Галактоза
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
Галактоза
| |||
| Систематическое название ИЮПАК
( 2S , 3R ,4S , 5R , 6R ) -6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетрол | |||
| Другие имена
Мозговой сахар
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1724619 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| КЕГГ | |||
| МеШ | Галактоза | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 12 О 6 | |||
| Молярная масса | 180.156 g·mol −1 | ||
| Появление | Белый твердый [ 1 ] | ||
| Запах | Без запаха [ 1 ] | ||
| Плотность | 1,5 г/см 3 [ 1 ] | ||
| Температура плавления | 168–170 ° C (334–338 ° F; 441–443 К) [ 1 ] | ||
| 650 г/л (20 °С) [ 1 ] | |||
| -103.00·10 −6 см 3 /моль | |||
| Фармакология | |||
| V04CE01 ( ВОЗ ) V08DA02 ( ВОЗ ) ( микрочастицы ) | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Галактоза ( / ɡ ə ˈ l æ k t oʊ s / , галакто- + -оза , «молочный сахар»), иногда сокращенно Гал , представляет собой моносахаридный сахар, который примерно такой же сладкий , как глюкоза , и примерно на 65% сладкий, как сахароза. . [ 2 ] Это альдогексоза и эпимер С-4 глюкозы. [ 3 ] Молекула галактозы, связанная с молекулой глюкозы, образует молекулу лактозы .
Галактан представляет собой полимерную форму галактозы, содержащуюся в гемицеллюлозе и образующую ядро галактанов, класса природных полимерных углеводов. [ 4 ]
D-галактоза также известна как сахар мозга, поскольку она является компонентом гликопротеинов (олигосахаридно-белковых соединений), содержащихся в нервной ткани. [ 5 ]
Этимология
[ редактировать ]Слово «галактоза» было придумано Чарльзом Вейсманом. [ 6 ] в середине 19 века и происходит от греческого γαλακτος , галактос (молоко) и общего химического суффикса для сахаров -оза . [ 7 ] Этимология слова «лактоза» аналогична этимологии слова « лактоза », поскольку оба слова содержат корни, означающие «молочный сахар». Лактоза представляет собой дисахарид галактозы плюс глюкозы .
Структура и изомерия
[ редактировать ]Галактоза существует как в открытой, так и в циклической форме. Форма с открытой цепью имеет карбонил на конце цепи.
Четыре изомера циклические, два из них с пиранозным (шестичленным) кольцом, два с фуранозным (пятичленным) кольцом. Галактофураноза встречается у бактерий, грибов и простейших. [ 8 ] [ 9 ] и распознается предполагаемым хордовым иммунным лектином- интелектином через его экзоциклический 1,2-диол. В циклической форме есть два аномера , названные альфа и бета, поскольку переход от формы с открытой цепью к циклической форме включает создание нового стереоцентра на месте карбонила с открытой цепью. [ 10 ]
ИК -спектры галактозы показывают широкую и сильную полосу от волнового числа примерно 2500 см-1. −1 до волнового числа 3700 см −1 . [ 11 ]
Спектры протонного ЯМР галактозы включают пики при 4,7 м.д. (D 2 O), 4,15 м.д. (-CH 2 OH), 3,75, 3,61, 3,48 и 3,20 м.д. (-CH 2 кольца), 2,79–1,90 м.д. (-OH). . [ 11 ]
Связь с лактозой
[ редактировать ]Галактоза – моносахарид . При соединении с глюкозой (еще одним моносахаридом) посредством реакции конденсации в результате образуется дисахарид, называемый лактозой. Гидролиз лактозы до глюкозы и галактозы ферментами лактазой и катализируется β -галактозидазой . Последний продуцируется лак- опероном у Escherichia coli . [ 12 ]
В природе лактоза содержится преимущественно в молоке и молочных продуктах. Следовательно, различные пищевые продукты, приготовленные из ингредиентов молочного происхождения, могут содержать лактозу. [ 13 ] галактозы Метаболизм , который превращает галактозу в глюкозу, осуществляется тремя основными ферментами по механизму, известному как путь Лелуара . Ферменты перечислены в порядке метаболического пути: галактокиназа (GALK), галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) и UDP-галактозо-4'-эпимераза (GALE). [ нужна ссылка ]
