Молекулярная конфигурация

Молекулярная конфигурация молекулы геометрия , — это постоянная возникающая в результате пространственного расположения ее связей . ^[1] Способность одного и того же набора атомов образовывать две или более молекул различной конфигурации — стереоизомерия . Это отличается от конституционной изомерии , которая возникает из-за того, что атомы соединяются в другом порядке. Конформеры , которые возникают в результате вращения одинарных связей, если их нельзя выделить как атропоизомеры , не считаются отдельными молекулярными конфигурациями, поскольку пространственная связность связей идентична.

Энантиомеры

RS-изомерия талидомида. Хиральный центр отмечен звездочкой (*). Водород (не нарисован) выступает за хиральный центр.

Энантиомеры — это молекулы, имеющие один или несколько хиральных центров, которые являются зеркальными отражениями друг друга. ^[2] Хиральные центры обозначаются R или S. Если три группы, проецирующиеся к вам, расположены по часовой стрелке от наивысшего приоритета к низшему, этот центр обозначается R. Если против часовой стрелки, центр — S. Приоритет основан на атомном номере: атомы с более высоким атомным номером имеют более высокий приоритет. Если две молекулы с одним или несколькими хиральными центрами различаются по всем этим центрам, они являются энантиомерами.

Диастереомеры

Диастереомеры представляют собой отдельные молекулярные конфигурации, которые представляют собой более широкую категорию. ^[3] Они обычно различаются как по физическим характеристикам, так и по химическим свойствам. Если две молекулы с более чем одним хиральным центром различаются по одному или нескольким (но не всем) центрам, они являются диастереомерами. Все стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, являются диастереомерами. Диастереомерия существует и в алкенах. Алкены обозначаются Z или E в зависимости от приоритета группы у соседних атомов углерода. Обозначение E/Z описывает абсолютную стереохимию двойной связи. Обозначение цис/транс также используется для описания относительной ориентации групп.

Конфигурации аминокислот

Аминокислоты обозначаются либо L, либо D в зависимости от относительного расположения групп вокруг стереогенного углеродного центра. Обозначения L/D не связаны с абсолютными конфигурациями S/R. В биологических организмах обнаружены только L-конфигурированные аминокислоты. Все аминокислоты, за исключением L-цистеина, имеют S-конфигурацию, а глицин нехиральный. ^[4]

В общем, все аминокислоты, обозначенные L, являются энантиомерами своих аналогов D, за исключением изолейцина и треонина, которые содержат два углеродных стереоцентра, что делает их диастереомерами.

Конфигурации фармакологических соединений

Используемые в качестве лекарств соединения с разной конфигурацией обычно обладают разной физиологической активностью, включая желаемый фармакологический эффект, токсикологию и метаболизм. ^[5] Энантиомерные соотношения и чистота являются важными факторами в клинических оценках. Рацемические смеси – это смеси, содержащие эквимолярные количества обоих энантиомеров соединения. Действие рацемата и одиночного энантиомера в большинстве случаев различается.

См. также

Абсолютная конфигурация

Ссылки

^ Голд, Виктор, изд. (2019). Сборник химической терминологии ИЮПАК . Research Triangle Park, Северная Каролина: Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC). дои : 10.1351/goldbook .
^ Химия (ИЮПАК), Международный союз теоретической и прикладной химии. «ИЮПАК – энантиомер (Е02069)» . goldbook.iupac.org . Проверено 31 марта 2023 г.
^ Химия (ИЮПАК), Международный союз теоретической и прикладной химии. «ИЮПАК – диастереоизомерия (D01679)» . goldbook.iupac.org . Проверено 31 марта 2023 г.
^ «GEB - Газохроматографическое определение энантиомеров аминокислот в табаке и бутылочных винах» . 22 января 2009 г. Архивировано из оригинала 22 января 2009 г. Проверено 2 апреля 2023 г.
^ Ариенс, Э.Дж. (1 ноября 1984 г.). «Стереохимия – основа изощренной чепухи в фармакокинетике и клинической фармакологии» . Европейский журнал клинической фармакологии . 26 (6): 663–668. дои : 10.1007/BF00541922 . ISSN 1432-1041 .

Эта о стереохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Голд, Виктор, изд. (2019). Сборник химической терминологии ИЮПАК . Research Triangle Park, Северная Каролина: Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC). дои : 10.1351/goldbook .

[2] Химия (ИЮПАК), Международный союз теоретической и прикладной химии. «ИЮПАК – энантиомер (Е02069)» . goldbook.iupac.org . Проверено 31 марта 2023 г.

[3] Химия (ИЮПАК), Международный союз теоретической и прикладной химии. «ИЮПАК – диастереоизомерия (D01679)» . goldbook.iupac.org . Проверено 31 марта 2023 г.

[4] «GEB - Газохроматографическое определение энантиомеров аминокислот в табаке и бутылочных винах» . 22 января 2009 г. Архивировано из оригинала 22 января 2009 г. Проверено 2 апреля 2023 г.

[5] Ариенс, Э.Дж. (1 ноября 1984 г.). «Стереохимия – основа изощренной чепухи в фармакокинетике и клинической фармакологии» . Европейский журнал клинической фармакологии . 26 (6): 663–668. дои : 10.1007/BF00541922 . ISSN 1432-1041 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]