Сравнение фитоканнабиноидов

Каннабиноиды ( / k ə ˈ n æ b ə n ɔɪ d z ˌ ˈ k æ n ə b ə n ɔɪ d z / ) — это соединения , обнаруженные в растении каннабис , или синтетические соединения, которые могут взаимодействовать с эндоканнабиноидной системой . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Наиболее известным каннабиноидом является фитоканнабиноид тетрагидроканнабинол (ТГК) (Дельта-9-ТГК), основное опьяняющее соединение в каннабисе . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Каннабидиол (КБД) является еще одним важным компонентом некоторых растений каннабиса. ^{[ 5 ]} КБД, нагретый до 250–300 °C, может частично превращаться в ТГК . ^{[ 6 ]}

Из каннабиса было выделено по меньшей мере 113 различных каннабиноидов. ^{[ 7 ]} В этой статье приведены сравнительные структуры некоторых из наиболее распространенных природных и синтетических каннабиноидов, а также показаны структуры запрещенных законом и санкционированных каннабиноидов.

Структуры

Каннабиноид	2D-структура	3D Structure
Си-Би-Си
CBCV
КБР
КБДД
CBDH
CBDO
CBDP
КБДВ
CBE
КБГ
ЦБГВ
КБЛ
КБН
КБНД
CBTC
CBV
дельта -8-ТГК
дельта -10-ТГК
ТГК
ТГКК
THCB
ТЧЧ
ТХКП
ТГКВ

Законность

Каннабиноид	Квази-психоделический	Прекурсор наркотиков	Юридический статус
ЦБКА , ЦБК			Легально в большинстве стран
ЦБЦВА , ЦБЦВ
КБДА , КБР	Нет	ТГК ^{[ 6 ]}
КБДД
CBDH
CBDO
КБДПА , КБДП
КБДВ , КБДВ
CBEA , CBE
КБГА , КБГ
ЦБГВА , ЦБГВ
КБЛА , КБЛ
КБНА , КБН
CBNDA , CBND
КПТ , КПТ
ЦБВА , ЦБВ
дельта -8-ТГК	Да		Легально в большинстве стран
дельта -10-ТГК	Да		Легально в большинстве стран
ТГК , ТГК	Да		Конвенция ООН о психотропных веществах
THCB
ТГККА , ТГКК
ТЧЧ	Да		Легально в большинстве стран
ТГКПА , ТХКП	Да		Легально в большинстве стран
ТГКВА , ТГКВ

Термические свойства

Температура конверсии

Реакция декарбоксилирования	Температура
КБД → ТГК	От 250 °C (482 °F) до 300 °C (572 °F) ^{[ 6 ]}

Температуры конверсии декарбоксилирования

Все перечисленные здесь каннабиноиды и их кислоты в разной степени содержатся в растениях.

Реакция декарбоксилирования	Температура
CBCA → CBC
CBCVA → CBCV
КБДА → КБР
КБДПА → КБДП
КБДВ → КБДВ
CBEA → CBE
КБГА → КБГ
CBGVA → CBGV
КБЛА → КБЛ
CBNA → CBN
CBNDA → CBND
ЗБТ → ЗБТ
ЦБВА → ЦБВ
ТГК → ТГК	От 230 °F (110 °C) до 250 °F (121 °C) ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}
ТГККА → ТГКК
ТГКПА → ТХКП
ТГКВА → ТГКВ

При нагревании каннабиноидные кислоты декарбоксилируются с образованием психоактивного каннабиноида. Например, дельта-9-тетрагидроканнабинол (ТГК) является основным психоактивным соединением, содержащимся в каннабисе, и отвечает за ощущение «приподнятого настроения» при употреблении. Однако каннабис естественным образом не содержит значительного количества ТГК. Вместо этого тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA) естественным образом содержится в сыром и живом каннабисе и не вызывает отравления. Со временем THCA медленно превращается в THC посредством процесса декарбоксилирования , продолжающегося примерно год, но этот процесс может быть ускорен при воздействии высоких температур. При нагревании в условиях 110 °С декарбоксилирование обычно происходит за 30–45 минут. Декарбоксилированный THCA (THC) добавляется в пищевые продукты каннабиса , поскольку THCA не активен при пероральном приеме. При пероральном употреблении печень расщепляет и метаболизирует ТГК в более мощный 11-гидрокси-ТГК .

