Тетрагидроканнабифорол

Тетрагидроканнабифорол
Клинические данные
Другие имена	(-)-Транс-Д 9 -тетрагидроканнабифорол ; Д 9 -THCP ; (C7)-D 9 -ТГК ; ТГК-гептил
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	54763-99-4 ;
ПабХим CID	6453074 ;
ХимическийПаук	4955468 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70203228 ;
Химические и физические данные
Формула	С 23 Н 34 О 2
Молярная масса	342.523 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Тетрагидроканнабифорол ( THCP ) является мощным фитоканнабиноидом , CB ₁ и CB ₂ агонистом , который был известен как синтетический гомолог ТГК . ^{[ 1 ]} но впервые в 2019 году был выделен в виде натурального продукта в следовых количествах из Cannabis sativa . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Структурно он похож на Δ ⁹- ТГК , основной активный компонент каннабиса, но с пентильной боковой цепью, расширенной до гептила . Поскольку у него более длинная боковая цепь, его каннабиноидный эффект «намного выше, чем у Δ ⁹-THC сам по себе». Сообщается, что тетрагидроканнабифорол имеет аффинность связывания 1,2 нМ с CB ₁ , что примерно в 33 раза больше, чем у Δ. ⁹-ТГК (40 нМ по СВ ₁ ). ^{[ 4 ]}

THCP изучал Роджер Адамс еще в 1942 году. ^{[ 5 ]}

Изомеры

Дельта-3-THCP

Д ³/Д ^6а(10а) изомер D ³-THCP был синтезирован в 1941 году, и было обнаружено, что он имеет примерно ту же эффективность, что и Δ ³-THC , в отличие от гомолога гексила парагексила , который был значительно сильнее. ^{[ 6 ]}

Дельта-8-THCP

JWH-091 (Δ ⁸-THCP) [2] , CAS# 51768-60-6

Д ⁸ изомер также известен как синтетический каннабиноид под кодовым названием JWH-091 . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Неподтверждено, есть ли Δ ⁸-THCP естественным образом содержится в растениях каннабиса, но, вероятно, обусловлен Δ ⁸-ТГК сам по себе является деградированной формой Δ ⁹- ТГК. ^{[ 9 ]} JWH-091 имеет примерно вдвое большую аффинность связывания с рецептором CB ₁ (22 нМ ± 3,9 нМ) по сравнению с Δ ⁹-THC (40,7 нМ ± 1,7 нМ) или Δ ⁸-ТГК (44 нМ ± 12 нМ), ^{[ 8 ]} но оказывается значительно ниже in vitro, чем связывающая активность Δ ⁹-THCP (K _i = 1,2 нМ) ^{[ 4 ]}

Естественное явление в каннабисе

Д ⁹ изомер THCP в природе встречается в каннабисе , но в небольших количествах. Исследование 2021 года показало содержание Δ ⁹-THCP в диапазоне от 0,0023% до 0,0136% (по массе) (приблизительно 0,02–0,13 мг/г) без корреляции с процентным содержанием ТГК в Δ. ⁹-ТГК -доминантные штаммы каннабиса; в этом исследовании не удалось обнаружить THCP в штаммах с доминантой CBD . ^{[ 2 ]}^{[ 10 ]}

См. также

Ссылки

^ Харви DJ (март 1985 г.). «Идентификация печеночных метаболитов н-гептил-дельта-1-тетрагидроканнабинола у мышей». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 15 (3): 187–197. дои : 10.3109/00498258509045349 . ПМИД 2992174 .
^ Jump up to: ^а ^б Буэно Дж., Гринбаум Э.А. (февраль 2021 г.). "(-)- транс -Δ ⁹Содержание тетрагидроканнабифорола в соцветиях Cannabis sativa различных хемотипов». Journal of Natural Products . 84 (2): 531–536. doi : /acs.jnatprod.0c01034 . PMID 33565878. . S2CID 231866062 10.1021
^ Линчиано П., Руссо Ф., Читти С., Толомео Ф., Пэрис Р., Фульвио Ф. и др. (декабрь 2021 г.). «Новое содержание каннабиноидов гептилфороловой кислоты в различных образцах Cannabis sativa L.». Таланта . 235 : 122704. doi : 10.1016/j.talanta.2021.122704 . hdl : 11380/1250339 . ПМИД 34517579 .
^ Jump up to: ^а ^б Читти С., Линчиано П., Руссо Ф., Луонго Л., Яннотта М., Майоне С. и др. (декабрь 2019 г.). «Новый фитоканнабиноид, выделенный из Cannabis sativa L. с каннабимиметической активностью in vivo выше, чем Δ ⁹-тетрагидроканнабинол: Δ ⁹-Тетрагидроканнабифорол» . Научные отчеты . 9 (1): 20335. Bibcode : ...920335C . doi : 10.1038/s41598-019-56785-1 . PMC 6937300. . PMID 31889124 2019NatSR
^ Адамс Р., Лоу С., Смит С.М., Макфи В.Д. (1942). «Гомологи и аналоги тетрагидроканнабинола с активностью марихуаны. XIII». ¹« . Журнал Американского химического общества . 64 (3): 694–697. doi : 10.1021/ja01255a061 .
^ Адамс Р., Лоу С., Елинек С., Вольф Х. (июль 1941 г.). «Гомологи тетрагидроканнабинола с активностью марихуаны. IX». Журнал Американского химического общества . 63 (7): 1971–1973. дои : 10.1021/ja01852a052 .
^ Мартин Б.Р., Джефферсон Р., Винклер Р., Уайли Дж.Л., Хаффман Дж.В., Крокер П.Дж. и др. (сентябрь 1999 г.). «Манипуляции с боковой цепью тетрагидроканнабинола различают агонисты, частичные агонисты и антагонисты» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (3): 1065–1079. ПМИД 10454479 .
^ Jump up to: ^а ^б Лук EW, Римольди Дж. М. (2016). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .
^ Хазекамп А., Фишедик Дж.Т., Диес М.Л., Люббе А., Рухаак Р.Л. (2010). «Химия конопли» . Комплексные натуральные продукты II . стр. 1033–1084. дои : 10.1016/B978-008045382-8.00091-5 . ISBN 978-0-08-045382-8 .
^ Буэно Дж., Гринбаум Э.А. (2021). «(-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабифорол, содержащийся в соцветиях Cannabis sativa различных хемотипов» . Журнал натуральных продуктов . 84 (2): 531–536. doi : 10.1021/acs.jnatprod.0c01034 . PMID 33565878 . S2CID 231866062 . Проверено 19 февраля 2024 г.