При лактации человека галактоза требуется в соотношении 1:1 с глюкозой, чтобы молочные железы могли синтезировать и секретировать лактозу. В исследовании, в котором женщин кормили диетой, содержащей галактозу, 69 ± 6% глюкозы и 54 ± 4% галактозы в вырабатываемой ими лактозе были получены непосредственно из глюкозы плазмы, в то время как 7 ± 2% глюкозы и 12 ± 2% глюкозы галактозы в лактозе были получены непосредственно из галактозы плазмы. 25 ± 8% глюкозы и 35 ± 6% галактозы было синтезировано из более мелких молекул, таких как глицерин или ацетат, в процессе, названном в статье гексонеогенезом. Это предполагает, что синтез галактозы дополняется прямым поглощением и использованием галактозы плазмы, если она присутствует. [ 14 ]
Метаболизм
[ редактировать ]| Метаболизм обычных моносахаридов и некоторые биохимические реакции глюкозы. |
|---|
Глюкоза более стабильна, чем галактоза, и менее подвержена образованию неспецифических гликоконъюгатов — молекул, по крайней мере, один сахар которых присоединен к белку или липиду. Многие предполагают, что именно по этой причине путь быстрого превращения галактозы в глюкозу высоко консервативен среди многих видов. [ 15 ]
Основным путем метаболизма галактозы является путь Лелуара ; Однако было отмечено, что у людей и других видов есть несколько альтернативных путей, таких как Путь Де Лей Дудорова . Путь Лелуара состоит из последней стадии двухэтапного процесса, который превращает β-D-галактозу в УДФ-глюкозу . Начальной стадией является превращение β-D-галактозы в α-D-галактозу ферментом мутаротазой (GALM). Затем путь Лелуара осуществляет преобразование α-D-галактозы в УДФ-глюкозу с помощью трех основных ферментов: галактокиназа (GALK) фосфорилирует α-D-галактозу в галактозо-1-фосфат или Gal-1-P; Галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) переносит группу UMP от UDP-глюкозы к Gal-1-P с образованием UDP-галактозы; и, наконец, УДФ-галактозо-4'-эпимераза (GALE) взаимно превращает УДФ-галактозу и УДФ-глюкозу, тем самым завершая путь. [ 16 ]
Вышеупомянутые механизмы метаболизма галактозы необходимы, поскольку человеческий организм не может напрямую преобразовывать галактозу в энергию и должен сначала пройти один из этих процессов, чтобы утилизировать сахар. [ 17 ]
Галактоземия — это неспособность правильно расщеплять галактозу из-за генетически унаследованной мутации одного из ферментов пути Лелуара. В результате употребление даже небольших количеств вредно для галактосемиков. [ 18 ]
Источники
[ редактировать ]Галактоза содержится в молочных продуктах , авокадо , сахарной свекле , других деснах и слизях . Он также синтезируется в организме, где входит в состав гликолипидов и гликопротеинов в некоторых тканях ; и является побочным продуктом процесса производства этанола третьего поколения (из макроводорослей). [ нужна ссылка ]
Клиническое значение
[ редактировать ]Хроническое системное воздействие D-галактозы на мышей , крыс и дрозофил вызывает ускорение старения (старения). Сообщалось, что воздействие высоких доз D-галактозы (120 мг/кг) может вызывать снижение концентрации и подвижности сперматозоидов у грызунов и широко использовалось в качестве модели старения при подкожном введении. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] Два исследования предположили возможную связь между галактозой в молоке и раком яичников . [ 22 ] [ 23 ] Другие исследования не показывают никакой корреляции даже при наличии дефектного метаболизма галактозы. [ 24 ] [ 25 ] Совсем недавно объединенный анализ, проведенный Гарвардской школой общественного здравоохранения , не выявил специфической корреляции между лактозосодержащими продуктами и раком яичников и показал статистически незначительное увеличение риска при потреблении лактозы в дозе 30 г/день. [ 26 ] Для выявления возможных рисков необходимы дополнительные исследования. [ нужна ссылка ]
