Диимид серы

Диимид серы
Имена
	Название ИЮПАК диимино-λ 4 -сульфан
	Другие имена 2 мин. 4 -Диазатиа-1,2-диен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	298618 ;
ПабХим CID	336934 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	Ч 2 Н 2 С
Молярная масса	62.09 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Диимиды серы представляют собой химические соединения формулы S(NR) ₂ . Структурно они представляют собой диимины диоксида серы . Родительский член S(NH) ₂ представляет лишь теоретический интерес. Другие производные, где R представляет собой органическую группу, являются стабильными и полезными реагентами.

Органические производные

Особенно стабильным производным является ди -т - бутилсульфурдиимид. ^[1] Его получают реакцией трет -бутиламина с дихлоридом серы с образованием промежуточного продукта «S(N- t -Bu)», который разлагается при 60 ° C с образованием диимида. Второй путь получения диимидов серы включает обработку тетрафторида серы аминами. Третий путь включает трансимидацию дисульфонилсульфодиимида:

S(NSO ₂ Ph) ₂ + 2 RNH ₂ → S(NR) ₂ + 2 PhSO ₂ NH ₂

N , N' -Бис(метоксикарбонил)диимид серы (MeO ₂ C-N=S=N-CO ₂ Me) получают из метилкарбамата . ^[2]

Структура, связь, реакции

Эти соединения родственны SO ₂ . Они имеют плоские ядра C–N=S=N–C с изогнутой геометрией C–N=S и N=S=N, а E и Z. различные комбинации изомеров для двух связей N=S наблюдаются ^[3]

Диимиды серы электрофильны . Они вступают в реакции Дильса-Альдера с диенами . ^[1] Литийорганические реагенты атакуют серу с образованием соответствующего аниона азота:

R'Li + S(NR) ₂ → R'S(NR)(NRLi)

Триимидные аналоги сульфита можно получить обработкой диимидов серы амидом металла : ^[4]

4 LiNHBu-t + 2 S(NBu-t) ₂ → 2 Li ₂ S(NBu-t) ₃ + 2 t-BuNH ₂

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Креше, Г.; Вучерпфенниг, В., «Органический синтез с имидами диоксида серы», Angew. хим. Межд. Эд. англ. 1967, том 6, 149–167. два : 10.1002/anie.196701491
^ Креше, Гюнтер; Браксмайер, Ганс; Мюнстерер, Гериберт (1987). «Аллилкарбаматы по аза-еновой реакции: Метил N- (2-метил-2-бутенил)карбамат». Органические синтезы . 65 : 159. дои : 10.15227/orgsyn.065.0159 .
^ Лорк, Энно; Мьюс, Рюдигер; Шакиров Махмут М.; Уотсон, Пол Г.; Зибарев, Андрей В. (2002). «Первый N -алкил- N' -полифторгетарилдиимид серы». Журнал химии фтора . 115 (2): 165–168. дои : 10.1016/S0022-1139(02)00047-7 .
^ Флейшер, Р.; Сталке Д., «Новый путь получения полиимидо-анионов серы S (NR) _n^м-: реактивность и координационное поведение», Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 431-450. два : 10.1016/S0010-8545(98)00130-1

[Kresze-1] Перейти обратно: ^а ^б Креше, Г.; Вучерпфенниг, В., «Органический синтез с имидами диоксида серы», Angew. хим. Межд. Эд. англ. 1967, том 6, 149–167. два : 10.1002/anie.196701491

[2] Креше, Гюнтер; Браксмайер, Ганс; Мюнстерер, Гериберт (1987). «Аллилкарбаматы по аза-еновой реакции: Метил N- (2-метил-2-бутенил)карбамат». Органические синтезы . 65 : 159. дои : 10.15227/orgsyn.065.0159 .

[3] Лорк, Энно; Мьюс, Рюдигер; Шакиров Махмут М.; Уотсон, Пол Г.; Зибарев, Андрей В. (2002). «Первый N -алкил- N' -полифторгетарилдиимид серы». Журнал химии фтора . 115 (2): 165–168. дои : 10.1016/S0022-1139(02)00047-7 .

[4] Флейшер, Р.; Сталке Д., «Новый путь получения полиимидо-анионов серы S (NR) _n^м-: реактивность и координационное поведение», Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 431-450. два : 10.1016/S0010-8545(98)00130-1

[1]

[2]

[3]

[4]