О-1269

О-1269
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	336615-64-6 ;
ПабХим CID	9868408 ;
ХимическийПаук	8044099 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70432096 ;
Химические и физические данные
Формула	С 22 Н 22 Cl 3 Н 3 О
Молярная масса	450.79 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?)

О-1269 — это препарат, который представляет собой производное диарилпиразола, родственное сильным антагонистам каннабиноидов , таким как римонабант и суринабант . Однако неожиданно было обнаружено, что O-1269 и несколько родственных ему препаратов действуют как полные или частичные агонисты а каннабиноидных рецепторов, не как антагонисты, и поэтому вызывают обычные эффекты, ожидаемые от каннабиноидных агонистов в тестах на животных, такие как седативный и обезболивающий эффекты. Гомолог N - гептила O - 1270 и гомолог N - пропила O-1399 также действуют как каннабиноидные агонисты с одинаковой эффективностью in vivo , несмотря на более слабое сродство связывания с каннабиноидными рецепторами по сравнению с гомологом пентила O-1269. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Агонистическая и атипичная каннабиноидная активность также наблюдалась у ряда родственных соединений. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Ссылки

^ США 6509367 , Билли Р. Мартин, Радж К. Раздан, Ану Махадеван, «Каннабиноидный агонист и антагонисты пиразола», опубликовано 21 января 2003 г.
^ Шим Дж. Я., Уэлш В. Дж., Картье Э., Эдвардс Дж. Л., Хоулетт AC (март 2002 г.). «Молекулярное взаимодействие антагониста N-(пиперидин-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбоксамида с каннабиноидным рецептором CB1 ". Журнал медицинской химии . 45 (7): 1447–59. дои : 10.1021/jm010267o . ПМИД 11906286 .
^ Франциско М.Э., Зельцман Х.Х., Гиллиам А.Ф., Митчелл Р.А., Райдер С.Л., Пертви Р.Г. и др. (июнь 2002 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность амидных и гидразидных аналогов антагониста каннабиноидного рецептора CB(1) N-(пиперидинил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1H -пиразол-3-карбоксамид (SR141716)». Журнал медицинской химии . 45 (13): 2708–19. дои : 10.1021/jm010498v . ПМИД 12061874 .
^ Томас Б.Ф., Франциско М.Э., Зельцман Х.Х., Томас Дж.Б., Фикс С.Э., Шульц А.К. и др. (сентябрь 2005 г.). «Синтез длинноцепочечных амидных аналогов антагониста каннабиноидного рецептора CB1 N-(пиперидинил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1H-пиразол-3-карбоксамид ( SR141716) с уникальной селективностью связывания и фармакологической активностью». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (18): 5463–74. дои : 10.1016/j.bmc.2005.06.005 . ПМИД 15994087 .
^ Уайли Дж.Л., Селли Д.Е., Ван П., Коттани Р., Гадтула С., Махадевен А. (февраль 2012 г.). «3-Замещенные аналоги пиразола римонабанта, антагониста каннабиноидных рецепторов 1 типа (CB₁): эффекты, подобные каннабиноидным агонистам, у мышей через механизм, не связанный с CB₁, не-CB₂» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 340 (2): 433–44. дои : 10.1124/jpet.111.187815 . ПМК 3263966 . ПМИД 22085649 .

Эта каннабиноидам статья, посвященная , незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] США 6509367 , Билли Р. Мартин, Радж К. Раздан, Ану Махадеван, «Каннабиноидный агонист и антагонисты пиразола», опубликовано 21 января 2003 г.

[2] Шим Дж. Я., Уэлш В. Дж., Картье Э., Эдвардс Дж. Л., Хоулетт AC (март 2002 г.). «Молекулярное взаимодействие антагониста N-(пиперидин-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбоксамида с каннабиноидным рецептором CB1 ". Журнал медицинской химии . 45 (7): 1447–59. дои : 10.1021/jm010267o . ПМИД 11906286 .

[3] Франциско М.Э., Зельцман Х.Х., Гиллиам А.Ф., Митчелл Р.А., Райдер С.Л., Пертви Р.Г. и др. (июнь 2002 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность амидных и гидразидных аналогов антагониста каннабиноидного рецептора CB(1) N-(пиперидинил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1H -пиразол-3-карбоксамид (SR141716)». Журнал медицинской химии . 45 (13): 2708–19. дои : 10.1021/jm010498v . ПМИД 12061874 .

[4] Томас Б.Ф., Франциско М.Э., Зельцман Х.Х., Томас Дж.Б., Фикс С.Э., Шульц А.К. и др. (сентябрь 2005 г.). «Синтез длинноцепочечных амидных аналогов антагониста каннабиноидного рецептора CB1 N-(пиперидинил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1H-пиразол-3-карбоксамид ( SR141716) с уникальной селективностью связывания и фармакологической активностью». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (18): 5463–74. дои : 10.1016/j.bmc.2005.06.005 . ПМИД 15994087 .

[5] Уайли Дж.Л., Селли Д.Е., Ван П., Коттани Р., Гадтула С., Махадевен А. (февраль 2012 г.). «3-Замещенные аналоги пиразола римонабанта, антагониста каннабиноидных рецепторов 1 типа (CB₁): эффекты, подобные каннабиноидным агонистам, у мышей через механизм, не связанный с CB₁, не-CB₂» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 340 (2): 433–44. дои : 10.1124/jpet.111.187815 . ПМК 3263966 . ПМИД 22085649 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]