Мальтоза

Мальтоза
	; α-мальтоза
	; β-мальтоза
Имена
	Название ИЮПАК 4- O -α- D -глюкопиранозил- D -глюкоза
	Систематическое название ИЮПАК (3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-6-(гидроксиметил)-5-{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6 -(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}оксан-2,3,4-триол
Идентификаторы
Номер CAS	69-79-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17306 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ1234209 ;
ХимическийПаук	388469 α-мальтоза ; 6019 β-мальтоза ;
Информационная карта ECHA	100.000.651
Номер ЕС	200-716-5 ;
КЕГГ	D00044 ;
ПабХим CID	6255 ;
НЕКОТОРЫЙ	66Y63L379N ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID101018093 DTXSID1023233, DTXSID101018093 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 22 О 11
Молярная масса	342.297 g·mol −1
Появление	Белый порошок или кристаллы
Плотность	1,54 г/см 3
Температура плавления	От 160 до 165 ° C (от 320 до 329 ° F; от 433 до 438 К) (безводный) ; 102–103 ° C (моногидрат)
Растворимость в воде	1080 г/мл (20 °C)
Хиральное вращение ([α] D )	+140,7° (Н 2 О, с = 10)
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Связанный	Сахароза ; Лактоза ; Трегалоза ; Целлобиоза
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Мальтоза ( / ˈ m ɔː l t oʊ s / ^[2] или / ˈ m ɔː l t oʊ z / ^[3]), также известный как мальтобиоза или солодовый сахар , представляет собой дисахарид, образованный из двух единиц глюкозы , соединенных связью α(1→4 ) . В изомере изомальтозы две молекулы глюкозы соединены связью α(1→6). Мальтоза — двухзвенный член амилозы гомологического ряда , ключевого структурного мотива крахмала . Когда бета-амилаза расщепляет крахмал, она удаляет две единицы глюкозы за раз, образуя мальтозу. Примером этой реакции являются прорастающие семена, поэтому она была названа в честь солода . ^[4] В отличие от сахарозы , это редуцирующий сахар . ^[5]

История

Мальтоза была открыта Огюстеном-Пьером Дюбрунфо , хотя это открытие не получило широкого признания до тех пор, пока оно не было подтверждено в 1872 году ирландским химиком и пивоваром Корнелиусом О'Салливаном . ^[5]^[6] Его название происходит от слова «солод » в сочетании с суффиксом « -оза », который используется в названиях сахаров. ^[4]

Структура и номенклатура

Углеводы обычно делятся на моносахариды , олигосахариды и полисахариды в зависимости от количества сахарных субъединиц. Мальтоза с двумя сахарными единицами представляет собой дисахарид, относящийся к олигосахаридам. Глюкоза представляет собой гексозу : моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в форме пиранозы и соединены O-гликозидной связью , при этом первый углерод (C ₁ ) первой глюкозы связан с четвертым углеродом (C ₄ ) второй глюкозы , что обозначается как (1 → 4). Связь характеризуется как α, поскольку гликозидная связь с аномерным углеродом (C ₁ ) находится в плоскости, противоположной CH.
₂ ОН- заместитель в том же кольце (С ₆ первой глюкозы). Если бы гликозидная связь с аномерным углеродом (C ₁ ) находилась в той же плоскости, что и CH
₂ OH- заместитель, он будет классифицирован как связь β(1→4) , и полученная молекула будет целлобиозой . Аномерный углерод (С ₁ ) второй молекулы глюкозы, не участвующий в гликозидной связи, может быть либо α-, либо β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH.
_2- ОН- заместитель того же кольца, что приводит либо к α-мальтозе, либо к β-мальтозе. ^{[ нужна ссылка ]}

Изомером является мальтозы изомальтоза . Это похоже на мальтозу, но вместо связи в положении α(1→4) она находится в положении α(1→6), той же связи, которая обнаруживается в точках ветвления гликогена и амилопектина . ^{[ нужна ссылка ]}

Характеристики

Как и глюкоза, мальтоза является редуцирующим сахаром , поскольку кольцо одной из двух единиц глюкозы может открываться, образуя свободную альдегидную группу; другой не может из-за природы гликозидной связи. Мальтоза может расщепляться до глюкозы ферментом мальтазой , который катализирует гидролиз гликозидной связи. ^{[ нужна ссылка ]}

Мальтоза в водном растворе проявляет мутаротацию , поскольку α- и β-изомеры, образованные разными конформациями аномерного углерода, имеют разные удельные вращения , а в водных растворах эти две формы находятся в равновесии. Мальтозу можно легко обнаружить с помощью теста Вёлка или теста Ферона на метиламине. ^[7]

