Винилгалогенид
В органической химии винилгалогенид галогенид — это соединение формулы CH 2 =CHX (X = ) . Термин винил часто используется для описания любой алкенильной группы. По этой причине алкенилгалогениды с формулой RCH=CHX иногда называют винилгалогенидами. С точки зрения применения доминирующим представителем этого класса соединений является винилхлорид , который производится в масштабах миллионов тонн в год в качестве предшественника поливинилхлорида . [1] Поливинилфторид – еще один коммерческий продукт. Родственные соединения включают винилиденхлорид и винилиденфторид .
Синтез
[ редактировать ]Винилхлорид получают дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана. [1]
Из-за их высокой полезности было разработано множество подходов к винилгалогенидам, например:
- реакции винилметаллорганических соединений с галогенами
- Олефинирование Сторка-Чжао, например, (хлорметилен)трифенилфосфораном - модификация реакции Виттига.
Реакции
[ редактировать ]Винилбромид и родственные алкенилгалогениды образуют реактив Гриньяра и родственные литийорганические реагенты . Алкенилгалогениды подвергаются отщеплению оснований с образованием соответствующего алкина . Наиболее важным является их использование в реакциях кросс-сочетания (например, сочетание Сузуки-Мияуры , сочетание Стилле , соединение Хека и т. д.).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Э.-Л. токарь; Т.Р. Торкельсон; К.К. Сумка (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ко, Мин Джу; Нгуен, Тач Т.; Чжан, Ханмо; Шрок, Ричард Р.; Ховейда, Амир Х. (2016). «Прямой синтез Z-алкенилгалогенидов посредством каталитического кросс-метатезиса» . Природа . 531 (7595): 459–465. Бибкод : 2016Natur.531..459K . дои : 10.1038/nature17396 . ПМЦ 4858352 . ПМИД 27008965 .
 | Эта статья об галогенидах незавершена . органических Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
- ^ Нгуен, Тач Т.; Ко, Мин Джу; Шен, Сяо; Ромити, Филиппо; Шрок, Ричард Р.; Ховейда, Амир Х. (29 апреля 2016 г.). «Кинетически контролируемый E-селективный каталитический метатезис олефинов» . Наука . 352 (6285): 569–575. Бибкод : 2016Sci...352..569N . doi : 10.1126/science.aaf4622 . ПМЦ 5748243 . ПМИД 27126041 .