11-Нор-9-карбокси-ТГК

11-Нор-9-карбокси-ТГК
Клинические данные
Беременность ; категория	Неубедительный ;
Маршруты ; администрация	Переменная
Фармакокинетические данные
Биодоступность	Переменная
Метаболизм	Переменная
Период полувыведения	от 5,2 до 6,2 дней
Экскреция	Переменная
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	56354-06-4 ;
ПабХим CID	107885 ;
ХимическийПаук	97019 ;
НЕКОТОРЫЙ	4TPC9E4A32 ;
КЭБ	ЧЕБИ: 167808 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8074788 ;
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 28 О 4
Молярная масса	344.451 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

11-Нор-9-карбокси-Δ ⁹-тетрагидроканнабинол ( 11-СООН-ТГК или ТГК-СООН ), часто называемый -9-карбокси-ТГК или ТГК-11-овой кислотой , является основным вторичным метаболитом тетрагидроканнабинола 11- нор (ТГК), который образуется в организм после марихуаны употребления .

Метаболизм и обнаружение

11-СООН-ТГК образуется в организме путем окисления активного метаболита 11-гидрокси-ТГК (11-ОН-ТГК) ферментами печени. Затем он метаболизируется путем конъюгации с глюкуронидом . ^{[ 2 ]} образуя водорастворимый аналог, который легче выводится из организма. ^{[ 3 ]}

11-COOH-THC имеет длительный период полураспада в организме, до нескольких дней (или даже недель у очень тяжелых потребителей). ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} что делает его основным метаболитом, проверяемым при анализе крови или мочи на употребление каннабиса. Более селективные тесты позволяют отличить 11-OH-THC от 11-COOH-THC, что может помочь определить, когда недавно употребляли каннабис; ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} если присутствует только 11-СООН-ТГК, то каннабис употреблялся некоторое время назад, и любые нарушения когнитивных способностей или двигательных функций исчезнут, тогда как если присутствуют и 11-ОН-ТГК, и 11-СООН-ТГК, то каннабис потреблялся больше недавно, и двигательные нарушения все еще могут присутствовать. ^{[ нужна ссылка ]}

В некоторых юрисдикциях, где употребление каннабиса декриминализировано или разрешено при определенных обстоятельствах, такие тесты используются при определении того, находились ли водители в состоянии алкогольного опьянения и, следовательно, неспособны водить машину, при этом для определения используются сравнительные уровни ТГК, 11-ОН-ТГК и 11-СООН-ТГК. «уровень каннабиса в крови», аналогичный уровню алкоголя в крови, используемый при привлечении к ответственности водителей-инвалидов. ^{[ 9 ]} С другой стороны, в юрисдикциях, где каннабис полностью незаконен, любые обнаруживаемые уровни 11-СООН-ТГК могут рассматриваться как вождение в состоянии алкогольного опьянения, даже несмотря на то, что этот подход подвергался критике как равнозначный запрету «вождения автомобиля, когда он недавно употреблял каннабис». каннабиса» независимо от наличия или отсутствия каких-либо фактических нарушений, которые могут повлиять на качество вождения.

Эффекты

Хотя 11-СООН-ТГК сам по себе не оказывает психоактивного действия, он все же может играть роль в обезболивающем и противовоспалительном эффекте каннабиса. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Также было показано, что он смягчает эффекты самого ТГК, что может помочь объяснить разницу в субъективных эффектах, наблюдаемых между случайными и регулярными потребителями каннабиса. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Юридический статус

Правовой статус 11-нор-9-карбокси-ТГК варьируется в зависимости от юрисдикции.

