4-аминофенол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-аминофенол [ 1 ] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 385836 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.004.198 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 2926 | |||
| КЕГГ | |||
| МеШ | Аминофенолы | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2512 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 7 Н О | |||
| Молярная масса | 109.128 g·mol −1 | ||
| Появление | Кристаллы от бесцветного до красновато-желтого цвета. | ||
| Плотность | 1,13 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 187,5 ° С (369,5 ° F; 460,6 К) | ||
| Точка кипения | 284 ° С (543 ° F; 557 К) | ||
| 1,5 г/100 мл | |||
| Растворимость |
| ||
| войти P | 0.04 | ||
| Кислотность ( pKa ) |
| ||
| Структура | |||
| орторомбический | |||
| Термохимия | |||
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
-190,6 кДж/моль | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х332 , Х341 , Х410 | |||
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P330 , P391 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 195 ° C (383 ° F, 468 К) (см3) | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
671 мг/кг | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные аминофенолы
|
2-аминофенол 3-аминофенол | ||
Родственные соединения
|
Анилин Фенол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
4-Аминофенол (или пара -аминофенол или п -аминофенол ) представляет собой органическое соединение с формулой H 2 NC 6 H 4 OH. Обычно выпускается в виде белого порошка. [ 3 ] он обычно используется в качестве проявителя для черно-белой пленки , продаваемой под названием Rodinal .
Белый порошок, отражающий его слегка гидрофильный характер, умеренно растворим в спиртах и может перекристаллизовываться из горячей воды. В присутствии основания легко окисляется. производные метилированные N N -метиламинофенола и N , Коммерческую -диметиламинофенола ценность имеют .
Это соединение является одним из трех изомерных аминофенолов, два других — 2-аминофенол и 3-аминофенол .
Подготовка
[ редактировать ]Из фенола
[ редактировать ]Его получают из фенола путем нитрования с последующим восстановлением железом. Альтернативно, частичное гидрирование нитробензола фенилгидроксиламин дает перегруппировка , который перегруппировывается преимущественно в 4-аминофенол ( Бамбергера ). [ 4 ]
- C 6 H 5 NO 2 + 2 H 2 → C 6 H 5 NHOH + H 2 O
- C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Из нитробензола
[ редактировать ]Его можно получить из нитробензола электролитическим превращением в фенилгидроксиламин , который самопроизвольно перегруппировывается в 4-аминофенол. [ 5 ]
Из 4-нитрофенола
[ редактировать ]4-нитрофенол можно восстановить различными методами с получением 4-аминофенола. Один метод включает гидрирование на из никеля Ренея катализаторе . Второй метод включает селективное нитрогруппы хлоридом или олова (II) в безводном этаноле восстановление этилэтаноате . [ 6 ] [ 7 ]
Использование
[ редактировать ]4-Аминофенол — это строительный блок , используемый в органической химии. В частности, это конечный промежуточный продукт промышленного синтеза парацетамола . Обработка 4-аминофенола уксусным ангидридом дает парацетамол: [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Это предшественник амодиахина , месалазина , AM404 , парапропамола , B-86810 и B-87836 (см. WO 2001042204 ).
4-Аминофенол легко превращается в соль диазония . [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 690. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Справочник CRC по химии и физике, 65-е изд.
- ^ Митчелл, С.С. и Уоринг, Р.Х. «Аминофенолы». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Вайли-ВЧ, два : 10.1002/14356007.a02_099
- ^ Полат, К.; Аксу, МЛ; Пекель, А.Т. (2002), «Электровосстановление нитробензола до п-аминофенола с использованием вольтамперометрических и полупилотных методов препаративного электролиза», Журнал прикладной электрохимии , 32 (2), Kluwer Academic Publishers: 217–223, doi : 10.1023/A:1014725116051 , S2CID 54499902
- ^ US2998450A , Годфри, Уилберт и Де, Анджелис Джон, «Процесс получения ну-ацетил-п-аминофенола», выпущено 29 августа 1961 г.
- ^ Беллами, Флорида; Оу, К. (1 января 1984 г.). «Селективное восстановление ароматических нитросоединений хлоридом олова в некислой и неводной среде» . Буквы тетраэдра . 25 (8): 839–842. дои : 10.1016/S0040-4039(01)80041-1 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Эллис, Фрэнк (2002). Парацетамол: учебный материал . Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 0-85404-375-6 .
- ^ Энтони С. Трэвис (2007). «Производство и использование анилинов: широкий спектр процессов и продуктов». В Цви Раппопорте (ред.). Химия анилинов Часть 1 . Уайли. п. 764 . ISBN 978-0-470-87171-3 .
- ^ Эльмар Фридрихс; Томас Кристоф; Гельмут Бушманн. «Анальгетики и жаропонижающие средства». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_269.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ф. Б. Дэйнс, Флойд Эберли (1935). «п-Йодофенол». Органические синтезы . 15:39 . дои : 10.15227/orgsyn.015.0039 .