✖


Jump to content

Парацетамол

(Перенаправлено с Ацетаминофена )

Парацетамол
Клинические данные
Произношение Парацетамол / ˌ p ær ə ˈ siː : t ə m ɒ l /
Ацетаминофен / ə ˌ siː t ə ˈ / m ɪ n ə f ɪ n : ⓘ
Торговые названия Тайленол , Панадол и др. [1]
Другие имена N -ацетил- пара -аминофенол (APAP), ацетаминофен ( США, США )
AHFS / Drugs.com Монография
MedlinePlusa681004
License data
Pregnancy
category
Routes of
administration		Oral (by mouth), rectal, intravenous (IV)
Drug classAnalgesics and antipyretics
ATC code
Legal status
Legal status
Pharmacokinetic data
Bioavailability63–89%[5]: 73 
Protein bindingnegligible to 10–25% in overdose[6]
MetabolismPredominantly in the liver[9]
MetabolitesAPAP gluc, APAP sulfate, APAP GSH, APAP cys, AM404, NAPQI[7]
Onset of actionPain relief onset by route:
oral – 37 minutes[8]
Intravenous – 8 minutes[8]
Elimination half-life1.9–2.5 hours[6]
ExcretionKidney[6]
Identifiers
CAS Number
PubChem CID
PubChem SID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB ligand
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.002.870 Edit this at Wikidata
Chemical and physical data
FormulaC8H9NO2
Molar mass151.165 g·mol−1
3D model (JSmol)
Density1.263 g/cm3
Melting point169 °C (336 °F) [10][11]
Solubility in water
  • 7.21 g/kg (0 °C)[12]
  • 8.21 g/kg (5 °C)[12]
  • 9.44 g/kg (10 °C)[12]
  • 10.97 g/kg (15 °C)[12]
  • 12.78 g/kg (20 °C)[12]
  • ~14 mg/ml (20 °C)
  (verify)

Парацетамол ( ацетаминофен [а] ) — неопиоидный анальгетик и жаропонижающее средство, используемое для лечения лихорадки и легкой и умеренной боли . [13] [14] [15] Это широко используемый безрецептурный препарат . Общие торговые марки включают Тайленол и Панадол .

В стандартной дозе парацетамол лишь незначительно снижает температуру; [14] [16] [17] в этом отношении он уступает ибупрофену , [18] и польза от его использования при лихорадке неясна, особенно в контексте лихорадки вирусного происхождения. [14] [19] [20] Парацетамол облегчает боль как при острой легкой мигрени , так и при эпизодической головной боли напряжения . [21] [22] Комбинация аспирин /парацетамол/кофеин также помогает при обоих состояниях, при которых боль незначительна, и рекомендуется в качестве лечения первой линии . [23] [24] Парацетамол эффективен при послеоперационной боли , но уступает ибупрофену. [25] Комбинация парацетамола и ибупрофена обеспечивает дальнейшее увеличение эффективности и превосходит любой препарат по отдельности. [25] [26] Обезболивание, оказываемое парацетамолом при остеоартрите , незначительно и клинически незначительно. [15] [27] [28] Доказательств в пользу его использования при болях в пояснице, раковых болях и нейропатических болях недостаточно. [15][29][27][30][31][32]

In the short term, paracetamol is safe and effective when used as directed.[33] Short term adverse effects are uncommon and similar to ibuprofen,[34] but paracetamol is typically safer than non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) for long-term use.[35] Paracetamol is also often used in patients who cannot tolerate NSAIDs like ibuprofen.[36][37] Chronic consumption of paracetamol may result in a drop in hemoglobin level, indicating possible gastrointestinal bleeding,[38] and abnormal liver function tests. The recommended maximum daily dose for an adult is three to four grams.[39][40][27] Higher doses may lead to toxicity, including liver failure.[41] Paracetamol poisoning is the foremost cause of acute liver failure in the Western world, and accounts for most drug overdoses in the United States, the United Kingdom, Australia, and New Zealand.[42][43][44]

Paracetamol was first made in 1878 by Harmon Northrop Morse or possibly 1852 by Charles Frédéric Gerhardt.[45][46][47] It is the most commonly used medication for pain and fever in both the United States and Europe.[48] It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines.[49] Paracetamol is available as a generic medication, with brand names including Tylenol and Panadol among others.[50] In 2021, it was the 113th most commonly prescribed medication in the United States, with more than 5 million prescriptions.[51][52]

Medical uses

[edit]

Fever

[edit]

Paracetamol is used for reducing fever.[13] However, there has been a lack of research on its antipyretic properties, particularly in adults, and thus its benefits are unclear.[14] As a result, it has been described as over-prescribed for this application.[14] In addition, low-quality clinical data indicates that when used for the common cold, paracetamol may relieve a stuffed or runny nose, but not other cold symptoms such as sore throat, malaise, sneezing, or cough.[53]

For people in critical care, paracetamol decreases body temperature by only 0.2–0.3 °C more than control interventions and has no effect on their mortality.[16] It did not change the outcome in febrile patients with stroke.[54] The results are contradictory for paracetamol use in sepsis: higher mortality, lower mortality, and no change in mortality were all reported.[16] Paracetamol offered no benefit in the treatment of dengue fever and was accompanied by a higher rate of liver enzyme elevation: a sign of a potential liver damage.[55] Overall, there is no support for a routine administration of antipyretic drugs, including paracetamol, to hospitalized patients with fever and infection.[20]

The efficacy of paracetamol in children with fever is unclear.[56] Paracetamol should not be used solely with the aim of reducing body temperature; however, it may be considered for children with fever who appear distressed.[57] It does not prevent febrile seizures.[57][58] It appears that 0.2 °C decrease of the body temperature in children after a standard dose of paracetamol is of questionable value, particularly in emergency situations.[14] Based on this, some physicians advocate using higher doses that may decrease the temperature by as much as 0.7 °C.[17] Meta-analyses showed that paracetamol is less effective than ibuprofen in children (marginally less effective, according to another analysis[59]), including children younger than 2 years old,[60] with equivalent safety.[18] Exacerbation of asthma occurs with similar frequency for both medications.[61] Giving paracetamol and ibuprofen together at the same time to children under 5 is not recommended, however doses may be alternated if required.[57]

Pain

[edit]

Paracetamol is used for the relief of mild to moderate pain such as headache, muscle aches, minor arthritis pain, toothache as well as pain caused by cold, flu, sprains, and dysmenorrhea.[62] It is recommended, in particular, for acute mild to moderate pain, since the evidence for the treatment of chronic pain is insufficient.[15]

Musculoskeletal pain

[edit]

The benefits of paracetamol in musculoskeletal conditions, such as osteoarthritis and backache, are uncertain.[15]

It appears to provide only small and not clinically important benefits in osteoarthritis.[15][27] American College of Rheumatology and Arthritis Foundation guideline for the management of osteoarthritis notes that the effect size in clinical trials of paracetamol has been very small, which suggests that for most individuals it is ineffective.[28] The guideline conditionally recommends paracetamol for short-term and episodic use to those who do not tolerate nonsteroidal anti-inflammatory drugs. For people taking it regularly, monitoring for liver toxicity is required.[28] Essentially the same recommendation was issued by EULAR for hand osteoarthritis.[63] Similarly, the ESCEO algorithm for the treatment of knee osteoarthritis recommends limiting the use of paracetamol to short-term rescue analgesia only.[64]

Paracetamol is ineffective for acute low back pain.[15][29] No randomized clinical trials evaluated its use for chronic or radicular back pain, and the evidence in favor of paracetamol is lacking.[27][30][29]

Headaches

[edit]

Paracetamol is effective for acute migraine:[21] 39% of people experience pain relief at one hour compared with 20% in the control group.[65] The aspirin/paracetamol/caffeine combination also "has strong evidence of effectiveness and can be used as a first-line treatment for migraine".[23] Paracetamol on its own only slightly alleviates episodic tension headache in those who have them frequently.[22] However, the aspirin/paracetamol/caffeine combination is superior to both paracetamol alone and placebo and offers meaningful relief of tension headache: 2 hours after administering the medication, 29% of those who took the combination were pain-free as compared with 21% on paracetamol and 18% on placebo.[66] The German, Austrian, and Swiss headache societies and the German Society of Neurology recommend this combination as a "highlighted" one for self-medication of tension headache, with paracetamol/caffeine combination being a "remedy of first choice", and paracetamol a "remedy of second choice".[24]

Dental and other post-surgical pain

[edit]

Pain after a dental surgery provides a reliable model for the action of analgesics on other kinds of acute pain.[67] For the relief of such pain, paracetamol is inferior to ibuprofen.[25] Full therapeutic doses of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) ibuprofen, naproxen or diclofenac are clearly more efficacious than the paracetamol/codeine combination which is frequently prescribed for dental pain.[68] The combinations of paracetamol and NSAIDs ibuprofen or diclofenac are promising, possibly offering better pain control than either paracetamol or the NSAID alone.[25][26][69][70] Additionally, the paracetamol/ibuprofen combination may be superior to paracetamol/codeine and ibuprofen/codeine combinations.[26]

A meta-analysis of general post-surgical pain, which included dental and other surgery, showed the paracetamol/codeine combination to be more effective than paracetamol alone: it provided significant pain relief to as much as 53% of the participants, while the placebo helped only 7%.[71]

Other pain

[edit]

Paracetamol fails to relieve procedural pain in newborn babies.[72][73] For perineal pain postpartum paracetamol appears to be less effective than non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).[74]

The studies to support or refute the use of paracetamol for cancer pain and for neuropathic pain are lacking.[31][32] There is limited evidence in favor of the use of the intravenous form of paracetamol for acute pain control in the emergency department.[75] The combination of paracetamol with caffeine is superior to paracetamol alone for the treatment of acute pain.[76]

Patent ductus arteriosus

[edit]

Paracetamol helps ductal closure in patent ductus arteriosus. It is as effective for this purpose as ibuprofen or indomethacin, but results in less frequent gastrointestinal bleeding than ibuprofen.[77] Its use for extremely low birth weight and gestational age infants however requires further study.[77]

Adverse effects

[edit]

Gastrointestinal adverse effects such as nausea and abdominal pain are common, and their frequency is similar to that of ibuprofen.[37] Increase in risk-taking behavior is possible.[78] According to the US Food and Drug Administration, the drug may cause rare and possibly fatal skin reactions such as Stevens–Johnson syndrome and toxic epidermal necrolysis,[79] Rechallenge tests and an analysis of American but not French pharmacovigilance databases indicated a risk of these reactions.[79][80]

In clinical trials for osteoarthritis, the number of participants reporting adverse effects was similar for those on paracetamol and on placebo. However, the abnormal liver function tests (meaning there was some inflammation or damage to the liver) were almost four times more likely in those on paracetamol, although the clinical importance of this effect is uncertain.[81] After 13 weeks of paracetamol therapy for knee pain, a drop in hemoglobin level indicating gastrointestinal bleeding was observed in 20% of participants, this rate being similar to the ibuprofen group.[38]

Due to the absence of controlled studies, most of the information about the long-term safety of paracetamol comes from observational studies.[37] These indicate a consistent pattern of increased mortality as well as cardiovascular (stroke, myocardial infarction), gastrointestinal (ulcers, bleeding) and renal adverse effects with increased dose of paracetamol.[38][37][82] Use of paracetamol is associated with 1.9 times higher risk of peptic ulcer.[37] Those who take it regularly at a higher dose (more than 2–3 g daily) are at much higher risk (3.6–3.7 times) of gastrointestinal bleeding and other bleeding events.[83] Meta-analyses suggest that paracetamol may increase the risk of kidney impairment by 23%[84] and kidney cancer by 28%.[82] Paracetamol slightly but significantly increases blood pressure and heart rate.[37] A 2022 double-blind, placebo-controlled, crossover study has provided evidence that daily, high-dose use (4 g per day) of paracetamol increases systolic BP.[85][non-primary source needed] A review of available research has suggested that increase in systolic blood pressure and increased risk of gastrointestinal bleeding associated with chronic paracetamol use shows a degree of dose dependence.[83]

The association between paracetamol use and asthma in children has been a matter of controversy.[86] However, the most recent research suggests that there is no association,[87] and that the frequency of asthma exacerbations in children after paracetamol is the same as after another frequently used pain killer, ibuprofen.[61]