Австралия

11-COOH-THC входит в список запрещенных веществ Списка 8 в Западной Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (июль 2016 г.). ^{[ 15 ]} Вещество Списка 8 является контролируемым наркотиком – веществом, которое должно быть доступно для использования, но требует ограничения производства, поставки, распространения, хранения и использования для уменьшения злоупотребления, неправильного использования и физической или психологической зависимости. ^{[ 15 ]}

Соединенные Штаты

Поскольку 11-COOH-THC по существу аналогичен контролируемому веществу THC из Списка I, хранение или продажа 11-COOH-THC может подлежать судебному преследованию в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

См. также

Аджулемовая кислота , синтетический аналог 11-нор-9-карбокси-ТГК.
Тестирование на наркотики каннабиса

Ссылки

^ Швилке Э.В., Швопе Д.М., Каршнер Э.Л., Лоу Р.Х., Дарвин В.Д., Келли Д.Л. и др. (декабрь 2009 г.). «Фармакокинетика дельта9-тетрагидроканнабинола (ТГК), 11-гидрокси-ТГК и 11-нор-9-карбокси-ТГК в плазме во время и после непрерывного перорального приема высоких доз ТГК» . Клиническая химия . 55 (12): 2180–2189. дои : 10.1373/clinchem.2008.122119 . ПМК 3196989 . ПМИД 19833841 .
^ Скопп Г., Пётч Л. (февраль 2002 г.). «Стабильность 11-нор-дельта (9)-карбокси-тетрагидроканнабинола глюкуронида в плазме и моче, оцененная методом жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии» . Клиническая химия . 48 (2): 301–306. дои : 10.1093/клинчем/48.2.301 . ПМИД 11805011 .
^ Лоу Б, Мейсон П.А., Моффат А.С., Кинг Л.Дж. (1984). «Подтверждение употребления каннабиса путем анализа метаболитов дельта-9-тетрагидроканнабинола в крови и моче с помощью комбинированной ВЭЖХ и РИА». Журнал аналитической токсикологии . 8 (1): 19–22. дои : 10.1093/jat/8.1.19 . ПМИД 6323852 .
^ Хьюстис М.А., Митчелл Дж.М., Коун Э.Дж. (октябрь 1995 г.). «Время обнаружения метаболитов марихуаны в моче методами иммуноанализа и ГХ-МС». Журнал аналитической токсикологии . 19 (6): 443–449. дои : 10.1093/jat/19.6.443 . ПМИД 8926739 .
^ Папа Х.Г., Грубер А.Дж., Хадсон Дж.И., Хьюстис М.А., Юргелун-Тодд Д. (октябрь 2001 г.). «Нейропсихологические показатели у длительно употребляющих каннабис» . Архив общей психиатрии . 58 (10): 909–915. дои : 10.1001/archpsyc.58.10.909 . ПМИД 11576028 .
^ Дитц Л., Глаз-Сандберг А., Нгуен Х., Скопп Г., Микус Г., Адерьян Р. (июнь 2007 г.). «Распределение в моче внутривенно введенного 11-нор-9-карбокси-дельта-9-тетрагидроканнабинола у людей». Терапевтический лекарственный мониторинг . 29 (3): 368–372. doi : 10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd . ПМИД 17529896 . S2CID 25321236 .
^ Хьюстис М.А., Хеннингфилд Дж.Э., Коун Э.Дж. (1992). «Каннабиноиды в крови. II. Модели для прогнозирования времени воздействия марихуаны по концентрациям в плазме дельта-9-тетрагидроканнабинола (ТГК) и 11-нор-9-карбокси-дельта-9-тетрагидроканнабинола (THCCOOH)». Журнал аналитической токсикологии . 16 (5): 283–290. дои : 10.1093/jat/16.5.283 . ПМИД 1338216 .
^ Хьюстис М.А., Элсоли М., Небро В., Барнс А., Густафсон Р.А., Смит М.Л. (август 2006 г.). «Оценка времени последнего перорального приема каннабиса по концентрациям ТГК и ТГКООН в плазме». Терапевтический лекарственный мониторинг . 28 (4): 540–544. дои : 10.1097/00007691-200608000-00009 . ПМИД 16885722 . S2CID 22536528 .
^ Менетре А., Аугсбургер М., Фаврат Б., Пин М.А., Ротуизен Л.Е., Аппенцеллер М. и др. (2005). «Оценка способности управлять транспортными средствами с помощью клинических и психомоторных тестов в зависимости от уровня каннабиноидов в крови после перорального приема 20 мг дронабинола или отвара каннабиса, приготовленного с 20 или 60 мг Delta9-THC» . Журнал аналитической токсикологии . 29 (5): 327–338. дои : 10.1093/jat/29.5.327 . ПМИД 16105257 .
^ Бурштейн С.Х., Халл К., Хантер С.А., Лэтэм В. (ноябрь 1988 г.). «Каннабиноиды и болевые реакции: возможная роль простагландинов» . Журнал ФАСЭБ . 2 (14): 3022–3026. дои : 10.1096/fasebj.2.14.2846397 . ПМИД 2846397 . S2CID 46552755 .
^ Дойл С.А., Бурштейн С.Х., Дьюи В.Л., Уэлч С.П. (август 1990 г.). «Дальнейшие исследования антиноцицептивного действия дельта-6-ТГК-7-овой кислоты». Агенты и действия . 31 (1–2): 157–163. дои : 10.1007/bf02003237 . ПМИД 2178317 . S2CID 23310488 .
^ Уйвари И, Гротенермен Ф (2014). «11-Нор-9-карбокси-Δ9-тетрагидроканнабинол – вездесущий, но малоизученный каннабиноид. Обзор литературы» (PDF) . Каннабиноиды . 9 (1): 1–8. Архивировано из оригинала (PDF) 20 апреля 2017 г. Проверено 25 июня 2014 г.
^ Бурштейн С., Хантер С.А., Лэтэм В., Рензулли Л. (апрель 1987 г.). «Основной метаболит дельта-1-тетрагидроканнабинола снижает его каталептический эффект у мышей». Эксперименты . 43 (4): 402–403. дои : 10.1007/BF01940427 . ПМИД 3032669 . S2CID 22153383 .
^ Бурштейн С., Хантер С.А., Лэтэм В., Рензулли Л. (август 1986 г.). «Простагландины и каннабис - XVI. Антагонизм действия дельта-1-тетрагидроканнабинола со стороны его метаболитов». Биохимическая фармакология . 35 (15): 2553–2558. дои : 10.1016/0006-2952(86)90053-5 . ПМИД 3017356 .
^ Jump up to: ^а ^б Стандарт по ядам, июль 2016 г. Comlaw.gov.au

