ТГК-О-ацетат
 | |
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 23 Н 32 О 3 |
| Молярная масса | 356.506 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
THC-O-ацетат ( ацетатный эфир THC , O-ацетил-THC THC -O , AcO-THC ) представляет собой ацетатный эфир THC , . Термин ТГК-О-ацетат и его вариации обычно используются для двух типов вещества, в зависимости от того, из какого каннабиноида оно синтезировано. Разница между Δ 8 -ТГК и Δ 9 -THC – размещение связей на циклогексеновом кольце. [ 1 ]
Физические данные, химия и свойства
[ редактировать ]
Ацетатный эфир ТГК (THC-O или THCOA) можно синтезировать из ТГК . [ 2 ] [ 3 ] или от THCA . Ацетилирование ТГК не меняет свойства соединения в такой степени, как в случае других ацетатных эфиров, поскольку исходное соединение (ТГК) уже является высоколипофильным , но эффективность, тем не менее, в некоторой степени увеличивается. В то время как ацетатный эфир Δ 9 -ТГК лучше всего изучен, ацетатные эфиры других изомеров, особенно Δ 8 -THC, но также Δ 10 -ТГК также известны, как и другие сложные эфиры, такие как ТГК-О-пропионат, ТГК-О-фосфат , гемисукцинат ТГК , гемиглутарат ТГК, морфолинилбутират ТГК , пиперидинилпропионат ТГК, [ 4 ] нафтоиловый эфир ТГК (THC-NE), [ 5 ] и THC-VHS , а также гидрогенизированное производное HHC-O-ацетат с расширенным кольцом и абео-HHC ацетат .
Фармакология
[ редактировать ]Это метаболический пролекарство , субъективное действие которого ощущается примерно через 30 минут после приема. [ 2 ] [ 6 ] [ нужен лучший источник ]
Психоделические утверждения
[ редактировать ]В исследовании 2023 года было показано, что неофициальные утверждения о предполагаемой способности ТГК-О-ацетата вызывать психоделические переживания не имеют существенного значения. Ответы с использованием Анкеты Мистического Опыта (MEQ) находились ниже порога истинного опыта, а те, кто употреблял классические психоделики, такие как ЛСД или псилоцибин, последовательно получали более низкие баллы по MEQ. На прямой вопрос 79% участников ответили, что это было либо «совсем нет», либо «немного» похоже на психоделический опыт. [ 7 ]
История
[ редактировать ]ТГК-О-ацетат был запатентован Роджером Адамсом еще в 1942 году. [ 8 ]
ТГК-О-ацетат исследовался как возможный несмертельный агент, выводящий из строя в рамках экспериментов Эджвудского арсенала в какой-то момент между 1949 и 1975 годами. Было отмечено, что он обладает примерно вдвое большей способностью вызывать атаксию (отсутствие произвольной координации мышечных движений). ), как и ТГК при введении собакам . [ 9 ]
Автор Д. Голд предоставил инструкции по синтезу этого соединения (назвав его «ацетатом ТГК») в своей книге 1974 года «Алхимия каннабиса: искусство современного хэшмейкинга », в которой оно описано следующим образом; [ 2 ]
«Эффект ацетата более духовный и психоделический, чем эффект обычного продукта. Самым уникальным свойством этого материала является то, что его действие ощущается с задержкой примерно в тридцать минут».
США Управление по борьбе с наркотиками впервые столкнулось с ТГК-О-ацетатом как с очевидным аналогом ТГК контролируемого вещества в 1978 году. Его изготавливали аналогично тому, как аспирин ( ацетилсалициловая кислота ) изготавливается из коры ивы ( салициловая кислота ). [ 10 ] Инцидент был описан Дональдом А. Купером из DEA следующим образом:
«Учитывая доступность марихуаны во всем мире, довольно сложно привести убедительные аргументы в пользу создания [аналогов контролируемых веществ (CsA)] каннабиноидов попытка произвести CsA из экстрактов каннабиса . Однако десять лет назад (1978 г.) была предпринята . в районе Джексонвилля, штат Флорида . В этом случае концентрированный экстракт каннабиса был получен экстракцией в аппарате Сокслета . Экстракт был ацетилирован уксусным ангидридом , а на заключительном этапе избыток уксусного ангидрида удалялся путем перегонки (ссылка не может быть получена). до его появления в подпольном периодическом издании). Продукт не содержал ни каких-либо непроизводных каннабиноидов, ни каких-либо идентифицируемых фрагментов растений. Начиная с этого единственного случая, лаборатория DEA не сообщила об образцах ацетилированных каннабиноидов. Поэтому предполагается, что этот случай представляет собой изолированный случай. и, как таковое, послужит прекращению нашего обсуждения каннабиноидных CsA».