In recommended doses, the side effects of paracetamol are mild to non-existent.[88] In contrast to aspirin, it is not a blood thinner (and thus may be used in patients where bleeding is a concern), and it does not cause gastric irritation.[89] Compared to Ibuprofen—which can have adverse effects that include diarrhea, vomiting, and abdominal pain—paracetamol is well tolerated with fewer side effects.[90] Prolonged daily use and may cause kidney or liver damage.[89][91]Paracetamol is metabolized by the liver and is hepatotoxic; side effects may be more likely in chronic alcoholics or patients with liver damage.[88][92]

Until 2010 paracetamol was believed safe in pregnancy however, in a study published in October 2010 it has been linked to infertility in the adult life of the unborn.[93] Like NSAIDs and unlike opioid analgesics, paracetamol has not been found to cause euphoria or alter mood although recent research shows some evidence that paracetamol can ease psychological pain.[94] Unlike aspirin, it is safe for children, as paracetamol is not associated with a risk of Reye's syndrome in children with viral illnesses.[95] Chronic users of paracetamol may have a higher risk of developing blood cancer.[96]

Use in pregnancy

[edit]

Paracetamol safety in pregnancy has been under increased scrutiny. There appears to be no link between paracetamol use in the first trimester and adverse pregnancy outcomes or birth defects. However, indications exist of a possible increase of asthma and developmental and reproductive disorders in the offspring of women with prolonged use of paracetamol during pregnancy.[83]

Paracetamol use by the mother during pregnancy is associated with an increased risk of childhood asthma,[97][98] but so are the maternal infections for which paracetamol may be used, and separating these influences is difficult.[83] Paracetamol, in a small scale meta-analysis was also associated with a 20–30% increase in autism spectrum disorder, attention deficit hyperactivity disorder, hyperactivity symptoms, and conduct disorder, with the association being lower in a meta-analysis where a larger demographic was used, but it is unclear whether this is a causal relationship and there was potential bias in the findings.[83][99][100] There is also an argument that the large number, consistency, and the robust designs of the studies provide a strong evidence in favor of paracetamol causing the increased risk of these neurodevelopmental disorders.[101][102] In animal experiments, paracetamol disrupts fetal testosterone production, and several epidemiological studies linked cryptorchidism with mother's paracetamol use for more than two weeks in the second trimester. On the other hand, several studies did not find any association.[83]

The consensus recommendation appears to be to avoid prolonged use of paracetamol in pregnancy and use it only when necessary, at the lowest effective dosage and for the shortest time.[83][103][104]

In pregnancy acetaminophen and metoclopramide are deemed safe as are NSAIDs until the third trimester.[105]

Overdose

[edit]
Main article: Paracetamol poisoning

Overdose of paracetamol is caused by taking more than the recommended maximum daily dose of paracetamol for healthy adults (three or four grams),[39][40] and can cause potentially fatal liver damage.[106][107] A single dose should not exceed 1000 mg, doses should be taken no sooner than four hours apart, and no more than four doses (4000 mg) in 24 hours.[39] While a majority of adult overdoses are linked to suicide attempts, many cases are accidental, often due to the use of more than one paracetamol-containing product over an extended period.[108]

Paracetamol toxicity has become the foremost cause of acute liver failure in the United States by 2003,[44] and as of 2005, paracetamol accounted for most drug overdoses in the United States, the United Kingdom, Australia, and New Zealand.[109] As of 2004, paracetamol overdose resulted in more calls to poison control centers in the US than overdose of any other pharmacological substance.[110] According to the FDA, in the United States, "56,000 emergency room visits, 26,000 hospitalizations, and 458 deaths per year [were] related to acetaminophen-associated overdoses during the 1990s. Within these estimates, unintentional acetaminophen overdose accounted for nearly 25% of the emergency department visits, 10% of the hospitalizations, and 25% of the deaths."[111][needs update]

Overdoses are frequently related to high-dose recreational use of prescription opioids, as these opioids are most often combined with paracetamol.[112] The overdose risk may be heightened by frequent consumption of alcohol.[113]

Untreated paracetamol overdose results in a lengthy, painful illness. Signs and symptoms of paracetamol toxicity may initially be absent or non-specific symptoms. The first symptoms of overdose usually begin several hours after ingestion, with nausea, vomiting, sweating, and pain as acute liver failure starts.[114] People who take overdoses of paracetamol do not fall asleep or lose consciousness, although most people who attempt suicide with paracetamol wrongly believe that they will be rendered unconscious by the drug.[115][116]

Treatment is aimed at removing the paracetamol from the body and replenishing glutathione.[116] Activated charcoal can be used to decrease absorption of paracetamol if the person comes to the hospital soon after the overdose. While the antidote, acetylcysteine (also called N-acetylcysteine or NAC), acts as a precursor for glutathione, helping the body regenerate enough to prevent or at least decrease the possible damage to the liver; a liver transplant is often required if damage to the liver becomes severe.[42][117]

NAC was usually given following a treatment nomogram (one for people with risk factors, and one for those without), but the use of the nomogram is no longer recommended as evidence to support the use of risk factors was poor and inconsistent, and many of the risk factors are imprecise and difficult to determine with sufficient certainty in clinical practice.[118][119] Toxicity of paracetamol is due to its quinone metabolite NAPQI and NAC also helps in neutralizing it.[116] Kidney failure is also a possible side effect.[113]

Interactions

[edit]

Prokinetic agents such as metoclopramide accelerate gastric emptying, shorten time (tmax) to paracetamol peak blood plasma concentration (Cmax), and increase Cmax. Medications slowing gastric emptying such as propantheline and morphine lengthen tmax and decrease Cmax.[120][121] The interaction with morphine may result in patients failing to achieve the therapeutic concentration of paracetamol; the clinical significance of interactions with metoclopramide and propantheline is unclear.[121]

There have been suspicions that cytochrome inducers may enhance the toxic pathway of paracetamol metabolism to NAPQI (see Paracetamol#Pharmacokinetics). By and large, these suspicions have not been confirmed.[121] Out of the inducers studied, the evidence of potentially increased liver toxicity in paracetamol overdose exists for phenobarbital, primidone, isoniazid, and possibly St John's wort.[122] On the other hand, the anti-tuberculosis drug isoniazid cuts the formation of NAPQI by 70%.[121]

Ranitidine increased paracetamol area under the curve (AUC) 1.6-fold. AUC increases are also observed with nizatidine and cisapride. The effect is explained by these drugs inhibiting glucuronidation of paracetamol.[121]

Paracetamol raises plasma concentrations of ethinylestradiol by 22% by inhibiting its sulfation.[121] Paracetamol increases INR during warfarin therapy and should be limited to no more than 2 g per week.[123][124][125]

Pharmacology

[edit]

Pharmacodynamics

[edit]

Paracetamol appears to exert its effects through two mechanisms: the inhibition of cyclooxygenase and actions of its metabolite N-arachidonoylphenolamine (AM404).[126]

Supporting the first mechanism, pharmacologically and in its side effects, paracetamol is close to classical nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) that act by inhibiting COX-1 and COX-2 enzymes and especially similar to selective COX-2 inhibitors.[127] Paracetamol inhibits prostaglandin synthesis by reducing the active form of COX-1 and COX-2 enzymes. This occurs only when the concentration of arachidonic acid and peroxides is low. Under these conditions, COX-2 is the predominant form of cyclooxygenase, which explains the apparent COX-2 selectivity of paracetamol. Under the conditions of inflammation, the concentration of peroxides is high, which counteracts the reducing effect of paracetamol. Accordingly, the anti-inflammatory action of paracetamol is slight.[126][127] The anti-inflammatory action of paracetamol (via COX inhibition) has also been found to primarily target the central nervous system and not peripheral areas of the body, explaining the lack of side effects associated with conventional NSAIDs such as gastric bleeding.

The second mechanism centers on the paracetamol metabolite AM404. This metabolite has been detected in the brains of animals and cerebrospinal fluid of humans taking paracetamol.[126][128] It is formed in the brain from another paracetamol metabolite 4-aminophenol by action of fatty acid amide hydrolase.[126] AM404 is a weak agonist of cannabinoid receptors CB1 and CB2, an inhibitor of endocannabinoid transporter, and a potent activator of TRPV1 receptor.[126] This and other research indicate that the cannabinoid system and TRPV1 may play an important role in the analgesic effect of paracetamol.[126][129]

In 2018, Suemaru et al. found that, in mice, paracetamol exerts an anticonvulsant effect by activation of the TRPV1 receptors[130] and a decrease in neuronal excitability by hyperpolarization of neurons.[131] The exact mechanism of the anticonvulsant effect of acetaminophen is not clear. According to Suemaru et al., acetaminophen and its active metabolite AM404 show a dose-dependent anticonvulsant activity against pentylenetetrazol-induced seizures in mice.[130]

Pharmacokinetics

[edit]

After being taken by mouth, paracetamol is rapidly absorbed from the small intestine, while absorption from the stomach is negligible. Thus, the rate of absorption depends on stomach emptying. Food slows the stomach emptying and absorption, but the total amount absorbed stays the same.[132] In the same subjects, the peak plasma concentration of paracetamol was reached after 20 minutes when fasting versus 90 minutes when fed. High carbohydrate (but not high protein or high fat) food decreases paracetamol peak plasma concentration by four times. Even in the fasting state, the rate of absorption of paracetamol is variable and depends on the formulation, with maximum plasma concentration being reached after 20 minutes to 1.5 hours.[6]

Paracetamol's bioavailability is dose-dependent: it increases from 63% for 500 mg dose to 89% for 1000 mg dose.[6] Its plasma terminal elimination half-life is 1.9–2.5 hours,[6] and volume of distribution is roughly 50 L.[133] Protein binding is negligible, except under the conditions of overdose, when it may reach 15–21%.[6] The concentration in serum after a typical dose of paracetamol usually peaks below 30 μg/mL (200 μmol/L).[134] After 4 hours, the concentration is usually less than 10 μg/mL (66 μmol/L).[134]

Important pathways of paracetamol metabolism

Paracetamol is metabolized primarily in the liver, mainly by glucuronidation and sulfation, and the products are then eliminated in the urine (see the Scheme on the right). Only 2–5% of the drug is excreted unchanged in the urine.[6] Glucuronidation by UGT1A1 and UGT1A6 accounts for 50–70% of the drug metabolism. Additional 25–35% of paracetamol is converted to sulfate by sulfation enzymes SULT1A1, SULT1A3, and SULT1E1.[135]

A minor metabolic pathway (5–15%) of oxidation by cytochrome P450 enzymes, mainly by CYP2E1, forms a toxic metabolite known as NAPQI (N-acetyl-p-benzoquinone imine).[135] NAPQI is responsible for the liver toxicity of paracetamol. At usual doses of paracetamol, NAPQI is quickly detoxified by conjugation with glutathione. The non-toxic conjugate APAP-GSH is taken up in the bile and further degraded to mercapturic and cysteine conjugates that are excreted in the urine. In overdose, glutathione is depleted by the large amount of formed NAPQI, and NAPQI binds to mitochondria proteins of the liver cells causing oxidative stress and toxicity.[135]

Yet another minor but important direction of metabolism is deacetylation of 1–2% of paracetamol to form p-aminophenol. p-Aminophenol is then converted in the brain by fatty acid amide hydrolase into AM404, a compound that may be partially responsible for the analgesic action of paracetamol.[133]

Chemistry

[edit]

Synthesis

[edit]

Classical methods

[edit]
Classical methods for the production of paracetamol

The classical methods for the production of paracetamol involve the acetylation of 4-aminophenol with acetic anhydride as the last step. They differ in how 4-aminophenol is prepared. In one method, nitration of phenol with nitric acid affords 4-nitrophenol, which is reduced to 4-aminophenol by hydrogenation over Raney nickel. In another method, nitrobenzene is reduced electrolytically giving 4-aminophenol directly. Additionally, 4-nitrophenol can be selectively reduced by Tin(II) Chloride in absolute ethanol or ethyl acetate to produce a 91% yield of 4-aminophenol.[136][137][138]

Celanese synthesis

[edit]

An alternative industrial synthesis developed at Celanese involves firstly direct acylation of phenol with acetic anhydride in the presence of hydrogen fluoride to a ketone, then the conversion of the ketone with hydroxylamine to a ketoxime, and finally the acid-catalyzed Beckmann rearrangement of the cetoxime to the para-acetylaminophenol product.[136][139]

Celanese method for the preparation of paracetamol

Reactions

[edit]
Paracetamol crystals (crystallized from an aqueous solution) under a microscope

4-Aminophenol may be obtained by the amide hydrolysis of paracetamol. This reaction is also used to determine paracetamol in urine samples: After hydrolysis with hydrochloric acid, 4-aminophenol reacts in ammonia solution with a phenol derivate, e.g. salicylic acid, to form an indophenol dye under oxidization by air.[140]

History

[edit]
Юлиус Аксельрод (на фото) и Бернард Броди продемонстрировали, что ацетанилид и фенацетин метаболизируются до парацетамола, который является лучше переносимым анальгетиком.