[1] Швилке Э.В., Швопе Д.М., Каршнер Э.Л., Лоу Р.Х., Дарвин В.Д., Келли Д.Л. и др. (декабрь 2009 г.). «Фармакокинетика дельта9-тетрагидроканнабинола (ТГК), 11-гидрокси-ТГК и 11-нор-9-карбокси-ТГК в плазме во время и после непрерывного перорального приема высоких доз ТГК» . Клиническая химия . 55 (12): 2180–2189. дои : 10.1373/clinchem.2008.122119 . ПМК 3196989 . ПМИД 19833841 .

[2] Скопп Г., Пётч Л. (февраль 2002 г.). «Стабильность 11-нор-дельта (9)-карбокси-тетрагидроканнабинола глюкуронида в плазме и моче, оцененная методом жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии» . Клиническая химия . 48 (2): 301–306. дои : 10.1093/клинчем/48.2.301 . ПМИД 11805011 .

[3] Лоу Б, Мейсон П.А., Моффат А.С., Кинг Л.Дж. (1984). «Подтверждение употребления каннабиса путем анализа метаболитов дельта-9-тетрагидроканнабинола в крови и моче с помощью комбинированной ВЭЖХ и РИА». Журнал аналитической токсикологии . 8 (1): 19–22. дои : 10.1093/jat/8.1.19 . ПМИД 6323852 .

[4] Хьюстис М.А., Митчелл Дж.М., Коун Э.Дж. (октябрь 1995 г.). «Время обнаружения метаболитов марихуаны в моче методами иммуноанализа и ГХ-МС». Журнал аналитической токсикологии . 19 (6): 443–449. дои : 10.1093/jat/19.6.443 . ПМИД 8926739 .

[5] Папа Х.Г., Грубер А.Дж., Хадсон Дж.И., Хьюстис М.А., Юргелун-Тодд Д. (октябрь 2001 г.). «Нейропсихологические показатели у длительно употребляющих каннабис» . Архив общей психиатрии . 58 (10): 909–915. дои : 10.1001/archpsyc.58.10.909 . ПМИД 11576028 .