Похожий случай был зарегистрирован в июне 1995 года в Великобритании , и в этом случае ТГК-О-ацетат был признан препаратом класса А. Описание этого дела указывает на то, что осужденный производитель использовал книгу Д. Голда «Алхимия каннабиса» . в качестве руководства [ 11 ]
Сообщалось также, что ацетат ТГК был обнаружен полицией Новой Зеландии в 1995 году и снова был получен путем ацетилирования очищенных экстрактов каннабиса уксусным ангидридом. [ 12 ]
После законодательных изменений в Соединенных Штатах примерно с 2018 года, особенно легализации каннабиса во все большем числе штатов и принятия Закона о фермерских хозяйствах в 2018 году. [ 13 ] что ослабило ограничения на выращивание технической конопли , ТГК-О-ацетат становится все более доступным в качестве рекреационного наркотика, первоначально в Соединенных Штатах. [ 14 ] но впоследствии и в других странах. [ где? ] Его можно производить из экстрактов психоактивных штаммов каннабиса в штатах, где это разрешено, и в этом случае продукт будет в основном представлять собой O-ацетил-Δ. 9 -THC, но его также обычно производят из дельта-8-THC , который синтезируется из каннабидиола, извлеченного из конопли, и в этом случае продуктом будет в основном O-ацетил-Δ. 8 - ТГК. Поскольку ∆ 9 -ТГК и Δ 8 -ТГК совершенно различны по силе действия, а также соответствующие ацетилированные производные, что может представлять опасность для потребителей, которые не знают, какой изомер содержится в коммерческих продуктах.
Также были высказаны опасения по поводу отсутствия данных о безопасности или испытаний по контролю качества, учитывая ограниченную историю использования человеком и потенциально токсичные химические реагенты, используемые во время производства. Юридический вопрос о том, считается ли очищенный ТГК-О-ацетат законным в юрисдикциях, где каннабис является законным, также сложен и варьируется в зависимости от юрисдикции. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]
Токсичность
[ редактировать ]В 2022 году исследователи из Портлендского государственного университета использовали электронный ноготь для испарения CBD -ацетата, CBN -ацетата и THC-O-ацетата (называемого просто «ацетатом THC»), чтобы проверить наличие образования кетена при испарении. Они сообщили, что, как и ацетат витамина Е , все три ацетата каннабиноидов при нагревании выделяют токсичный газ кетен . [ 18 ] [ 19 ]
Юридический статус
[ редактировать ]Великобритания
[ редактировать ]ТГК-О-ацетат является препаратом класса B в Великобритании . [ 20 ]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]ТГК-О-ацетат напрямую не указан в Законе о контролируемых веществах, но в Соединенных Штатах он внесен в список контролируемых веществ I. [ 21 ] [ 22 ] Это обозначение основано на частном письме DEA, в котором сообщалось, что THC-O-ацетат соответствует законодательному определению « тетрагидроканнабинола ». DEA пришло к такому выводу, прежде всего, на основании того, что ТГК-О-ацетат не встречается в природе. Следовательно, ТГК-О-ацетат не может быть получен ни из «конопли» , ни из «марихуаны» без химического преобразования: [ 21 ] [ 23 ]
«Дельта-9-THCO и дельта-8-THCO не встречаются в природе в растении каннабиса и могут быть получены только синтетически, и поэтому не подпадают под определение конопли… Таким образом, Δ9-THC-O и Δ8-THC- O соответствуют определению «тетрагидроканнабинолы», и они [и продукты, содержащие Δ9-THC-O и Δ8-THC-O] контролируются в Списке I согласно 21 USC § 812(c) Приложение I и 21 CFR § 1308.11(d) )».
См. также
[ редактировать ]- Ацетилирование
- Абео-HHC ацетат
- Каннабидиола диацетат
- Треска-ТГК
- Повешенный
- О-1057
- О-2694
- HHCP-O-ацетат
- THCP-O-ацетат
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сабаги Д. (16 февраля 2023 г.). «Дельта-8 и -9 THC-O являются контролируемыми веществами, утверждает DEA» . Форбс .
- ^ Jump up to: а б с Золото Д (1974). Алхимия каннабиса: искусство современного хэшмейкинга . Издательство Ронин (2010). ISBN 978-1-5795-1095-4 .
- ^ Старкс М. (1990). Химия марихуаны: генетика, обработка, эффективность . Издательство Ронин. ISBN 978-0-9141-7139-3 .
- ^ Банерджи А., Хейворд Дж. Дж., Трант Дж. Ф. (май 2023 г.). « Распускающийся бутон»: влияние прямых химических модификаций фитоканнабиноидов на их биодоступность, физиологические эффекты и терапевтический потенциал» (PDF) . Органическая и биомолекулярная химия . 21 (18): 3715–3732. дои : 10.1039/d3ob00068k . ПМИД 36825573 .
