Jump to content

8,9-дигидроканнабидиол

8,9-дигидроканнабидиол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-[(1S , 6S ) -3-Метил-6-(пропан-2-ил)циклогекс-2-ен-1-ил]-5-пентилбензол-1,3-диол
Другие имена
H2CBD, ДиГидроКБД
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
Характеристики
С 21 Н 32 О 2
Молярная масса 316.485  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

8,9-Дигидроканнабидиол (также известный как H2CBD , DiHydroCBD , Delta-1-H2CBD или Delta-1-DiHydroCBD ) представляет собой синтетический каннабиноид , который тесно связан с самим каннабидиолом (CBD). [ 1 ] [ 2 ] синтезирован Александром Р. Тоддом в 1940 году и получен в результате каталитического гидрирования каннабидиола который был впервые . [ 3 ]

Фармакология

[ редактировать ]

Он может иметь определенные преимущества перед КБД, поскольку он полностью синтетический, недорогой в производстве и не входит в список контролируемых наркотиков (экстракты каннабиса являются контролируемыми веществами в большинстве стран мира). Кроме того, не существует способа синтеза психоактивного вещества тетрагидроканнабинола (ТГК) из H2CBD. Было показано, что КБД в некоторой степени преобразуется в ТГК в желудочном тракте. [ 4 ] [ 5 ] и целенаправленное лабораторное преобразование КБД в ТГК не вызывает затруднений. [ 6 ] [ 7 ] Поэтому H2CBD изучался на предмет его потенциального использования в качестве альтернативы CBD с точки зрения отсутствия риска злоупотребления и отсутствия психотропных эффектов. [ 1 ] [ 8 ] [ 9 ]

было показано, что он обладает противосудорожной активностью, по существу идентичной активности КБД В тестах на крысах . [ 10 ]

В 2006 году сообщалось, что 8,9-дигидроканнабидиол очень слабо связывается с рецептором CB1 с аффинностью связывания выше 1 мкм, но было отмечено, что он оказывает потенциальное противовоспалительное действие независимо от его действия на каннабиноидный рецептор. [ 11 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Маскаль М., Хафези Н., Ван Д., Ху Ю., Серра Г., Даллас М.Л., Спенсер Дж.П. (май 2019 г.). «Синтетический, нетоксичный 8,9-дигидроканнабидиол для облегчения судорог» . Научные отчеты . 9 (1): 7778. Бибкод : 2019НатСР...9.7778М . дои : 10.1038/s41598-019-44056-y . ПМК   6533278 . ПМИД   31123271 .
  2. ^ Ли Х, Лю Ю, Тянь Д, Тянь Л, Цзюй Икс, Ци Л и др. (апрель 2020 г.). «Обзор каннабидиола (КБД) и его аналогов: структуры, биологическая активность и нейропротекторные механизмы при эпилепсии и болезни Альцгеймера». Европейский журнал медицинской химии . 192 : 112163. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112163 . ПМИД   32109623 . S2CID   211564148 .
  3. ^ Джейкоб, А.; Тодд, Арканзас (1940). «119. Cannabis indica. Часть II. Выделение каннабидиола из египетского гашиша. Наблюдения за структурой каннабинола». Дж. Хим. Соц . 119 : 649–653. дои : 10.1039/jr9400000649 .
  4. ^ Меррик Дж., Лейн Б., Себри Т., Якш Т., О'Нил С., Бэнкс С.Л. (2016). «Идентификация психоактивных продуктов распада каннабидиола в моделируемой желудочной и физиологической жидкости» . Исследования каннабиса и каннабиноидов . 1 (1): 102–112. дои : 10.1089/can.2015.0004 . ПМЦ   5576596 . ПМИД   28861485 .
  5. ^ Ватанабэ К., Итокава Ю., Ямаори С., Фунахаши Т., Кимура Т., Кадзи Т., Усами Н., Ямамото I (2007). «Превращение каннабидиола в Δ9-тетрагидроканнабинол и родственные каннабиноиды в искусственном желудочном соке и их фармакологические эффекты на мышах». Судебная токсикология . 25 : 16–21. дои : 10.1007/s11419-007-0021-y . S2CID   2890977 .
  6. ^ Адамс Р., Пиз Д.К., Каин С.К., Кларк Дж.Х. (1940). «Структура каннабидиола. VI. Изомеризация каннабидиола в тетрагидроканнабинол, физиологически активный продукт. Превращение каннабидиола в каннабинол». Журнал Американского химического общества . 62 (9): 2402–2405. дои : 10.1021/ja01866a040 .
  7. ^ Адамс Р., Каин С.К., Макфи В.Д., Уирн Р.Б. (1941). «Структура каннабидиола. XII. Изомеризация в тетрагидроканнабинолы1». Журнал Американского химического общества . 63 (8): 2209–2213. дои : 10.1021/ja01853a052 .
  8. ^ WO 2020/185661 , Маскаль М., Шевченко Н., «Использование соединений 8,9-дигидроканнабидиола», передана Калифорнийскому университету.  
  9. Delta 9 Edibles , 1 августа 2023 г.
  10. ^ Маскаль, Марк; Хафези, Нема; Ван, Депин; Ху, Юхан; Серра, Джессика; Даллас, Марк Л.; Спенсер, Джереми П.Е. (2019). «Синтетический, нетоксичный 8,9-дигидроканнабидиол для облегчения судорог» . Научные отчеты . 9 (1): 7778. Бибкод : 2019НатСР...9.7778М . дои : 10.1038/s41598-019-44056-y . ПМК   6533278 . ПМИД   31123271 .
  11. ^ Бен-Шабат, Шимон; Хануш, Лумир О.; Кацавян, Галия; Галлили, Рут (2006). «Новые производные каннабидиола: синтез, связывание с каннабиноидными рецепторами и оценка их противовоспалительной активности» . Журнал медицинской химии . 49 (3): 1113–1117. дои : 10.1021/jm050709m . ПМИД   16451075 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4ce3e8d3a61cbe741ac68f72e3c35d96__1710962460
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/4c/96/4ce3e8d3a61cbe741ac68f72e3c35d96.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
8,9-Dihydrocannabidiol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)