Температура испарения

сухих трав Испарители можно использовать для вдыхания каннабиса в его цветочной форме. существует 483 идентифицируемых химических компонента Известно, что в растении каннабис , и из растения было выделено по меньшей мере 85 различных каннабиноидов. ^{[ 10 ]} Ароматические терпеноиды начинают испаряться при 126,0 °C (258,8 °F), но более биоактивный тетрагидроканнабинол (ТГК) и другие каннабиноиды также содержатся в каннабисе (часто легально продаваемом как изоляты каннабиноидов), например каннабидиол (КБД) , каннабихромен (CBC). , каннабигерол (CBG) , каннабинол (CBN) не испаряются до достижения соответствующих точек кипения .

Перечисленные здесь каннабиноиды содержатся в растении, но только в следовых количествах. Однако их также извлекали и продавали в виде изолятов через Интернет. Сертификация третьей стороной может помочь покупателям избежать употребления синтетических каннабиноидов .

Каннабиноид	Точка кипения
Си-Би-Си	220 °С (428 °Ф) ^{[ 11 ]}
CBCV
КБР	160 °С (320 °F)–180 °С (356 °F) ^{[ 11 ]}
КБДД	?
CBDO
CBDP
КБДВ
CBE
КБГ	185 ° С (365 ° F) ^{[ 12 ]}
ЦБГВ
КБЛ
КБН	185 ° С (365 ° F) ^{[ 11 ]}
ЗБТ
CBV
дельта -8-ТГК	175 °С (347 °F)–178 °С (352 °F) ^{[ 11 ]}
дельта -10-ТГК	?
ТГК	157 ° С (315 ° F) ^{[ 11 ]}
THCB
ТГКК
ТХКП
ТГКВ	<220 ^{[ 11 ]}

