Урсоловая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3β-Гидроксиурс-12-ен-28-овая кислота
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(1 S ,2 R ,4a S ,6a S ,6b R ,8a R ,10 S ,12a R ,12b R ,14b S )-10-Гидрокси-1,2,6a,6b,9,9,12a- гептаметил-1,3,4,5,6,6а,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14b-октадекагидропицен-4а(2Н ) -карбоновая кислота | |
| Другие имена
Прунол, Малол, β-урсоловая кислота, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966 [1]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.941 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 48 О 3 | |
| Молярная масса | 456.711 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 285 до 288 ° C (от 545 до 550 ° F; от 558 до 561 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Урсоловая кислота (иногда называемая урсон , прунол , малол или 3β-гидроксиурс-12-ен-28-овая кислота ) представляет собой пентациклический тритерпеноид , обнаруженный в эпикутикулярном воске яблок еще в 1920 году и широко встречающийся в кожуре яблок. фруктах, а также в травах и специях, таких как розмарин и тимьян .
Естественное явление
[ редактировать ]Урсоловая кислота присутствует во многих растениях, таких как Mirabilis jalapa , [2] а также во многих фруктах и травах, используемых в повседневной жизни (например , яблоках , базилике и базилике святом , чернике , клюкве , мяте перечной розмарине , лаванде , орегано , тимьяне , боярышнике , , бузине и черносливе ) . Яблочная кожура содержит большое количество урсоловой кислоты и родственных ей соединений. [3]
Потенциальные биохимические эффекты
[ редактировать ]Был исследован ряд потенциальных биохимических эффектов урсоловой кислоты, но клинических исследований, демонстрирующих пользу для здоровья человека, не проводилось. In vitro урсоловая кислота ингибирует пролиферацию различных типов раковых клеток, ингибируя путь активации STAT3 . [4] [5] а также может уменьшать пролиферацию раковых клеток и индуцировать апоптоз . [6] Также было показано, что урсоловая кислота ингибирует экспрессию JNK и IL-2 активацию лейкозных Т-клеток JURKAT, что приводит к снижению пролиферации и активации Т-клеток. [7] Урсоловая кислота является слабым ароматазы ингибитором (IC 50 = 32 мкМ), [8] и было показано, что он увеличивает количество мышечного и бурого жира , а также уменьшает ожирение из белого жира и связанные с ним состояния при добавлении в рацион мышей. [9] В физиологических концентрациях урсоловая кислота также индуцирует эриптоз ( апоптозоподобную суицидальную гибель клеток в дефектных эритроцитах). [10] Было обнаружено, что он уменьшает атрофию мышц и стимулирует рост мышц у мышей. [11] также демонстрирует потенциальную кардиозащиту . [12]
У мышей урсоловая кислота вызывает регенерацию нервов после травм седалищного нерва, и недавно было обнаружено, что она обладает профилактическими свойствами против COVID. Дополнительные исследования этого недавнего открытия продолжаются. [13] У мышей с хроническим рассеянным склерозом урсоловая кислота уменьшила дальнейшее повреждение нейронов и помогла восстановить защитные оболочки, покрывающие нейроны, по-видимому, путем подавления иммунных клеток Th17 и активации клеток-предшественников, которые созревают в миелиновую оболочку клетки, образующие , называемые олигодендроцитами . [14] Урсоловая кислота улучшает когнитивный дефицит, вызванный домоевой кислотой, у мышей. [15] Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные диетой с высоким содержанием жиров, блокируя стресс эндоплазматического ретикулума и воспалительные пути, опосредованные киназой IκB / ядерным фактором-κB, у мышей. [16] Урсоловая кислота ослабляет вызванный липополисахаридами когнитивный дефицит в мозге мышей посредством подавления воспалительных путей, опосредованных p38 / NF-κB . [17] Урсоловая кислота улучшает когнитивные функции и ослабляет окислительное повреждение мозга стареющих мышей, вызванное D-галактозой . [18] Урсоловая кислота усиливает регенерацию печени мышей после частичной гепатэктомии. [19] Урсоловая кислота усиливает клеточную иммунную систему и бета-клеток функцию поджелудочной железы у мышей с диабетом, вызванным стрептозотоцином , которых кормили диетой с высоким содержанием жиров. [20] Ursolic acid increased skeletal muscle mass, as well as grip strength and exercise capacity, improved endurance, reduced the expression of the genes involved in the development of muscle atrophy, and decreased indicators of accumulated fatigue and exercise-induced stress.[21]
In rats, ursolic acid ameliorated high-fat diet-induced hepatic steatosis and improved metabolic disorders in high-fat diet-induced non-alcoholic fatty liver disease.[22]
Uses
[edit]Ursolic acid can be found in plants that are used for cosmetics additives.[23] It can serve as a starting material for synthesis of more potent bioactive derivatives, such as experimental antitumor agents.[24]
See also
[edit]References
[edit]- ^ CID 64945 from PubChem
- ^ Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 (abstract)
- ^ Cargnin ST, Gnoatto SB (April 2017). "Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties". Food Chem. 220: 477–489. doi:10.1016/j.foodchem.2016.10.029. PMID 27855928.