Acetanilide was the first aniline derivative serendipitously found to possess analgesic as well as antipyretic properties, and was quickly introduced into medical practice under the name of Antifebrin by Cahn & Hepp in 1886.[141] But its unacceptable toxic effects—the most alarming being cyanosis due to methemoglobinemia, an increase of hemoglobin in its ferric [Fe3+] state, called methemoglobin, which cannot bind oxygen, and thus decreases overall carriage of oxygen to tissue—prompted the search for less toxic aniline derivatives.[142] В некоторых сообщениях утверждается, что Кан и Хепп или французский химик Чарльз Герхардт впервые синтезировали парацетамол в 1852 году. [46] [47]

Хармон Нортроп Морс синтезировал парацетамол в Университете Джона Хопкинса путем восстановления п -нитрофенола оловом в в ледяной уксусной кислоте 1877 году. [143] [144] но только в 1887 году клинический фармаколог Йозеф фон Меринг попробовал парацетамол на людях. [142] В 1893 году фон Меринг опубликовал статью, сообщающую о клинических результатах применения парацетамола с фенацетином , другим производным анилина. [145] Фон Меринг утверждал, что, в отличие от фенацетина, парацетамол имеет небольшую тенденцию вызывать метгемоглобинемию . Затем от парацетамола быстро отказались в пользу фенацетина . Продажи фенацетина сделали Bayer ведущей фармацевтической компанией. [146]

Заявления фон Меринга оставались практически неоспоримыми в течение полувека, пока две группы исследователей из США не проанализировали метаболизм ацетанилида и фенацетина. [146] В 1947 году Дэвид Лестер и Леон Гринберг нашли убедительные доказательства того, что парацетамол является основным метаболитом ацетанилида в крови человека, а в последующем исследовании они сообщили, что большие дозы парацетамола, вводимые крысам-альбиносам, не вызывают метгемоглобинемии. [147] В 1948 году Бернард Броди , Юлиус Аксельрод и Фредерик Флинн подтвердили, что парацетамол является основным метаболитом ацетанилида у людей, и установили, что он является столь же эффективным анальгетиком, как и его предшественник. [148] [149] [150] Они также предположили, что метгемоглобинемия у людей вырабатывается в основном другим метаболитом — фенилгидроксиламином . В последующей статье Броди и Аксельрода в 1949 году было установлено, что фенацетин также метаболизируется до парацетамола. [151] Это привело к «повторному открытию» парацетамола. [142]

Парацетамол впервые появился на рынке в США в 1950 году под названием Triagesic, представляющим собой комбинацию парацетамола, аспирина и кофеина. [144] Сообщения в 1951 году о трех потребителях, заболевших заболеванием крови агранулоцитозом, привели к его удалению с рынка, и потребовалось несколько лет, прежде чем стало ясно, что заболевание не связано с этим заболеванием. [144] В следующем, 1952 году, парацетамол вернулся на рынок США как лекарство, отпускаемое по рецепту. [152] В Соединенном Королевстве продажа парацетамола началась в 1956 году компанией Sterling-Winthrop Co. под названием Панадол, доступный только по рецепту, и пропагандируемый как более предпочтительный по сравнению с аспирином, поскольку он безопасен для детей и людей с язвой. [153] [154] В 1963 году парацетамол был добавлен в Британскую фармакопею и с тех пор приобрел популярность как анальгетик с небольшим количеством побочных эффектов и небольшим взаимодействием с другими фармацевтическими агентами. [153] [144]

Опасения по поводу безопасности парацетамола задержали его широкое признание до 1970-х годов, но в 1980-х годах продажи парацетамола превысили продажи аспирина во многих странах, включая Соединенное Королевство. Это сопровождалось коммерческим прекращением использования фенацетина, который считается причиной анальгетической нефропатии и гематологической токсичности. [142] Доступен в США без рецепта с 1955 года. [152] (1960, по другим данным [155] ) парацетамол стал распространенным бытовым препаратом. [156] В 1988 году Sterling Winthrop была приобретена компанией Eastman Kodak , которая в 1994 году продала права на безрецептурные препараты компании SmithKline Beecham . [157]

В июне 2009 года консультативный комитет FDA рекомендовал ввести новые ограничения на использование парацетамола в Соединенных Штатах, чтобы защитить людей от потенциальных токсических эффектов. Максимальная разовая доза для взрослых будет снижена с 1000   мг до 650   мг, а комбинации парацетамола и других продуктов будут запрещены. Члены комитета были особенно обеспокоены тем фактом, что существовавшие на тот момент максимальные дозы парацетамола вызывали изменения в функции печени. [158]

В январе 2011 года FDA попросило производителей рецептурных комбинированных продуктов, содержащих парацетамол, ограничить его количество не более чем 325   мг на таблетку или капсулу, а также начало требовать от производителей обновлять этикетки всех рецептурных комбинированных продуктов с парацетамолом, чтобы предупредить о потенциальном риске тяжелых заболеваний. поражение печени. [159] [160] [161] [162] [163] У производителей было три года, чтобы ограничить количество парацетамола в рецептурных лекарствах до 325   мг на единицу дозировки. [160] [162]

В ноябре 2011 года Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения пересмотрело дозировку жидкого парацетамола для детей в Великобритании. [164]

В сентябре 2013 года вышел эпизод радиопрограммы This American Life «Использовать только по указанию». [165] выявили случаи смерти от передозировки парацетамола. За этим отчетом последовали два отчета ProPublica , в которых утверждалось, что «FDA уже давно осведомлено об исследованиях, показывающих риски ацетаминофена. То же самое знает и производитель тайленола, McNeil Consumer Healthcare, подразделение Johnson & Johnson». [166] и «Макнил, производитель Тайленола, ... неоднократно выступал против предупреждений о безопасности, ограничений дозировки и других мер, призванных защитить пользователей препарата». [167]

Общество и культура

[ редактировать ]

Мы

[ редактировать ]

Парацетамол — одобренное в Австралии название. [168] и утвержденное в Великобритании название [169] а также международное непатентованное название, используемое ВОЗ и во многих других странах; ацетаминофен - это название, принятое в США. [169] и принятое в Японии имя , а также имя, обычно используемое в Канаде, [169] Венесуэла, Колумбия и Иран. [169] [170] И парацетамол , и ацетаминофен представляют собой сокращения пара -ацетиламинофенола, химического названия соединения. Слово «ацетаминофен» представляет собой сокращенную форму N- было и ацетиламинофенола придумано и впервые продано компанией McNeil Laboratories в 1955 году. [171] Слово «парацетамол пара ацетиламинофенола собой сокращенную » . представляет форму [172] и был придуман Фредериком Стернсом и компанией в 1956 году. [173] Инициализм APAP, используемый фармацевтами в Соединенных Штатах, происходит от альтернативного химического названия [ N- ]ацетил- пара -аминофенол. [174]

Доступные формы

[ редактировать ]
См. Также: торговые марки парацетамола.

Парацетамол доступен в пероральной, суппозиторной и внутривенной формах. [175] Парацетамол для внутривенного введения продается в США под торговой маркой Ofirmev. [176]

В некоторых составах парацетамол сочетается с опиатным кодеином , который в Австралии иногда называют кокодамолом ( БАН ) и панадеином. В США эта комбинация доступна только по рецепту. [177] С 1 февраля 2018 года лекарства, содержащие кодеин, в Австралии также стали продаваться только по рецепту. [178] Парацетамол также сочетается с другими опиоидами, такими как дигидрокодеин , [179] называемый ко-дидрамол ( британское одобренное название (BAN)), оксикодон [180] или гидрокодон . [181] Другая очень часто используемая комбинация анальгетиков включает парацетамол в сочетании с напсилатом пропоксифена . [182] комбинация парацетамола, кодеина и доксиламин сукцината . Также доступна [183]

Парацетамол иногда комбинируют с гидрохлоридом фенилэфрина . [184] Иногда третий активный ингредиент, например аскорбиновая кислота , [184] [185] кофеин , [186] [187] хлорфенирамина малеат , [188] или гвайфенезин [189] [190] [191] добавляется к этой комбинации.

  • Тайленол 500 мг капсулы
    Тайленол 500 мг капсулы
  • Панадол 500 мг таблетки
    Панадол 500 мг таблетки
  • Для сравнения: Чистый препарат представляет собой бесцветный кристаллический порошок.
    Для сравнения: Чистый препарат представляет собой бесцветный кристаллический порошок.

Исследовать

[ редактировать ]

Утверждения о том, что парацетамол является эффективным обезболивающим средством для лечения симптомов COVID-19, оказались необоснованными. [192] [193] [194] [195]

Ветеринарное использование

[ редактировать ]
Картриджи с воздушной приманкой для коричневой древесной змеи, состоящие из мертвых мышей и   таблеток парацетамола по 80 мг.

Кошки

[ редактировать ]

Парацетамол чрезвычайно токсичен для кошек, у которых отсутствует необходимый фермент UGT1A6 для его детоксикации. Первоначальные симптомы включают рвоту, слюнотечение и изменение цвета языка и десен. В отличие от передозировки у людей, повреждение печени редко является причиной смерти; вместо этого образование метгемоглобина и выработка телец Гейнца в эритроцитах тормозят транспорт кислорода кровью, вызывая удушье ( метгемоглобинемия и гемолитическая анемия ). [196] лечение токсикоза N-ацетилцистеином . Рекомендуется [197]

Собаки

[ редактировать ]

Сообщалось, что парацетамол столь же эффективен, как и аспирин, при лечении скелетно-мышечных болей у собак. [198] Продукт парацетамол-кодеин (торговая марка Pardale-V). [199] Лицензию для применения у собак можно приобрести под наблюдением ветеринара, фармацевта или другого квалифицированного лица. [199] Его следует назначать собакам только по рекомендации ветеринара и с особой осторожностью. [199]

Основным последствием токсичности у собак является повреждение печени, а также сообщалось о язвах желудочно-кишечного тракта. [197] [200] [201] [202] Лечение N-ацетилцистеином эффективно у собак при введении в течение двух часов после приема парацетамола. [197] [198]

Змеи

[ редактировать ]

Парацетамол смертелен для змей [203] и был предложен в качестве программы химического контроля инвазивной коричневой древесной змеи ( Boiga нерегулярной ) на Гуаме . [204] [205] Дозы 80   мг вводятся мертвым мышам, которых разбрасывают на вертолете. [206] как смертельную приманку для змей.