- ^ Элькарим Н.С. Стабильные препараты дронабинола. Патент US20210251947.
- ^ Старкс М. (1977). Потенциал марихуаны . И/или Пресс. п. 174. ИСБН 978-0-915904-27-3 . Проверено 3 апреля 2023 г.
- ^ Крюгер DJ, Bone CC, Мичем MC, Кляйн С., Крюгер Дж.С. (июнь 2023 г.). «THC-O-ацетат: скудные доказательства существования психоделического каннабиноида». Журнал психоактивных препаратов : 1–5. дои : 10.1080/02791072.2023.2230573 . ПМИД 37381980 . S2CID 259285965 .
- ^ https://patents.google.com/patent/US2419936A/en.
- ^ Комитет по токсикологии, Национальный исследовательский совет (1984). Возможные долгосрочные последствия для здоровья кратковременного воздействия химических агентов, Том 2: Реактиваторы холинэстеразы, психохимические вещества, раздражители и везиканты . Пресса национальных академий. п. 79. ИСБН 978-0-309-07772-9 .
- ^ Купер Д.А. «Будущие синтетические наркотики, вызывающие злоупотребление» . Управление по борьбе с наркотиками . Маклин, Вирджиния.
- ^ Браун Д.Т. (2003). Каннабис: Род Каннабис . Академические издательства Hardwood. п. 82. ИСБН 90-5702-291-5 .
- ^ Валентин, доктор медицинских наук (1995). «Ацетат Δ9-ТГК в результате ацетилирования масла каннабиса». Наука и справедливость . 36 (3): 195–197. дои : 10.1016/S1355-0306(96)72595-9 .
- ^ «Президент Трамп подписал закон о сельском хозяйстве год назад. Сегодня Министерство сельского хозяйства США отмечает достижения в его реализации на сегодняшний день» (пресс-релиз). Вашингтон, округ Колумбия: Министерство сельского хозяйства США Press. Министерство сельского хозяйства США. 20 декабря 2019 г. Проверено 22 июня 2023 г.
- ^ Холт А.К., Поклис Дж.Л., Мир М.Р. (октябрь 2022 г.). «Ацетаты ∆8-THC, THC-O и ацетат CBD-di-O: новые синтетические каннабиноиды, обнаруженные в коммерчески продаваемом растительном материале и мармеладных съедобных продуктах» . Журнал аналитической токсикологии . 46 (8): 940–948. дои : 10.1093/jat/bkac036 . ПМЦ 9564187 . ПМИД 35674405 .
- ^ Дротлефф Л. (3 августа 2021 г.). «Проблемы безопасности THC-O-ацетата: вопросы и ответы с ученым Джеймсом Стивенсом» . MJBizDaily .
- ^ Шмидт Э. (5 августа 2021 г.). «THC-O ацетат: все, что вам нужно знать о безопасности, чистоте и эффектах» . Лаборатория АСУ .
- ^ Эриксон Б.Е. (30 августа 2021 г.). «Увлечение дельта-8-ТГК беспокоит химиков» . Новости химии и техники . 99 (31).
- ^ Мангер К.Р., Дженсен Р.П., Стронгин Р.М. (июль 2022 г.). «Вейпинг каннабиноидных ацетатов приводит к образованию кетена». Химические исследования в токсикологии . 35 (7): 1202–1205. doi : 10.1021/acs.chemrestox.2c00170 . ПМИД 35801872 .
- ^ «Материалы конференции по исследованию клинических результатов каннабиса 2022 года (CCORC), Орландо, Флорида, США, 19-20 мая 2022 года» . Медицинский каннабис и каннабиноиды . 5 (1): 142–158. 17 октября 2022 г. doi : 10.1159/000527081 . ПМЦ 9729860 .
Из исследования номер 7: «Образование N-бензилацетамида [признак образования кетена] наблюдалось для всех изученных каннабиноидов... Вейпинг ацетатов каннабиноидов приводит к выбросам кетена. Таким образом, вейпинг этих продуктов может подвергнуть пользователей риску».
- ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) Приказ 2008 года» . Управление информации государственного сектора . Проверено 15 июня 2009 г.
- ^ Jump up to: а б Сабаги Д. «Дельта-8 и -9 THC-O являются контролируемыми веществами, утверждает DEA» . Форбс . Проверено 14 июля 2023 г.
- ^ «Ответное письмо: Статус контроля ацетатного эфира ТГК (THCO) в соответствии с Законом о контролируемых веществах (CSA)» (PDF) . Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками. 13 февраля 2023 г.
- ^ «Контролируемые вещества, алфавитный порядок» (PDF) . Оранжевая книга . Отдел по контролю за утечкой, Агентство по борьбе с наркотиками, Министерство юстиции США.