Ацетильная группа
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( январь 2016 г. ) |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК | |
| Систематическое название ИЮПАК Метилоксидоуглерод(•) [4] (добавка) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | И |
| 1697938 | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| 786 | |
ПабХим CID | |
| Характеристики | |
| C2H3C2H3O | |
| Молярная масса | 43.045 g·mol −1 |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | от −15 до −9 кДж моль −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Ацетон Окись углерода Уксусная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
В органической химии ацетил — функциональная группа с химической формулой −COCH 3 и структура -С(=О)-СН 3 . его Иногда обозначают символом Ac. [5] [6] (не путать с элементом актиний ). В номенклатуре ИЮПАК ацетил называется этаноилом .
Ацетильная группа содержит метильную группу ( −CH 3 ) одинарной связью с карбонилом ( C=O ), что делает его ацильной группой . Карбонильный центр ацильного радикала имеет один несвязанный электрон , с помощью которого он образует химическую связь с остатком R молекулы.
Ацетильная часть является компонентом многих органических соединений , включая уксусную кислоту , нейромедиатор ацетилхолин , ацетил-КоА , ацетилцистеин , ацетаминофен (также известный как парацетамол) и ацетилсалициловую кислоту (также известную как аспирин ).
Ацетилирование
[ редактировать ]На природе
[ редактировать ]Введение ацетильной группы в молекулу называется ацетилированием . В биологических организмах ацетильные группы обычно передаются от ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА является промежуточным продуктом как в биологическом синтезе, так и при распаде многих органических молекул. Ацетил-КоА также создается во время второй стадии клеточного дыхания, декарбоксилирования пирувата , под действием пируватдегидрогеназы на пировиноградную кислоту . [7]
Гистоны и другие белки часто модифицируются путем ацетилирования. Например, на уровне ДНК ацетилирование гистонов ацетилтрансферазами (HAT) вызывает расширение архитектуры хроматина, что позволяет генетическую транскрипцию осуществлять . Однако удаление ацетильной группы гистондеацетилазами (HDAC) уплотняет структуру ДНК, тем самым предотвращая транскрипцию. [8]
Синтетическая органическая и фармацевтическая химия
[ редактировать ]Ацетилирование может быть достигнуто различными методами, чаще всего с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида , часто в присутствии третичного или ароматического аминного основания . Типичным ацетилированием является превращение глицина в N -ацетилглицин : [9]
Фармакология
[ редактировать ]Ацетилированные органические молекулы проявляют повышенную способность преодолевать избирательно проницаемый гематоэнцефалический барьер . [ нужна ссылка ] Ацетилирование помогает данному лекарству быстрее достичь мозга, делая его действие более интенсивным и повышая эффективность данной дозы. [ нужна ссылка ] Ацетильная группа в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) повышает ее эффективность по сравнению с натуральной противовоспалительной салициловой кислотой . Подобным же образом ацетилирование превращает природный болеутоляющий морфин в гораздо более мощный героин (диацетилморфин).
Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективен в некоторых случаях, чем L-карнитин . [10] Ацетилирование ресвератрола обещает стать одним из первых противорадиационных лекарств для человечества. [11]
Этимология
[ редактировать ]Этот термин был придуман Юстусом фон Либихом в 1839 году для обозначения того, что он считал радикалом уксусной кислоты и того, что мы сейчас называем винильной группой (введено в 1851 году). пришли Когда ученые к единому мнению , что его теория неверна и что кислота имеет другой радикал, название было перенесено на правильное, но название ацетилена (придуманное в 1860 году) было сохранено. [12]
![[икона]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Wiki_letter_w_cropped.svg/20px-Wiki_letter_w_cropped.svg.png){kind=small} | Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к нему . ( январь 2023 г. ) |
См. также
[ редактировать ]- ацетальдегид
- Ацетоксигруппа
- Ацетилирование и деацетилирование гистонов
- Полиоксиметиленовый пластик , он же ацетальная смола, термопластик.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Список радикальных названий, начинающихся с «А» » . Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H, Pergamon Press, Оксфорд, 1979. Copyright 1979 IUPAC .
- ^ «Р-5.7.1 Карбоновые кислоты, примером которых является ацетил» . ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии. Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.), 1993 г., научные публикации Blackwell, авторские права IUPAC, 1993 г.
- ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-65.1.7.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ «Ацетил» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
- ^ Баник, Грегори М.; Бэйсингер, Грейс; Камат, Прашант В.; Пиента, Норберт, ред. (январь 2020 г.). Руководство ACS по научной коммуникации . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. doi : 10.1021/acsguide.50308 . ISBN 978-0-8412-3586-1 . S2CID 262269861 .
- ^ Хэнсон, Джеймс А. (2001). Химия функциональных групп . Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. п. 11. ISBN 0-85404-627-5 .
- ^ Патель, Мулчанд (13 июня 2014 г.). «Комплексы пируватдегидрогеназы: структурные функции и регуляция» . Журнал биологической химии . 289 (24): 16615–16623. дои : 10.1074/jbc.R114.563148 . ПМК 4059105 . ПМИД 24798336 .
- ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Ленингерские принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Хербст, РМ; Шемин, Д. (1943). «Ацетилглицин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 11 .
- ^ Лю, Дж; Голова, Е; Курацуне, Х; Котман, CW; Эймс, Б.Н. (2004). «Сравнение влияния L-карнитина и ацетил-L-карнитина на уровни карнитина, мобильную активность и биомаркеры окислительного стресса в мозге старых крыс». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1033 (1): 117–31. Бибкод : 2004NYASA1033..117L . дои : 10.1196/анналы.1320.011 . ПМИД 15591009 . S2CID 24221474 .
- ^ Койде, Кадзунори; Осман, Сами; Гарнер, Аманда Л.; Сун, Фэнлин; Диксон, Трейси; Гринбергер, Джоэл С.; Эпперли, Майкл В. (14 апреля 2011 г.). «Использование 3,5,4'-триацетилресвератрола в качестве потенциального пролекарства ресвератрола защищает мышей от смерти, вызванной γ-облучением» . Письма ACS по медицинской химии . 2 (4): 270–274. дои : 10.1021/ml100159p . ПМК 3151144 . ПМИД 21826253 .
- ^ Констебль, Эдвин С.; Хаускрофт, Кэтрин Э. (20 апреля 2020 г.). «До того, как радикалы стали свободными - радикальные особенности де Морво» . Химия . 2 (2): 293–304. дои : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549 .