс, Роберт Д. (01 февраля 2018 г.). «Риск профессиональной астмы в результате воздействия толуолдиизоцианата: обзор и оценка риска» . Американский журнал промышленной медицины . 61 (4): 282–292. дои : 10.1002/ajim.22815 . ISSN   0271-3586 . ПМК   6092631 . ПМИД   29389014 .
  33. ^ Белло, Димитер; Херрик, Кристина А.; Смит, Томас Дж.; Воски, Сьюзен Р.; Штрайхер, Роберт П.; Каллен, Марк Р.; Лю, Ючэн; Редлих, Кэрри А. (28 ноября 2006 г.). «Воздействие изоцианатов на кожу: причины для беспокойства» . Перспективы гигиены окружающей среды . 115 (3): 328–335. дои : 10.1289/ehp.9557 . ISSN   0091-6765 . ПМЦ   1849909 . ПМИД   17431479 .
  34. ^ Себальос, Диана М.; Фент, Кеннет В.; Уиттакер, Стивен Г.; Гейнс, Линда Г.Т.; Томасен, Дженнифер М.; Флэк, Шейла Л.; Нюландер-Френч, Лина А.; Йост, Майкл Г.; Риб-Уитакер, Кэролайн К. (10 августа 2011 г.). «Обзор кожной защиты в сфере ремонта после столкновений штата Вашингтон». Журнал гигиены труда и окружающей среды . 8 (9): 551–560. дои : 10.1080/15459624.2011.602623 . ISSN   1545-9624 . ПМИД   21830873 . S2CID   33905218 .
  35. ^ Пубхим. «Метилизоцианат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 21 ноября 2018 г.
  36. ^ ИЗОПА. «Борьба с пожарами, связанными с MDI и TDI» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 19 сентября 2015 г. Проверено 21 ноября 2018 г.
  37. ^ Вайс-Хиллз, Саманта (28 мая 2018 г.). «Твой диван тебя отравляет?» . Архитектурный дайджест . Проверено 8 декабря 2018 г.
  38. ^ «В поисках замены метилизоцианату» . Химический мир . Проверено 21 ноября 2018 г.
  39. ^ «Итоговый отчет | Полиуретановые покрытия, не содержащие изоцианатов | База данных исследовательских проектов | Исследовательский проект получателя гранта | ORD | Агентство по охране окружающей среды США» . cfpub.epa.gov . Проверено 7 декабря 2018 г.
  40. ^ Перейти обратно: а б «Изоцианаты – Контроль опасных веществ – Управление профессиональными рисками для здоровья в строительстве» . www.hse.gov.uk. ​Проверено 21 ноября 2018 г.
  41. ^ Себальос, Диана; Риб-Уитакер, Кэролайн; Глейзер, Патрисия; Мерфи-Робинсон, Хелен; Йост, Майкл (28 марта 2014 г.). «Понимание факторов, влияющих на использование защитных перчаток автомобильными малярами» . Журнал гигиены труда и окружающей среды . 11 (5): 306–313. дои : 10.1080/15459624.2013.862592 . ISSN   1545-9624 . ПМК   5514320 . ПМИД   24215135 .
  42. ^ «Химически стойкие перчатки > Образовательная программа для маляров и ремонтников | Внутренняя медицина» . Medicine.yale.edu . Йельская медицинская школа. Архивировано из оригинала 23 ноября 2017 г. Проверено 21 ноября 2018 г.
  43. ^ Американский химический совет. «Руководство по выбору защитной одежды для пользователей MDI» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 9 августа 2013 г. Проверено 21 ноября 2018 г.
  44. ^ «Темы безопасности и здоровья | Изоцианаты – дополнительные ресурсы» . www.osha.gov . Управление по охране труда . Проверено 21 ноября 2018 г.
  45. ^ «Методы отбора проб и анализа | Метилен-бисфенилизоцианат (MDI) - (Органический метод № 047)» . www.osha.gov . Управление по охране труда . Проверено 22 ноября 2018 г.
  46. ^ Тарло, С.М.; Лисс, генеральный менеджер; Юнг, Канзас (1 января 2002 г.). «Изменения в размерах и тяжести требований о компенсации за астму, вызванную диизоцианатами: возможный эффект мер медицинского наблюдения» . Профессиональная и экологическая медицина . 59 (1): 58–62. дои : 10.1136/oem.59.1.58 . ISSN   1351-0711 . ПМК   1740212 . ПМИД   11836470 .