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Обычно называют «ацетаминофеном» в США, Канаде, Японии, Южной Корее и Колумбии. [ нужна ссылка ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Международные названия лекарств
  2. ^ «Использование ацетаминофена во время беременности» . Наркотики.com . 14 июня 2019 года. Архивировано из оригинала 9 марта 2020 года . Проверено 25 февраля 2020 г.
  3. ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»)» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
  4. ^ «Краткое описание нормативного решения – инъекции ацетаминофена» . Здоровье Канады . 23 октября 2014 г. Архивировано из оригинала 7 июня 2022 г. . Проверено 7 июня 2022 г.
  5. ^ Рабочая группа Австралийского и Новозеландского колледжа анестезиологов и факультета медицины боли (2015 г.). Шуг С.А., Палмер Г.М., Скотт Д.А., Холливелл Р., Тринка Дж. (ред.). Лечение острой боли: научные данные (4-е изд.). Мельбурн: Колледж анестезиологов Австралии и Новой Зеландии (ANZCA), факультет медицины боли (FPM). ISBN  978-0-9873236-7-5 . Архивировано из оригинала (PDF) 31 июля 2019 года . Проверено 28 октября 2019 г.
  6. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Форрест Дж.А., Клементс Дж.А., Прескотт Л.Ф. (1982). «Клиническая фармакокинетика парацетамола». Клин Фармакокинетика . 7 (2): 93–107. дои : 10.2165/00003088-198207020-00001 . ПМИД   7039926 . S2CID   20946160 .
  7. ^ «Путь ацетаминофена (терапевтические дозы), Фармакокинетика» . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 13 января 2016 г.
  8. ^ Перейти обратно: а б Пикеринг Г., Макиан Н., Либерт Ф., Кардо Дж.М., Куассар С., Перович П. и др. (сентябрь 2014 г.). «Буккальный ацетаминофен обеспечивает быструю аналгезию: два рандомизированных клинических исследования на здоровых добровольцах» . Дизайн, разработка и терапия лекарств . 8 : 1621–1627. дои : 10.2147/DDDT.S63476 . ПМК   4189711 . ПМИД   25302017 . В послеоперационных условиях при острой боли легкой и умеренной интенсивности самое быстрое время начала аналгезии при использовании APAP составляет 8 минут9 для внутривенного введения и 37 минут6 для перорального введения.
  9. ^ «Информация о продукте Codapane Forte Paracetamol и кодеинфосфат» (PDF) . Услуги электронного бизнеса TGA . Альфафарм Пти Лимитед. 29 апреля 2013 года. Архивировано из оригинала 6 февраля 2016 года . Проверено 10 мая 2014 г.
  10. ^ Картикеян М., Глен Р.К., Бендер А. (2005). «Общий прогноз температуры плавления на основе разнообразного набора данных о соединениях и искусственных нейронных сетей». Журнал химической информации и моделирования . 45 (3): 581–590. дои : 10.1021/ci0500132 . ПМИД   15921448 . S2CID   13017241 .
  11. ^ «данные о температуре плавления парацетамола» . Lxsrv7.oru.edu. Архивировано из оригинала 30 июня 2012 года . Проверено 19 марта 2011 г.
  12. ^ Перейти обратно: а б с д и Гранберг Р.А., Расмусон AC (1999). «Растворимость парацетамола в чистых растворителях». Журнал химических и инженерных данных . 44 (6): 1391–95. дои : 10.1021/je990124v .
  13. ^ Перейти обратно: а б Прескотт Л.Ф. (март 2000 г.). «Парацетамол: прошлое, настоящее и будущее». Американский журнал терапии . 7 (2): 143–147. дои : 10.1097/00045391-200007020-00011 . ПМИД   11319582 . S2CID   7754908 .
  14. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Уорик С. (ноябрь 2008 г.). «Парацетамол и управление лихорадкой». JR Soc Содействие здоровью . 128 (6): 320–323. дои : 10.1177/1466424008092794 . ПМИД   19058473 . S2CID   25702228 .
  15. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Сараджиотто Б.Т., Абдель Шахид С., Махер К.Г. (декабрь 2019 г.). «Парацетамол от боли у взрослых». БМЖ . 367 :l6693. дои : 10.1136/bmj.l6693 . ПМИД   31892511 . S2CID   209524643 .
  16. ^ Перейти обратно: а б с Кьюмелло Д., Готти М., Вергани Дж. (апрель 2017 г.). «Парацетамол при лихорадке у пациентов в критическом состоянии – обновленная информация». J Критическая помощь . 38 : 245–252. дои : 10.1016/j.jcrc.2016.10.021 . ПМИД   27992852 . S2CID   5815020 .
  17. ^ Перейти обратно: а б де Мартино М., Кьяруджи А. (декабрь 2015 г.). «Последние достижения в педиатрическом использовании парацетамола для перорального применения при лихорадке и обезболивании» . Боль Тер . 4 (2): 149–68. дои : 10.1007/s40122-015-0040-z . ПМЦ   4676765 . ПМИД   26518691 .
  18. ^ Перейти обратно: а б Пирс, Калифорния, Восс Б. (март 2010 г.). «Эффективность и безопасность ибупрофена и ацетаминофена у детей и взрослых: метаанализ и качественный обзор». Энн Фармакотер . 44 (3): 489–506. дои : 10.1345/aph.1M332 . ПМИД   20150507 . S2CID   44669940 .
  19. ^ Меремикву М., Ойо-Ита А. (2002). «Парацетамол для лечения лихорадки у детей» . Cochrane Database Syst Rev. 2002 (2): CD003676. дои : 10.1002/14651858.CD003676 . ПМК   6532671 . ПМИД   12076499 .
  20. ^ Перейти обратно: а б Людвиг Дж., МакВинни Х. (май 2019 г.). «Жаропонижающие препараты у больных с лихорадкой и инфекцией: обзор литературы». Бр Джей Нурс . 28 (10): 610–618. дои : 10.12968/bjon.2019.28.10.610 . ПМИД   31116598 . S2CID   162182092 .
  21. ^ Перейти обратно: а б Мармура М.Дж., Зильберштейн С.Д., Шведт Т.Дж. (январь 2015 г.). «Острое лечение мигрени у взрослых: оценка доказательств фармакотерапии мигрени Американским обществом головной боли». Головная боль . 55 (1): 3–20. дои : 10.1111/head.12499 . ПМИД   25600718 . S2CID   25576700 .
  22. ^ Перейти обратно: а б Стивенс Дж., Дерри С., Мур Р.А. (июнь 2016 г.). «Парацетамол (ацетаминофен) для неотложного лечения эпизодической головной боли напряжения у взрослых» . Cochrane Database Syst Rev. 2019 (6): CD011889. дои : 10.1002/14651858.CD011889.pub2 . ПМК   6457822 . ПМИД   27306653 .
  23. ^ Перейти обратно: а б Майанс Л., Уоллинг А. (февраль 2018 г.). «Острая головная боль при мигрени: стратегии лечения» . Я известный врач . 97 (4): 243–251. ПМИД   29671521 .
  24. ^ Перейти обратно: а б Хааг Г., Динер Х.К., Мэй А., Мейер С., Морк Х., Штраубе А. и др. (апрель 2011 г.). «Самолечение мигрени и головной боли напряжения: краткое изложение научно обоснованных рекомендаций Немецкого общества мигрени и головной боли (DMKG), Немецкого общества неврологов (DGN), Австрийского общества головной боли (ÖKSG) и Швейцарского общества головной боли. Общество (СКГ)» . J Головная боль . 12 (2): 201–217. дои : 10.1007/s10194-010-0266-4 . ПМЦ   3075399 . ПМИД   21181425 .
  25. ^ Перейти обратно: а б с д Бэйли Э., Уортингтон Х.В., ван Вейк А., Йейтс Дж.М., Култхард П., Афзал З. (декабрь 2013 г.). «Ибупрофен и/или парацетамол (ацетаминофен) для облегчения боли после хирургического удаления нижних зубов мудрости». Cochrane Database Syst Rev (12): CD004624. дои : 10.1002/14651858.CD004624.pub2 . ПМИД   24338830 .
  26. ^ Перейти обратно: а б с Мур П.А., Херш Э.В. (август 2013 г.). «Сочетание ибупрофена и ацетаминофена для снятия острой боли после удаления третьих моляров: перенос клинических исследований в стоматологическую практику». J Am Dent Assoc . 144 (8): 898–908. дои : 10.14219/jada.archive.2013.0207 . ПМИД   23904576 .
  27. ^ Перейти обратно: а б с д и Мачадо Г.К., Махер К.Г., Феррейра П.Х., Пиньейру М.Б., Лин К.В., Дэй РО и др. (март 2015 г.). «Эффективность и безопасность парацетамола при болях в позвоночнике и остеоартрите: систематический обзор и метаанализ рандомизированных плацебо-контролируемых исследований» . БМЖ . 350 : h1225. дои : 10.1136/bmj.h1225 . ПМЦ   4381278 . ПМИД   25828856 .
  28. ^ Перейти обратно: а б с Коласински С.Л., Неоги Т., Хохберг М.К., Оатис С., Гайатт Дж., Блок Дж. и др. (февраль 2020 г.). «Руководство Американского колледжа ревматологии/Фонда артрита по лечению остеоартрита кисти, бедра и колена, 2019 г.». Уход и исследование артрита . 72 (2): 149–162. дои : 10.1002/acr.24131 . hdl : 2027.42/153772 . ПМИД   31908149 . S2CID   210043648 .
  29. ^ Перейти обратно: а б с Касим А., Уилт Т.Дж., Маклин Р.М., Форсиа Массачусетс (апрель 2017 г.). «Неинвазивные методы лечения острой, подострой и хронической боли в пояснице: Руководство по клинической практике Американского колледжа врачей» . Энн, интерн, мед . 166 (7): 514–530. дои : 10.7326/M16-2367 . ПМИД   28192789 . S2CID   207538763 .
  30. ^ Перейти обратно: а б Сараджотто Б.Т., Мачадо Г.К., Феррейра М.Л., Пиньейру М.Б., Абдель Шахид К., Махер К.Г. (июнь 2016 г.). «Парацетамол от болей в пояснице» . Cochrane Database Syst Rev. 6 (6): CD012230. дои : 10.1002/14651858.CD012230 . ПМК   6353046 . ПМИД   27271789 .
  31. ^ Перейти обратно: а б Виффен П.Дж., Дерри С., Мур Р.А., Макникол Э.Д., Белл Р.Ф., Карр Д.Б. и др. (июль 2017 г.). «Пероральный парацетамол (ацетаминофен) от боли при раке» . Cochrane Database Syst Rev. 7 (2): CD012637. дои : 10.1002/14651858.CD012637.pub2 . ПМК   6369932 . ПМИД   28700092 .
  32. ^ Перейти обратно: а б Виффен П.Дж., Кнаггс Р., Дерри С., Коул П., Филлипс Т., Мур Р.А. (декабрь 2016 г.). «Парацетамол (ацетаминофен) с кодеином или дигидрокодеином или без него при нейропатической боли у взрослых» . Cochrane Database Syst Rev. 12 (5): CD012227. дои : 10.1002/14651858.CD012227.pub2 . ПМК   6463878 . ПМИД   28027389 .
  33. ^ "Ацетаминофен" . Здоровье Канады . 11 октября 2012 г. Архивировано из оригинала 3 ноября 2022 г. . Проверено 22 сентября 2022 г.
  34. ^ Саути Э.Р., Соарес-Вайзер К., Кляйнен Дж. (сентябрь 2009 г.). «Систематический обзор и метаанализ клинической безопасности и переносимости ибупрофена по сравнению с парацетамолом при детской боли и лихорадке» . Текущие медицинские исследования и мнения . 25 (9): 2207–2222. дои : 10.1185/03007990903116255 . ПМИД   19606950 . S2CID   31653539 . Архивировано из оригинала 3 января 2023 года . Проверено 2 декабря 2022 г.
  35. ^ «Ацетаминофен против ибупрофена: что лучше?» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 19 февраля 2023 года . Проверено 22 сентября 2022 г.
  36. ^ Мур Р.А., Мур Н. (июль 2016 г.). «Парацетамол и боль: проблема килотонн» . Европейский журнал больничной фармации . 23 (4): 187–188. doi : 10.1136/ejhpharm-2016-000952 . ПМК   6451482 . ПМИД   31156845 .
  37. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Конаган П.Г., Арден Н., Авуак Б., Мильоре А., Риццоли Р. (апрель 2019 г.). «Безопасность парацетамола при остеоартрите: что говорит литература?» . Наркотическое старение . 36 (Приложение 1): 7–14. дои : 10.1007/s40266-019-00658-9 . ПМК   6509082 . ПМИД   31073920 .
  38. ^ Перейти обратно: а б с Робертс Э., Дельгадо Нуньес В., Бакнер С., Латчем С., Константи М., Миллер П. и др. (март 2016 г.). «Парацетамол: не так безопасен, как мы думали? Систематический обзор литературы обсервационных исследований» . Энн Реум Дис . 75 (3): 552–9. doi : 10.1136/annrheumdis-2014-206914 . ПМЦ   4789700 . ПМИД   25732175 .