Некоторые текущие исследования показывают, что галактоза может играть роль в лечении фокально-сегментарного гломерулосклероза (заболевания почек, приводящего к почечной недостаточности и протеинурии). [ 27 ] Этот эффект, вероятно, является результатом связывания галактозы с фактором ФСГС. [ 28 ]
Галактоза является компонентом антигенов ( химических маркеров), присутствующих на клетках крови, которые различают группу крови в системе групп крови АВО . В антигенах О и А на антигенах присутствуют два мономера галактозы, тогда как в антигенах В присутствуют три мономера галактозы. [ 29 ]
Дисахарид, состоящий из двух единиц галактозы, галактоза-альфа-1,3-галактоза (альфа-гал), был признан потенциальным аллергеном, присутствующим в мясе млекопитающих . Аллергия на альфа-гал может быть вызвана укусом клеща-одиночки . [ 30 ]
Также было обнаружено, что галактоза в растворе сахарина натрия вызывает обусловленное избегание вкуса у взрослых самок крыс в лабораторных условиях в сочетании с внутрижелудочными инъекциями. [ 31 ] Причина такого отказа от вкуса до сих пор неизвестна, однако возможно, что причиной этого может быть снижение уровня ферментов, необходимых для превращения галактозы в глюкозу в печени крыс. [ 31 ]
История
[ редактировать ]В 1855 г. Э. О. Эрдманн заметил, что при гидролизе лактозы образуется еще одно вещество, кроме глюкозы. [ 32 ] [ 33 ]
Галактозу впервые выделил и изучил Луи Пастер в 1856 году и назвал ее «лактозой». [ 34 ] В 1860 году Бертло переименовал его в «галактозу» или «молочную глюкозу». [ 35 ] [ 36 ] В 1894 году Эмиль Фишер и Роберт Моррел определили конфигурацию галактозы. [ 37 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Спиллейн, У.Дж. (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса пищевых продуктов . Издательство Вудхед. п. 264. ИСБН 9781845691646 .
- ^ Калси ПС (2007). Стереохимия и механизм органических реакций (через решенные задачи) . Нью Эйдж Интернэшнл. п. 43. ИСБН 9788122417661 .
- ^ Занетти М., Капра DJ (2 сентября 2003 г.). Антитела . ЦРК Пресс. п. 78. ИСБН 9780203216514 .
- ^ «16.3 Важные гексозы | Основы общей, органической и биологической химии» . Courses.lumenlearning.com . Проверено 6 мая 2022 г.
- ^ «Чарльз Вейсман в переписи 1940 года» . Родословная . Проверено 26 декабря 2017 г.
- ^ Бхат П.Дж. (2 марта 2008 г.). Галактозный регулон дрожжей: от генетики к системной биологии . Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155 . Проверено 26 декабря 2017 г.
- ^ Нассау П.М., Мартин С.Л., Браун Р.Э., Уэстон А., Монси Д., МакНил М.Р. и др. (февраль 1996 г.). «Биосинтез галактофуранозы в Escherichia coli K-12: идентификация и клонирование УДФ-галактопиранозной мутазы» . Журнал бактериологии . 178 (4): 1047–52. дои : 10.1128/jb.178.4.1047-1052.1996 . ПМК 177764 . ПМИД 8576037 .
- ^ Тефсен Б., Рам А.Ф., ван Ди I, Рутье Ф.Х. (апрель 2012 г.). «Галактофураноза у эукариот: аспекты биосинтеза и функциональное влияние» . Гликобиология . 22 (4): 456–69. дои : 10.1093/гликоб/cwr144 . ПМИД 21940757 .
- ^ «Опхардт, К. Галактоза» . Архивировано из оригинала 8 сентября 2006 г. Проверено 26 ноября 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б Тунки, Лакшми; Кулхари, Хитеш; Вадите, Лакшма Наяк; Кунча, Мадхусудана; Бхаргава, Суреш; Пуджа, Дип; Систла, Рамакришна (01 сентября 2019 г.). «Модуляция сайт-специфической пероральной доставки сорафениба с использованием наночастиц с привитым сахаром для лечения гепатоцеллюлярной карциномы» . Европейский журнал фармацевтических наук . 137 : 104978. doi : 10.1016/j.ejps.2019.104978 . ISSN 0928-0987 . ПМИД 31254645 . S2CID 195764874 .