[pmid2992174-1] Харви DJ (март 1985 г.). «Идентификация печеночных метаболитов н-гептил-дельта-1-тетрагидроканнабинола у мышей». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 15 (3): 187–197. дои : 10.3109/00498258509045349 . ПМИД 2992174 .

[Bueno_Greenbaum_2021-2] Jump up to: ^а ^б Буэно Дж., Гринбаум Э.А. (февраль 2021 г.). "(-)- транс -Δ ⁹Содержание тетрагидроканнабифорола в соцветиях Cannabis sativa различных хемотипов». Journal of Natural Products . 84 (2): 531–536. doi : /acs.jnatprod.0c01034 . PMID 33565878. . S2CID 231866062 10.1021

[3] Линчиано П., Руссо Ф., Читти С., Толомео Ф., Пэрис Р., Фульвио Ф. и др. (декабрь 2021 г.). «Новое содержание каннабиноидов гептилфороловой кислоты в различных образцах Cannabis sativa L.». Таланта . 235 : 122704. doi : 10.1016/j.talanta.2021.122704 . hdl : 11380/1250339 . ПМИД 34517579 .

[Citti_et_al_2019-4] Jump up to: ^а ^б Читти С., Линчиано П., Руссо Ф., Луонго Л., Яннотта М., Майоне С. и др. (декабрь 2019 г.). «Новый фитоканнабиноид, выделенный из Cannabis sativa L. с каннабимиметической активностью in vivo выше, чем Δ ⁹-тетрагидроканнабинол: Δ ⁹-Тетрагидроканнабифорол» . Научные отчеты . 9 (1): 20335. Bibcode : ...920335C . doi : 10.1038/s41598-019-56785-1 . PMC 6937300. . PMID 31889124 2019NatSR

[5] Адамс Р., Лоу С., Смит С.М., Макфи В.Д. (1942). «Гомологи и аналоги тетрагидроканнабинола с активностью марихуаны. XIII». ¹« . Журнал Американского химического общества . 64 (3): 694–697. doi : 10.1021/ja01255a061 .

[6] Адамс Р., Лоу С., Елинек С., Вольф Х. (июль 1941 г.). «Гомологи тетрагидроканнабинола с активностью марихуаны. IX». Журнал Американского химического общества . 63 (7): 1971–1973. дои : 10.1021/ja01852a052 .

[pmid10454479-7] Мартин Б.Р., Джефферсон Р., Винклер Р., Уайли Дж.Л., Хаффман Дж.В., Крокер П.Дж. и др. (сентябрь 1999 г.). «Манипуляции с боковой цепью тетрагидроканнабинола различают агонисты, частичные агонисты и антагонисты» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (3): 1065–1079. ПМИД 10454479 .

[Bow_2016-8] Jump up to: ^а ^б Лук EW, Римольди Дж. М. (2016). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .

[9] Хазекамп А., Фишедик Дж.Т., Диес М.Л., Люббе А., Рухаак Р.Л. (2010). «Химия конопли» . Комплексные натуральные продукты II . стр. 1033–1084. дои : 10.1016/B978-008045382-8.00091-5 . ISBN 978-0-08-045382-8 .

[10] Буэно Дж., Гринбаум Э.А. (2021). «(-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабифорол, содержащийся в соцветиях Cannabis sativa различных хемотипов» . Журнал натуральных продуктов . 84 (2): 531–536. doi : 10.1021/acs.jnatprod.0c01034 . PMID 33565878 . S2CID 231866062 . Проверено 19 февраля 2024 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]