Парагексил

Парагексил
Клинические данные
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; Калифорния : Приложение II ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс B ; США : Приложение I ; ООН : Психотропный список I. ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	117-51-1 ;
ПабХим CID	8334 ;
ХимическийПаук	8031 ;
НЕКОТОРЫЙ	450Н174Ф9В ;
КЕГГ	C22779 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90861748 ;
Химические и физические данные
Формула	С 22 Н 32 О 2
Молярная масса	328.496 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Парагексил ( Сингексил , н-гексил-Δ ³-ТГК , (C6)-Δ ^6а(10а)-THC ) — синтетический гомолог ТГК , который был изобретен в 1941 году во время попыток выяснить структуру Δ ⁹-ТГК, один из активных компонентов каннабиса . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Парагексил по строению и активности подобен ТГК, отличаясь лишь положением одной двойной связи и удлинением 3- пентильной цепи на одну группу СН ₂ до н - гексила . ^{[ 5 ]} Парагексил оказывает действие, типичное для других каннабиноидных рецепторов агонистов у животных. Он имеет несколько более высокую биодоступность при пероральном приеме , чем сам ТГК, но в остальном очень похож. ^{[ 6 ]} Предположительно, он действует как агонист CB ₁ так же, как ТГК, но поскольку с момента открытия рецептора CB ₁ не было опубликовано никаких исследований по использованию парагексила , это не было окончательно подтверждено.

парагексил иногда использовался в качестве анксиолитика в дозировке от 5 до 90 мг. В середине 20 века ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Парагексил был объявлен незаконным согласно конвенции ООН в 1971 году на основании его структурного сходства и аналогичного профиля эффектов с ТГК. Парагексил был внесен в самый строгий Список I. ^{[ 9 ]} как соединение, не имеющее медицинского применения, несмотря на то, что каннабиноиды теперь известны в медицинских целях.

Изомерия

По крайней мере три изомера парагексила были изучены и известны как каннабиноиды. Сам парагексил (т.е. Δ ^6а(10а) изомер) не нашел существенного применения в научных исследованиях с тех пор, как был запрещен на международном уровне в начале 1980-х годов; однако Δ ⁸ и Δ ⁹ оба изомера известны как агонисты каннабиноидных рецепторов, а Δ ⁸-парагексил имеет кодовый номер JWH-124 , ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} в то время как Δ ⁹-парагексил был выделен из растительного материала каннабиса и получил название тетрагидроканнабигексол . ^{[ 12 ]}

7 изомеров парагексила с двойной связью и 30 их стереоизомеров.
Нумерация дибензопирана			Нумерация монотерпеноидов		Количество стереоизомеров	Естественное явление	Конвенция о списке психотропных веществ
Короткое имя	Хиральные центры	Полное имя	Короткое имя	Хиральные центры	Количество стереоизомеров	Естественное явление	Конвенция о списке психотропных веществ
Д ^6а(7)-парагексил	9 и 10а	3-гексил-8,9,10,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол	Д ⁴-парагексил	1 и 3	4	Нет	внеплановый
Д ⁷-парагексил	6а, 9 и 10а	3-гексил-6а,9,10,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо[b,d]пиран-1-ол	Д ⁵-парагексил	1, 3 и 4	8	Нет	внеплановый
Д ⁸-парагексил	6а и 10а	3-гексил-6а,7,10,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол	Д ⁶-парагексил	3 и 4	4	Нет	внеплановый
Д ^9,11-парагексил	6а и 10а	3-гексил-6а,7,8,9,10,10а-гексагидро-6,6-диметил-9-метилен-6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол	Д ¹⁽⁷⁾-парагексил	3 и 4	4	Нет	внеплановый
Д ⁹-парагексил	6а и 10а	3-гексил-6а,7,8,10а-тетрагидро-6,6,9-триметил-6Н-дибензо[b,d]пиран-1-ол	Д ¹-парагексил	3 и 4	4	Нет	внеплановый
Д ¹⁰-парагексил	6а и 9	3-гексил-6а,7,8,9-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол	Д ²-парагексил	1 и 4	4	Нет	внеплановый
Д ^6а(10а)-парагексил	9	3-гексил-7,8,9,10-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол	Д ³-парагексил	1	2	Нет	График I

Обратите внимание, что 6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол — это то же самое, что и 6H-бензо[c]хромен-1-ол.

