Каннабигероловая кислота

Каннабигероловая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-[(2 E )-3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ил]-2,4-дигидрокси-6-пентилбензойная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	25555-57-1 ;
КЭБ	ЧЕБИ:67081 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ463843 ;
ХимическийПаук	4952655 ;
КЕГГ	C20406 ;
ПабХим CID	6449999 ;
НЕКОТОРЫЙ	80И4ЗМ847Y ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401315426 ;
Характеристики
Химическая формула	С 22 Н 32 О 4
Молярная масса	360.494 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Биосинтез тетрагидроканнабиноловой кислоты (ТГКК). На первом этапе геранилпирофосфат и оливетоловая кислота образуют каннабигероловую кислоту, которая затем ферментативно перегруппировывается в THCA на втором этапе.

Каннабигероловая кислота ( CBGA ) представляет собой кислую форму каннабигерола (CBG). Это дигидроксибензойная кислота и оливетоловая кислота , в которых водород в положении 3 замещен геранильной группой. Это биосинтетический предшественник дельта-9-тетрагидроканнабинола , который является основным психоактивным компонентом растения каннабис . Это также меротерпеноид (т.е. поликетид и терпеноид ), член резорцинов и фитоканнабиноидов . Его получают из оливковотоловой кислоты. Это конъюгированная кислота каннабигеролята. ^[1]

В растении каннабис оливковая кислота и геранилдифосфат синтезируются в CBGA. ^[2]^: 6^[3]^: 17 CBGA преобразуется в растении с помощью CBCA-синтазы, CBDA-синтазы и THCA-синтазы в CBCA , CBDA и THCA соответственно. ^[2]^: 6–7 После этого THCA и CBDA можно декарбоксилировать в THC и CBD путем сушки и нагревания растительного материала. CBGA обладает новыми фармакологическими свойствами; например, он оказал противосудорожное действие на мышиной модели синдрома Драве , формы эпилепсии. ^[4]

COVID-19

В анализе фитоканнабиноидов, проведенном -Айленда, Университетом Род было обнаружено, что CBGA занимает второе место по активности ингибитора 3C-подобной протеазы против COVID-19 среди всех фитоканнабиноидов, протестированных в рамках этого исследования, но не так высоко, как противовирусный препарат GC376 (72 % CBGA против 24 % CBG против 100 % GC376). ^[5]

Доклиническое исследование, проведенное в 2022 году исследователями из Университета штата Орегон и Университета здравоохранения и науки Орегона, показало, что CBGA (наряду с CBDA и THCA) может предотвратить заражение SARS-CoV-2 . Они обнаружили, что CBGA способна блокировать инфекцию эталонным штаммом (WA-1/2020), альфа-вариантом (B.1.1.7) и бета-вариантом (B.1.351) в микромолярных концентрациях ( значения IC50 37 мкг/мл, 26 мкг/мл и 35 мкг/мл соответственно). Однако результаты еще предстоит повторить на животных моделях или в клинических испытаниях. Из изученных каннабиноидов CBGA был единственным, способным к аллостерическому связыванию в дополнение к ортостерическому связыванию . ^[6]