- ^ Shishodia S, Majumdar S, Banerjee S, Aggarwal BB (2003). "Ursolic acid inhibits nuclear factor-kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1" (PDF). Cancer Res. 63 (15): 4375–83. PMID 12907607.
- ^ Pathak AK, Bhutani M, Nair AS, Ahn KS, Chakraborty A, Kadara H, et al. (2007). "Ursolic acid inhibits STAT3 activation pathway leading to suppression of proliferation and chemosensitization of human multiple myeloma cells". Mol. Cancer Res. 5 (9): 943–55. doi:10.1158/1541-7786.MCR-06-0348. PMID 17855663. S2CID 15908477. (This paper currently has an expression of concern, see doi:10.1158/1541-7786.MCR-18-0819, Retraction Watch)
- ^ Wang X, Zhang F, Yang L, Mei Y, Long H, Zhang X, Zhang J, Qimuge-Suyila, Su X.,"Ursolic acid inhibits proliferation and induces apoptosis of cancer cells in vitro and in vivo", J Biomed Biotechnol. 2011;2011:419343 Full-text pdf
- ^ Kaewthawee N, Brimson, Sirikalaya (February 2013). "The Effects of Ursolic Acid on Cytokine Production via the MAPK Pathways in Leukemic T-Cells" (PDF). EXCLI. 12 (February): 102–114. PMC 4531796. PMID 26417220.
- ^ Gnoatto SC, Dassonville-Klimpt A, Da Nascimento S, Galéra P, Boumediene K, Gosmann G, et al. (2008). "Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition". European Journal of Medicinal Chemistry. 43 (9): 1865–77. doi:10.1016/j.ejmech.2007.11.021. PMID 18192087.
- ^ Kunkel SD (2012). "Ursolic Acid Increases Skeletal Muscle and Brown Fat and Decreases Diet-Induced Obesity, Glucose Intolerance and Fatty Liver Disease". PLOS ONE. 7 (6): e39332. Bibcode:2012PLoSO...739332K. doi:10.1371/journal.pone.0039332. PMC 3379974. PMID 22745735.
- ^ Jilani K, Abed M, Zelenak C, Lang E, Qadri SM, Lang F (2011). "Triggering of erythrocyte cell membrane scrambling by ursolic acid". J Nat Prod. 74 (10): 2181–2186. doi:10.1021/np2005133. PMID 21923134.
- ^ Kunkel SD, Suneja M, Ebert SM, Bongers KS, Fox DK, Malmberg SE, et al. (2011). "MRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass". Cell Metabolism. 13 (6): 627–638. doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020. PMC 3120768. PMID 21641545.
- ^ Liobikas J, Majiene D, Trumbeckaite S, Kursvietiene L, Masteikova R, Kopustinskiene DM, et al. (July 2011). "Uncoupling and antioxidant effects of ursolic acid in isolated rat heart mitochondria". J. Nat. Prod. 74 (7): 1640–4. doi:10.1021/np200060p. PMID 21648406.
- ^ Liu B, Liu Y, Yang G, Xu Z, Chen J (2013-09-25). "Ursolic acid induces neural regeneration after sciatic nerve injury". Neural Regeneration Research. 8 (27): 2510–2519. doi:10.3969/j.issn.1673-5374.2013.27.002. ISSN 1673-5374. PMC 4145935. PMID 25206561.
