Селениновая кислота
Селениновая кислота представляет собой селенорганическое соединение и оксокислоту общей формулы RSeO 2 H , где R ≠ H. Его структура R-Se(=O)-OH . Это член семейства селенорганических оксокислот, в которое также входят селененовые кислоты и селеноновые кислоты , которые R-Se-OH и R-Se(=O) 2 -OH соответственно. Родительским членом этого семейства соединений является метанселениновая кислота ( CH 3 -Se(=O)-OH ), также известный как метилселениновая кислота или «MSA».
Реакции и приложения в синтезе
[ редактировать ]Селениновые кислоты (особенно аренселениновые кислоты) являются полезными катализаторами эпоксидирования перекиси водорода , окисления Байера-Виллигера , окисления тиоэфиров и т. д.; пероксиселениновые кислоты ( R-Se(=O)-OOH ) считаются активными окислителями. [1] [2] [3]
Структура, связь, свойства
[ редактировать ]Метанселениновая кислота охарактеризована методом рентгеновской кристаллографии. [4] Конфигурация атома селена пирамидальная, Se-C = 1,925(8) Å, Se-O = 1,672(7) Å, Se-OH = 1,756(7) Å, угол OSeO = 103,0(3)°, угол HO-Se-C = 93,5(3)° и угол OSeC = 101,4(3)°. Структура изоморфна структуре метансульфиновой кислоты. [5]
Бензолселениновая кислота (англ. C 6 H 5 -Se(=O)-OH ) ранее был охарактеризован рентгеновскими методами. [6] и его оптическое разрешение сообщается. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Тен Бринк, Герд-Ян; Фернандес, Бруно CM; Ван Влит, Мишель, Калифорния; Арендс, Изабель WCE; Шелдон, Роджер А. (2001). «Катализируемое селеном окисление водным раствором перекиси водорода. Часть I: Реакции эпоксидирования в гомогенном растворе». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (3): 224–228. дои : 10.1039/b008198l .
- ^ Тен Бринк, Герд-Ян; Вис, Ян-Мартин; Арендс, Изабель WCE; Шелдон, Роджер А. (2001). «Селен-катализируемое окисление водной перекисью водорода. 2. Реакции Байера-Виллигера в гомогенном растворе». 1 ". Журнал органической химии . 66 (7): 2429–2433. doi : 10.1021/jo0057710 . PMID 11281784 .
- ^ Мерсье, Эрик А.; Смит, Крис Д.; Парвез, Масуд; Назад, Томас Г. (2012). «Циклические селенинатные эфиры как катализаторы окисления сульфидов в сульфоксиды, эпоксидирования алкенов и превращения енаминов в α-гидроксикетоны». Журнал органической химии . 77 (7): 3508–3517. дои : 10.1021/jo300313v . ПМИД 22432805 .
- ^ Блок, Эрик; Бирринджер, Марк; Цзян, Вэйцинь; Накаходо, Цукаса; Томпсон, Генри Дж.; Тоскано, Пол Дж.; Узар, Хорст; Чжан, Син; Чжу, Цзунцзянь (2001). « Химия лука : синтез, природное происхождение, биологическая активность и химия Se -алк(ен)илселеноцистеинов и их γ-глутамилпроизводных и продуктов окисления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (1): 458–470. дои : 10.1021/jf001097b . ПМИД 11305255 .
- ^ Сефф, К.; Хайднер, Э.Г.; Мейерс, М.; Трублад, К.Н. «Кристаллическая и молекулярная структура метансульфиновой кислоты». Acta Crystallographica Раздел B 1969, 25, 350–354.
- ^ Брайден, Дж. Х.; Маккалоу, доктор юридических наук (1954). «Кристаллическая структура бензолселениновой кислоты». Акта Кристаллографика . 7 (12): 833–838. Бибкод : 1954AcCry...7..833B . дои : 10.1107/S0365110X54002551 .
- ^ Симидзу, Тосио; Ватанабэ, Итару; Камигата, Нобумаса (2001). «Оптически активные селениновые кислоты: оптическое разрешение и стабильность». Angewandte Chemie, международное издание . 40 (13): 2460–2462. doi : 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2460::AID-ANIE2460>3.0.CO;2-Q . ПМИД 11443664 .