  39. ^ Перейти обратно: а б с «Парацетамол для взрослых: обезболивающее для лечения болей, болей и лихорадки» . Национальная служба здравоохранения . Архивировано из оригинала 22 августа 2017 года . Проверено 22 августа 2017 г.
  40. ^ Перейти обратно: а б «Каковы рекомендуемые максимальные суточные дозы ацетаминофена для взрослых и детей?» . Медскейп . Архивировано из оригинала 21 декабря 2018 года . Проверено 19 декабря 2018 г.
  41. ^ "Ацетаминофен" . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 5 июня 2016 года . Проверено 16 сентября 2016 г.
  42. ^ Перейти обратно: а б Дейли Ф.Ф., Фонтан Дж.С., Мюррей Л., Граудинс А., Бакли Н.А. (март 2008 г.). «Руководство по лечению отравления парацетамолом в Австралии и Новой Зеландии - объяснение и разработка. Согласованное заявление клинических токсикологов, консультирующих Австралазийские информационные центры по ядам». Медицинский журнал Австралии . 188 (5): 296–301. дои : 10.5694/j.1326-5377.2008.tb01625.x . ПМИД   18312195 . S2CID   9505802 .
  43. ^ Хокинс Л.К., Эдвардс Дж.Н., Дарган П.И. (2007). «Влияние ограничения размеров упаковок парацетамола на отравление парацетамолом в Соединенном Королевстве: обзор литературы». Препарат Саф . 30 (6): 465–79. дои : 10.2165/00002018-200730060-00002 . ПМИД   17536874 . S2CID   36435353 .
  44. ^ Перейти обратно: а б Ларсон А.М., Полсон Дж., Фонтана Р.Дж., Даверн Т.Дж., Лалани Э., Хайнан Л.С. и др. (2005). «Острая печеночная недостаточность, вызванная ацетаминофеном: результаты многоцентрового проспективного исследования в США». Гепатология . 42 (6): 1364–72. дои : 10.1002/hep.20948 . ПМИД   16317692 . S2CID   24758491 .
  45. ^ Мангус BC, Миллер МГ (2005). Применение фармакологии в спортивной тренировке . Филадельфия, Пенсильвания: Ф.А. Дэвис. п. 39. ИСБН  9780803620278 . Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года . Проверено 7 сентября 2017 г.
  46. ^ Перейти обратно: а б Эйерс С.Дж. (апрель 2012 г.). Влияние обычного парацетамола на реактивность бронхов и контроль астмы при астме легкой и средней степени тяжести (кандидатская диссертация). Университет Отаго). Архивировано из оригинала 24 августа 2021 года . Проверено 24 августа 2021 г.
  47. ^ Перейти обратно: а б Рой Дж (2011). «Парацетамол – самый продаваемый жаропонижающий анальгетик в мире» . Введение в фармацевтические науки: производство, химия, техника и технология . Оксфорд: Биоздравоохранение. п. 270. ИСБН  978-1-908818-04-1 . Архивировано из оригинала 24 августа 2021 года . Проверено 24 августа 2021 г.
  48. ^ Агабабян Р.В. (22 октября 2010 г.). Основы неотложной медицинской помощи . Издательство Джонс и Бартлетт. п. 814. ИСБН  978-1-4496-1846-9 . Архивировано из оригинала 17 августа 2016 года.
  49. ^ Всемирная организация здравоохранения (2023 г.). Выбор и использование основных лекарств на 2023 г.: веб-приложение A: Типовой список основных лекарств Всемирной организации здравоохранения: 23-й список (2023 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/371090 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2023.02.
  50. ^ Гамильтон Р.Дж. (2013). Карманная фармакопея Тараскона: классическое издание в кармане рубашки, 2013 г. (27-е изд.). Берлингтон, Массачусетс: Jones & Bartlett Learning. п. 12. ISBN  9781449665869 . Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
  51. ^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
  52. ^ «Ацетаминофен – статистика употребления наркотиков» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
  53. ^ Ли С., Юэ Дж., Донг БР., Ян М., Линь Х., Ву Т. (июль 2013 г.). «Ацетаминофен (парацетамол) от простуды у взрослых» . Cochrane Database Syst Rev. 2013 (7): CD008800. дои : 10.1002/14651858.CD008800.pub2 . ПМЦ   7389565 . ПМИД   23818046 .
  54. ^ де Риддер И.Р., ден Хертог Х.М., ван Гемерт Х.М., Шредер А.Х., Рюйтенберг А., Маасланд Э.Л. и др. (апрель 2017 г.). «PAIS 2 (парацетамол [ацетаминофен] при инсульте 2): результаты рандомизированного двойного слепого плацебо-контролируемого клинического исследования» . Гладить . 48 (4): 977–982. дои : 10.1161/СТРОКЕАХА.116.015957 . ПМИД   28289240 .
  55. ^ Дин Дж., фон Зайдлейн Л. (май 2019 г.). «Парацетамол при лихорадке денге: никакой пользы и потенциальный вред?» . Ланцет Глоб Здоровье . 7 (5): е552–е553. дои : 10.1016/S2214-109X(19)30157-3 . ПМИД   31000122 .
  56. ^ Меремикву М., Ойо-Ита А. (2002). «Парацетамол для лечения лихорадки у детей» . Cochrane Database Syst Rev. 2002 (2): CD003676. дои : 10.1002/14651858.CD003676 . ПМК   6532671 . ПМИД   12076499 .
  57. ^ Перейти обратно: а б с «Рекомендации. Лихорадка у детей младше 5 лет: оценка и начальное лечение» . хороший.org.uk . 7 ноября 2019 г. Архивировано из оригинала 10 февраля 2021 г.
  58. ^ Хашимото Р., Суто М., Цудзи М., Сасаки Х., Такехара К., Исигуро А. и др. (апрель 2021 г.). «Использование жаропонижающих средств для предотвращения рецидива фебрильных судорог у детей: систематический обзор и метаанализ». Eur J Педиатр . 180 (4): 987–997. дои : 10.1007/s00431-020-03845-8 . ПМИД   33125519 . S2CID   225994044 .
  59. ^ Нараян К., Купер С., Морфет Дж., Иннес К. (август 2017 г.). «Эффективность применения парацетамола по сравнению с ибупрофеном у детей с лихорадкой: систематический обзор литературы». J Педиатр Здоровье Детей . 53 (8): 800–807. дои : 10.1111/jpc.13507 . ПМИД   28437025 . S2CID   395470 .
  60. ^ Тан Э., Брейтуэйт И., МакКинли С.Дж., Далзиел С.Р. (октябрь 2020 г.). «Сравнение ацетаминофена (парацетамола) с ибупрофеном для лечения лихорадки или боли у детей младше 2 лет: систематический обзор и метаанализ» . Открытие JAMA Netw . 3 (10): e2022398. doi : 10.1001/jamanetworkopen.2020.22398 . ПМЦ   7599455 . ПМИД   33125495 .
  61. ^ Перейти обратно: а б Шербаш М., Фуруя-Канамори Л., Надер Дж.Д., Талиб Л. (март 2020 г.). «Риск возникновения свистящего дыхания и обострения астмы у детей, получающих парацетамол по сравнению с ибупрофеном: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . БМК Пульм Мед . 20 (1): 72. дои : 10.1186/s12890-020-1102-5 . ПМК   7087361 . ПМИД   32293369 .
  62. ^ Бертолини А, Феррари А, Оттани А, Герзони С, Такки Р, Леоне С (2006). «Парацетамол: новые перспективы старого препарата» . Препарат для ЦНС Rev. 12 (3–4): 250–75. дои : 10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x . ПМК   6506194 . ПМИД   17227290 .
  63. ^ Клоппенбург М., Кроон Ф.П., Бланко Ф.Дж., Доэрти М., Дзидзич К.С., Грейброкк Е. и др. (январь 2019 г.). «Обновление рекомендаций EULAR по лечению остеоартрита рук, 2018 г.» . Энн Реум Дис . 78 (1): 16–24. doi : 10.1136/annrheumdis-2018-213826 . ПМИД   30154087 .
  64. ^ Брюйер О., Хонво Г., Веронезе Н., Арден Н.К., Бранко Дж., Кертис Э.М. и др. (декабрь 2019 г.). «Обновленные рекомендации по алгоритму лечения остеоартрита коленного сустава от Европейского общества клинических и экономических аспектов остеопороза, остеоартрита и заболеваний опорно-двигательного аппарата (ESCEO)» . Семин, артрит, рев . 49 (3): 337–350. дои : 10.1016/j.semarthrit.2019.04.008 . hdl : 10447/460208 . ПМИД   31126594 .
  65. ^ Дерри С., Мур Р.А. (2013). «Парацетамол (ацетаминофен) с противорвотным средством или без него при острых мигренях у взрослых» . Cochrane Database Syst Rev. 4 (4): CD008040. дои : 10.1002/14651858.CD008040.pub3 . ПМК   4161111 . ПМИД   23633349 .
  66. ^ Динер ХК, Голд М., Хаген М. (ноябрь 2014 г.). «Использование фиксированной комбинации ацетилсалициловой кислоты, ацетаминофена и кофеина по сравнению с одним ацетаминофеном при эпизодической головной боли напряжения: метаанализ четырех рандомизированных двойных слепых плацебо-контролируемых перекрестных исследований» . J Головная боль . 15 (1): 76. дои : 10.1186/1129-2377-15-76 . ПМЦ   4256978 . ПМИД   25406671 .
  67. ^ Перголицци Дж.В., Магнуссон П., ЛеКуанг Дж.А., Гарибо С., Варрасси Дж. (апрель 2020 г.). «Фармакологическое лечение зубной боли». Эксперт Опин Фармакотер . 21 (5): 591–601. дои : 10.1080/14656566.2020.1718651 . ПМИД   32027199 . S2CID   211046298 .
  68. ^ Херш Е.В., Мур П.А., Гроссер Т., Поломано Р.К., Фаррар Дж.Т., Сараги М. и др. (июль 2020 г.). «Нестероидные противовоспалительные препараты и опиоиды при послеоперационной зубной боли» . Джей Дент Рес . 99 (7): 777–786. дои : 10.1177/0022034520914254 . ПМЦ   7313348 . ПМИД   32286125 .
  69. ^ Дерри Си Джей, Дерри С., Мур Р.А. (июнь 2013 г.). «Однократная доза перорального ибупрофена плюс парацетамол (ацетаминофен) при острой послеоперационной боли» . Cochrane Database Syst Rev. 2019 (6): CD010210. дои : 10.1002/14651858.CD010210.pub2 . ПМК   6485825 . ПМИД   23794268 .
  70. ^ Дэниелс С.Э., Аткинсон ХК, Станеску И., Фрэмптон С. (октябрь 2018 г.). «Анальгетическая эффективность комбинации ацетаминофена и ибупрофена с фиксированными дозами при умеренной и тяжелой послеоперационной зубной боли: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование в параллельных группах» . Клин Тер . 40 (10): 1765–1776.е5. doi : 10.1016/j.clinthera.2018.08.019 . ПМИД   30245281 .
  71. ^ Томс Л., Дерри С., Мур Р.А., Маккуэй Х.Дж. (январь 2009 г.). «Однократная доза перорального парацетамола (ацетаминофена) с кодеином при послеоперационной боли у взрослых» . Cochrane Database Syst Rev. 2009 (1): CD001547. дои : 10.1002/14651858.CD001547.pub2 . ПМК   4171965 . ПМИД   19160199 .
  72. ^ Аллегарт К. (2020). «Критический обзор значимости парацетамола для процедурного обезболивания у новорожденных» . Фронтовой педиатр . 8 : 89. дои : 10.3389/fped.2020.00089 . ПМЦ   7093493 . ПМИД   32257982 .
  73. ^ Олссон А., Шах П.С. (январь 2020 г.). «Парацетамол (ацетаминофен) для профилактики или лечения болей у новорожденных» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 1 (1): CD011219. дои : 10.1002/14651858.CD011219.pub4 . ПМЦ   6984663 . ПМИД   31985830 .
  74. ^ Вуйтак Ф., Смит В., Клири Б.Дж. (январь 2021 г.). «Пероральные нестероидные противовоспалительные средства (однократная доза) при болях в промежности в раннем послеродовом периоде» . Cochrane Database Syst Rev. 1 (1): CD011352. дои : 10.1002/14651858.CD011352.pub3 . ПМК   8092572 . ПМИД   33427305 .
  75. ^ Син Б., Вай М., Татунчак Т., Мотов С.М. (май 2016 г.). «Использование внутривенного ацетаминофена при острой боли в отделении неотложной помощи» . Академическая неотложная медицина . 23 (5): 543–53. дои : 10.1111/acem.12921 . ПМИД   26824905 .
  76. ^ Дерри Си Джей, Дерри С., Мур Р.А. (март 2012 г.). Дерри С. (ред.). «Кофеин как обезболивающее при острой боли у взрослых». Кокрановская база данных систематических обзоров . 3 (3): CD009281. дои : 10.1002/14651858.CD009281.pub2 . ПМИД   22419343 . S2CID   205199173 .
