Сульфиниламин

Сульфиниламины (ранее N -сульфиниламины ) представляют собой сераорганические соединения с формулой RNSO, где R = органический заместитель. Эти соединения, формально говоря, являются производными HN=S=O, т.е. аналогами диоксида серы и диимида серы . Типичным примером является N -сульфиниланилин . Сульфиниламины диенофилы . ^{[ 1 ]} Они подвергаются [2+2]-циклоприсоединению к кетенам. ^{[ 2 ]}

По данным рентгеноструктурного анализа , сульфиниламины имеют планарные ядра CN=S=O с сингеометрией . ^{[ 3 ]}

Подготовка

Сульфиниламины могут быть получены при реакции тионилхлорида SOCl ₂ с первичным амином . ^{[ 4 ]}

Реакции

Смеси производных фосфина и борана могут присоединяться к цепи NSO с образованием R' ₃ P=N. ⁺(Р)СОБ ⁻Соединение R" _3. Это может произойти с трис( трет -бутил)фосфином и трис(пентафторфенил)бораном. ^{[ 4 ]}

Соединения

Формула	Имя	Номер КАС	ПабХим CID	Идентификатор химического паука	Молекулярная масса (г/моль)	Ссылка
ОВСО	Тионилимид Сульфиниламин Сульфоксимин	13817-04-4	139610	123125	63.074	^{[ 5 ]}
С ₆ Н ₅ НСО	N -Сульфиниланилин N -тиониланилин	1122-83-4	70739	63904	139.172	^{[ 6 ]}
	N -Сульфинил-2,6-диэтилбензоламин					^{[ 6 ]}
	N -Сульфинил-2-аминопиримидин	110526-12-0	14790782		141.148
	N -Сульфинил- н -бутиламин					^{[ 7 ]}
	N -Сульфинил- н -пентиламин					^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Креше, Г.; Вучерпфенниг, В. (1967). «Новые методы препаративной органической химии V: органические синтезы с имидами диоксида серы». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 6 (2): 149–167. дои : 10.1002/anie.196701491 . ПМИД 4962859 .
^ Херави, Маджид М.; Талаи, Бахаре (2014). Кетены как привилегированные синтоны в синтезе гетероциклических соединений. Часть 1 . Достижения гетероциклической химии. Том. 113. стр. 143–244. дои : 10.1016/B978-0-12-800170-7.00004-3 . ISBN 9780128001707 .
^ Романо, РМ; Делла Ведова, Колорадо (2000). «Соединения N-сульфинилимина, R – N = S = O: химическое семейство с сильным темпераментом». Журнал молекулярной структуры . 522 (1–3): 1–26. Бибкод : 2000JMoSt.522....1R . дои : 10.1016/S0022-2860(99)00453-6 . .
^ Jump up to: ^а ^б Лонгобарди, Лорен Э.; Уолтер, Ванесса; Стефан, Дуглас В. (12 января 2015 г.). «Разочарованная активация пары Льюиса N -сульфиниламина: источник монооксида серы». Angewandte Chemie, международное издание . 54 (3): 809–812. дои : 10.1002/anie.201409969 . ПМИД 25376102 .
^ Креше, Г.; Машке, А.; Альбрехт Р.; Бедерке, К.; Пацшке, HP; Смолла, Х.; Треде, А. (февраль 1962 г.). «Органические N-сульфинильные соединения». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 1 (2): 89–98. дои : 10.1002/anie.196200891 .
^ Jump up to: ^а ^б Романо, РМ; Делла Ведова, Колорадо; Бозе, Р. (январь 1999 г.). «Твердотельное исследование конфигурации и конформации OSN –R (R=C6H5 и C6H3(CH3–CH2)2-2,6)». Журнал молекулярной структуры . 475 (1): 1–4. Бибкод : 1999JMoSt.475....1R . дои : 10.1016/S0022-2860(98)00439-6 .
^ Jump up to: ^а ^б Аммоскато, Винс (1990). «Часть I. Исследование химии алкилирования N-сульфиниламинов. Часть II. Попытка получения камфоримина стереоспецифически дейтерированного глицина» . Электронные диссертации и диссертации . Виндзорский университет . Проверено 28 января 2018 г.

[Kresze-1] Креше, Г.; Вучерпфенниг, В. (1967). «Новые методы препаративной органической химии V: органические синтезы с имидами диоксида серы». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 6 (2): 149–167. дои : 10.1002/anie.196701491 . ПМИД 4962859 .

[2] Херави, Маджид М.; Талаи, Бахаре (2014). Кетены как привилегированные синтоны в синтезе гетероциклических соединений. Часть 1 . Достижения гетероциклической химии. Том. 113. стр. 143–244. дои : 10.1016/B978-0-12-800170-7.00004-3 . ISBN 9780128001707 .

[3] Романо, РМ; Делла Ведова, Колорадо (2000). «Соединения N-сульфинилимина, R – N = S = O: химическое семейство с сильным темпераментом». Журнал молекулярной структуры . 522 (1–3): 1–26. Бибкод : 2000JMoSt.522....1R . дои : 10.1016/S0022-2860(99)00453-6 . .

[longo-4] Jump up to: ^а ^б Лонгобарди, Лорен Э.; Уолтер, Ванесса; Стефан, Дуглас В. (12 января 2015 г.). «Разочарованная активация пары Льюиса N -сульфиниламина: источник монооксида серы». Angewandte Chemie, международное издание . 54 (3): 809–812. дои : 10.1002/anie.201409969 . ПМИД 25376102 .

[kres-5] Креше, Г.; Машке, А.; Альбрехт Р.; Бедерке, К.; Пацшке, HP; Смолла, Х.; Треде, А. (февраль 1962 г.). «Органические N-сульфинильные соединения». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 1 (2): 89–98. дои : 10.1002/anie.196200891 .

[benzamine-6] Jump up to: ^а ^б Романо, РМ; Делла Ведова, Колорадо; Бозе, Р. (январь 1999 г.). «Твердотельное исследование конфигурации и конформации OSN –R (R=C6H5 и C6H3(CH3–CH2)2-2,6)». Журнал молекулярной структуры . 475 (1): 1–4. Бибкод : 1999JMoSt.475....1R . дои : 10.1016/S0022-2860(98)00439-6 .

[ammo-7] Jump up to: ^а ^б Аммоскато, Винс (1990). «Часть I. Исследование химии алкилирования N-сульфиниламинов. Часть II. Попытка получения камфоримина стереоспецифически дейтерированного глицина» . Электронные диссертации и диссертации . Виндзорский университет . Проверено 28 января 2018 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]