Структурное планирование

Таблица растительных каннабиноидов ^{[ 13 ]}
Каннабигерол типа (CBG)
Каннабигерол ( E )-CBG-C ₅	Каннабигерол монометиловый эфир ( Е )-CBGM-C ₅ А	Каннабинероловая кислота А ( Z )-CBGA-C ₅ А	Каннабигероварин ( Е )-CBGV-C ₃
Каннабигероловая кислота А ( Е )-CBGA-C ₅ А	Каннабигероловая кислота А монометиловый эфир ( Е )-CBGAM-C ₅ А		Каннабигероварининовая кислота А ( Е )-CBGVA-C ₃ А
Каннабихроменового типа (CBC)
(±)- Каннабихромен CBC-C ₅	(±)- Каннабихроменовая кислота А CBCA-C ₅ А	(±)-Каннабиварихромен, (±)- Каннабихромеварин CBCV-C ₃	(±)-Каннабихромвариник кислота А CBCVA-C ₃ А
Каннабидиолового типа (CBD)
(-)- Каннабидиол КБД-С ₅	Каннабидиол момометиловый эфир КБДМ-С ₅	Каннабидиол-С ₄ КБД-С ₄	(-)- Каннабидиварин КБДВ-С ₃	Каннабидиоркол КБД-С ₁
Каннабидиоловая кислота КБДА-С ₅			Каннабидивариновая кислота ЦБДВ-С ₃
Каннабинодиолового типа (CBND)
Каннабинодиол КБНД-С ₅	Каннабинодиварин КБНД-С ₃
Тетрагидроканнабинолового типа (ТГК)
Д ⁹- Тетрагидроканнабинол Д ⁹-ТГК-С ₅		Д ⁹- Тетрагидроканнабинол-С ₄ Д ⁹-ТГК-С ₄	Д ⁹- Тетрагидроканнабиварин Д ⁹-ТГЦВ-С ₃	Д ⁹-Тетрагидроканнабиоркол Д ⁹-ТСО-С ₁
Д ⁹-Тетрагидро- каннабиноловая кислота А Д ⁹-THCA-C ₅ А	Д ⁹-Тетрагидро- каннабиноловая кислота B Д ⁹-THCA- _5B C	Д ⁹-Тетрагидро- каннабиноловая кислота-C ₄ А и/или Б Д ⁹-THCA-C ₄ A и/или B	Д ⁹-Тетрагидро- каннабивариновая кислота А Д ⁹-THCVA-C ₃ А	Д ⁹-Тетрагидро- каннабиорколевая кислота А и/или Б Д ⁹-THCOA-C ₁ A и/или B
(-)-D ⁸- транс -(6a R ,10a R )- Д ⁸-Тетрагидроканнабинол Д ⁸-ТГК-С ₅	(-)-D ⁸- транс -(6a R ,10a R )- Тетрагидроканнабиноловый кислота А Д ⁸-THCA-C ₅ А	(−)-(6a S ,10a R )-D ⁹- Тетрагидроканнабинол *(-)- цис* -D ⁹-ТГК-С ₅**
Каннабинолового типа (CBN)
Каннабинол КБН-Ц ₅	Каннабинол-С ₄ КБН-Ц ₄	Каннабиварин КБН-Ц ₃	Каннабинол-С ₂ КБН-Ц ₂	Каннабиоркол КНБ-Ц ₁
Каннабиноловая кислота А CBNA-C ₅ А	Каннабинол метиловый эфир CBNM-C ₅
Тип каннабитриола (CBT)
(−)-( 9R , 10R ) транс- - Каннабитриол *(-)- транс-* CBT-C ₅**	(+)-(9S , 10S ) -каннабитриол *(+)- транс-* CBT-C ₅**	(±)-(9 Р , 10 С /9 С , 10 Р )- Каннабитриол *(±) -цис* - CBT-C ₅**	(−)-( 9R , 10R ) транс- - 10-О-Этил-каннабитриол *(-)- транс-* CBT-OEt-C ₅**	(±)-(9 Р , 10 Р /9 С , 10 С )- Каннабитриол-С ₃ *(±)- транс-* CBT-C ₃**
8,9-Дигидрокси-Δ ^6а(10а)- тетрагидроканнабинол 8,9-Ди-ОН-СВТ- _С5	Каннабидиоловая кислота А сложный эфир каннабитриола CBDA-C ₅ 9-OH-CBT-C ₅ сложный эфир	(−)-(6a R ,9 S ,10 S ,10a R )- 9,10-Дигидрокси- гексагидроканнабинол, Каннабирипсол Каннабирипсол-С ₅	(-)-6а,7,10а-Тригидрокси- Д ⁹-тетрагидроканнабинол (-)-Каннабитетрол	10-Оксо-Д ^6а(10а)- тетрагидроканнабинол ОТК
Каннабильсоин типа (CBE)
(5а С , 6 С , 9 Р , 9а Р )- Каннабельсоин CBE-C ₅		(5а С , 6 С , 9 Р , 9а Р )- C3 _- Каннабильсоин CBE-C ₃
(5а С , 6 С , 9 Р , 9а Р )- Каннабиэльзойная кислота А СВЕА-С ₅ А	(5а С , 6 С , 9 Р , 9а Р )- Каннабиэльзойная кислота B СВЕА-С ₅ Б	(5а С , 6 С , 9 Р , 9а Р )- C ₃ -Каннабильзойная кислота B CBEA- _3B C
Каннабиглендол-С ₃ OH-изо-HHCV-C ₃	Дегидроканнабифуран ДКБФ-С ₅	Каннабифуран КБФ-С ₅
Изоканнабиноиды
(-)-D ⁷- транс- (1Р , 3Р , 6Р ) - Изотетрагидроканнабинол	(±)-Д ⁷-1,2- цис- (1 Р , 3 Р , 6 С /1 С , 3 С , 6 Р )- Изотетрагидро- каннабивара	(-)-D ⁷- транс- (1Р , 3Р , 6Р ) - Изотетрагидроканнабиварин
Каннабициклолового типа (CBL)
(±)-(1a S ,3a R ,8b R ,8c R )- Каннабициклол КБЛ-С ₅	(±)-(1a S ,3a R ,8b R ,8c R )- Каннабициклоловая кислота А CBLA-C ₅ А	(±)-(1a S ,3a R ,8b R ,8c R )- Каннабицикловарин ЦБЛВ-С ₃
Каннабицитранового типа (CBT)
Каннабицитран СВТ-С ₅
Каннабихроманонового типа (CBCN)
Каннабихроманон CBCN-C ₅	Каннабихроманон-С ₃ CBCN-C ₃	Каннабикумаронон CBCON-C ₅