Виниловая группа
В органической химии ( винильная группа сокр. Vi ; [1] Название ИЮПАК : этенильная группа. [2] ) представляет собой функциональную группу с формулой −СН=СН 2 . Это молекула этилена (название ИЮПАК: этен) ( H 2 C=CH 2 меньше ) с одним атомом водорода . Это название также используется для любого соединения, содержащего эту группу, а именно: R-CH=CH 2 , где R представляет собой любую другую группу атомов.
Промышленно важным примером является винилхлорид , предшественник ПВХ . [3] пластик, широко известный как винил .
Винил является одной из функциональных групп алкенила . На углеродном скелете sp 2 -гибридные атомы углерода или позиции часто называют виниловыми . Аллилы , акрилаты и стиролы содержат винильные группы. (Стироловый сшивающий агент с двумя винильными группами называется дивинилбензолом .)
Виниловые полимеры
[ редактировать ]Винильные группы могут полимеризоваться с помощью радикального инициатора или катализатора, образуя виниловые полимеры . Виниловые полимеры не содержат виниловых групп. Вместо этого они насыщены. В следующей таблице приведены некоторые примеры виниловых полимеров.
| Пример мономера | Пример полученного полимера |
|---|---|
| Винилхлорид | Поливинилхлорид (ПВХ) |
| Винилфторид | Поливинилфторид (ПВФ) |
| Винилацетат | Поливинилацетат (ПВАк) |
Синтез и реакционная способность
[ редактировать ]Винилпроизводные представляют собой алкены . При активации соседней группой повышенная поляризация связи приводит к характерной реакционной способности, которая называется винилологической :
- В аллильных соединениях, где следующий углерод насыщен, но один раз замещен, аллильная перегруппировка наблюдаются и связанные с ней реакции.
- Аллиловые реактивы Гриньяра (магнийорганические соединения) могут сначала атаковать виниловый конец.
- Если рядом находится электроноакцепторная группа, может произойти сопряженное присоединение (присоединение Михаэля).
Винилметаллические соединения, например, виниллитий и винилтрибутилолово , участвуют в винилировании, включая реакции сочетания, такие как сочетание Негиши .
История и этимология
[ редактировать ]Радикал был впервые описан Анри Виктором Реньо в 1835 году и первоначально назван альдегиденом . Из-за неправильного измерения атомной массы углерода считалось, что она C 4 H 6 в то время. переименовал его Затем в 1839 году Юстус фон Либих в « ацетил », поскольку считал, что это радикал уксусной кислоты . [4]
Современный термин был придуман немецким химиком Германом Кольбе в 1851 году, опровергшим гипотезу Либиха. [5] Однако даже в 1860 году Марселлен Бертло все еще основывал свое название ацетилена на номенклатуре Либиха, а не на номенклатуре Кольбе.
Этимологией слова «винил» является латинское vinum = « вино » и греческое слово «hylos» υλος (материя или материал) из-за его связи с этиловым спиртом .
См. также
[ редактировать ]- ацетиленовый
- Аллильный/гомоаллильный
- Альфа-олефин
- бензиловый
- Пропаргиловый/гомопропаргиловый
- Винилогичный
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Правила сокращения защитных групп стр.310.
- ^ Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г., глава 5.
- ^ Эндо, Киёси (декабрь 2002 г.). «Синтез и строение поливинилхлорида». Прогресс в науке о полимерах . 27 (10): 2021–2054. дои : 10.1016/S0079-6700(02)00066-7 .
- ^ Констебль, Эдвин С.; Хаускрофт, Кэтрин Э. (20 апреля 2020 г.). «До того, как радикалы стали свободными - радикальные особенности де Морво» . Химия . 2 (2): 293–304. дои : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549 .
- ^ Х. Кольбе (1851), «О химическом составе и природе органических радикалов», Ежеквартальный журнал Лондонского химического общества , 3 (4): 369-405; см. сноску на стр. 376.