- ^ Санганерия, Таниша; Бордони, Бруно (2023 г.), «Генетика, индуцируемый оперон» , StatPearls , Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing, PMID 33232031 , получено 24 октября 2023 г.
- ^ Персонал (июнь 2009 г.). «Непереносимость лактозы – Национальный информационный центр по заболеваниям пищеварительной системы» . пищеварительный сайт niddk.nih.gov . Архивировано из оригинала 25 ноября 2011 года . Проверено 11 января 2014 г.
- ^ Сунехаг А., Тигас С., Хеймонд М.В. (январь 2003 г.). «Вклад галактозы и глюкозы плазмы в синтез лактозы молока при приеме галактозы» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 88 (1): 225–9. дои : 10.1210/jc.2002-020768 . ПМИД 12519857 .
- ^ Фридович-Кейл Дж.Л., Уолтер Дж.Х. «Галактоземия » Ин Вэлли Д., Боде А.Л., Фогельштейн Б., Кинцлер К.В., Антонаракис С.Е., Баллабио А., Гибсон К.М., Митчелл Г. (ред.). Интернет-метаболические и молекулярные основы наследственных заболеваний . Архивировано из оригинала 2 июня 2018 г. Получено 2 июня 2018 г.
а 4 б 21 в 22 г 22 - ^ Бош А.М. (август 2006 г.). «Возвращение к классической галактоземии». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 29 (4): 516–25. дои : 10.1007/s10545-006-0382-0 . ПМИД 16838075 . S2CID 16382462 .
а 517 б 516 в 519 - ^ Берг, Джереми М.; Тимочко, Джон Л.; Страйер, Люберт (2013). Страйер Биохимия . дои : 10.1007/978-3-8274-2989-6 . ISBN 978-3-8274-2988-9 .
- ^ Берри GT (1993). «Классическая галактоземия и клинический вариант галактоземии» . Nih.gov . Вашингтонский университет, Сиэтл. ПМИД 20301691 . Проверено 17 мая 2015 г.
- ^ Пурмемар Э., Мажди А., Харамшахи М., Талеби М., Карими П., Садиг-Этегад С. (январь 2017 г.). «Интраназальный церебролизин ослабляет нарушения обучения и памяти при старении, вызванном D-галактозой, у мышей». Экспериментальная геронтология . 87 (Часть А): 16–22. дои : 10.1016/j.exger.2016.11.011 . ПМИД 27894939 . S2CID 40793896 .
- ^ Цуй Икс, Цзо П, Чжан Ц, Ли Х, Ху Ю, Лонг Дж, Пакер Л, Лю Дж (август 2006 г.). «Хроническое системное воздействие D-галактозы вызывает потерю памяти, нейродегенерацию и окислительное повреждение у мышей: защитные эффекты R-альфа-липоевой кислоты». Журнал нейробиологических исследований . 84 (3): 647–54. дои : 10.1002/мл.20899 . ПМИД 16710848 . S2CID 13641006 .
- ^ Чжоу Ю., Цзи С.Ф., Фу Дж.П., Чжу XJ, Ли Р.Х., Му С.К. и др. (15 июля 2015 г.). «Изменения транскрипционного и метаболического профиля генов у миметических стареющих мышей, вызванные D-галактозой» . ПЛОС ОДИН . 10 (7): e0132088. Бибкод : 2015PLoSO..1032088Z . дои : 10.1371/journal.pone.0132088 . ПМЦ 4503422 . ПМИД 26176541 .
- ^ Крамер Д.В. (ноябрь 1989 г.). «Сохранение лактазы и потребление молока как факторы риска рака яичников». Американский журнал эпидемиологии . 130 (5): 904–10. doi : 10.1093/oxfordjournals.aje.a115423 . ПМИД 2510499 .
- ^ Крамер Д.В., Харлоу Б.Л., Уиллетт В.К., Уэлч В.Р., Белл Д.А., Скалли Р.Э., Нг В.Г., Кнапп Р.К. (июль 1989 г.). «Потребление галактозы и метаболизм в связи с риском рака яичников». Ланцет . 2 (8654): 66–71. дои : 10.1016/S0140-6736(89)90313-9 . ПМИД 2567871 . S2CID 34304536 .