  77. ^ Перейти обратно: а б Джасани Б., Митра С., Шах П.С. (декабрь 2022 г.). «Парацетамол (ацетаминофен) при открытом артериальном протоке у недоношенных детей или детей с низкой массой тела при рождении» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2022 (12): CD010061. дои : 10.1002/14651858.CD010061.pub5 . ПМЦ   6984659 . ПМИД   36519620 .
  78. ^ Кивени А., Питерс Э., Путь Б (сентябрь 2020 г.). «Влияние ацетаминофена на риск» . Социальная когнитивная и аффективная нейронаука . 15 (7): 725–732. doi : 10.1093/scan/nsaa108 . ПМЦ   7511878 . ПМИД   32888031 .
  79. ^ Перейти обратно: а б «Сообщение FDA о безопасности лекарств: FDA предупреждает о редких, но серьезных кожных реакциях на ацетаминофен, снижающий боль и жар» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 1 августа 2013 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. . Проверено 27 октября 2019 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  80. ^ Лебрен-Винь Б, Гай С, Жан-Пастор МЖ, Гра-Шампель В, Зенут М (февраль 2018 г.). «Связан ли ацетаминофен с риском развития синдрома Стивенса-Джонсона и токсического эпидермального некролиза? Анализ французской базы данных фармаконадзора» . Бр Дж Клин Фармакол . 84 (2): 331–338. дои : 10.1111/bcp.13445 . ПМЦ   5777438 . ПМИД   28963996 .
  81. ^ Леопольдино А.О., Мачадо Г.К., Феррейра П.Х., Пиньейру М.Б., Дэй Р., Маклахлан А.Дж. и др. (февраль 2019 г.). «Парацетамол против плацебо при остеоартрите коленного и тазобедренного сустава» . Cochrane Database Syst Rev. 2 (8): CD013273. дои : 10.1002/14651858.CD013273 . ПМК   6388567 . ПМИД   30801133 .
  82. ^ Перейти обратно: а б Шуейри Т.К., Дже Й, Чо Э (январь 2014 г.). «Применение анальгетиков и риск рака почки: метаанализ эпидемиологических исследований» . Инт Дж Рак . 134 (2): 384–96. дои : 10.1002/ijc.28093 . ПМЦ   3815746 . ПМИД   23400756 .
  83. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г МакКрэй Дж.К., Моррисон Э.Э., Макинтайр И.М., Дорогой Дж.В., Уэбб DJ (октябрь 2018 г.). «Долгосрочные побочные эффекты парацетамола – обзор» . Бр Дж Клин Фармакол . 84 (10): 2218–2230. дои : 10.1111/bcp.13656 . ПМК   6138494 . ПМИД   29863746 .
  84. ^ Канчанасуракит С., Арсу А., Сириплабпла В., Дуанджай А., Саокаев С. (март 2020 г.). «Использование ацетаминофена и риск почечной недостаточности: систематический обзор и метаанализ» . Практика клиники почечной реанимации . 39 (1): 81–92. дои : 10.23876/j.krcp.19.106 . ПМК   7105620 . ПМИД   32172553 .
  85. ^ Макинтайр И.М., Черепаха Э.Дж., Фарра Т.Е., Грэм С., Дорогой Дж.В., Уэбб DJ (февраль 2022 г.). «Регулярное употребление ацетаминофена и артериальное давление у людей с гипертонией: исследование PATH-BP» . Тираж . 145 (6): 416–423. doi : 10.1161/CIRCULATIONAHA.121.056015 . ПМЦ   7612370 . ПМИД   35130054 .
  86. ^ Луридо-Себрейро Т., Сальгадо Ф.Д., Вальдес Л., Гонсалес-Баркала Ф.Д. (январь 2017 г.). «Связь между парацетамолом и астмой все еще обсуждается». Журнал астмы (обзор). 54 (1): 32–8. дои : 10.1080/02770903.2016.1194431 . ПМИД   27575940 . S2CID   107851 .
  87. ^ Чило М., Лодж С.Дж., Дхармаж С.С., Симпсон Дж.А., Мэтисон М., Генрих Дж. и др. (январь 2015 г.). «Воздействие парацетамола при беременности и раннем детстве и развитие детской астмы: систематический обзор и метаанализ» . Архив болезней в детстве . 100 (1): 81–9. doi : 10.1136/archdischild-2012-303043 . ПМИД   25429049 . S2CID   13520462 . Архивировано из оригинала 27 марта 2023 года . Проверено 28 октября 2022 г.
  88. ^ Перейти обратно: а б Хьюз Дж (2008). Управление болью: от основ к клинической практике . Elsevier Науки о здоровье. ISBN  9780443103360 .
  89. ^ Перейти обратно: а б Сарг М., Энн Д. Гросс, Роберта Альтман (2007). Раковый словарь . Издательство информационной базы. ISBN  978081606-4113 .
  90. ^ Эбрахими С., Сохейл Ашкани Исфахани, Хамид Реза Гаффарян, Махсима Хошневисзаде (2010). «Сравнение эффективности и безопасности применения ацетаминофена и ибупрофена в виде однократной дозы для снижения температуры у детей» . Иранский журнал педиатрии . 20 (4): 500–501. Архивировано из оригинала 9 июля 2012 года.
  91. ^ «Обезболивающие вызывают повреждение почек » . Новости Би-би-си . 23 ноября 2003 года . Проверено 27 марта 2010 г.
  92. ^ Дьюкс М., Джеффри К. Аронсон (2000). Побочные эффекты лекарств Мейлера, Том XIV . Эльзевир. ISBN  9780444500939 .
  93. ^ Лефферс, Х. и др. (2010). «Внутриутробное воздействие легких анальгетиков является фактором риска развития нарушений мужской репродуктивной функции у человека и крыс» . Репродукция человека . 25 (1): 235–244. дои : 10.1093/humrep/deq382 .
  94. ^ «Может ли Тайленол облегчить эмоциональную боль?» . Журнал «Эвергрин». 16 июля 2014 года. Архивировано из оригинала 19 августа 2014 года . Проверено 17 августа 2014 г.
  95. ^ Леско С.М., Митчелл А.А. (1999). «Безопасность ацетаминофена и ибупрофена среди детей младше двух лет» . Педиатрия . 104 (4): е39. дои : 10.1542/peds.104.4.e39 . ПМИД   10506264 . S2CID   3107281 .
  96. ^ Роланд Б. Уолтер, Филиппо Милано, Теодор М. Браски, Эмили Уайт (2011). «Долгосрочное использование ацетаминофена, аспирина и других нестероидных противовоспалительных препаратов и риск гематологических злокачественных новообразований: результаты проспективного исследования витаминов и образа жизни (VITAL)» . Журнал клинической онкологии . 29 (17): 2424–31. дои : 10.1200/JCO.2011.34.6346 . ПМК   3107756 . ПМИД   21555699 .
  97. ^ Эйерс С., Уэзералл М., Джеффрис С., Бисли Р. (апрель 2011 г.). «Парацетамол при беременности и риск хрипов у потомства: систематический обзор и метаанализ». Клиническая и экспериментальная аллергия . 41 (4): 482–9. дои : 10.1111/j.1365-2222.2010.03691.x . ПМИД   21338428 . S2CID   205275267 .
  98. ^ Фань Г, Ван Б, Лю С, Ли Д (2017). «Пренатальное использование парацетамола и астма в детстве: систематический обзор и метаанализ». Аллергол Иммунопатол (Мадр) . 45 (6): 528–533. дои : 10.1016/j.aller.2016.10.014 . ПМИД   28237129 .
  99. ^ Масарва Р., Левин Х., Горелик Е., Рейф С., Перлман А., Маток И. (август 2018 г.). «Пренатальное воздействие ацетаминофена и риск синдрома дефицита внимания с гиперактивностью и расстройства аутистического спектра: систематический обзор, мета-анализ и мета-регрессионный анализ когортных исследований» . Am J Epidemiol . 187 (8): 1817–1827. дои : 10.1093/aje/kwy086 . ПМИД   29688261 .
  100. ^ Цзи Ю, Азуин Р.Э., Чжан Ю, Хоу В, Хун Х, Ван Г и др. (февраль 2020 г.). «Связь биомаркеров пуповинной плазмы внутриутробного воздействия ацетаминофена с риском синдрома дефицита внимания / гиперактивности и расстройства аутистического спектра в детстве» . JAMA Психиатрия . 77 (2): 180–189. дои : 10.1001/jamapsychiatry.2019.3259 . ПМК   6822099 . PMID   31664451 .
  101. ^ Бауэр А.З., Крибель Д., Герберт М.Р., Борнехаг К.Г., Свон С.Х. (май 2018 г.). «Пренатальное воздействие парацетамола и нервное развитие ребенка: обзор». Хорм Поведение . 101 : 125–147. дои : 10.1016/j.yhbeh.2018.01.003 . ПМИД   29341895 . S2CID   4822468 .
  102. ^ Гоу Икс, Ван Ю, Тан Ю, Цюй Ю, Тан Дж, Ши Дж и др. (март 2019 г.). «Связь пренатального использования ацетаминофена матерью с риском синдрома дефицита внимания / гиперактивности у потомства: метаанализ». Aust NZJ Психиатрия . 53 (3): 195–206. дои : 10.1177/0004867418823276 . ПМИД   30654621 . S2CID   58575048 .
  103. ^ Тода К. (октябрь 2017 г.). «Безопасен ли ацетаминофен при беременности?». Скан Джей Пейн . 17 : 445–446. дои : 10.1016/j.sjpain.2017.09.007 . ПМИД   28986045 . S2CID   205183310 .
  104. ^ Блэк Э., Хор К.Е., Кеннеди Д., Чутатапе А., Шарма С., Ванкаилли Т. и др. (ноябрь 2019 г.). «Использование лекарств и обезболивание во время беременности: критический обзор». Практика боли . 19 (8): 875–899. дои : 10.1111/папр.12814 . ПМИД   31242344 . S2CID   195694287 .
  105. ^ Гилмор Б., Майкл М. (1 февраля 2011 г.). «Лечение острой мигрени». Американский семейный врач . 83 (3): 271–80. ПМИД   21302868 .
  106. ^ «Информация об ацетаминофене» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами . 14 ноября 2017 года. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 года . Проверено 27 октября 2019 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  107. ^ «Безопасное использование ацетаминофена и нестероидных противовоспалительных препаратов» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 26 февраля 2018 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. . Проверено 27 октября 2019 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  108. ^ Амар П.Дж., Шифф Э.Р. (июль 2007 г.). «Безопасность ацетаминофена и гепатотоксичность – куда нам двигаться дальше?». Экспертное заключение о безопасности лекарственных средств . 6 (4): 341–355. дои : 10.1517/14740338.6.4.341 . ПМИД   17688378 . S2CID   20399748 .
  109. ^ Бакли Н., Эддлстон М. (декабрь 2005 г.). «Отравление парацетамолом (ацетаминофеном)» . Клинические данные (14): 1738–1744 гг. ПМИД   16620471 .
  110. ^ Ли ВМ (2004). «Ацетаминофен и группа по исследованию острой печеночной недостаточности в США: снижение риска печеночной недостаточности» . Гепатология . 40 (1): 6–9. дои : 10.1002/hep.20293 . ПМИД   15239078 . S2CID   15485538 .
  111. ^ «Лекарственные препараты, отпускаемые по рецепту, содержащие ацетаминофен: действия по уменьшению повреждения печени в результате непреднамеренной передозировки» . Правила.gov . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 14 января 2011 года. Архивировано из оригинала 25 сентября 2012 года . Проверено 23 февраля 2014 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  112. ^ Ян Х (16 января 2014 г.). «FDA: дозы ацетаминофена более 325 мг могут привести к повреждению печени» . CNN . Архивировано из оригинала 16 февраля 2014 года . Проверено 18 февраля 2014 г.
  113. ^ Перейти обратно: а б Ли ВМ (декабрь 2017 г.). «Гепатотоксичность ацетаминофена (APAP) — не пора ли APAP уйти?» . Журнал гепатологии . 67 (6): 1324–1331. дои : 10.1016/j.jhep.2017.07.005 . ПМК   5696016 . ПМИД   28734939 .
  114. ^ Румак Б., Мэтью Х (1975). «Отравление и токсичность ацетаминофена». Педиатрия . 55 (6): 871–876. дои : 10.1542/педс.55.6.871 . ПМИД   1134886 . S2CID   45739342 .
  115. ^ «Парацетамол» . Центр исследований самоубийств Оксфордского университета. 25 марта 2013 г. Архивировано из оригинала 20 марта 2013 г. . Проверено 20 апреля 2013 г.
  116. ^ Перейти обратно: а б с Мехта С (25 августа 2012 г.). «Метаболизм парацетамола (ацетаминофена), ацетанилида и фенацетина» . PharmaXChange.info . Архивировано из оригинала 28 октября 2019 года . Проверено 27 октября 2019 г.
  117. ^ «Основная информация о назначении» (PDF) . Ацетадот. Архивировано из оригинала (PDF) 22 февраля 2014 года . Проверено 10 февраля 2014 г.