- ^ Zhang Y, Li X, Ciric B, Curtis MT, Chen WJ, Rostami A, et al. (6 April 2020). "A dual effect of ursolic acid to the treatment of multiple sclerosis through both immunomodulation and direct remyelination". Proceedings of the National Academy of Sciences. 117 (16): 9082–9093. Bibcode:2020PNAS..117.9082Z. doi:10.1073/pnas.2000208117. PMC 7183235. PMID 32253301.
- ^ Wu Dm, Lu J, Zhang Yq, Zheng Yl, Hu B, Cheng W, et al. (2013-09-01). "Ursolic acid improves domoic acid-induced cognitive deficits in mice". Toxicology and Applied Pharmacology. 271 (2): 127–136. doi:10.1016/j.taap.2013.04.038. ISSN 1096-0333. PMID 23707761.
- ^ Lu J, Wu Dm, Zheng Yl, Hu B, Cheng W, Zhang Zf, et al. (2011-11-01). "Ursolic acid improves high fat diet-induced cognitive impairments by blocking endoplasmic reticulum stress and IκB kinase β/nuclear factor-κB-mediated inflammatory pathways in mice". Brain, Behavior, and Immunity. 25 (8): 1658–1667. doi:10.1016/j.bbi.2011.06.009. ISSN 1090-2139. PMID 21708244. S2CID 23045414.
- ^ Wang YJ, Lu J, Wu Dm, Zheng Zh, Zheng YL, Wang Xh, et al. (2011-09-01). "Ursolic acid attenuates lipopolysaccharide-induced cognitive deficits in mouse brain through suppressing p38/NF-κB mediated inflammatory pathways". Neurobiology of Learning and Memory. 96 (2): 156–165. doi:10.1016/j.nlm.2011.03.010. ISSN 1095-9564. PMID 21496491. S2CID 20954998.
- ^ Lu J, Zheng YL, Wu DM, Luo L, Sun DX, Shan Q (2007-10-01). "Ursolic acid ameliorates cognition deficits and attenuates oxidative damage in the brain of senescent mice induced by D-galactose". Biochemical Pharmacology. 74 (7): 1078–1090. doi:10.1016/j.bcp.2007.07.007. ISSN 0006-2952. PMID 17692828.
- ^ Jin YR, Jin JL, Li CH, Piao XX, Jin NG (2012-04-01). "Ursolic acid enhances mouse liver regeneration after partial hepatectomy". Pharmaceutical Biology. 50 (4): 523–528. doi:10.3109/13880209.2011.611143. ISSN 1744-5116. PMID 22136205. S2CID 24109549.
- ^ Jang SM, Yee ST, Choi J, Choi MS, Do GM, Jeon SM, et al. (2009-01-01). "Ursolic acid enhances the cellular immune system and pancreatic beta-cell function in streptozotocin-induced diabetic mice fed a high-fat diet". International Immunopharmacology. 9 (1): 113–119. doi:10.1016/j.intimp.2008.10.013. ISSN 1567-5769. PMID 19013541.
- ^ Jeong JW, Shim JJ, Choi ID, Kim SH, Ra J, Ku HK, et al. (2015-12-01). "Apple Pomace Extract Improves Endurance in Exercise Performance by Increasing Strength and Weight of Skeletal Muscle". Journal of Medicinal Food. 18 (12): 1380–1386. doi:10.1089/jmf.2014.3401. ISSN 1557-7600. PMID 26331671.
- ^ Li S, Liao X, Meng F, Wang Y, Sun Z, Guo F, et al. (2014-01-01). "Therapeutic role of ursolic acid on ameliorating hepatic steatosis and improving metabolic disorders in high-fat diet-induced non-alcoholic fatty liver disease rats". PLOS ONE. 9 (1): e86724. Bibcode:2014PLoSO...986724L. doi:10.1371/journal.pone.0086724. ISSN 1932-6203. PMC 3906058. PMID 24489777.
- ^ Burlando B, Verotta L, Cornara L, Bottini-Massa E (2010-06-23). Herbal Principles in Cosmetics: Properties and Mechanisms of Action. CRC Press. pp. 73–. ISBN 978-1-4398-1214-3.
- ^ Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M, et al. (June 2005). "The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives". Eur J Med Chem. 40 (6): 582–9. doi:10.1016/j.ejmech.2005.01.001. PMID 15922841.