- ^ Гудман М.Т., Ву А.Х., Тунг К.Х., Макдаффи К., Крамер Д.В., Уилкенс Л.Р. и др. (октябрь 2002 г.). «Связь активности галактозо-1-фосфатуридилтрансферазы и генотипа N314D с риском рака яичников» . Американский журнал эпидемиологии . 156 (8): 693–701. дои : 10.1093/aje/kwf104 . ПМИД 12370157 .
- ^ Фунг В.Л., Риш Х., Маклафлин Дж., Розен Б., Коул Д., Весприни Д., Народ С.А. (июль 2003 г.). «Полиморфизм N314D галактозо-1-фосфатуридилтрансферазы не изменяет риск рака яичников». Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 12 (7): 678–80. ПМИД 12869412 .
- ^ Генкингер Дж.М., Хантер Д.Д., Шпигельман Д., Андерсон К.Е., Арслан А., Бисон В.Л. и др. (февраль 2006 г.). «Молочные продукты и рак яичников: объединенный анализ 12 когортных исследований». Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 15 (2): 364–72. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-05-0484 . ПМИД 16492930 .
- ^ Де Смет Э., Риу Ж.П., Амманн Х., Дезиэль С., Керен С. (сентябрь 2009 г.). «Нефротический синдром, связанный с фактором проницаемости ФСГС: ремиссия после пероральной терапии галактозой» . Нефрология, Диализ, Трансплантация . 24 (9): 2938–40. дои : 10.1093/ndt/gfp278 . ПМИД 19509024 .
- ^ Маккарти ET, Шарма М., Савин В.Дж. (ноябрь 2010 г.). «Факторы циркулирующей проницаемости при идиопатическом нефротическом синдроме и фокально-сегментарном гломерулосклерозе» . Клинический журнал Американского общества нефрологов . 5 (11): 2115–21. дои : 10.2215/CJN.03800609 . ПМИД 20966123 .
- ^ Рэйвен П.Х., Джонсон ГБ (1995). Миллс Си Джей (ред.). Понимание биологии (3-е изд.). ВМ К. Браун. п. 203. ИСБН 978-0-697-22213-8 .
- ^ «Альфа-галовый синдром – Симптомы и причины» . Клиника Мэйо . Проверено 25 февраля 2022 г.
- ^ Перейти обратно: а б Склафани, Энтони; Фаницца, Лоуренс Дж; Аззара, Энтони V (15 августа 1999 г.). «Обусловленное избегание вкуса, предпочтение и безразличие, вызванное внутрижелудочным введением галактозы, глюкозы и фруктозы у крыс» . Физиология и поведение . 67 (2): 227–234. дои : 10.1016/S0031-9384(99)00053-0 . ISSN 0031-9384 . ПМИД 10477054 . S2CID 37225025 .
- ^ Эрдман Э.О. (1855). ( Диссертация Диссертация на тему молочного сахара и крахмала ) (на латыни) Берлинский университет.
- ^ «Ежегодный отчет о прогрессе в области чистой, фармацевтической и технической химии» (на немецком языке). 1855. стр. 671–673. см. особенно стр. 673.
- ^ Пастор Л. (1856 г.). «Заметка о молочном сахаре» . Отчеты (на французском языке). 42 : 347–351.
Со страницы 348: Предлагаю назвать ее лактозой . (Я предлагаю назвать ее лактозой .)
- ^ Бертло М. (1860). «Органическая химия, основанная на синтезе» . Малле-Башелье (на французском языке). 2 . Париж, Франция: 248–249.
- ^ «Галактоза» — от древнегреческого γάλακτος (галактос, «молоко»).
- ^ Фишер Э., Моррелл Р.С. (1894). «О конфигурации рамнозы и галактозы» . Отчеты Немецкого химического общества в Берлине (на немецком языке). 27 :382-394. дои : 10.1002/cber.18940270177 . Конфигурация галактозы приведена на стр. 385.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с галактозой, на Викискладе?
Сахар как пищевой продукт |
|---|
Виды углеводов |
|---|