  118. ^ «Передозировка парацетамола: новые рекомендации по лечению внутривенным введением ацетилцистеина» . Обновление безопасности лекарств . Сентябрь 2012 г. стр. А1. Архивировано из оригинала 27 октября 2012 года.
  119. ^ «Лечение передозировки парацетамола внутривенным введением ацетилцистеина: новые рекомендации» . GOV.UK. ​11 декабря 2014 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2019 г. . Проверено 24 января 2021 г.
  120. ^ Ниммо Дж., Хединг RC, Тотхилл П., Прескотт Л.Ф. (март 1973 г.). «Фармакологическая модификация опорожнения желудка: влияние пропантелина и метоклопромида на всасывание парацетамола» . Бр Мед Дж . 1 (5853): 587–9. дои : 10.1136/bmj.1.5853.587 . ПМК   1589913 . ПМИД   4694406 .
  121. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Тоес М.Дж., Джонс А.Л., Прескотт Л. (2005). «Взаимодействие лекарств с парацетамолом». Я Джей Тер . 12 (1): 56–66. дои : 10.1097/00045391-200501000-00009 . ПМИД   15662293 . S2CID   39595470 .
  122. ^ Калси С.С., Вуд Д.М., Уоринг В.С., Дарган П.И. (2011). «Повышает ли индукция изофермента печени цитохрома P450 риск токсичности для печени после передозировки парацетамола?» . Открытый доступ Emerg Med . 3 : 69–76. дои : 10.2147/OAEM.S24962 . ПМЦ   4753969 . ПМИД   27147854 .
  123. ^ Пинсон GM, Билл Дж. В., Кайл Дж. А. (октябрь 2013 г.). «Обзор дозирования варфарина при одновременной терапии ацетаминофеном». Джей Фарм Практик . 26 (5): 518–21. дои : 10.1177/0897190013488802 . ПМИД   23736105 . S2CID   31588052 .
  124. ^ Хьюз Г.Дж., Патель П.Н., Саксена Н. (июнь 2011 г.). «Влияние ацетаминофена на международное нормализованное соотношение у пациентов, получающих терапию варфарином». Фармакотерапия . 31 (6): 591–7. дои : 10.1592/phco.31.6.591 . ПМИД   21923443 . S2CID   28548170 .
  125. ^ Чжан К., Бал-дит-Солье С., Друэ Л., Симоно Дж., Альварес Х.К., Прувот С. и др. (март 2011 г.). «Взаимодействие между ацетаминофеном и варфарином у взрослых, длительно получающих пероральные антикоагулянты: рандомизированное контролируемое исследование». Эур Дж Клин Фармакол . 67 (3): 309–14. дои : 10.1007/s00228-010-0975-2 . ПМИД   21191575 . S2CID   25988269 .
  126. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Ганем С.И., Перес М.Дж., Манауту Х.Е., Моттино А.Д. (июль 2016 г.). «Ацетаминофен из печени в мозг: новый взгляд на фармакологическое действие и токсичность препарата» . Фармакологические исследования . 109 : 119–31. дои : 10.1016/J.phrs.2016.02.020 . ПМЦ   4912877 . ПМИД   26921661 .
  127. ^ Перейти обратно: а б Грэм Дж.Г., Дэвис М.Дж., Дэй Р.О., Мохамудалли А., Скотт К.Ф. (июнь 2013 г.). «Современная фармакология парацетамола: терапевтическое действие, механизм действия, метаболизм, токсичность и последние фармакологические открытия». Инфламмофармакология . 21 (3): 201–32. дои : 10.1007/s10787-013-0172-x . ПМИД   23719833 . S2CID   11359488 .
  128. ^ Шарма К.В., Лонг Дж.Х., Шах С., Рахман Дж., Перретт Д., Аюб С.С. и др. (2017). «Первые доказательства превращения парацетамола в AM404 в спинномозговой жидкости человека» . Джей Пейн Рез . 10 : 2703–2709. дои : 10.2147/JPR.S143500 . ПМК   5716395 . ПМИД   29238213 .
  129. ^ Охаши Н., Коно Т. (2020). «Обезболивающий эффект ацетаминофена: обзор известных и новых механизмов действия» . Фронт Фармакол . 11 : 580289. дои : 10.3389/fphar.2020.580289 . ПМЦ   7734311 . ПМИД   33328986 .
  130. ^ Перейти обратно: а б Суэмару К., Ёсикава М., Асо Х., Ватанабэ М. (сентябрь 2018 г.). «TRPV1 опосредует противосудорожное действие ацетаминофена на мышей». Исследования эпилепсии . 145 : 153–159. doi : 10.1016/j.eplepsyres.2018.06.016 . ПМИД   30007240 . S2CID   51652230 .
  131. ^ Рэй С., Зальцер И., Кроншлегер М.Т., Бём С. (апрель 2019 г.). «Метаболит парацетамола N-ацетилп-бензохинон имин снижает возбудимость нейронов первого и второго порядка болевого пути за счет воздействия на каналы KV7» . Боль . 160 (4): 954–964. doi : 10.1097/j.pain.0000000000001474 . ПМК   6430418 . ПМИД   30601242 .
  132. ^ Прескотт Л.Ф. (октябрь 1980 г.). «Кинетика и метаболизм парацетамола и фенацетина» . Британский журнал клинической фармакологии . 10 (Приложение 2): 291S–298S. дои : 10.1111/j.1365-2125.1980.tb01812.x . ПМК   1430174 . ПМИД   7002186 .
  133. ^ Перейти обратно: а б Грэм Дж.Г., Дэвис М.Дж., Дэй Р.О., Мохамудалли А., Скотт К.Ф. (июнь 2013 г.). «Современная фармакология парацетамола: терапевтическое действие, механизм действия, метаболизм, токсичность и последние фармакологические открытия». Инфламмофармакология . 21 (3): 201–232. дои : 10.1007/s10787-013-0172-x . ПМИД   23719833 . S2CID   11359488 .
  134. ^ Перейти обратно: а б Маркс Дж., Уоллс Р., Хокбергер Р. (2013). Неотложная медицина Розена – концепции и клиническая практика . Elsevier Науки о здоровье. ISBN  9781455749874 .
  135. ^ Перейти обратно: а б с МакГилл М.Р., Яшке Х. (сентябрь 2013 г.). «Метаболизм и распределение ацетаминофена: последние достижения в области гепатотоксичности и диагностики» . Фарм Рес . 30 (9): 2174–87. дои : 10.1007/s11095-013-1007-6 . ПМК   3709007 . ПМИД   23462933 .
  136. ^ Перейти обратно: а б Фридрихс Э., Кристоф Т., Бушманн Х. (15 июля 2007 г.). «Анальгетики и жаропонижающие средства». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_269.pub2 . ISBN  3-527-30673-0 .
  137. ^ «Патент США 2998450» . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года.
  138. ^ Беллами Ф.Д., Оу К. (январь 1984 г.). «Селективное восстановление ароматических нитросоединений хлоридом олова в некислой и неводной среде». Буквы тетраэдра . 25 (8): 839–842. дои : 10.1016/S0040-4039(01)80041-1 .
  139. ^ Патент США 4524217 , Davenport KG, Hilton CB, «Способ получения N-ацил-гидроксиароматических аминов», опубликованный 18 июня 1985 г., передан Celanese Corporation.  
  140. ^ Новотный П.Е., Эльзер Р.Ц. (1984). «Исследование индофенольного метода определения ацетаминофена в сыворотке» . Клин. хим. 30 (6): 884–6. дои : 10.1093/клинчем/30.6.884 . ПМИД   6723045 .
  141. ^ Кан А., Хепп П. (1886). «Антифебрин, новое жаропонижающее средство» [Антифебрин, новое жаропонижающее средство]. Centralblatt для клинической медицины (на немецком языке). 7 :561–4. Архивировано из оригинала 1 сентября 2020 года . Проверено 21 февраля 2019 г.
  142. ^ Перейти обратно: а б с д Бертолини А, Феррари А, Оттани А, Герзони С, Такки Р, Леоне С (2006). «Парацетамол: новые перспективы старого препарата» . Обзоры препаратов для ЦНС . 12 (3–4): 250–75. дои : 10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x . ПМК   6506194 . ПМИД   17227290 .
  143. ^ Морс Х.Н. (1878). «О новом способе получения ацетиламидофенола». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 11 (1): 232–233. дои : 10.1002/cber.18780110151 . Архивировано (PDF) из оригинала 28 сентября 2023 г. Проверено 28 декабря 2023 г.
  144. ^ Перейти обратно: а б с д Сильверман М., Лайдекер М., Ли П.Р. (1992). Плохая медицина: индустрия рецептурных лекарств в странах третьего мира . Издательство Стэнфордского университета. стр. 88–90 . ISBN  978-0804716697 .
  145. ^ Меринг Дж. (1893). «Вклад в знание жаропонижающих средств». Дальше Ежемесячно . 7 :577-587.
  146. ^ Перейти обратно: а б Снидер В. (2005). Открытие наркотиков: история . Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. п. 439. ИСБН  978-0471899808 . Архивировано из оригинала 18 августа 2016 года.
  147. ^ Лестер Д., Гринберг Л.А., Кэрролл Р.П. (1947). «Метаболическая судьба ацетанилида и других производных анилина: II. Основные метаболиты ацетанилида, появляющиеся в крови» . Дж. Фармакол. Эксп. Там . 90 (1): 68–75. ПМИД   20241897 . Архивировано из оригинала 2 декабря 2008 года.
  148. ^ Броди Б.Б., Аксельрод Дж (1948). «Оценка ацетанилида и продуктов его метаболизма, анилина, N -ацетил -п -аминофенола и п -аминофенола (свободного и общего конъюгированного) в биологических жидкостях и тканях». Дж. Фармакол. Эксп. Там . 94 (1): 22–28. ПМИД   18885610 .
  149. ^ Броди Б.Б., Аксельрод Дж. (сентябрь 1948 г.). «Судьба ацетанилида у человека» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 94 (1): 29–38. ПМИД   18885611 . Архивировано (PDF) из оригинала 7 сентября 2008 г.
  150. ^ Флинн Ф.Б., Броди Б.Б. (1948). «Влияние на болевой порог N -ацетил -п -аминофенола, продукта, получаемого в организме из ацетанилида». Дж. Фармакол. Эксп. Там . 94 (1): 76–77. ПМИД   18885618 .
  151. ^ Броди Б.Б., Аксельрод Дж. (сентябрь 1949 г.). «Судьба ацетофенетидина у человека и методы оценки ацетофенетидина и его метаболитов в биологическом материале» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 97 (1): 58–67. ПМИД   18140117 .
  152. ^ Перейти обратно: а б Амир Б., диджей Greenblatt (август 1977 г.). "Ацетаминофен". Энн, интерн, мед . 87 (2): 202–9. дои : 10.7326/0003-4819-87-2-202 . ПМИД   329728 .
  153. ^ Перейти обратно: а б Спунер Дж.Б., Харви Дж.Г. (1976). «История и применение парацетамола». J Int Med Res . 4 (4 Приложения): 1–6. дои : 10.1177/14732300760040S403 . ПМИД   799998 . S2CID   11289061 .
  154. ^ Ландау Р., Ахилладелис Б., Скрябин А. (1999). Фармацевтические инновации: революция в здравоохранении человека . Фонд химического наследия. стр. 248–249. ISBN  978-0-941901-21-5 . Архивировано из оригинала 17 августа 2016 года.
  155. ^ «Наша история» . McNEIL-PPC, Inc. Архивировано из оригинала 8 марта 2014 года . Проверено 8 марта 2014 г.
  156. ^ «Лекарства и лекарства» . МедицинаНет . 1996–2010 гг. Архивировано из оригинала 22 апреля 2010 года . Проверено 22 апреля 2010 г.
  157. ^ «Информация SEC – Eastman Kodak Co – '8-K' за 30 июня 1994 г.» . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 3 марта 2016 г.
  158. ^ «FDA может ограничить использование ацетаминофена» . Вебмд. 1 июля 2009 года. Архивировано из оригинала 21 марта 2011 года . Проверено 19 марта 2011 г.
  159. ^ «FDA ограничивает использование ацетаминофена в комбинированных препаратах, отпускаемых по рецепту; требует предупреждений о токсичности для печени» (пресс-релиз). США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 13 января 2011 года. Архивировано из оригинала 15 января 2011 года . Проверено 13 января 2011 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  160. ^ Перейти обратно: а б «Сообщение FDA о безопасности лекарственных средств: количество рецептурных препаратов с ацетаминофеном будет ограничено 325 мг на единицу дозировки; предупреждение в штучной упаковке подчеркнет возможность серьезной печеночной недостаточности» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 13 января 2011 года. Архивировано из оригинала 18 января 2011 года . Проверено 13 января 2011 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  161. ^ Перроне М (13 января 2011 г.). «FDA приказало снизить содержание викодина в обезболивающем» . Бостон Глобус . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 2 ноября 2012 года . Проверено 13 января 2011 г.