Он имеет сладкий вкус, но его сладость составляет всего около 30–60% от сахара, в зависимости от концентрации. ^[8] 10% раствор мальтозы на 35% слаще сахарозы. ^[9]

Источники и поглощение

Мальтоза — солодовый компонент, вещество, получаемое при размягчении зерна в воде и проращивании. Он также присутствует в сильно варьирующихся количествах в частично гидролизованных крахмальных продуктах, таких как мальтодекстрин , кукурузный сироп и разбавленный кислотой крахмал. ^[10]

Помимо растений, мальтоза также (вероятно) содержится в мешочках с сахаром . ^[11]

У людей мальтоза расщепляется различными ферментами мальтазы, образуя две молекулы глюкозы, которые могут быть дополнительно обработаны : либо расщеплены для получения энергии, либо сохранены в виде гликогена. Отсутствие фермента сахаразы-изомальтазы у человека вызывает непереносимость сахарозы , но полная непереносимость мальтозы встречается крайне редко, поскольку существует четыре различных фермента мальтазы. ^[12]

Ссылки

^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-367. ISBN 0-8493-0462-8 . .
^ Ссылка на словарь: мальтоза
^ Кембриджский словарь: мальтоза
^ Jump up to: ^а ^б Стокер, Х. Стивен (2 января 2015 г.). Органическая и биологическая химия . Cengage Обучение. ISBN 9781305686458 .
^ Jump up to: ^а ^б Фрутон, Джозеф С. (1999). Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии . Челси, Мичиган: Издательство Йельского университета. п. 144. ИСБН 0300153597 . Проверено 21 октября 2017 г.
^ О'Салливан, Корнелиус (1872). «XXI.? О продуктах превращения крахмала» . Журнал Химического общества . 25 : 579–588. дои : 10.1039/JS8722500579 . Проверено 11 декабря 2014 г.
^ «150 лет Альфреду Вельку :: Образование :: ChemistryViews» . 6 марта 2018 г.
^ Белитц, Х.-Д.; Грош, Вернер; Шиберле, Питер (15 января 2009 г.). Пищевая химия . Springer Science & Business Media. п. 863. ИСБН 9783540699330 .
^ Спиллейн, WJ (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса пищевых продуктов . Издательство Вудхед. п. 271. ИСБН 9781845691646 .
^ Фурия, Томас Э. (2 января 1973 г.). Справочник CRC по пищевым добавкам, второе издание . ЦРК Пресс. ISBN 9780849305429 .
^ Херд, Тим (30 октября 2015 г.). Книга австралийских местных пчел . Сахарные пчелы. ISBN 9780646939971 .
^ Уилан, WJ; Кэмерон, Маргарет П. (16 сентября 2009 г.). Контроль метаболизма гликогена . Джон Уайли и сыновья. п. 60. ИСБН 9780470716885 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с мальтозой, на Викискладе?
Мальтоза , Виртуальный химический справочник Элмхерстского колледжа.

[1] Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-367. ISBN 0-8493-0462-8 . .

[2] Ссылка на словарь: мальтоза

[3] Кембриджский словарь: мальтоза

[Stoker-4] Jump up to: ^а ^б Стокер, Х. Стивен (2 января 2015 г.). Органическая и биологическая химия . Cengage Обучение. ISBN 9781305686458 .

[Fruton-5] Jump up to: ^а ^б Фрутон, Джозеф С. (1999). Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии . Челси, Мичиган: Издательство Йельского университета. п. 144. ИСБН 0300153597 . Проверено 21 октября 2017 г.

[6] О'Салливан, Корнелиус (1872). «XXI.? О продуктах превращения крахмала» . Журнал Химического общества . 25 : 579–588. дои : 10.1039/JS8722500579 . Проверено 11 декабря 2014 г.

[7] «150 лет Альфреду Вельку :: Образование :: ChemistryViews» . 6 марта 2018 г.

[8] Белитц, Х.-Д.; Грош, Вернер; Шиберле, Питер (15 января 2009 г.). Пищевая химия . Springer Science & Business Media. п. 863. ИСБН 9783540699330 .

[9] Спиллейн, WJ (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса пищевых продуктов . Издательство Вудхед. п. 271. ИСБН 9781845691646 .

[10] Фурия, Томас Э. (2 января 1973 г.). Справочник CRC по пищевым добавкам, второе издание . ЦРК Пресс. ISBN 9780849305429 .

[11] Херд, Тим (30 октября 2015 г.). Книга австралийских местных пчел . Сахарные пчелы. ISBN 9780646939971 .

[12] Уилан, WJ; Кэмерон, Маргарет П. (16 сентября 2009 г.). Контроль метаболизма гликогена . Джон Уайли и сыновья. п. 60. ИСБН 9780470716885 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]