2-аминофенол
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-аминофенол [ 1 ] | |||
| Другие имена
o -аминофенол
Орто -аминофенол 2-гидроксинилин 2-амино-1-гидроксибензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Чеби | |||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Наркоман | |||
| Echa Infocard | 100.002.211 | ||
| ЕС номер |
| ||
| Кегг | |||
PubChem CID
|
|||
| Rtecs номер |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Номер | 2512 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 6 H 7 N O | |||
| Молярная масса | 109.13 g/mol | ||
| Появление | Белые орторомбические пирамидальные иглы | ||
| Плотность | 1,328 г/см 3 | ||
| Точка плавления | 174 ° C (345 ° F; 447 K) | ||
| Слегка растворим в холодной воде, растворим в горячей воде | |||
| Кислотность (p k a ) |
| ||
| Опасности | |||
| GHS Маркировка : | |||
 
| |||
| Предупреждение | |||
| H302 , H332 , H341 | |||
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P281 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P330 , P405 , P501 | |||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
2-аминофенол является органическим соединением с формулой C 6 H 7 Нет. Наряду с его изомером 4-аминофенолом , это амфотерная молекула и восстановительный агент . Это полезный реагент для синтеза красителей и гетероциклических соединений . [ 3 ] Отражая его небольшой гидрофильный характер, белый порошок умеренно растворим в спиртах и может быть перекристаллизован из горячей воды.
Синтез и структура
[ редактировать ]2-аминофенол (и его изомер, 4-аминофенол) промышленно синтезируется путем снижения соответствующего нитрофенола водородом в присутствии различных катализаторов. Нитрофенолы также могут быть уменьшены с помощью железа . [ 3 ]
Соединение демонстрирует внутри- и межмолекулярную водородную связь с участием соседних амина и гидроксильных групп. В результате 2-аминофенол имеет относительно высокую температуру плавления (174 ° C) по сравнению с другими соединениями с одинаковой молекулярной массой; Например, 2-метилфенол растает при 31 ° C. [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]2-аминофенол имеет различные применения. Как восстановительный агент, он продается под названиями атомального и Ортола для разработки черно-белых фотографий. [ 3 ] 2-аминофенол является промежуточным в синтезе красителей. Это особенно полезно при получении металлических красителей при диазотировании и связанном с фенолом, нафтолом или другими ароматическими или резонансными видами красителей. Металлические комплексные красители с использованием меди или хрома обычно используются для производства тусклых цветов. Тридентские лигандные красители полезны, потому что они более стабильны, чем их аналоги с би- или монодаттом. [ 5 ] [ 6 ]
Из-за смежности амино и гидроксильных групп 2-аминофенол легко образует гетероциклы. Эти гетероциклы, такие как бензоксазолы , могут быть биологически активными и полезными в фармацевтической промышленности: [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 690. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник по химии и физике CRC (97 -е изд.). CRC Press . п. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Митчелл, SC & Waring, RH "Аминофенолы". В энциклопедии промышленной химии Уллмана; 2002 Wiley-VCH, Два : 10.1002/14356007.A02_099 .
- ^ Справочный справочник по тонким химическим веществам, Publishers Acros Organics, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com
- ^ Grychtol, K.; Mennicke, W. "Metal-Complex Dyes". В энциклопедии промышленной химии Уллмана ; 2002, Wiley-VCH, Два : 10.1002/14356007.A16_299
- ^ Голод, К.; Мишке, П.; Rister, W.; Raue, R.; К .. Энгель А. "Азо красители. 2002 , Два : 10.1002/14356007.A03_245