  162. ^ Перейти обратно: а б Харрис Дж. (13 января 2011 г.). «FDA планирует новые ограничения на рецептурные обезболивающие» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 9 июня 2012 года . Проверено 13 января 2011 г.
  163. ^ «FDA ограничивает использование ацетаминофена в рецептурных комбинированных продуктах; требует предупреждений о токсичности для печени» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) (пресс-релиз). 15 января 2011 года. Архивировано из оригинала 15 января 2011 года . Проверено 23 февраля 2014 г. Общественное достояние В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  164. ^ «Жидкий парацетамол для детей: представлены пересмотренные инструкции по дозированию в Великобритании» (PDF) . Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения (MHRA). 14 ноября 2011 г. Архивировано из оригинала (PDF) 28 октября 2019 г. . Проверено 27 октября 2019 г.
  165. ^ «Использовать только по назначению» . Эта американская жизнь . Эпизод 505. Чикаго. 20 сентября 2013 г. Международное общественное радио . ВБЭЗ . Архивировано из оригинала 27 сентября 2013 года . Проверено 24 сентября 2013 г.
  166. ^ Герт Дж., Миллер Т.С. (20 сентября 2013 г.). «Использовать только по назначению» . ПроПублика . Архивировано из оригинала 24 сентября 2013 года . Проверено 24 сентября 2013 г.
  167. ^ Миллер Т.С., Герт Дж. (20 сентября 2013 г.). «Доза замешательства» . ПроПублика . Архивировано из оригинала 24 сентября 2013 года . Проверено 24 сентября 2013 г.
  168. ^ «Раздел 1 – Химические вещества». Терминология лекарственных средств, одобренная TGA (PDF) . Управление терапевтических товаров, Департамент здравоохранения и старения, правительство Австралии. Июль 1999 г. с. 97. Архивировано из оригинала (PDF) 11 февраля 2014 года.
  169. ^ Перейти обратно: а б с д Макинтайр П., Роуботэм Д., Уокер С. (26 сентября 2008 г.). Клиническое лечение боли, второе издание: Острая боль . ЦРК Пресс. п. 85. ИСБН  978-0-340-94009-9 . Архивировано из оригинала 17 августа 2016 года.
  170. ^ «Международное непатентованное наименование фармацевтических препаратов (рекомендуемый список № 4)» (PDF) . Хроника ВОЗ . 16 (3): 101–111. Март 1962 года. Архивировано (PDF) из оригинала 18 мая 2016 года . Проверено 21 марта 2018 г.
  171. ^ «Определение АЦЕТАМИНОФЕНА» . www.merriam-webster.com . Архивировано из оригинала 26 марта 2023 года . Проверено 26 марта 2023 г.
  172. ^ «Определение ПАРАЦЕТАМОЛА» . www.merriam-webster.com . Архивировано из оригинала 26 марта 2023 года . Проверено 26 марта 2023 г.
  173. ^ «История парацетамола, его различные способы применения и как он влияет на вас» . FeverMates . Архивировано из оригинала 26 марта 2023 года . Проверено 26 марта 2023 г.
  174. ^ Гонт MJ (8 октября 2013 г.). «APAP: аббревиатура, подверженная ошибкам» . Аптека Таймс . Октябрь 2013 г. Диабет. 79 (10). Архивировано из оригинала 6 июня 2021 года . Проверено 6 июня 2021 г.
  175. ^ "Ацетаминофен". Настольный справочник врачей (63-е изд.). Монтвейл, Нью-Джерси: Справочник врачей. 2009. стр. 1915–1916. ISBN  978-1-56363-703-2 . ОСЛК   276871036 .
  176. ^ Нам С. «Ацетаминофен IV, ПО и PR: быстрое сравнение» . Аптека Таймс . Архивировано из оригинала 24 октября 2019 года . Проверено 24 октября 2019 г.
  177. ^ «Ацетаминофен и кодеин (профессиональные консультации пациентов)» . Наркотики.com . 29 июня 2019 г. Архивировано из оригинала 20 мая 2020 г. . Проверено 25 февраля 2020 г.
  178. ^ «Кодеиновый информационный центр» . Управление терапевтических товаров, правительство Австралии . 10 апреля 2018 г. Архивировано из оригинала 8 декабря 2021 г. Проверено 9 декабря 2021 г.
  179. ^ «Ацетаминофен, кофеин и дигидрокодеин (профессиональные советы пациентам)» . Наркотики.com . 2 октября 2019 года. Архивировано из оригинала 19 мая 2020 года . Проверено 25 февраля 2020 г.
  180. ^ «Оксикодон и ацетаминофен (профессиональные консультации пациентов)» . Наркотики.com . 11 ноября 2019 г. Архивировано из оригинала 20 мая 2020 г. . Проверено 25 февраля 2020 г.
  181. ^ «Гидрокодон и ацетаминофен (профессиональные консультации пациентов)» . Наркотики.com . 2 января 2020 года. Архивировано из оригинала 21 мая 2020 года . Проверено 25 февраля 2020 г.
  182. ^ «Таблетки пропоксифена и ацетаминофена» . Наркотики.com . 21 июня 2019 года. Архивировано из оригинала 20 мая 2020 года . Проверено 25 февраля 2020 г.
  183. ^ «APOHealth Парацетамол плюс кодеин и успокаивающее средство» . Наркотики.com . 3 февраля 2020 года. Архивировано из оригинала 25 февраля 2020 года . Проверено 25 февраля 2020 г.
  184. ^ Перейти обратно: а б Аткинсон ХК, Станеску И, Андерсон Б.Дж. (2014). «Повышение уровня фенилэфрина в плазме при приеме ацетаминофена» . Медицинский журнал Новой Англии . 370 (12): 1171–1172. дои : 10.1056/NEJMc1313942 . hdl : 2292/34799 . ПМИД   24645960 .
  185. ^ «Аскорбиновая кислота/Фенилэфрин/Парацетамол» . Выбор Национальной службы здравоохранения . Национальная служба здравоохранения . Архивировано из оригинала 26 марта 2014 года . Проверено 25 марта 2014 г.
  186. ^ «Двойное облегчение фенилэфрин/кофеин/парацетамол» . Выбор Национальной службы здравоохранения . Национальная служба здравоохранения . Архивировано из оригинала 26 марта 2014 года . Проверено 25 марта 2014 г.
  187. ^ «Противоотечное средство Бичемс плюс с парацетамолом» . Выбор Национальной службы здравоохранения . Национальная служба здравоохранения . Архивировано из оригинала 26 марта 2014 года . Проверено 25 марта 2014 г.
  188. ^ Сеньюва Х, Озден Т (2002). «Одновременное высокоэффективное жидкостное хроматографическое определение парацетамола, фенилэфрина гидрохлорида и малеата хлорфенирамина в фармацевтических лекарственных формах» . Журнал хроматографической науки . 40 (2): 97–100. дои : 10.1093/chromsci/40.2.97 . ПМИД   11881712 .
  189. ^ Жанен А., Монне Дж. (2014). «Биодоступность парацетамола, гидрохлорида фенилэфрина и гвайфенезина в сиропе с фиксированной комбинацией по сравнению с эталонным продуктом для перорального применения» . Журнал международных медицинских исследований . 42 (2): 347–359. дои : 10.1177/0300060513503762 . ПМИД   24553480 .
  190. ^ «Парацетамол – фенилэфрина гидрохлорид – гвайфенезин» . НПС MedicineWise . Национальная служба рецептов (Австралия). Архивировано из оригинала 26 марта 2014 года . Проверено 25 марта 2014 г.
  191. ^ «Фенилэфрин/Гвайфенезин/Парацетамол» . Выбор Национальной службы здравоохранения . Национальная служба здравоохранения . Архивировано из оригинала 12 сентября 2013 года . Проверено 25 марта 2014 г.
  192. ^ Орсо Д., Федеричи Н., Копетти Р., Ветруньо Л., Бове Т. (октябрь 2020 г.). «Инфодемия и распространение фейковых новостей в эпоху COVID-19» . Европейский журнал неотложной медицины . 27 (5): 327–328. doi : 10.1097/MEJ.0000000000000713 . ПМК   7202120 . ПМИД   32332201 .
  193. ^ Торджесен I (апрель 2020 г.). «Covid-19: ибупрофен можно использовать при симптомах, - сообщает британское агентство, но причины изменения рекомендаций неясны» . БМЖ . 369 : м1555. дои : 10.1136/bmj.m1555 . ПМИД   32303505 .
  194. ^ Ринотт Э., Козер Э., Шапира Ю., Бар-Хаим А., Янгстер I (сентябрь 2020 г.). «Применение ибупрофена и клинические результаты у пациентов с COVID-19» . Клиническая микробиология и инфекции . 26 (9): 1259.e5–1259.e7. doi : 10.1016/j.cmi.2020.06.003 . ПМЦ   7289730 . ПМИД   32535147 .
  195. ^ День М (март 2020 г.). «Covid-19: ибупрофен не следует использовать для облегчения симптомов, говорят врачи и ученые» . БМЖ . 368 : m1086. дои : 10.1136/bmj.m1086 . ПМИД   32184201 .
  196. ^ Аллен А.Л. (июнь 2003 г.). «Диагностика ацетаминофенового токсикоза у кошки» . Канадский ветеринарный журнал . 44 (6): 509–10. ПМК   340185 . ПМИД   12839249 .
  197. ^ Перейти обратно: а б с Ричардсон Дж. А. (2000). «Лечение токсикозов ацетаминофена и ибупрофена у собак и кошек» (PDF) . Журнал ветеринарной неотложной и критической помощи . 10 (4): 285–291. дои : 10.1111/j.1476-4431.2000.tb00013.x . Архивировано из оригинала (PDF) 1 апреля 2010 года.
  198. ^ Перейти обратно: а б Мэддисон Дж. Э., Пейдж С.В., Черч Д. (2002). Клиническая фармакология мелких животных . Elsevier Науки о здоровье. стр. 260–1. ISBN  978-0702025730 .
  199. ^ Перейти обратно: а б с «Пардейл-В таблетки для перорального применения» . Сборник технических данных NOAH на лекарства для животных . Национальное управление здоровья животных (NOAH). 11 ноября 2010 г. Архивировано из оригинала 22 ноября 2008 г. Проверено 20 января 2011 г.
  200. ^ Вильяр Д., Бак В.Б., Гонсалес Дж.М. (июнь 1998 г.). «Ибупрофен, аспирин и ацетаминофен-токсикоз и лечение у собак и кошек». Ветеринарная и человеческая токсикология . 40 (3): 156–62. ПМИД   9610496 .
  201. ^ Гуолтни-Брант С., Медоуз I (март 2006 г.). «10 наиболее распространенных токсикозов у ​​собак» . Ветеринария : 142–148. Архивировано из оригинала 10 июля 2011 года . Проверено 28 октября 2019 г.
  202. ^ Дунайер Э (2004). «Ибупрофеновый токсикоз у собак, кошек и хорьков» . Ветеринария : 580–586. Архивировано из оригинала 10 июля 2011 года.
  203. ^ ван ден Хурк П., Керккамп Х.М. (2019). «Филогенетические причины тяжелой токсичности ацетаминофена у видов змей по сравнению с другими таксонами позвоночных» . Комп Биохим Физиол С. 215 : 18–24. дои : 10.1016/j.cbpc.2018.09.003 . ПМИД   30268769 . S2CID   52890371 .
  204. ^ Джонстон Дж., Савари П., Примус Т., Эйземан Дж., Херли Дж., Колер Д. (2002). «Оценка риска программы приманки ацетаминофеном для химического контроля коричневых древесных змей на Гуаме: оценка приманок, остатков змей и потенциальных первичных и вторичных опасностей». Энвайрон Сай Технол . 36 (17): 3827–3833. Бибкод : 2002EnST...36.3827J . дои : 10.1021/es015873n . ПМИД   12322757 .
  205. ^ Лендон Б. (7 сентября 2010 г.). «Нагруженные тайленолом мыши сбрасывались с воздуха, чтобы контролировать змей» . CNN . Архивировано из оригинала 9 сентября 2010 года . Проверено 7 сентября 2010 г.
  206. ^ Ричардс С. (1 мая 2012 г.). «Идет мышиный дождь» . Ученый . Архивировано из оригинала 15 мая 2012 года.
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы, связанные с парацетамолом .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Paracetamol&oldid=1238330206"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 571e6156b3789d7e21ccd2ab9d188df6__1722668040
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/57/f6/571e6156b3789d7e21ccd2ab9d188df6.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Paracetamol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)