См. также

Ссылки

^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ Адамс Р., Лоу С., Елинек С., Вольф Х. (июль 1941 г.). «Гомологи тетрагидроканнабинола с активностью марихуаны. IX1». Журнал Американского химического общества . 63 (7): 1971–1973. дои : 10.1021/ja01852a052 .
^ Адамс Р., Харфенист М., Лоу С. (1949). «Новые аналоги тетрагидроканнабинола. XIX». Журнал Американского химического общества . 71 (5): 1624–1628. дои : 10.1021/ja01173a023 .
↑ Спросите доктора Шульгина онлайн, 7 марта 2001 г.
^ Оно М., Симамине М., Такахаши К., Иноуэ Т. (1974). «[Исследования галлюциногенов. VII Синтез парагексила]». Эйсэй Сикэндзё Хококу. Бюллетень Национального института гигиенических наук (на японском языке). 49 (92): 46–50. ПМИД 4477495 .
^ Fairchild MD, Дженден DJ, Микки MR, Йельский университет (январь 1980 г.). «ЭЭГ-эффекты галлюциногенов и каннабиноидов с использованием поведения во сне и бодрствовании в качестве исходного уровня». Фармакология, биохимия и поведение . 12 (1): 99–105. дои : 10.1016/0091-3057(80)90422-0 . ПМИД 6102770 . S2CID 24865915 .
^ Супневский Дж (1950). Фармакология . Варшава: PZWL. п. 89.
^ https://imgur.com/a/cEsFXig ^{[ только URL ]}
^ Отчет Технического комитета по спискам I, II, III и I на Конференции Организации Объединенных Наций по принятию Протокола по психотропным веществам. 15 февраля 1971 года. E/CONF.58/L.47.
^ Мартин Б.Р., Джефферсон Р., Винклер Р., Уайли Дж.Л., Хаффман Дж.В., Крокер П.Дж. и др. (сентябрь 1999 г.). «Манипуляции с боковой цепью тетрагидроканнабинола различают агонисты, частичные агонисты и антагонисты». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (3): 1065–79. ПМИД 10454479 .
^ Лук EW, Римольди Дж. М. (2016). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .
^ Линчиано П., Читти С., Руссо Ф., Толомео Ф., Лагана А., Каприотти А.Л. и др. (декабрь 2020 г.). «Идентификация нового гомолога каннабидиола н-гексила в лекарственном сорте каннабиса с антиноцицептивной активностью у мышей: каннабидигексол» . Научные отчеты . 10 (1): 22019. Бибкод : 2020NatSR..1022019L . дои : 10.1038/s41598-020-79042-2 . ПМЦ 7744557 . ПМИД 33328530 .

[1] Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[2] Адамс Р., Лоу С., Елинек С., Вольф Х. (июль 1941 г.). «Гомологи тетрагидроканнабинола с активностью марихуаны. IX1». Журнал Американского химического общества . 63 (7): 1971–1973. дои : 10.1021/ja01852a052 .

[JACS1949-3] Адамс Р., Харфенист М., Лоу С. (1949). «Новые аналоги тетрагидроканнабинола. XIX». Журнал Американского химического общества . 71 (5): 1624–1628. дои : 10.1021/ja01173a023 .

[4] Спросите доктора Шульгина онлайн, 7 марта 2001 г.

[pmid4477495-5] Оно М., Симамине М., Такахаши К., Иноуэ Т. (1974). «[Исследования галлюциногенов. VII Синтез парагексила]». Эйсэй Сикэндзё Хококу. Бюллетень Национального института гигиенических наук (на японском языке). 49 (92): 46–50. ПМИД 4477495 .

[pmid6102770-6] Fairchild MD, Дженден DJ, Микки MR, Йельский университет (январь 1980 г.). «ЭЭГ-эффекты галлюциногенов и каннабиноидов с использованием поведения во сне и бодрствовании в качестве исходного уровня». Фармакология, биохимия и поведение . 12 (1): 99–105. дои : 10.1016/0091-3057(80)90422-0 . ПМИД 6102770 . S2CID 24865915 .

[Supniewski-7] Супневский Дж (1950). Фармакология . Варшава: PZWL. п. 89.

[8] ttps://imgur.com/a/cEsFXig ^{[ только URL ]}

[9] Отчет Технического комитета по спискам I, II, III и I на Конференции Организации Объединенных Наций по принятию Протокола по психотропным веществам. 15 февраля 1971 года. E/CONF.58/L.47.

[pmid10454479-10] Мартин Б.Р., Джефферсон Р., Винклер Р., Уайли Дж.Л., Хаффман Дж.В., Крокер П.Дж. и др. (сентябрь 1999 г.). «Манипуляции с боковой цепью тетрагидроканнабинола различают агонисты, частичные агонисты и антагонисты». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (3): 1065–79. ПМИД 10454479 .

[pmid27398024-11] Лук EW, Римольди Дж. М. (2016). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .

[pmid33328530-12] Линчиано П., Читти С., Руссо Ф., Толомео Ф., Лагана А., Каприотти А.Л. и др. (декабрь 2020 г.). «Идентификация нового гомолога каннабидиола н-гексила в лекарственном сорте каннабиса с антиноцицептивной активностью у мышей: каннабидигексол» . Научные отчеты . 10 (1): 22019. Бибкод : 2020NatSR..1022019L . дои : 10.1038/s41598-020-79042-2 . ПМЦ 7744557 . ПМИД 33328530 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]