Ссылки

^ «Каннабигероловая кислота» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 7 апреля 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б Томас Б.Ф., ЭльСоли Массачусетс (2015). Аналитическая химия каннабиса: оценка качества, обеспечение и регулирование медицинской марихуаны и препаратов каннабиноидов . Новые проблемы аналитической химии. Эльзевир Наука . ISBN 978-0-12-804670-8 .
^ Дегенхардт В.Ф., Штеле Ф., Кайзер О. (2016). «Биосинтез каннабиноидов». В Preedy VR (ред.). Справочник по каннабису и связанным с ним патологиям: биология, фармакология, диагностика и лечение . Академическая пресса . стр. 13–23. ISBN 978-0128008270 .
^ Андерсон Л.Л., Хеблински М., Абсалом Н.Л., Хокинс Н.А., Боуэн М.Т., Бенсон М.Дж. и др. (декабрь 2021 г.). «Каннабигероловая кислота, основная молекула-предшественник биосинтеза каннабиса, оказывает различное влияние на судороги на мышиных моделях эпилепсии» . Британский журнал фармакологии . 178 (24): 4826–4841. дои : 10.1111/bph.15661 . ПМЦ 9292928 . ПМИД 34384142 . S2CID 236997090 .
^ Лю С., Пуополо Т., Ли Х., Цай А., Сирам Н.П., Ма Х. (сентябрь 2022 г.). «Идентификация основных ингибиторов протеазы SARS-CoV-2 из библиотеки второстепенных каннабиноидов с помощью анализа биохимического ингибирования и поверхностного плазмонного резонанса, характеризующего сродство связывания» . Молекулы . 27 (18): 6127. doi : 10,3390/molecules27186127 . ПМЦ 9502466 . ПМИД 36144858 .
^ ван Бримен, Ричард Б.; Мучири, Рут Н.; Бейтс, Тимоти А.; Вайнштейн, Жюль Б.; Лейер, Ханс К.; Фарли, Шотландия; Тафессе, Фикаду Г. (28 января 2022 г.). «Каннабиноиды блокируют проникновение SARS-CoV-2 и его новых вариантов в клетку» . Журнал натуральных продуктов . 85 (1): 176–184. doi : 10.1021/acs.jnatprod.1c00946 . ISSN 0163-3864 . ПМК 8768006 . ПМИД 35007072 .

Дальнейшее чтение

Жаклин Х (9 сентября 2019 г.). «Что такое CBGA (каннабигероловая кислота) и что делает этот каннабиноид?» . Листовидный .

Эта статья включает общедоступные материалы с веб-сайтов или документов Национальных институтов здравоохранения .

[1] «Каннабигероловая кислота» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 7 апреля 2020 г.

[Thomas_2015-2] Jump up to: ^а ^б Томас Б.Ф., ЭльСоли Массачусетс (2015). Аналитическая химия каннабиса: оценка качества, обеспечение и регулирование медицинской марихуаны и препаратов каннабиноидов . Новые проблемы аналитической химии. Эльзевир Наука . ISBN 978-0-12-804670-8 .

[Degenhardt_2016-3] Дегенхардт В.Ф., Штеле Ф., Кайзер О. (2016). «Биосинтез каннабиноидов». В Preedy VR (ред.). Справочник по каннабису и связанным с ним патологиям: биология, фармакология, диагностика и лечение . Академическая пресса . стр. 13–23. ISBN 978-0128008270 .

[4] Андерсон Л.Л., Хеблински М., Абсалом Н.Л., Хокинс Н.А., Боуэн М.Т., Бенсон М.Дж. и др. (декабрь 2021 г.). «Каннабигероловая кислота, основная молекула-предшественник биосинтеза каннабиса, оказывает различное влияние на судороги на мышиных моделях эпилепсии» . Британский журнал фармакологии . 178 (24): 4826–4841. дои : 10.1111/bph.15661 . ПМЦ 9292928 . ПМИД 34384142 . S2CID 236997090 .

[5] Лю С., Пуополо Т., Ли Х., Цай А., Сирам Н.П., Ма Х. (сентябрь 2022 г.). «Идентификация основных ингибиторов протеазы SARS-CoV-2 из библиотеки второстепенных каннабиноидов с помощью анализа биохимического ингибирования и поверхностного плазмонного резонанса, характеризующего сродство связывания» . Молекулы . 27 (18): 6127. doi : 10,3390/molecules27186127 . ПМЦ 9502466 . ПМИД 36144858 .

[6] ван Бримен, Ричард Б.; Мучири, Рут Н.; Бейтс, Тимоти А.; Вайнштейн, Жюль Б.; Лейер, Ханс К.; Фарли, Шотландия; Тафессе, Фикаду Г. (28 января 2022 г.). «Каннабиноиды блокируют проникновение SARS-CoV-2 и его новых вариантов в клетку» . Журнал натуральных продуктов . 85 (1): 176–184. doi : 10.1021/acs.jnatprod.1c00946 . ISSN 0163-3864 . ПМК 8768006 . ПМИД 35007072 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]