  47. ^ Ху, Джимми; Кантрелл, Филипп; Нанд, Аклеш (29 июля 2017 г.). «Комплексный биологический мониторинг для оценки воздействия изоцианатов и растворителей в сфере ремонта автомобилей Нового Южного Уэльса». Анналы рабочих воздействий и здоровья . 61 (8): 1015–1023. дои : 10.1093/annweh/wxx064 . ISSN   2398-7308 . ПМИД   29028250 . S2CID   2072874 .
  48. ^ Перейти обратно: а б «РУКОВОДСТВО ПО ПРОЦЕДУРАМ МЕДИЦИНСКОГО НАДЗОРА И МЕДИЦИНСКАЯ МАТРИЦА (ИЗДАНИЕ 11)» (PDF) . Центр общественного здравоохранения ВМФ и морской пехоты. Архивировано (PDF) из оригинала 8 декабря 2016 г. Проверено 21 ноября 2018 г.
  49. ^ Роуз, Дейл А.; Мурти, Шивани; Брукс, Дженнифер; Брайант, Джеффри (11 сентября 2017 г.). «Эволюция управления чрезвычайными ситуациями в области общественного здравоохранения как область практики» . Американский журнал общественного здравоохранения . 107 (С2): С126–С133. дои : 10.2105/ajph.2017.303947 . ISSN   0090-0036 . ПМЦ   5594387 . ПМИД   28892444 .
  50. ^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - гексаметилендиизоцианат» . www.cdc.gov . Проверено 8 декабря 2018 г.
  51. ^ Перейти обратно: а б «1910.1000 ТАБЛИЦА Z-1 Предельно допустимые концентрации загрязнителей воздуха» . www.osha.gov . Управление по охране труда . Проверено 24 ноября 2018 г.
  52. ^ Перейти обратно: а б «Метилен бисфенилизоцианат» . CDC . Проверено 24 ноября 2018 г.
  53. ^ Перейти обратно: а б с Олпорт, округ Колумбия; Гилберт, DS; Ауттерсайд, СМ (2003). MDI и TDI: Безопасность, здоровье и окружающая среда . Англия: John Wiley & Sons, LTD. п. 346. ИСБН  978-0-471-95812-3 .
  54. ^ Перейти обратно: а б Безопасный труд в Австралии. «Руководство по обращению с изоцианатами» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 25 ноября 2018 г. Проверено 21 ноября 2018 г.
  55. ^ Перейти обратно: а б ВШЭ (2018). EH40/2005 Пределы воздействия на рабочем месте . Великобритания: Канцелярский офис. п. 17. ISBN  978-0-7176-6703-1 .
  56. ^ «Толуол-2,4-диизоцианат» . CDC . Проверено 24 ноября 2018 г.
  57. ^ Перейти обратно: а б «Просьба о помощи в предотвращении астмы и смерти от воздействия диизоцианата» . 1 марта 1996 г. дои : 10.26616/NIOSHPUB96111 . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
  58. ^ Агентство по охране окружающей среды США, OCSPP, OPPT, EETD (6 июня 2015 г.). «Изоляция напыляемой пенополиуретаном (SPF) и способы ее более безопасного использования» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 22 ноября 2018 г. {{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  59. ^ «Предложение по ограничению диизоцианатов и несколько заявок на получение разрешений, согласованных RAC и SEAC» . echa.europa.eu . ЭХА . Проверено 22 ноября 2018 г.
  60. ^ Винцентц Нетворк ГмбХ & Ко. КГ. «Предлагаемое ограничение диизоцианатов» . Европейские покрытия . Проверено 22 ноября 2018 г.
  61. ^ Секизава Дж., Гринберг М.М. (2000). «Краткий международный документ химической оценки 27: ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ (MDI)» (PDF) . Проверено 18 ноября 2018 г.
  62. ^ «ТОЛУОЛДИИЗОЦИАНАТ» (PDF) . МАИР. 1987. Архивировано (PDF) из оригинала 25 ноября 2018 г. Проверено 18 ноября 2018 г.
  63. ^ «4,4'-МЕТИЛЕДИФЕНИЛДИИЗОЦИАНАТ И ПОЛИМЕРНЫЙ 4,4'-МЕТИЛЕДИФЕНИЛДИИЗОЦИАНАТ» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 25 ноября 2018 г. Проверено 18 ноября 2018 г.
  64. ^ «Добро пожаловать в Международный институт изоцианатов» . Проверено 18 ноября 2018 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Isocyanate&oldid=1214281772"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8c6b33853cd543ef0ec1717a11a7f6d4__1710711720
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8c/d4/8c6b33853cd543ef0ec1717a11a7f6d4.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Isocyanate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)