Δ-10-тетрагидроканнабинол
![]() | |
![]() | |
Идентификаторы | |
---|---|
Номер CAS |
|
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 21 Н 30 О 2 |
Молярная масса | 314.469 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Δ-10-Тетрагидроканнабинол ( Дельта-10-ТГК , Δ 10 -THC , альтернативно обозначаемый как Δ 2 -THC ) — позиционный изомер тетрагидроканнабинола , открытый в 1980-х годах. В литературе сообщалось о двух энантиомерах с 9-метильной группой либо в (R), либо в (S) конформации; из них энантиомер (R) кажется более активным, а двойная связь в 10-м положении вместо 9-го сохраняет примерно от 30 до 40 процентов эффективности дельта-9-ТГК. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Д 10 -ТГК редко упоминается как микроэлемент природного каннабиса , хотя считается, что он является продуктом разложения, похожим на каннабинол , а не вырабатывается непосредственно растением. Однако чаще всего он встречается в виде примеси в синтетическом дельта-8-ТГК, полученном из каннабидиола. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] а также может быть синтезирован непосредственно из дельта-9-ТГК . [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]- 7,8-дигидроканнабинол
- 9-OH-HHC
- Дельта-3-тетрагидроканнабинол
- Дельта-4-тетрагидроканнабинол
- Дельта-7-тетрагидроканнабинол
- Дельта-6-каннабидиол
- Гексагидроканнабинол
- ТГК-О-ацетат
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сребник М., Ландер Н., Брейер А., Мечулам Р. (1984). «Катализируемые основаниями изомеризации каннабиноидов по двойной связи: структурные и стереохимические аспекты». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 2881–6. дои : 10.1039/P19840002881 .
- ^ Ярбе Т.У., Хилтунен А.Дж., Мечулам Р., Сребник М., Брейер А. (ноябрь 1988 г.). «Разделение дискриминативных стимулирующих эффектов стереоизомеров дельта-2- и дельта-3-тетрагидроканнабинолов у голубей». Европейский журнал фармакологии . 156 (3): 361–6. дои : 10.1016/0014-2999(88)90281-6 . ПМИД 2850933 .
- ^ Критический обзор Комитета экспертов ВОЗ по лекарственной зависимости. Изомеры ТГК (PDF) (Отчет). Всемирная организация здравоохранения. 2018.
- ^ Хануш Л.О., Мейер С.М., Муньос Э., Тальялатела-Скафати О., Аппендино Г. (ноябрь 2016 г.). «Фитоканнабиноиды: единый критический перечень» . Отчеты о натуральных продуктах . 33 (12): 1357–1392. дои : 10.1039/c6np00074f . ПМИД 27722705 .
- ^ Чан-Хосокава А., Нгуен Л., Латтанцио Н., Адамс В.Р. (март 2021 г.). «Появление дельта-8-тетрагидроканнабинола (ТГК) в ходе расследования DUID: разработка метода, проверка и применение» . Журнал аналитической токсикологии . 46 (1): 1–9. дои : 10.1093/jat/bkab029 . ПМИД 33754645 .
- ^ Эриксон Б.Е. Увлечение дельта-8-ТГК беспокоит химиков. Новости химии и техники, 30 августа 2021 г.
- ^ WO 2020248059 , Адэр С., Гейлинг Б., Хагдуст Манджили М., «Способы получения каннабиноидов путем миграции двойной связи, стимулируемой основанием», опубликовано 17 декабря 2020 г., передано Canopy Growth Corporation.