[6] Дитц Л., Глаз-Сандберг А., Нгуен Х., Скопп Г., Микус Г., Адерьян Р. (июнь 2007 г.). «Распределение в моче внутривенно введенного 11-нор-9-карбокси-дельта-9-тетрагидроканнабинола у людей». Терапевтический лекарственный мониторинг . 29 (3): 368–372. doi : 10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd . ПМИД 17529896 . S2CID 25321236 .

[7] Хьюстис М.А., Хеннингфилд Дж.Э., Коун Э.Дж. (1992). «Каннабиноиды в крови. II. Модели для прогнозирования времени воздействия марихуаны по концентрациям в плазме дельта-9-тетрагидроканнабинола (ТГК) и 11-нор-9-карбокси-дельта-9-тетрагидроканнабинола (THCCOOH)». Журнал аналитической токсикологии . 16 (5): 283–290. дои : 10.1093/jat/16.5.283 . ПМИД 1338216 .

[8] Хьюстис М.А., Элсоли М., Небро В., Барнс А., Густафсон Р.А., Смит М.Л. (август 2006 г.). «Оценка времени последнего перорального приема каннабиса по концентрациям ТГК и ТГКООН в плазме». Терапевтический лекарственный мониторинг . 28 (4): 540–544. дои : 10.1097/00007691-200608000-00009 . ПМИД 16885722 . S2CID 22536528 .

[9] Менетре А., Аугсбургер М., Фаврат Б., Пин М.А., Ротуизен Л.Е., Аппенцеллер М. и др. (2005). «Оценка способности управлять транспортными средствами с помощью клинических и психомоторных тестов в зависимости от уровня каннабиноидов в крови после перорального приема 20 мг дронабинола или отвара каннабиса, приготовленного с 20 или 60 мг Delta9-THC» . Журнал аналитической токсикологии . 29 (5): 327–338. дои : 10.1093/jat/29.5.327 . ПМИД 16105257 .

[10] Бурштейн С.Х., Халл К., Хантер С.А., Лэтэм В. (ноябрь 1988 г.). «Каннабиноиды и болевые реакции: возможная роль простагландинов» . Журнал ФАСЭБ . 2 (14): 3022–3026. дои : 10.1096/fasebj.2.14.2846397 . ПМИД 2846397 . S2CID 46552755 .

[11] Дойл С.А., Бурштейн С.Х., Дьюи В.Л., Уэлч С.П. (август 1990 г.). «Дальнейшие исследования антиноцицептивного действия дельта-6-ТГК-7-овой кислоты». Агенты и действия . 31 (1–2): 157–163. дои : 10.1007/bf02003237 . ПМИД 2178317 . S2CID 23310488 .

[12] Уйвари И, Гротенермен Ф (2014). «11-Нор-9-карбокси-Δ9-тетрагидроканнабинол – вездесущий, но малоизученный каннабиноид. Обзор литературы» (PDF) . Каннабиноиды . 9 (1): 1–8. Архивировано из оригинала (PDF) 20 апреля 2017 г. Проверено 25 июня 2014 г.

[13] Бурштейн С., Хантер С.А., Лэтэм В., Рензулли Л. (апрель 1987 г.). «Основной метаболит дельта-1-тетрагидроканнабинола снижает его каталептический эффект у мышей». Эксперименты . 43 (4): 402–403. дои : 10.1007/BF01940427 . ПМИД 3032669 . S2CID 22153383 .

[14] Бурштейн С., Хантер С.А., Лэтэм В., Рензулли Л. (август 1986 г.). «Простагландины и каннабис - XVI. Антагонизм действия дельта-1-тетрагидроканнабинола со стороны его метаболитов». Биохимическая фармакология . 35 (15): 2553–2558. дои : 10.1016/0006-2952(86)90053-5 . ПМИД 3017356 .

[Poisons_Standard-15] Jump up to: ^а ^б Стандарт по ядам, июль 2016 г. Comlaw.gov.au

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]