8,9-дигидроканнабидиол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-[(1S , 6S ) -3-Метил-6-(пропан-2-ил)циклогекс-2-ен-1-ил]-5-пентилбензол-1,3-диол | |
| Другие имена
H2CBD, ДиГидроКБД
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 32 О 2 | |
| Молярная масса | 316.485 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
8,9-Дигидроканнабидиол (также известный как H2CBD , DiHydroCBD , Delta-1-H2CBD или Delta-1-DiHydroCBD ) представляет собой синтетический каннабиноид , который тесно связан с самим каннабидиолом (CBD). [ 1 ] [ 2 ] синтезирован Александром Р. Тоддом в 1940 году и получен в результате каталитического гидрирования каннабидиола который был впервые . [ 3 ]
Фармакология
[ редактировать ]Он может иметь определенные преимущества перед КБД, поскольку он полностью синтетический, недорогой в производстве и не входит в список контролируемых наркотиков (экстракты каннабиса являются контролируемыми веществами в большинстве стран мира). Кроме того, не существует способа синтеза психоактивного вещества тетрагидроканнабинола (ТГК) из H2CBD. Было показано, что КБД в некоторой степени преобразуется в ТГК в желудочном тракте. [ 4 ] [ 5 ] и целенаправленное лабораторное преобразование КБД в ТГК не вызывает затруднений. [ 6 ] [ 7 ] Поэтому H2CBD изучался на предмет его потенциального использования в качестве альтернативы CBD с точки зрения отсутствия риска злоупотребления и отсутствия психотропных эффектов. [ 1 ] [ 8 ] [ 9 ]
было показано, что он обладает противосудорожной активностью, по существу идентичной активности КБД В тестах на крысах . [ 10 ]
В 2006 году сообщалось, что 8,9-дигидроканнабидиол очень слабо связывается с рецептором CB1 с аффинностью связывания выше 1 мкм, но было отмечено, что он оказывает потенциальное противовоспалительное действие независимо от его действия на каннабиноидный рецептор. [ 11 ]
См. также
[ редактировать ]- H2-CBD (относится к двум химическим веществам, известным как H2CBD)
- H4-КБД (также гидрогенизированный КБД)
- Гексагидроканнабинол (гидрированный ТГК )
- 4'-фторканнабидиол
- 7-гидроксиканнабидиол
- 7,8-дигидроканнабинол
- Аномальный каннабидиол
- Диметиловый эфир каннабидиола
- Дельта-6-каннабидиол
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Маскаль М., Хафези Н., Ван Д., Ху Ю., Серра Г., Даллас М.Л., Спенсер Дж.П. (май 2019 г.). «Синтетический, нетоксичный 8,9-дигидроканнабидиол для облегчения судорог» . Научные отчеты . 9 (1): 7778. Бибкод : 2019НатСР...9.7778М . дои : 10.1038/s41598-019-44056-y . ПМК 6533278 . ПМИД 31123271 .
- ^ Ли Х, Лю Ю, Тянь Д, Тянь Л, Цзюй Икс, Ци Л и др. (апрель 2020 г.). «Обзор каннабидиола (КБД) и его аналогов: структуры, биологическая активность и нейропротекторные механизмы при эпилепсии и болезни Альцгеймера». Европейский журнал медицинской химии . 192 : 112163. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112163 . ПМИД 32109623 . S2CID 211564148 .
- ^ Джейкоб, А.; Тодд, Арканзас (1940). «119. Cannabis indica. Часть II. Выделение каннабидиола из египетского гашиша. Наблюдения за структурой каннабинола». Дж. Хим. Соц . 119 : 649–653. дои : 10.1039/jr9400000649 .
- ^ Меррик Дж., Лейн Б., Себри Т., Якш Т., О'Нил С., Бэнкс С.Л. (2016). «Идентификация психоактивных продуктов распада каннабидиола в моделируемой желудочной и физиологической жидкости» . Исследования каннабиса и каннабиноидов . 1 (1): 102–112. дои : 10.1089/can.2015.0004 . ПМЦ 5576596 . ПМИД 28861485 .
- ^ Ватанабэ К., Итокава Ю., Ямаори С., Фунахаши Т., Кимура Т., Кадзи Т., Усами Н., Ямамото I (2007). «Превращение каннабидиола в Δ9-тетрагидроканнабинол и родственные каннабиноиды в искусственном желудочном соке и их фармакологические эффекты на мышах». Судебная токсикология . 25 : 16–21. дои : 10.1007/s11419-007-0021-y . S2CID 2890977 .
- ^ Адамс Р., Пиз Д.К., Каин С.К., Кларк Дж.Х. (1940). «Структура каннабидиола. VI. Изомеризация каннабидиола в тетрагидроканнабинол, физиологически активный продукт. Превращение каннабидиола в каннабинол». Журнал Американского химического общества . 62 (9): 2402–2405. дои : 10.1021/ja01866a040 .
- ^ Адамс Р., Каин С.К., Макфи В.Д., Уирн Р.Б. (1941). «Структура каннабидиола. XII. Изомеризация в тетрагидроканнабинолы1». Журнал Американского химического общества . 63 (8): 2209–2213. дои : 10.1021/ja01853a052 .
- ^ WO 2020/185661 , Маскаль М., Шевченко Н., «Использование соединений 8,9-дигидроканнабидиола», передана Калифорнийскому университету.
- ↑ Delta 9 Edibles , 1 августа 2023 г.
- ^ Маскаль, Марк; Хафези, Нема; Ван, Депин; Ху, Юхан; Серра, Джессика; Даллас, Марк Л.; Спенсер, Джереми П.Е. (2019). «Синтетический, нетоксичный 8,9-дигидроканнабидиол для облегчения судорог» . Научные отчеты . 9 (1): 7778. Бибкод : 2019НатСР...9.7778М . дои : 10.1038/s41598-019-44056-y . ПМК 6533278 . ПМИД 31123271 .
- ^ Бен-Шабат, Шимон; Хануш, Лумир О.; Кацавян, Галия; Галлили, Рут (2006). «Новые производные каннабидиола: синтез, связывание с каннабиноидными рецепторами и оценка их противовоспалительной активности» . Журнал медицинской химии . 49 (3): 1113–1117. дои : 10.1021/jm050709m . ПМИД 16451075 .